CN100478719C - 聚合物光导材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种聚合物光导材料，该光导材料的波导层含有重复单元为式(I)的聚酰亚胺，此处R为二价有机基团。
Description
发明领域
本发明涉及聚合物光导材料(polymer lightguide)。更进一步的，本发明涉及其中波导层(waveguide layer)由具有高耐热性和高透明度的聚酰亚胺制成并因而具有低传输损失(transmission loss)和价格低廉的聚合物光导材料。
发明背景
近些年来，快速增长的对于光学通信中的重要光学部件的研究的兴趣包括：光学部件包括光多路传输器(optical multiplexer)/信号分离器(demultiplexers)(光学耦合器)、光学分光器(optical splitter)/耦合器、光学绝缘体和光纤信号放大器。但是，近来波导型器件被认为是最具有发展前景的。虽然目前具有最好性能并且最可靠的被动光导器件(passive lightguidedevices)为玻璃波导器件，但是其具有加工方面的问题，例如因为加工过程包括在1000℃或更高温度下进行的高温步骤。
因此，近来更多的研究关注使用聚合物材料作为波导层的聚合物光导材料。具体地，一种含氟的聚酰亚胺树脂正在引起人们的关注，因其具有优异的如透明性、高耐热性和低吸湿性的性能而用于用作波导层的聚合物材料。各种制备使用这种含氟聚酰亚胺树脂的聚合物光导材料的方法已见报到(参见专利文献1-5)。
已经提出了使用聚甲基丙烯酸甲酯、聚碳酸酯、紫外光固化的树脂等作为波导层的光导材料作为使用非氟化聚酰亚胺的聚合物材料的聚合物光导材料。这些聚合物光导材料中的一部分已实际用作光纤部件领域的小型替代品(compact substitutes)和硅基光导材料领域的廉价替代品。而且，聚合物光导材料正在用作光学通信中的关键部件，以利用聚合物的低温加工性和机械柔韧性(mechanical flexibility)的优点，并且聚合物光导材料的应用范围也在不断拓展(参见非专利文献1)。
包括上述提到的聚甲基丙烯酸甲酯的聚合物材料价格低廉并且易于加工，所以有利于推动领域的增加和成本的降低。另外，期望通过共混这种聚合物材料和功能化合物或将功能性官能团引入聚合物骨架中，以获得功能性的光导材料。而且，由于聚合物材料具有高于硅材料的热-光常数和电-光常数，期望将这种聚合物材料用在光开关(light switches)中，以实现能耗的降低。
但是，由于聚甲基丙烯酸甲酯的玻璃化转变温度(Tg)较低，在100℃左右，因此它有可能在加工过程中因热而软化。聚甲基丙烯酸甲酯还存在当单独使用时，不能控制折射率的问题。另一方面，常规的氟化聚酰亚胺类在通信波长范围(1.3μm，1.55μm)具有优异的透明度，但是在短波约0.85μm区域，这些聚酰亚胺材料表现出相当大的吸收，不适合用作波导层的聚合物材料。
另外，由于常规的氟化聚酰亚胺价格较贵，因此看来对于这些聚酰亚胺材料来说，很难达到未来对于光导材料成本降低的要求。虽然脂肪族聚酰亚胺和脂环族聚酰亚胺在0.85μm范围具有透明性，但是存在着耐热性低于芳香族聚酰亚胺的问题。
专利文献1：JP2-280137A
专利文献2：JP4-008734A
专利文献3：JP4-009807A
专利文献4：JP5-164929A
专利文献5：JP6-051146A
非专利文献1：Polymer Frontier 2121 Series No.3，The Society of PolymerScience，Japan(Published by NTS Inc.)编；99-121页。
发明概述
本发明是为了克服上述在聚合物光导材料应用领域中的问题而进行的。
因此，本发明的目的是提供具有传输损失低由聚酰亚胺(polyimide)制成的波导层的聚合物光导材料，其具有聚酰亚胺固有的突出的耐热性，还具有突出的透明性，因而该光导材料能够以低加工成本制造。
本发明的其他目的和效果通过下列描述而很清楚。
本发明提供了包含具有下式(I)代表的重复单元的聚酰亚胺的波导层的聚合物光导材料：
此处，R代表二价有机基团。
附图说明
图1(A)到1(D)描述为依据本发明制备光导材料的步骤的图。
附图中的数字代表的含义分别如下：
1：基材(substrate)
2：底层包覆层(lower cladding layer)
3：聚酰亚胺膜
4：芯层(波导层)
5：上层包覆层(upper cladding layer)
发明详述
通常，光导材料含有具有高折射率的波导层为芯层和包覆芯层的包覆层。例如，通过在适当的基材上设置底层包覆层，在底层包覆层之上形成芯层；然后再形成上层包覆层来包覆芯层和底层包覆层而得到光导材料。
本发明的光导材料中，波导层由含有通式(I)代表的重复单元的聚酰亚胺制成。该聚酰亚胺可以通过将下式(IV)代表的2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐(BSAA)
和通式(V)代表的二胺
H2N-R-NH2 (V)
(此处R如前定义)
反应得到通式(VI)所示的聚酰胺酸，
(此处R如前定义)
并通过热或化学处理酰亚胺化(imidizing)该聚酰胺酸而得到。
本发明的二胺可以为脂肪族二胺或芳香族二胺。实例包括：2，2’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二氟-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二氯-4，4’-二氨基联苯、2，2’-二(三氟甲基)-4，4’-二氨基联苯、4，4’-(9-亚芴基)联苯胺、3，3’-二甲基-4，4’-二氨基联苯、间-苯二胺、邻-苯二胺、对-苯二胺、间-氨基苯甲胺、对-氨基苯甲胺、4，4’-二氨基二苯醚、3，3’-二氨基二苯醚、3，4’-二氨基二苯醚、二(3-氨基苯基)硫醚、二(4-氨基苯基)硫醚、3-氨基苯基4-氨基苯基硫醚、二(3-氨基苯基)亚砜、二(4-氨基苯基)亚砜、3-氨基苯基4-氨基苯基亚砜、二(3-氨基苯基)砜、二(4-氨基苯基)砜、3-氨基苯基4-氨基苯基砜、3，3’二氨基二苯酮、4，4’-二氨基二苯酮、3，4’-二氨基二苯酮、3，3’二氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基甲烷、3，4’-二氨基二苯基甲烷、二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]甲烷、二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]甲烷、1，1-二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]乙烷、1，2-[4-(3-氨基苯氧基)苯基]乙烷、1，1-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]乙烷、1，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]乙烷、2，2-二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2，2-二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]丁烷、2，2-二[3-(3-氨基苯氧基)苯基]-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷、2，2-二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]-1，1，1，3，3，3-六氟代丙烷、1，3-二(3-氨基苯氧基)苯、1，3-二(4-氨基苯氧基)苯、1，4-二(3-氨基苯氧基)苯、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯、4，4’-二(3-氨基苯氧基)联苯、4，4’-二(4-氨基苯氧基)联苯、二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]酮、二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]酮、二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]硫醚、二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]硫醚、二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]亚砜、二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]亚砜、二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]砜、二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]砜、二[4-(3-氨基苯氧基)苯基]醚、二[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、1，4-二[4-(3-氨基苯氧基)苯甲酰基]苯、1，3-二[4-(3-氨基苯氧基)苯甲酰基]苯、4，4’-二[3-(4-氨基苯氧基)苯甲酰基]二苯醚、4，4’-二[3-(3-氨基苯氧基)苯甲酰基]二苯醚、4，4’-二[4-(4-氨基-α，α-二甲基苯甲基)苯氧基]二苯酮、4，4’-二[4-(4-氨基-α，α-二甲基苯甲基)苯氧基]二苯砜、二[4-{4-(4-氨基苯氧基)苯氧基}苯基]砜、1，4-二[4-(4-氨基苯氧基)苯氧基-α，α-二甲基苯甲基]苯、1，3-二[4-(4-氨基苯氧基)苯氧基-α，α-二甲基苯甲基]苯、1，3-二[4-(4-氨基-6-三氟甲基苯氧基)-α，α-二甲基苯甲基]苯、1，3-二[4-(4-氨基-6-氟代苯氧基)-α，α-二甲基苯甲基]苯、1，3-二[4-(4-氨基-6-甲基苯氧基)-α，α-二甲基苯甲基]苯、1，3-二[4-(4-氨基-6-氰基苯氧基)-α，α-二甲基苯甲基]苯、3，3’-二氨基-4，4’-二苯氧基二苯酮、4，4’-二氨基-5，5’-二苯氧基二苯酮、3，4’-二氨基-4，5’-二苯氧基二苯酮、3，3’-二氨基-4-苯氧基二苯酮、4，4’-二氨基-5-苯氧基二苯酮、3，4’-二氨基-4-苯氧基二苯酮、3，4’-二氨基-5-苯氧基二苯酮、3，3’-二氨基-4，4’-双二苯氧基二苯酮(dibiphenoxybenzophenone)、4，4’-二氨基-5，5’-双二苯氧基二苯酮、3，4’-二氨基-4，5’-双二苯氧基二苯酮、3，3’-二氨基-4-二苯氧基二苯酮、4，4’-二氨基-5-二苯氧基二苯酮、3，4’-二氨基-4-二苯氧基二苯酮、3，4’-二氨基-5’-二苯氧基二苯酮、1，3-二(3-氨基-4-苯氧基苯甲酰基)苯、1，4-二(3-氨基-4-苯氧基苯甲酰基)苯、1，3-二(4-氨基-5-苯氧基苯甲酰基)苯、1，4-二(4-氨基-5-苯氧基苯甲酰基)苯、1，3-二(3-氨基-4-二苯氧基苯甲酰基)苯、1，4-二(3-氨基-4-二苯氧基苯甲酰基)苯、1，3-二(4-氨基-5-二苯氧基苯甲酰基)苯、1，4-二(4-氨基-5-二苯氧基苯甲酰基)苯、2，6-二[4-(4-氨基-α，α-二甲基苯甲基)苯氧基]苄腈、6，6’-二(2-氨基苯氧基)-3，3，3’，3’-四甲基-1，1’-螺二茚(spirobiindane)、6，6’-二(3-氨基苯氧基)-3，3，3’，3’-四甲基-1，1’-螺二茚和6，6’-二(4-氨基苯氧基)-3，3，3’，3’-四甲基-1，1’-螺二茚。这些二胺可以单独使用，也可两者或多者混合使用。
本发明中，从耐热性角度考虑，优选使用芳香族二胺。但是，依据需要，也可以使用芳香族二胺和脂肪族二胺的混合物。
在通式(V)中代表的二胺中，二价基团R为二胺残基(residue)，也就是说，二价基团能够通过消除二胺结构中的两个氨基形成。依据本发明，特别优选使用上述列举的二胺中的通式(V)代表的二胺，其中为二胺残基的二价基团R表示为通式(II)：
或通式(III)：
也就是，依据本发明，特别优选使用选自下列的至少一种：1，3-二(3-氨基苯氧基)苯、1，3-二(4-氨基苯氧基)苯、1，4-二(3-氨基苯氧基)苯、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯和2，2’-二(三氟甲基)-4，4’-二氨基联苯作为二胺，特别是从透明性的角度考虑，更是如此。依据本发明，也优选使用脂环族二胺；也就是说，符合通式(V)的其中二价基团R为脂环族二胺残基的二胺，也利于应用。这种脂环族二胺的实例包括异佛尔酮二胺(isophoronediamine)。
因此，将这种二胺和2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸酐(BSAA)反应获得的聚酰胺酸，优选是其中二价基团R由通式(II)或(III)代表的通式(VI)的一种。进一步，本发明的具有含有通式(I)代表的聚酰亚胺的波导层的光导材料优选是其中构成波导层的聚酰亚胺是类似地由通式(I)代表的且其中二价基团由通式(II)或(III)代表的一种聚酰亚胺，因为这种聚酰亚胺是衍生自具有其前体的聚酰胺酸。
依据本发明，只要其他酸酐的使用不影响所获得的聚酰亚胺的性能，2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸酐(BSAA)也可以和其他一种或多种这些任选的酸酐一起使用。这种酸酐的实例包括苯均四酸二酐(pyromellitic dianhydride)、3，3’，4，4’-二苯酮四酸二酐(benzophenonetetracarboxylic dianhydride)、2，2’，3，3’-二苯酮四酸二酐、3，3’，4，4’-二苯四酸二酐、2，2’，3，3’-二苯四酸二酐、2，2-二(2，3-二羧基苯基)丙烷二酐、二(3，4-二羧基苯基)醚二酐、二(3，4-二羧基苯基)砜二酐、1，1-二(2，3-二羧基苯基)乙烷二酐、二(2，3-二羧基苯基)甲烷二酐、二(3，4-二羧基苯基)甲烷二酐、2，2’-二(3，4-二羧基苯基)-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷二酐、1，4-二氟苯均四酸二酐、1，4-二(三氟甲基)苯均四酸二酐、1，4-二(3，4-二羧基三氟苯氧基)四氟苯二酐、2，2’-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯]-1，1，1，3，3，3-六氟丙烷二酐、2，3，6，7-萘四酸二酐、1，4，5，8-萘四酸二酐、1，2，5，6-萘四酸二酐、1，2，3，4-苯四酸二酐、3，4，9，10-苝四酸二酐、2，3，6，7-蒽四酸二酐、1，2，7，8-菲四酸二酐、1，2，3，4-丁烷四酸二酐和1，2，3，4-环丁烷四酸二酐。这些酸酐可以单独使用，也可以二者或多者混合使用。
上述的聚酰胺酸优选在有机溶剂中，由2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸酐(BSAA)和二胺的反应获得。因此，获得的聚合物通常以溶液形式存在。
有机溶剂的实例包括N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基乙酰胺、N，N-二甲氧基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、1，3-二甲基-2-咪唑烷酮、N-甲基己内酰胺、1，2-二甲氧基乙烷、二(2-甲氧基乙基)醚、1，2-二(2-甲氧基乙氧基)乙烷、二[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]醚、四氢呋喃、1，3-二氧杂环己烷(dioxane)、1，4-二氧杂环己烷、二氢化吡咯、甲基吡啶、二甲基亚砜、二甲基砜、四甲基脲、六甲基磷酰胺、(苯)酚、邻甲酚、间甲酚、对甲酚、间甲苯基酸、对氯苯酚、苯甲醚、苯、甲苯和二甲苯。这些有机溶剂可以单独使用，也可以两者或多者混合使用。优选使用N，N-二甲基乙酰胺。
2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸酐(BSAA)和二胺在有机溶剂中的反应可以通过在溶剂中搅拌混合酸酐和二胺来实现。例如，可以使用这样的方法，包括：先将二胺溶解在有机溶剂中，然后加入酸酐，并通过搅拌来混合各种组份；或者包括下述步骤的方法：同时将二胺和酸酐一起加入到有机溶剂中，然后搅拌混合各种组份。2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸酐(BSAA)和二胺的反应通常在常压和100℃或更低温度下进行，优选反应温度为80℃或更低。反应时间通常为4-24小时，但是具体反应时间取决于使用的二胺种类、溶剂和反应温度。
由此获得的聚酰胺酸的数均分子量为1,000-100,000，优选数均分子量范围为5,000-50,000。
如上所述，由此获得的聚酰胺酸通过加热到100-300℃酰亚胺化或采用化学方法加入酰亚胺化试剂如乙酸酐来酰亚胺化，由此获得聚酰亚胺。也可以通过将2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸酐(BSAA)和二胺分散或溶解在有机溶剂中，然后加热该悬浮液或溶液以形成聚酰胺酸，并同时进行酰亚胺化处理，获得聚酰亚胺材料。
本发明的光导材料含有这种聚酰亚胺制成的波导层。含有此类波导层的光导材料可以通过现有的方法制备。例如，当光导材料为嵌入式光导材料时，可以通过如图1所示的如下步骤制备：首先，如图1(A)所示，在适当的基体材料1如合成的硅(silica)玻璃片上，形成作为底层包覆层2的聚酰亚胺膜；随后，将聚酰胺酸溶液通过如旋涂的方法涂敷在底层包覆层2上，并加热形成具有高于底层包覆层的折射率的一层聚酰亚胺膜3，如图1(B)所示。此后，将该聚酰亚胺膜3通过如照相平版印刷(photolithographic)的方法获得需要的图案，并进行干蚀刻如RIE(活性离子蚀刻法)，获得长方形的作为波导层的芯层4，如图1(C)所示。最后，在芯层4和底层包覆层2之上形成具有低于芯层材料折射率的聚酰亚胺上层包覆层5，如图1(D)所示。这样，一个嵌入式的光导材料就形成了。
当然，上层包覆层和底层包覆层材料并不仅限于聚酰亚胺，任何具有低于芯层折射率的聚合物材料都可以被用作形成包覆层。
进一步地，依据本发明，各种树脂组合物中通用的填料，只要其不影响光导材料的性能，都可以被引入到聚酰亚胺中。这样的填料的实例包括耐磨改进剂(wearing resistance improvers)如石墨、金刚砂(Carborundum)、粉末硅石、二硫化钼和氟树脂；补强剂(reinforcements)如玻璃纤维和碳纤维；阻燃剂如三氧化二锑、碳酸镁、碳酸钙；导电增强剂如粘土和云母；抗阻剂(anti-tracking agents)如石棉、硅石和石墨；耐酸改进剂如硫酸钡、硅石和偏硅酸钙；热导改进剂如铁粉、锌粉、铝粉和铜粉；其他填料如玻璃珠、玻璃球、滑石、硅藻土、氧化铝、Shirasu balloons、水化氧化铝、金属氧化物和着色剂。
实施例
本发明通过如下实施例来进行更清楚的说明，但是，并不仅限于以下实施方式。
参考实施例1
聚酰亚胺的制备
在一个装备有搅拌器、回流冷凝器和氮气导管的容器中，加入13.0g(0.025mol)2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酸酐(BSAA)，8.00g(0.025mol)2，2’-二(三氟甲基)-4，4’-二氨基联苯(BTFB)和50g N，N-二甲基乙酰胺。各组份在室温下搅拌混合24小时，获得在N，N-二甲基乙酰胺溶剂中的聚酰胺酸溶液。
将获得的聚酰胺酸溶液涂覆(cast)到合成硅玻璃片上，并在氮气气氛下加热到350℃保持1小时，获得10μm厚的聚酰亚胺膜。该膜通过棱镜耦合器(633nm光)测量其折射率为1.6101。采用分光光度计测量其在850nm下的透射比为99％。
参考实施例2
聚酰亚胺的制备
与参考实施例1相同的方法制得在N，N-二甲基乙酰胺中的聚酰胺酸溶液，不同的是采用的二胺为7.31g(0.025mol)1，3-二(3-氨基苯氧基)苯(APB)。采用的相同的方法由此获得10μm厚的聚酰亚胺膜。采用和参考实施例1相同的方法测量其折射率和透射比分别为1.6559和96％。
参考实施例3
聚酰亚胺的制备
在一个装备有搅拌器、回流冷凝器和氮气导管的容器中，加入13.0g(0.025mol)BSAA和40g N，N-二甲基乙酰胺，然后在60℃下搅拌混合物。然后在1个小时内向BSAA的N，N-二甲基乙酰胺溶液中逐滴滴加4.26g(0.025mol)异佛尔酮二胺溶解在20g N，N-二甲基乙酰胺中得到的溶液，所得到的混合物在60℃下搅拌混合4小时，然后冷却到室温，并进一步搅拌2小时，获得聚酰胺酸在N，N-二甲基乙酰胺溶剂中的溶液。
将获得的聚酰胺酸溶液涂覆到合成硅玻璃片上，并在氮气气氛下加热到300℃保持1小时，获得10μm厚的聚酰亚胺膜。采用和参考实施例1相同的方法测量该聚酰亚胺膜折射率和透射比分别为1.5936和97％。
参考实施例4
聚酰亚胺的制备
在容量为500mL的可分离烧瓶中，在氮气氛下，将16.0g(0.05mol)BTFB溶解在153g N，N-二甲基乙酰胺中。向该溶液中，在搅拌下加入22.2g(0.05mol)2，2-二(3，4-二羧基苯基)六氟丙烷二酐(6FDA)。此外，所得到的混合物在室温下搅拌24小时，获得在N，N-一甲基乙酰胺中的聚酰胺酸溶液。
将获得的聚酰胺酸溶液涂覆到合成硅玻璃片上，并在氮气气氛下加热到350℃保持1小时，获得10μm厚的聚酰亚胺膜。采用和参考实施例1相同的方法测量该聚酰亚胺膜折射率和透射比分别为1.5535和92％。
参考实施例5
聚酰亚胺的制备
在容量为500mL的可分离烧瓶中，在氮气氛下，将7.31g(0.025mol)1，3-二(3-氨基苯氧基)苯(APB)溶解在50g N，N-二甲基乙酰胺中，在30分钟内往该溶液中加入5.45g(0.025mol)苯均四酸二酐(PMDA)。此后，所得的混合物在室温下搅拌混合24小时，获得在N，N-二甲基乙酰胺溶剂中的聚酰胺酸溶液。
将获得的聚酰胺酸溶液涂覆到合成硅玻璃片上，并在氮气气氛下加热到300℃保持1小时，获得10μm厚的聚酰亚胺膜。采用和参考实施例1相同的方法测量该聚酰亚胺膜透射比分别为85％。
实施例1
在1mm厚的合成硅玻璃基材上，形成厚度为10μm的如参考实施例4所述由6FDA和BTFB反应获得的聚酰亚胺膜作为底层包覆层。随后，在底层包覆层上，形成厚度为8μm的采用和参考实施例1相同的方法由BSAA和BTFB反应获得的聚酰亚胺膜。然后，该聚酰亚胺膜通过照相平版印刷法和干蚀刻技术，形成二维尺寸为8μm×8μm方形的的芯层(波导层)。进一步，使用和底层材料相同的由6FDA和BTFB反应获得的聚酰亚胺材料，形成厚度为15μm的上层包覆层，包覆芯层和底层包覆层。这样，就制得了嵌入式的光导材料。采用Cutback方法在0.85μm波长下评价光导材料的损失。结果是，其传输损失为1.0dB/cm。
实施例2
采用和实施例1相同的方法制备嵌入式的光导材料，所不同的是，二维尺寸为8μm×8μm方形的芯层(波导层)是通过形成和参考实施例2相同的方法由BSAA和APB反应获得的8μm厚聚酰亚胺膜，将该聚酰亚胺膜经过照相平版印刷法和干蚀刻技术获得的。采用和实施例1相同的评价方法测试该光导材料的传输损失为1.4dB/cm。
实施例3
采用和实施例1相同的方法制备嵌入式的光导材料，所不同的是，二维尺寸为8μm×8μm方形的芯层(波导层)是通过形成和参考实施例3相同的方法由BSAA和异佛尔酮二胺反应获得的8μm厚聚酰亚胺膜，将该聚酰亚胺膜经过照相平版印刷法和干蚀刻技术获得的。采用和实施例1相同的评价方法测试该光导材料的信号传输损失为1.2dB/cm。
实施例4
采用和实施例1相同的方法制备嵌入式的光导材料，所不同的是，底层和上层包覆层是通过以和参考实施例1相同的方法由BSAA和BTFB反应获得的分别为10μm和15μm厚的聚酰亚胺膜而制成的；还有，二维尺寸为8μm×8μm方形的芯层(波导层)是通过形成和参考实施例2相同的方法由BSAA和APB反应获得的8μm厚聚酰亚胺膜，将该聚酰亚胺膜经过照相平版印刷法和干蚀刻技术获得的。采用和实施例1相同的评价方法测试该光导材料的传输损失为1.5dB/cm。
对比实施例1
采用和实施例1相同的方法制备嵌入式的光导材料，所不同的是，二维尺寸为8μm×8μm方形的芯层(波导层)是通过形成以和参考实施例5相同的方法由PMDA和APB反应获得的8μm厚聚酰亚胺膜，将该聚酰亚胺膜经过照相平版印刷法和干蚀刻技术获得的。采用和实施例1相同的评价方法测试该光导材料的传输损失为3.4dB/cm。
本发明的光导材料具有的波导层包括由2，2-二[4-(3，4-二羧基苯氧基)苯基]丙烷二酐(BSAA)和二胺反应获得的聚酰亚胺。该聚酰亚胺不仅具有对于聚酰亚胺罕见的物理性能如耐热性，而且还具有高透明性。因此，只需较低的成本就可以获得低传输损失的光导材料。
虽然对本发明进行了详细的描述并且给出了实施方式，但是，对于本领域普通技术人员而言，在不违背本发明的宗旨和范围的前提下，很清楚可以对本发明进行各种改动和改进。
本发明是以日本专利申请2003-140278(2003.05.19)为基础的，全文在此作为参考。
Claims (7)
1.一种聚合物光导材料，其具有波导层，该波导层包含具有通式(I)代表的重复单元的聚酰亚胺：
此处R为二价有机基团。
2.如权利要求1所述的聚合物光导材料，其中式(I)中的二价基团R表示为通式(II)：
或式(III)：
3.如权利要求2所述的聚合物光导材料，其中式(I)中的二价基团R是选自1，3-二(3-氨基苯氧基)苯、1，3-二(4-氨基苯氧基)苯、1，4-二(3-氨基苯氧基)苯、1，4-二(4-氨基苯氧基)苯和2，2’-二(三氟甲基)-4，4’-二氨基联苯中的至少一种二胺的二胺残基。
4.如权利要求1所述的聚合物光导材料，其中式(I)中的二价基团R为脂环族二胺的残基。
5.如权利要求4所述的聚合物光导材料，其中式(I)中的二价基团R为异佛尔酮二胺的残基。
6.如权利要求1所述的聚合物光导材料，其中聚酰亚胺的数均分子量为1,000-100,000。
7.如权利要求6所述的聚合物光导材料，其中数均分子量为5,000-50,000。
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Families Citing this family (7)
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|---|---|---|---|---|
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| US9834684B2 (en) * | 2009-03-11 | 2017-12-05 | Imerys Filtration Minerals, Inc. | Natural amorphous silica filler products |
| JP2011006507A (ja) * | 2009-06-23 | 2011-01-13 | Nitto Denko Corp | ポリイミド化合物およびその製法、ならびにその化合物より得られる光学フィルム・光導波路 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5108201A (en) * | 1990-04-27 | 1992-04-28 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Polyimide optical waveguide |
| US5649045A (en) * | 1995-12-13 | 1997-07-15 | Amoco Corporation | Polymide optical waveguide structures |
| CN1212973A (zh) * | 1997-09-18 | 1999-04-07 | 三星电子株式会社 | 用于光纤通讯的聚酰亚胺及其制造方法 |
| JP2000072876A (ja) * | 1998-09-01 | 2000-03-07 | Reiko Udagawa | 含フッ素ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 |
| JP2000292635A (ja) * | 1999-04-02 | 2000-10-20 | Reiko Udagawa | フッ素化ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 |
| US6229949B1 (en) * | 1997-02-19 | 2001-05-08 | Hitachi, Ltd. | Polymer optical waveguide, optical integrated circuit, optical module and optical communication apparatus |
| JP2002053667A (ja) * | 2000-08-09 | 2002-02-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 屈折率分布を有するポリイミド樹脂成形体 |
| US6389215B1 (en) * | 1999-10-28 | 2002-05-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Low birefringent polyimides for optical waveguides statement regarding federally sponsored research or development |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2694008B2 (ja) | 1989-04-21 | 1997-12-24 | 日本電信電話株式会社 | 含フッ素ポリイミド及びその製造方法 |
| JP2640553B2 (ja) | 1990-04-27 | 1997-08-13 | 日本電信電話株式会社 | フッ素化ポリイミド共重合体及びその製造方法 |
| JP2813713B2 (ja) | 1990-04-27 | 1998-10-22 | 日本電信電話株式会社 | ポリイミド系光導波路 |
| JP3019166B2 (ja) * | 1991-01-10 | 2000-03-13 | 日本電信電話株式会社 | ポリイミド多層膜の製造方法 |
| JP2987820B2 (ja) * | 1991-01-10 | 1999-12-06 | 日本電信電話株式会社 | ポリイミド多層膜及びその製造方法 |
| JPH05164929A (ja) | 1991-12-17 | 1993-06-29 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | ポリイミド光導波路の作製方法 |
| JP2759726B2 (ja) | 1992-08-04 | 1998-05-28 | 日本電信電話株式会社 | ポリイミドの屈折率変化方法 |
| JPH0756030A (ja) * | 1993-08-19 | 1995-03-03 | Fujitsu Ltd | プラスチック光導波路 |
| JP3425311B2 (ja) * | 1996-03-04 | 2003-07-14 | 株式会社東芝 | ネガ型感光性ポリマー樹脂組成物、これを用いたパターン形成方法、および電子部品 |
| JPH09251113A (ja) * | 1996-03-15 | 1997-09-22 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 耐熱性高屈折率差高分子光導波路、及びその製造方法 |
| US6001517A (en) * | 1996-10-31 | 1999-12-14 | Kabushiki Kaisha Toshiba | Positive photosensitive polymer composition, method of forming a pattern and electronic parts |
| JP3477077B2 (ja) * | 1997-07-01 | 2003-12-10 | 株式会社東芝 | ネガ型感光性樹脂組成物、これを用いたパターン形成方法、および電子部品 |
| TW416011B (en) * | 1998-08-28 | 2000-12-21 | Toray Industries | Colored polymer film, color filter and liquid crystal display device |
| US6489431B1 (en) * | 1998-10-13 | 2002-12-03 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Polyimide precursors and polyimides |
| KR100310092B1 (ko) * | 1998-11-18 | 2001-11-07 | 윤종용 | 광통신용 폴리이미드, 그 제조방법 및 그것을 이용한 다층 폴리이미드막의 형성방법 |
| CA2333495A1 (en) * | 2000-01-31 | 2001-07-31 | Telecommunications Research Laboratory | Internet protocol-based computer network service |
| JP3808684B2 (ja) * | 2000-03-15 | 2006-08-16 | 株式会社東芝 | 非線形光学材料、その製造方法、およびそれを用いた非線形光学デバイス |
| JP2001242334A (ja) * | 2001-01-31 | 2001-09-07 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 異形ポリイミド光導波路およびその製造方法 |
| JP4102051B2 (ja) * | 2001-10-12 | 2008-06-18 | 株式会社カネカ | 積層体並びに多層プリント配線板 |
| JP2004083814A (ja) * | 2002-08-29 | 2004-03-18 | Mitsui Chemicals Inc | 新規なポリアミド酸およびポリイミド |
| JP4181921B2 (ja) | 2003-05-19 | 2008-11-19 | 日東電工株式会社 | ポリマー光導波路 |
-
2003
- 2003-05-19 JP JP2003140278A patent/JP4181921B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2004
- 2004-05-17 US US10/846,657 patent/US6842576B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-05-19 KR KR1020040035465A patent/KR100798198B1/ko active IP Right Grant
- 2004-05-19 CN CNB2004100446339A patent/CN100478719C/zh not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5108201A (en) * | 1990-04-27 | 1992-04-28 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Polyimide optical waveguide |
| US5649045A (en) * | 1995-12-13 | 1997-07-15 | Amoco Corporation | Polymide optical waveguide structures |
| US6229949B1 (en) * | 1997-02-19 | 2001-05-08 | Hitachi, Ltd. | Polymer optical waveguide, optical integrated circuit, optical module and optical communication apparatus |
| CN1212973A (zh) * | 1997-09-18 | 1999-04-07 | 三星电子株式会社 | 用于光纤通讯的聚酰亚胺及其制造方法 |
| JP2000072876A (ja) * | 1998-09-01 | 2000-03-07 | Reiko Udagawa | 含フッ素ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 |
| JP2000292635A (ja) * | 1999-04-02 | 2000-10-20 | Reiko Udagawa | フッ素化ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 |
| US6389215B1 (en) * | 1999-10-28 | 2002-05-14 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Low birefringent polyimides for optical waveguides statement regarding federally sponsored research or development |
| JP2002053667A (ja) * | 2000-08-09 | 2002-02-19 | Mitsubishi Chemicals Corp | 屈折率分布を有するポリイミド樹脂成形体 |
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