JP2000072876A - 含フッ素ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 - Google Patents
含フッ素ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路Info
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- JP2000072876A JP2000072876A JP10297490A JP29749098A JP2000072876A JP 2000072876 A JP2000072876 A JP 2000072876A JP 10297490 A JP10297490 A JP 10297490A JP 29749098 A JP29749098 A JP 29749098A JP 2000072876 A JP2000072876 A JP 2000072876A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 可視光および近赤外線領域において、耐熱性
に優れ、吸湿率が小さく、透明度が高く、屈折率を自由
に制御できる含フッ素ポリイミド樹脂を提供する。更に
これらの含フッ素ポリイミド樹脂を用いることにより、
ＩＣの製造工程で３００℃の高温に耐え、光損失が小さ
く、屈折率が自由に制御でき、ストレスが小さく、耐久
性に優れ、物理的に安定であり、高密度の包装が可能で
あり、製造コストが安価で、軽量であり、光通信に利用
される近赤外波長領域での透明度の高い光導波路を提供
する。 【解決手段】 式 【化１】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４はＨ，ＣＦ３，Ｃ２Ｆ５，Ｃ３Ｆ７
またはＣ４Ｆ９からなる群より選択され、パーフルオロ
アルキル基の数は少なくとも２以上）および式 【化２】 （式中、Ｒ５〜Ｒ８はＨ，ＣＦ３，Ｃ２Ｆ５，Ｃ３Ｆ７
またはＣ４Ｆ９からなる群より選択される）で表される
２，２’−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン化合物を縮合して得られる含フッ素ポリイミド
樹脂が用いられる。
に優れ、吸湿率が小さく、透明度が高く、屈折率を自由
に制御できる含フッ素ポリイミド樹脂を提供する。更に
これらの含フッ素ポリイミド樹脂を用いることにより、
ＩＣの製造工程で３００℃の高温に耐え、光損失が小さ
く、屈折率が自由に制御でき、ストレスが小さく、耐久
性に優れ、物理的に安定であり、高密度の包装が可能で
あり、製造コストが安価で、軽量であり、光通信に利用
される近赤外波長領域での透明度の高い光導波路を提供
する。 【解決手段】 式 【化１】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４はＨ，ＣＦ３，Ｃ２Ｆ５，Ｃ３Ｆ７
またはＣ４Ｆ９からなる群より選択され、パーフルオロ
アルキル基の数は少なくとも２以上）および式 【化２】 （式中、Ｒ５〜Ｒ８はＨ，ＣＦ３，Ｃ２Ｆ５，Ｃ３Ｆ７
またはＣ４Ｆ９からなる群より選択される）で表される
２，２’−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン化合物を縮合して得られる含フッ素ポリイミド
樹脂が用いられる。
Description
【０００１】 〔発明の詳細な説明〕本発明は、含フッ素ナフタレンテ
トラカルボン酸無水物とビス（４−アミノフェニル）ヘ
キサフルオロプロパンを縮重合して得られる含フッ素ポ
リイミド樹脂、ならびにそれらを用いた光通信用の光導
波路に関する。
トラカルボン酸無水物とビス（４−アミノフェニル）ヘ
キサフルオロプロパンを縮重合して得られる含フッ素ポ
リイミド樹脂、ならびにそれらを用いた光通信用の光導
波路に関する。
【０００２】
【従来の技術】光信号によって非常に大容量の情報を伝
送できる光通信が、従来の電気信号に替わって急速に利
用されるようになった。従来のＩＣ製造工程およびデバ
イスの信頼性を保証するうえで、耐熱性に優れた材料が
望まれている。中でもポリイミド樹脂は耐熱性に優れて
いるので、電子材料にしばしば使用されている。Ｓｔ．
Ｃｌａｉｒ等はＣ（ＣＦ３）２基あるいはＳＯ２基を有
する含フッ素ポリイミド樹脂は、従来のポリイミド樹脂
と比較して光学的透明性に優れている事を報告してい
る。（Ｐｏｌｙｍ．Ｍａｔｅｒ．Ｓｃｉ．Ｅｎｇ．５
１，６２（１９８４））。Ｂｅｕｈｌｅｒ等は光架橋性
基を有する含フッ素ポリイミド樹脂を用いた低損失の光
導波路の製造に成功している。（ＳＰＩＥ，１８４９，
９２（１９９３））しかしこれらの光導波路は光学的透
明性に劣っているので、長距離光通信に利用される近赤
外波長領域（１．３〜１．５μｍ）において透明度の高
い含フッ素ポリイミド樹脂が望まれている。
送できる光通信が、従来の電気信号に替わって急速に利
用されるようになった。従来のＩＣ製造工程およびデバ
イスの信頼性を保証するうえで、耐熱性に優れた材料が
望まれている。中でもポリイミド樹脂は耐熱性に優れて
いるので、電子材料にしばしば使用されている。Ｓｔ．
Ｃｌａｉｒ等はＣ（ＣＦ３）２基あるいはＳＯ２基を有
する含フッ素ポリイミド樹脂は、従来のポリイミド樹脂
と比較して光学的透明性に優れている事を報告してい
る。（Ｐｏｌｙｍ．Ｍａｔｅｒ．Ｓｃｉ．Ｅｎｇ．５
１，６２（１９８４））。Ｂｅｕｈｌｅｒ等は光架橋性
基を有する含フッ素ポリイミド樹脂を用いた低損失の光
導波路の製造に成功している。（ＳＰＩＥ，１８４９，
９２（１９９３））しかしこれらの光導波路は光学的透
明性に劣っているので、長距離光通信に利用される近赤
外波長領域（１．３〜１．５μｍ）において透明度の高
い含フッ素ポリイミド樹脂が望まれている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の１つの目的
は、可視光および近赤外線領域において、耐熱性に優
れ、吸湿率が小さく、透明度が高く、屈折率が制御でき
る含フッ素ポリイミド樹脂を提供することである。
は、可視光および近赤外線領域において、耐熱性に優
れ、吸湿率が小さく、透明度が高く、屈折率が制御でき
る含フッ素ポリイミド樹脂を提供することである。
【０００４】本発明のさらなる目的は、そのような含フ
ッ素ポリイミド樹脂を用いることにより、ＩＣの製造工
程での３００℃の高温に耐え、光損失が小さく、屈折率
の制御が自由にでき、ストレスが小さく、物理的、化学
的および機械的衝撃に対して、耐久性に優れ、物理的に
安定であり、高密度の包装が可能で、製造コストが安価
で、軽量であり、光通信に利用される近赤外波長領域で
の透明度の高い高分子光導波路を得るための技術を提供
することである。
ッ素ポリイミド樹脂を用いることにより、ＩＣの製造工
程での３００℃の高温に耐え、光損失が小さく、屈折率
の制御が自由にでき、ストレスが小さく、物理的、化学
的および機械的衝撃に対して、耐久性に優れ、物理的に
安定であり、高密度の包装が可能で、製造コストが安価
で、軽量であり、光通信に利用される近赤外波長領域で
の透明度の高い高分子光導波路を得るための技術を提供
することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、含フッ素ナ
フタレンテトラカルボン酸無水物と含フッ素ビスアミノ
フェニルヘキサフルオロプロパンを縮重合することによ
り、耐熱性に優れ、吸湿性が小さく、透明度が高くさら
に屈折率が制御できる含フッ素ポリイミド樹脂を見い出
し、これらの含フッ素ポリイミド樹脂を用いることによ
り、ＩＣの製造工程での３００℃の高温に耐え、光損失
が小さく、屈折率の制御が自由にでき、ストレスが小さ
く、物理的、化学的および機械的衝撃に対して、耐久性
に優れ、物理的に安定であり、高密度の包装が可能で、
製造コストが安価で、軽量であり、光通信に利用される
近赤外波長領域での透明度の高い高分子光導波路を見い
出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明によ
る含フッ素ナフタレンテトラカルボン酸無水物は、式
フタレンテトラカルボン酸無水物と含フッ素ビスアミノ
フェニルヘキサフルオロプロパンを縮重合することによ
り、耐熱性に優れ、吸湿性が小さく、透明度が高くさら
に屈折率が制御できる含フッ素ポリイミド樹脂を見い出
し、これらの含フッ素ポリイミド樹脂を用いることによ
り、ＩＣの製造工程での３００℃の高温に耐え、光損失
が小さく、屈折率の制御が自由にでき、ストレスが小さ
く、物理的、化学的および機械的衝撃に対して、耐久性
に優れ、物理的に安定であり、高密度の包装が可能で、
製造コストが安価で、軽量であり、光通信に利用される
近赤外波長領域での透明度の高い高分子光導波路を見い
出し、本発明を完成するに至った。すなわち本発明によ
る含フッ素ナフタレンテトラカルボン酸無水物は、式
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ１〜Ｒ４はＨ，ＣＦ３，Ｃ２Ｆ
５，Ｃ３Ｆ７またはＣ４Ｆ９からなる群より選択され、
パーフルオロアルキル基の数は少なくとも２以上）で表
されるナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸
無水物化合物からなる。
５，Ｃ３Ｆ７またはＣ４Ｆ９からなる群より選択され、
パーフルオロアルキル基の数は少なくとも２以上）で表
されるナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボン酸
無水物化合物からなる。
【０００８】また本発明による含フッ素ジアミン化合物
は、式
は、式
【０００９】
【化４】
【００１０】（式中、Ｒ５〜Ｒ８はＨ，ＣＦ３，Ｃ２Ｆ
５，Ｃ３Ｆ７またはＣ４Ｆ９からなる群より選択され
る）で表されるものが好ましい。
５，Ｃ３Ｆ７またはＣ４Ｆ９からなる群より選択され
る）で表されるものが好ましい。
【００１１】
【発明の実施の形態】本発明による含フッ素ポリイミド
樹脂は、可視光および近赤外線領域において、耐熱性に
優れ、吸湿率が小さく、透明度が高く、さらに屈折率を
自由に制御できる。このような含フッ素ポリイミド樹脂
を用いることにより、ＩＣの製造工程で３００℃の高温
に耐え、光損失が小さく、屈折率の制御が自由にでき、
ストレスが小さく、耐久性に優れ、物理的に安定であ
り、高密度の包装が可能であり、製造コストが安価であ
り、光通信に利用される近赤外波長領域での透明度の高
い高分子光導波路を得ることができる。
樹脂は、可視光および近赤外線領域において、耐熱性に
優れ、吸湿率が小さく、透明度が高く、さらに屈折率を
自由に制御できる。このような含フッ素ポリイミド樹脂
を用いることにより、ＩＣの製造工程で３００℃の高温
に耐え、光損失が小さく、屈折率の制御が自由にでき、
ストレスが小さく、耐久性に優れ、物理的に安定であ
り、高密度の包装が可能であり、製造コストが安価であ
り、光通信に利用される近赤外波長領域での透明度の高
い高分子光導波路を得ることができる。
【００１２】本発明による含フッ素ポリイミド樹脂とし
ては、例えば などが挙げられるが、２，６−トリフルオロメチル−ナ
フタレン−１，４，５，８−テトラカルボキシリックジ
アンハイドライドと２，２’−ビス（４−アミノフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンを縮重合して得られる含フ
ッ素ポリイミド樹脂が特に好ましい。以下に本発明を実
施例によりより具体的に説明するが、本発明は、これら
の実施例によって限定されるものではない。
ては、例えば などが挙げられるが、２，６−トリフルオロメチル−ナ
フタレン−１，４，５，８−テトラカルボキシリックジ
アンハイドライドと２，２’−ビス（４−アミノフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンを縮重合して得られる含フ
ッ素ポリイミド樹脂が特に好ましい。以下に本発明を実
施例によりより具体的に説明するが、本発明は、これら
の実施例によって限定されるものではない。
【００１３】
【実施例】実施例１】乾燥窒素雰囲気中で２，６−トリ
フルオロメチル−ナフタレン−１，４，５，８−テトラ
カルボキシリックジアンハイドライド１２．１２ｇ（３
０ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド２０６ｇに溶解さ
せ、激しく撹拌しながら、１０．０３ｇ（３０ｍｍｏ
ｌ）の２，２’−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパンを滴下し、４８時間室温で撹拌すると高
粘度の溶液が得られる。このポリアミック酸溶液を、清
浄なシリコン基板上に塗布し、乾燥窒素雰囲気中で、７
０℃で２時間、１６０℃で１時間、２５０℃で３０分そ
して３５０℃で１時間加熱することにより、厚さ１０μ
ｍのポリイミドフィルムが得られた。赤外吸収スペクト
ルによれば、１７４０ｃｍ−１および１７９０ｃｍ−１
にイミド基の吸収が見られた。ポリイミドフィルムのガ
ラス転移温度、吸水率、熱膨張係数および光損失の測定
結果を表１に示す。又屈折率、ｎＴＥ（インプレイン屈
折率），ｎＴＭ（アウトオブプレイン屈折率を図１に示
す。 光導波路の製造；スピンキャスティング、フォートグラ
フィックパターニングおよび反応性イオンエッチングを
用いて含フッ素化ポリイミドから製造した。基板上にア
ンダークラディング層とポリイミドからなるコア層を形
成し、コアリッジはフォートグラフィックパターニング
と酸素を用いて反応性イオンエッチングを行い、その後
基板をポリイミド光導波路フィルムから除去して製造し
た。干渉マイクログラフを用いて、コア層とクラッド層
の屈折率の差を測定したところ、約０．４％であった。 光損失；光導波路フィルムの分極による接続損失を含め
た光損失の波長との関係を図２に示す。この光導波路は
通信波長（１．３μｍ）において光損失が０．３ｄＢ／
ｃｍ以下であった。 耐熱性；ある温度で１時間熱処理した後の光導波路フィ
ルムの光損失を図３に示す。加熱温度が４２０℃以下ま
では、光損失は０．３ｄＢ／ｃｍを保持した。単一モー
ド特性も保持できたが、４５０℃以上になると単一モー
ドからマルチモードへの変化が見られた。 耐湿性；８５℃の８５％ＲＨ中に４００時間以上暴露し
ても光損失の変化は見られなかった。 曲げ損失；この光導波路フィルムは可とう性に優れてい
る。種々の曲げ半径で曲げた場合の光導波路の光損失を
図４に示す。 複屈折；セナルモント法により、光導波路フィルムの複
屈折を測定したところ、９×１０−５と非常に小さかっ
た。
フルオロメチル−ナフタレン−１，４，５，８−テトラ
カルボキシリックジアンハイドライド１２．１２ｇ（３
０ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド２０６ｇに溶解さ
せ、激しく撹拌しながら、１０．０３ｇ（３０ｍｍｏ
ｌ）の２，２’−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフ
ルオロプロパンを滴下し、４８時間室温で撹拌すると高
粘度の溶液が得られる。このポリアミック酸溶液を、清
浄なシリコン基板上に塗布し、乾燥窒素雰囲気中で、７
０℃で２時間、１６０℃で１時間、２５０℃で３０分そ
して３５０℃で１時間加熱することにより、厚さ１０μ
ｍのポリイミドフィルムが得られた。赤外吸収スペクト
ルによれば、１７４０ｃｍ−１および１７９０ｃｍ−１
にイミド基の吸収が見られた。ポリイミドフィルムのガ
ラス転移温度、吸水率、熱膨張係数および光損失の測定
結果を表１に示す。又屈折率、ｎＴＥ（インプレイン屈
折率），ｎＴＭ（アウトオブプレイン屈折率を図１に示
す。 光導波路の製造；スピンキャスティング、フォートグラ
フィックパターニングおよび反応性イオンエッチングを
用いて含フッ素化ポリイミドから製造した。基板上にア
ンダークラディング層とポリイミドからなるコア層を形
成し、コアリッジはフォートグラフィックパターニング
と酸素を用いて反応性イオンエッチングを行い、その後
基板をポリイミド光導波路フィルムから除去して製造し
た。干渉マイクログラフを用いて、コア層とクラッド層
の屈折率の差を測定したところ、約０．４％であった。 光損失；光導波路フィルムの分極による接続損失を含め
た光損失の波長との関係を図２に示す。この光導波路は
通信波長（１．３μｍ）において光損失が０．３ｄＢ／
ｃｍ以下であった。 耐熱性；ある温度で１時間熱処理した後の光導波路フィ
ルムの光損失を図３に示す。加熱温度が４２０℃以下ま
では、光損失は０．３ｄＢ／ｃｍを保持した。単一モー
ド特性も保持できたが、４５０℃以上になると単一モー
ドからマルチモードへの変化が見られた。 耐湿性；８５℃の８５％ＲＨ中に４００時間以上暴露し
ても光損失の変化は見られなかった。 曲げ損失；この光導波路フィルムは可とう性に優れてい
る。種々の曲げ半径で曲げた場合の光導波路の光損失を
図４に示す。 複屈折；セナルモント法により、光導波路フィルムの複
屈折を測定したところ、９×１０−５と非常に小さかっ
た。
【００１４】比較例１ ナフタレン−１，４，５，８−テトラカルボキリックジ
アンハイドライドと２，２−ビス（４−アミノフェニ
ル）スルホンを用いた以外は実施例１と同様な方法によ
りポリイミドフィルムを作製した。ポリイミドフィルム
の特性を表１に示すが、光損失は実施例１と比較して非
常に大きかった。 比較例２ ベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボキリックアン
ハイドライドと４，４’−ジアミノフェニルエーテルを
用いた以外は実施例１と同様の方法によりポリイミドフ
ィルムを作製した。ポリイミドフィルムの特性を表１に
示すが、光損失は実施例１と比較して非常に大きかっ
た。
アンハイドライドと２，２−ビス（４−アミノフェニ
ル）スルホンを用いた以外は実施例１と同様な方法によ
りポリイミドフィルムを作製した。ポリイミドフィルム
の特性を表１に示すが、光損失は実施例１と比較して非
常に大きかった。 比較例２ ベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボキリックアン
ハイドライドと４，４’−ジアミノフェニルエーテルを
用いた以外は実施例１と同様の方法によりポリイミドフ
ィルムを作製した。ポリイミドフィルムの特性を表１に
示すが、光損失は実施例１と比較して非常に大きかっ
た。
【００１５】
【発明の効果】上述したとおり、本発明によれば可視光
および近赤外線領域において、耐熱性に優れ、吸湿率が
小さく透明度が高く、屈折率を自由に制御できる含フッ
素ポリイミド樹脂を得ることができる。本発明は、たと
えば光通信に利用される近赤外波長領域で透明度が高
く、光損失の小さい光導波路に有用である。
および近赤外線領域において、耐熱性に優れ、吸湿率が
小さく透明度が高く、屈折率を自由に制御できる含フッ
素ポリイミド樹脂を得ることができる。本発明は、たと
えば光通信に利用される近赤外波長領域で透明度が高
く、光損失の小さい光導波路に有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｒ１〜Ｒ４はＨ，ＣＦ３，Ｃ２Ｆ５，Ｃ３Ｆ７
またはＣ４Ｆ９からなる群より選択され、パーフルオロ
アルキル基の数は少なくとも２以上）で表されるナフタ
レン−１，４，５，８−テトラカルボン酸無水物化合物
および式 【化２】 （式中、Ｒ５〜Ｒ８はＨ，ＣＦ３，Ｃ２Ｆ５，Ｃ３Ｆ７
またはＣ４Ｆ９からなる群より選択される）で表される
２，２’−ビス（４−アミノフェニル）ヘキサフルオロ
プロパン化合物を縮重合して得られる含フッ素ポリイミ
ド樹脂。 - 【請求項２】 請求項１記載の含フッ素ポリイミド樹脂
を用いた光通信用の光導波路。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10297490A JP2000072876A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | 含フッ素ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10297490A JP2000072876A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | 含フッ素ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000072876A true JP2000072876A (ja) | 2000-03-07 |
Family
ID=17847189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10297490A Pending JP2000072876A (ja) | 1998-09-01 | 1998-09-01 | 含フッ素ポリイミド樹脂およびそれらを用いた光導波路 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2000072876A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003021742A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-01-24 | Toppan Printing Co Ltd | 高分子光学フィルムの製造方法および高分子光学フィルム |
| WO2007091596A1 (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | フレキシブル光導波路および光モジュール |
| CN100478719C (zh) * | 2003-05-19 | 2009-04-15 | 日东电工株式会社 | 聚合物光导材料 |
-
1998
- 1998-09-01 JP JP10297490A patent/JP2000072876A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003021742A (ja) * | 2001-07-06 | 2003-01-24 | Toppan Printing Co Ltd | 高分子光学フィルムの製造方法および高分子光学フィルム |
| CN100478719C (zh) * | 2003-05-19 | 2009-04-15 | 日东电工株式会社 | 聚合物光导材料 |
| WO2007091596A1 (ja) * | 2006-02-08 | 2007-08-16 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | フレキシブル光導波路および光モジュール |
| US7660503B2 (en) | 2006-02-08 | 2010-02-09 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Flexible optical waveguide and optical module |
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