JPH0362868A - 光学材料用ポリイミドワニス及びその製造方法 - Google Patents
光学材料用ポリイミドワニス及びその製造方法Info
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- JPH0362868A JPH0362868A JP19650189A JP19650189A JPH0362868A JP H0362868 A JPH0362868 A JP H0362868A JP 19650189 A JP19650189 A JP 19650189A JP 19650189 A JP19650189 A JP 19650189A JP H0362868 A JPH0362868 A JP H0362868A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光透過性の優れたポリイミドフィルムの作製に
用いるための光学材料用ポリイミドワニスに関する。
用いるための光学材料用ポリイミドワニスに関する。
ポリイミドは耐熱性プラスチックとして使用されている
。ポリイミドの中でフッ素を含有するものは、はとんど
無色透明で、耐熱性にも優れているため、従来のポリメ
チルメタクリレートやポリカーボネートでは実現不可能
であったｌｌＩ４熱性光学祠料として有望なプラスチッ
クである。
。ポリイミドの中でフッ素を含有するものは、はとんど
無色透明で、耐熱性にも優れているため、従来のポリメ
チルメタクリレートやポリカーボネートでは実現不可能
であったｌｌＩ４熱性光学祠料として有望なプラスチッ
クである。
しかし、透明の含フツ素ポリイミドであっても、光学材
料として使用するには光透過損失が大きいという欠点が
あった。
料として使用するには光透過損失が大きいという欠点が
あった。
本発明の目的は、従来のポリイミドでは実現できなかっ
た耐熱性に優れ、光透過損失の小さい光学材料を製造す
るためのポリイミドワニスを提供することにある。
た耐熱性に優れ、光透過損失の小さい光学材料を製造す
るためのポリイミドワニスを提供することにある。
本発明を＃！説すれば、本発明の第ｊの発明は光学＋ａ
料用ポリイミドワニスに関する発１！Ｊ１であって、２
，２〜ビス＝（３，４−ジカルボ；１−ジフェニル）−
ヘキサフルオロプロパンニｊｌ！（水物と２２′−ビス
（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニ
ルを溶媒中で反応させで得られるポリアミック酸をイミ
ド化率２０％〜９８％の範囲でイミド化したものが溶媒
中に溶ｆｉｇ していることを特徴とする。
料用ポリイミドワニスに関する発１！Ｊ１であって、２
，２〜ビス＝（３，４−ジカルボ；１−ジフェニル）−
ヘキサフルオロプロパンニｊｌ！（水物と２２′−ビス
（トリフルオロメチル）−４，４’−ジアミノビフェニ
ルを溶媒中で反応させで得られるポリアミック酸をイミ
ド化率２０％〜９８％の範囲でイミド化したものが溶媒
中に溶ｆｉｇ していることを特徴とする。
そして、本発明の第２の発明は、第１の発明の光学材料
用ポリイミドワニスの製造方法に関する発明であって、
２．２−ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）−へ
キザフルオロプ［＋パン” （ｌｉ［水物と２，２′−
ビス（トリフルオロメチル）４．４′−ジアミノビフェ
ニルを溶媒中で反応させて得られるポリアミック酸をイ
ミド化後、１１ｆび溶媒に溶解したことを特徴どする。
用ポリイミドワニスの製造方法に関する発明であって、
２．２−ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）−へ
キザフルオロプ［＋パン” （ｌｉ［水物と２，２′−
ビス（トリフルオロメチル）４．４′−ジアミノビフェ
ニルを溶媒中で反応させて得られるポリアミック酸をイ
ミド化後、１１ｆび溶媒に溶解したことを特徴どする。
本発明は、下記の構造式Ｉ：
で表される２、２−ビス（３，４−ジカルボキシフェニ
ル）−ヘキザフルオロプロパンニ無水物と、Ｆ記の構造
式■： ３Ｃ で表される２、２′ −ビス（１〜リフルオロメチル）
４．４′ −ジアミノビフェニルを溶媒中で反応させて
得られるポリアミック酸を部分イミド化させたものを溶
媒中に溶解して含有するワニスであることを特徴とする
。
ル）−ヘキザフルオロプロパンニ無水物と、Ｆ記の構造
式■： ３Ｃ で表される２、２′ −ビス（１〜リフルオロメチル）
４．４′ −ジアミノビフェニルを溶媒中で反応させて
得られるポリアミック酸を部分イミド化させたものを溶
媒中に溶解して含有するワニスであることを特徴とする
。
本発明者らは、ポリイミドフィルムの光透過損失の低減
方法を種々検削した結果、ポリイミドワニスを熱処理（
乾燥・硬化）することによりポリアミック酸から直接作
製したポリイミドフィルムは光透過損失が大きいが、ポ
リイミドワニスのポリアミック酸をある程度イ□ド化し
た後、−！：１、溶媒に溶解し、この溶液Ｇ ｉ＄ｆｉ
ｉ Ｌ。
方法を種々検削した結果、ポリイミドワニスを熱処理（
乾燥・硬化）することによりポリアミック酸から直接作
製したポリイミドフィルムは光透過損失が大きいが、ポ
リイミドワニスのポリアミック酸をある程度イ□ド化し
た後、−！：１、溶媒に溶解し、この溶液Ｇ ｉ＄ｆｉ
ｉ Ｌ。
−Ｃから熱処理（屹燥・硬化）を行−ってｆｌＩ製した
ポリイミドフィルムは光透過損失が顕暑に小さくなるこ
とを見出した。
ポリイミドフィルムは光透過損失が顕暑に小さくなるこ
とを見出した。
本発明において、溶娼に溶解している樹脂量は５〜４０
重量％が適当である。それは５％未満で（まフィルｌ、
の厚さが汽すくなりずぎ、Ｉ’、４． ＜で゛きない。
重量％が適当である。それは５％未満で（まフィルｌ、
の厚さが汽すくなりずぎ、Ｉ’、４． ＜で゛きない。
他方４０重量％を超えると、粘度が高くなりすぎ作業性
が悪くなるからである、。
が悪くなるからである、。
本発明においては、ポリイミドワニスとして２．２−
ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）へキザフルオロ
プロパンニ無水物と２．２′−ヒス（トリフルオロメチ
ル）−４，４’ −ジアミノビフェニルを溶媒中で反応
させて得られるポリアミック酸を用いているため、イミ
ド化後においても、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、
Ｎジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどの極性有機溶媒やγセトン、メチルエチルヶ１−
ン、テトラヒドロフラン／、（どの低沸点有機溶媒に可
溶である。また、イミド化の手法としては、加熱処理、
無水酢酸を用いる化学的処理が挙げられる。
ビス（３，４−ジカルボキシフェニル）へキザフルオロ
プロパンニ無水物と２．２′−ヒス（トリフルオロメチ
ル）−４，４’ −ジアミノビフェニルを溶媒中で反応
させて得られるポリアミック酸を用いているため、イミ
ド化後においても、Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ、
Ｎジメチルアセトアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ドなどの極性有機溶媒やγセトン、メチルエチルヶ１−
ン、テトラヒドロフラン／、（どの低沸点有機溶媒に可
溶である。また、イミド化の手法としては、加熱処理、
無水酢酸を用いる化学的処理が挙げられる。
以下、実施例により本発明の光学＋、（材用ポリイミド
ワニスについて、詳細に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
ワニスについて、詳細に説明するが、本発明はこれらの
実施例に限定されるものではない。
ポリイミドの比率は、ポリアミック酸とポリイミドの分
子構造の違いによる分子中プロトン数の違いに基づいて
核磁気共鳴装置で１Ｈ核測定を行い、試料の７〜８．５
ｐｐｔｎ及び１１ ｐｐｍ付近のプロトン積分強度に
より定量的に評価した。
子構造の違いによる分子中プロトン数の違いに基づいて
核磁気共鳴装置で１Ｈ核測定を行い、試料の７〜８．５
ｐｐｔｎ及び１１ ｐｐｍ付近のプロトン積分強度に
より定量的に評価した。
光透過損失の測定は波長６３３ｎｍのＩＩ ｅ−Ｎ ｅ
レーザ光を用い、導波路に沿う導波ス） Ｕ−り先の強
度変化から計算する電子情報通信学会論文誌Ｃ，第、Ｉ
７ｍ−Ｃ巻、第５４３〜４６０頁（１９８８）記載の方
法により行った。
レーザ光を用い、導波路に沿う導波ス） Ｕ−り先の強
度変化から計算する電子情報通信学会論文誌Ｃ，第、Ｉ
７ｍ−Ｃ巻、第５４３〜４６０頁（１９８８）記載の方
法により行った。
実施例１
三角フラスコに、前記の構造式■で表される２．２−ビ
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンニ無水物２．２２５ ｇ（５，０Ｘ１０−３モル
）と、前記の横進式■で表される２、２′ −ビス（ト
リフルオロメチル）４．４′ −ジアミノビフェニル１
．６ （］ ］ ｇ （５１１Ｘ１．０−３モル）を２
１．６６２ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド中、窒素
雰囲気下で混合・かくはんし、室温で２４時間反応を進
め、温良１５重量％のポリアミック酸溶液（ポリイミド
ワニス）を得た。次に、このポＩＪ ’７” ミック酸
溶妓約３ｇを開栓した広口びんに量り取り、７０℃で１
２時間風乾した後、２００℃で１助聞熱処理し、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミドを加えて溶解し、濃度２０重量
％のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶
液の一部をシリコンウェハーににスピンコードし、７０
℃で２１埒間風乾した後、シリコンウェハからはく離し
、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解して核磁気共鳴
装置で分析を行ったところ、９８％イミド化しているこ
とがＷＩ Ｅｌｌできた。次に、残りのポリアミック酸
溶液を石英板上にスピンコードし、７０℃×２時間、２
００℃×１時間、３００℃×１時間の熱処理を行い、厚
さ約１８μｍのポリイミドフィルムを形成した。このポ
リイミドフィルムの光透過損失は、後記表１に他の例と
共に示すように、０．３ ｄＢ ／ ｃｍであった。
ス（３，４−ジカルボキシフェニル）ヘキサフルオロプ
ロパンニ無水物２．２２５ ｇ（５，０Ｘ１０−３モル
）と、前記の横進式■で表される２、２′ −ビス（ト
リフルオロメチル）４．４′ −ジアミノビフェニル１
．６ （］ ］ ｇ （５１１Ｘ１．０−３モル）を２
１．６６２ｇのＮ、Ｎ−ジメチルアセトアミド中、窒素
雰囲気下で混合・かくはんし、室温で２４時間反応を進
め、温良１５重量％のポリアミック酸溶液（ポリイミド
ワニス）を得た。次に、このポＩＪ ’７” ミック酸
溶妓約３ｇを開栓した広口びんに量り取り、７０℃で１
２時間風乾した後、２００℃で１助聞熱処理し、Ｎ、Ｎ
−ジメチルアセトアミドを加えて溶解し、濃度２０重量
％のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸溶
液の一部をシリコンウェハーににスピンコードし、７０
℃で２１埒間風乾した後、シリコンウェハからはく離し
、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解して核磁気共鳴
装置で分析を行ったところ、９８％イミド化しているこ
とがＷＩ Ｅｌｌできた。次に、残りのポリアミック酸
溶液を石英板上にスピンコードし、７０℃×２時間、２
００℃×１時間、３００℃×１時間の熱処理を行い、厚
さ約１８μｍのポリイミドフィルムを形成した。このポ
リイミドフィルムの光透過損失は、後記表１に他の例と
共に示すように、０．３ ｄＢ ／ ｃｍであった。
実施例２
実施例１で作製した濃度１５重量％のポリアミック酸溶
液（ポリイミドワニス）約３ｇを開栓した広口びんに量
り取り、７０℃で１２時間風屹した後、１３０℃で１１
１１ｉ問熱処Ｊ’！ｌ！ Ｌ、ＮＮ−−ジメチルアセト
アミドを加えて溶解し、濃度２０重量％のポリアミック
酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液の一部を用い、
実施例１と同様に核磁気共鳴分析を行ったところ、６０
％イミド化していることが？Ｍｉ 、Ｊできた。次に、
残りのポリアミック酸溶液を石英板」二にスピンコード
し、７０℃×２時間、２００℃×１時間、：ｌ ００℃
×１時間の熱処理を行い、厚さ約８μｍのポリイミドフ
ィルムを形成した。このポリイミドフィルムの光透過損
失は表１に示すように、（１，３ｄＢ ／ ｃｍであっ
た。
液（ポリイミドワニス）約３ｇを開栓した広口びんに量
り取り、７０℃で１２時間風屹した後、１３０℃で１１
１１ｉ問熱処Ｊ’！ｌ！ Ｌ、ＮＮ−−ジメチルアセト
アミドを加えて溶解し、濃度２０重量％のポリアミック
酸溶液を得た。このポリアミック酸溶液の一部を用い、
実施例１と同様に核磁気共鳴分析を行ったところ、６０
％イミド化していることが？Ｍｉ 、Ｊできた。次に、
残りのポリアミック酸溶液を石英板」二にスピンコード
し、７０℃×２時間、２００℃×１時間、：ｌ ００℃
×１時間の熱処理を行い、厚さ約８μｍのポリイミドフ
ィルムを形成した。このポリイミドフィルムの光透過損
失は表１に示すように、（１，３ｄＢ ／ ｃｍであっ
た。
実施例３
実施例１で作製した濃度１５重量％のポリアミック酸溶
液（ポリイミドワニス）約：（ｇを開栓した広口びんに
量り取り、７０℃で１２時間風乾した後、１００℃で１
０時間熱処理し、Ｎ。
液（ポリイミドワニス）約：（ｇを開栓した広口びんに
量り取り、７０℃で１２時間風乾した後、１００℃で１
０時間熱処理し、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアセトアミドを加えて溶）竹し、ｚに度３
３重量％のポリアミック酸溶液を（１また。このポリア
ミック酸溶液の一部を用い、実ｈ１！ｉ例１と同様に核
磁気共鳴分析を行ったところ、２２％イミド化している
ことがｉｔ Ｒ１１できた。次に、残りのポリアミック
酸溶液を石英板」二にスピンコードし、７Ｄｔｘ２時間
、２００℃×Ｊ時間、３００℃×１時間の熱処理を行い
、ｊ７さ約４７μｍのポリイミドフィルムを形成した。
３重量％のポリアミック酸溶液を（１また。このポリア
ミック酸溶液の一部を用い、実ｈ１！ｉ例１と同様に核
磁気共鳴分析を行ったところ、２２％イミド化している
ことがｉｔ Ｒ１１できた。次に、残りのポリアミック
酸溶液を石英板」二にスピンコードし、７Ｄｔｘ２時間
、２００℃×Ｊ時間、３００℃×１時間の熱処理を行い
、ｊ７さ約４７μｍのポリイミドフィルムを形成した。
このポリイミドフィルムの光透過損失は表１に示すよう
に、０．１ ｄＢ ／ ｃｍであった。
に、０．１ ｄＢ ／ ｃｍであった。
比較例１
実施例１で作製した濃度１５重量％のポリアミック酸溶
液（ポリイミドワニス）の一部を用い、実施例１と同様
に核磁気共鳴分析を行い、ポリアミック酸がほとんどイ
ミド化していない（イミド化率２％以下）ことを確認し
た。次に、残りのポリアミック酸溶液を石英板上にスピ
ンコートシ、７０℃×２時間、２００℃×１時間、：Ｉ
Ｏ（１℃ｘ １時間の熱処理をｆｉい、ｊｌ、２さ約
１８μｍのポリイミドフィルムを形成した。このポリイ
ミドフィルムの光透過損失は、表１に示すように、１．
７ ｄＢ ／ ｃｍであった。
液（ポリイミドワニス）の一部を用い、実施例１と同様
に核磁気共鳴分析を行い、ポリアミック酸がほとんどイ
ミド化していない（イミド化率２％以下）ことを確認し
た。次に、残りのポリアミック酸溶液を石英板上にスピ
ンコートシ、７０℃×２時間、２００℃×１時間、：Ｉ
Ｏ（１℃ｘ １時間の熱処理をｆｉい、ｊｌ、２さ約
１８μｍのポリイミドフィルムを形成した。このポリイ
ミドフィルムの光透過損失は、表１に示すように、１．
７ ｄＢ ／ ｃｍであった。
比較例２
実施例１で作製した濃度１５重量％のポリアミック酸溶
液（ポリイミドワニス）約３ｇを開栓した広口びんに量
り取り、７０℃で１２１’＆間風乾した後、１００℃で
１時間熱処理し、Ｎ。
液（ポリイミドワニス）約３ｇを開栓した広口びんに量
り取り、７０℃で１２１’＆間風乾した後、１００℃で
１時間熱処理し、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアセトアミドを加えて溶解し、濃度３０重
量％のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸
溶液の一部を用い、実施例１と同様に核磁気共鳴分析を
行ったところ、１８％イミド化していることが確認でき
た。次に、Ｄ 残りのポリアミック酸溶液を石英板」二にスピンコード
し、７０℃×２時間、２００℃×１時間、３００℃×１
時間の熱処理を行い、厚さ約２３μｍのポリイミドフィ
ルムを形成した。このポリイミドフィルムの光透過損失
は表１に示すように、２．９ ｄＢ ／ ｃｍであった
。
量％のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸
溶液の一部を用い、実施例１と同様に核磁気共鳴分析を
行ったところ、１８％イミド化していることが確認でき
た。次に、Ｄ 残りのポリアミック酸溶液を石英板」二にスピンコード
し、７０℃×２時間、２００℃×１時間、３００℃×１
時間の熱処理を行い、厚さ約２３μｍのポリイミドフィ
ルムを形成した。このポリイミドフィルムの光透過損失
は表１に示すように、２．９ ｄＢ ／ ｃｍであった
。
比１咬例３
実施例１で作製した濃度１５重量％のポリアミック酸溶
液（ポリイミドワニス）約３ｇを開栓した広口びんに量
り取り、７０℃で２／１時間風乾した後、２５０℃で１
時間熱処理し、Ｎ。
液（ポリイミドワニス）約３ｇを開栓した広口びんに量
り取り、７０℃で２／１時間風乾した後、２５０℃で１
時間熱処理し、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアセトアミドを加えて溶１竹し、濃度２０
重量％のポリアミック酸溶液を拐た。このポリ“ｒミッ
ク酸溶液の一部を用い、実施例１と同様に核磁気共鳴分
析を行ったところ、９９％イミド化していることが確認
できた。次に、残りのポリアミック酸溶液を石英板子に
スピンコートシ、７０℃×２時間、２００℃×１時間、
３００℃×１時間の熱処理を行い、厚さ約１４μｍのポ
リイミドフィルムを形成した。このポ１ リイミドフィルムの光透過損失は表Ｉに示すように、］
、２ｄＢ／ｃｍであった。
重量％のポリアミック酸溶液を拐た。このポリ“ｒミッ
ク酸溶液の一部を用い、実施例１と同様に核磁気共鳴分
析を行ったところ、９９％イミド化していることが確認
できた。次に、残りのポリアミック酸溶液を石英板子に
スピンコートシ、７０℃×２時間、２００℃×１時間、
３００℃×１時間の熱処理を行い、厚さ約１４μｍのポ
リイミドフィルムを形成した。このポ１ リイミドフィルムの光透過損失は表Ｉに示すように、］
、２ｄＢ／ｃｍであった。
比鮫例４
実施例１で作製した濃度１５重量％のポリアミック酸溶
液（ポリイミドワニス）約３ ｇを開栓した広口びんに
量り取り、７０℃で２４時間風乾した後、３００℃で１
時間熱処理し、Ｎ。
液（ポリイミドワニス）約３ ｇを開栓した広口びんに
量り取り、７０℃で２４時間風乾した後、３００℃で１
時間熱処理し、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアセトアミドを加えて溶解し、濃度２０重
量％のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸
溶液の一部を用い、実施例１と同様に核磁気共鳴分析を
行ったところ、９９％イミド化していることが確認でき
た。次に、残りのポリアミック酸溶液を石英板」二にス
ピンコードし、７０℃×２時間、２００℃×１時間、３
００℃×１時間の熱処理を行い、厚さ約１５μｍのポリ
イミドフィルムを形成した。このポリイミドフィルムの
光透過損失は表１に示すように、２．０ｄＢ／ｃｍであ
った。
量％のポリアミック酸溶液を得た。このポリアミック酸
溶液の一部を用い、実施例１と同様に核磁気共鳴分析を
行ったところ、９９％イミド化していることが確認でき
た。次に、残りのポリアミック酸溶液を石英板」二にス
ピンコードし、７０℃×２時間、２００℃×１時間、３
００℃×１時間の熱処理を行い、厚さ約１５μｍのポリ
イミドフィルムを形成した。このポリイミドフィルムの
光透過損失は表１に示すように、２．０ｄＢ／ｃｍであ
った。
これらの結果から、本発明の光学月料用ポリイミドワニ
スを用いて作製したポリイミドフィ２ ルムは光透過損失が小さいことが明らかになっプこ。
スを用いて作製したポリイミドフィ２ ルムは光透過損失が小さいことが明らかになっプこ。
以上説明したように、本発明の光学湿材用ポリイミドワ
ニスは、従来のポリアミック酸溶液に比べ、ポリイミド
フィルトにしたときの光透過性が優れているという利点
があるため、耐熱性に優れ、光透過損失の小さい光学４
Ａ料を製造することができる。
ニスは、従来のポリアミック酸溶液に比べ、ポリイミド
フィルトにしたときの光透過性が優れているという利点
があるため、耐熱性に優れ、光透過損失の小さい光学４
Ａ料を製造することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、２，２−ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）
−ヘキサフルオロプロパン二無水物と２，２′−ビス（
トリフルオロメチル）−４，４′−ジアミノビフェニル
を溶媒中で反応させて得られるポリアミック酸をイミド
化率２０％〜９８％の範囲でイミド化したものが溶媒中
に溶解していることを特徴とする光学材料用ポリイミド
ワニス。 ２、２，２−ビス−（３，４−ジカルボキシフェニル）
−ヘキサフルオロプロパン二無水物と２，２′−ビス（
トリフルオロメチル）−４，４′−ジアミノビフェニル
を溶媒中で反応させて得られるポリアミック酸をイミド
化後、再び溶媒に溶解したことを特徴とする請求項１記
載の光学材料用ポリイミドワニスの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1196501A JP2688698B2 (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | 光学材料用ポリイミドワニス及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1196501A JP2688698B2 (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | 光学材料用ポリイミドワニス及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0362868A true JPH0362868A (ja) | 1991-03-18 |
| JP2688698B2 JP2688698B2 (ja) | 1997-12-10 |
Family
ID=16358806
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1196501A Expired - Lifetime JP2688698B2 (ja) | 1989-07-31 | 1989-07-31 | 光学材料用ポリイミドワニス及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2688698B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0454590A2 (en) * | 1990-04-27 | 1991-10-30 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Polyimide optical waveguide |
| WO2004063252A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Nitto Denko Corporation | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
| JP2013523939A (ja) * | 2010-03-30 | 2013-06-17 | コーロン インダストリーズ インク | ポリイミドフィルム |
| US8470917B2 (en) | 2005-03-11 | 2013-06-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production method of polyimide solution and fluorinated polyimide solution |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62127827A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜用組成物 |
-
1989
- 1989-07-31 JP JP1196501A patent/JP2688698B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62127827A (ja) * | 1985-11-29 | 1987-06-10 | Hitachi Chem Co Ltd | 液晶配向膜用組成物 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0454590A2 (en) * | 1990-04-27 | 1991-10-30 | Nippon Telegraph And Telephone Corporation | Polyimide optical waveguide |
| WO2004063252A1 (ja) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Nitto Denko Corporation | ポリイミドフィルムおよびその製造方法 |
| US8470917B2 (en) | 2005-03-11 | 2013-06-25 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Production method of polyimide solution and fluorinated polyimide solution |
| JP2013523939A (ja) * | 2010-03-30 | 2013-06-17 | コーロン インダストリーズ インク | ポリイミドフィルム |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2688698B2 (ja) | 1997-12-10 |
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