CN100375923C - 具有带两个（9-亚芴基）丙二腈基的电荷传输材料的有机光感受器 - Google Patents

具有带两个（9-亚芴基）丙二腈基的电荷传输材料的有机光感受器 Download PDF

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Abstract

一种改进的有机光感受器，其包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：(a)具有下述通式的电荷传输材料X-Z-X′其中X和X′彼此独立地为(9-亚芴基)丙二腈基，Z是一种具有通式-(CH2)m-的支链的或直链的连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，且可以用氧、硫、C＝O、Si＝O、S(＝O)2、P(＝O)2、芳香基、杂环基、脂肪环基、Si(R1)(R2)基、BR3基、NR4基、CHR5基或CR6R7基代替一个或多个亚甲基，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7独立地为氢原子、卤素、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、链烯基、芳香基、杂环基或环的一部分和(b)电荷产生化合物。还公开了相应的电子照相装置和成像方法。

Description

具有带两个（9－亚芴基）丙二腈基的电荷传输材料的有机光感受器
相关申请的互相参考
本申请要求Tokarski等人的同时待审的美国临时专利申请的优先权，其系列号为60/451304和10/748424，名称为“具有新型电荷传输化合物的电子照相的有机光感受器(Electrophotographic Organophotoreceptors WithNovel Charge Transport Compounds)”，在此引入作为参考。
技术领域
本发明涉及适用于电子照相的有机光感受器，更具体地说，涉及具有带两个(9-亚芴基)丙二腈基的电荷传输材料的有机光感受器。
发明背景
在电子照相中，一种在其导电基底上具有电绝缘光电导元件，并具有板状、圆盘状、片状、带状、鼓状等形式的有机光感受器，是通过先对光电导层(photoconductive layer)表面均匀充上静电，然后用光图案(patternoflight)对该充电表面进行曝光来成像的。该曝光选择性地消散光冲击表面处的照亮区域的电荷，由此形成充电区域和未充电区域的图案，称作潜像。然后在潜像附近提供液态或固态调色剂，调色剂液滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近以便在光电导层表面形成调色图像(toned image)。所得调色图像可被转印到合适的最终或中间接受表面，例如纸，或可作为图像最终接受体的光电导层。该成像步骤可重复多次来完成单个图像，例如，通过重叠不同颜色成分的图像或有效阴影图像(effect shadow image)，如通过重叠不同颜色的图像以形成全色的最终图像和/或以复制另外的图像。
已经使用了单层和多层光电导元件。在单层实施方案中，将电荷传输材料和电荷产生材料与聚合物粘合剂组合，然后沉积在导电基底上。在多层实施方案中，所述电荷传输材料和电荷产生材料存在于不同层的元件中，各层可任选地与聚合物粘合剂组合，沉积在导电基底上。对于双层光电导元件可能有两种排列方式。在一种双层排列方式中(“双层”排列)，将所述电荷产生层沉积在导电基底上，而电荷传输层沉积在电荷产生层的顶部。在另一双层排列方式中(“反转的双层(inverted duallayer)”排列)，电荷传输层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层光电导元件中，电荷产生材料的作用都是在曝光后产生电荷载体(即空穴和/或电子)。电荷传输材料的作用是接受所述电荷载体中的至少一种类型，并传输这些电荷载体通过电荷传输层，以促进光电导元件上的表面电荷放电。所述电荷传输材料可为一种电荷传输化合物、一种电子传输化合物或该二者的组合。当使用电荷传输化合物时，所述电荷传输化合物接受空穴载体，并将它们传输通过具有电荷传输化合物的层。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并将它们传输通过含有电子传输化合物的层。
发明概述
本发明提供具有良好静电性能例如高Vacc和低Vdis的有机光感受器。
第一方面，有机光感受器包括导电基底和导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：
(a)具有以下通式的电荷传输材料
X-Z-X＇
其中X和X＇彼此独立地为(9-亚芴基)丙二腈基，Z是一种具有通式-(CH2)m-的直链的或支链的连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，且可以用氧、硫、C＝O、Si＝O、S(＝O)2、P(＝O)2、芳香基、杂环基、脂肪环基、Si(R1)(R2)基、BR3基、NR4基、CHR5基或CR6R7基代替一个或多个亚甲基，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各独立地为氢原子、卤素、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、链烯基、芳香基、杂环基或环的一部分；
(b)电荷产生化合物。
有机光感受器可提供为，例如板状，软带状，软盘状，片状，刚性鼓状或围绕着刚性或柔软鼓的片状等形式。在一个实施方案中，有机光感受器包括：(a)包含电荷传输材料、电荷产生化合物、第二电荷传输材料和聚合物粘合剂的光电导元件和(b)导电基底。
第二方面，本发明的特征在于电子照相成像装置，其包括(a)光成像组件和(b)上述定向为接受来自光成像组件的光的有机光感受器。该装置还可以包括液态调色剂分配器。本发明还描述了具有包括上述的电荷传输材料的光感受器的电子照相成像的方法。
第三方面，本发明以一种电子照相成像方法为特征，其包含(a)将电荷施加到上述有机光感受器的表面上，(b)在照射下对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选择区域中的电荷，从而在表面上形成至少相对充电和未充电区域的图案；(c)使表面与调色剂接触以产生调色图像，所述调色剂如包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体的液态调色剂；和(d)将调色的图像转印到基底上。
第四方面，本发明的特征在于具有上述通式的电荷传输材料。
本发明提供用于有机光感受器的合适电荷传输材料，该光感受器的特征在于它同时具有良好的机械和静电性能。这些光感受器可以成功地与液态调色剂一起使用产生高质量的图像。在重复循环后，仍可以保持成像系统的高质量。
通过下面对本发明具体实施方案以及权利要求的描述，本发明其他的特征和优点会是显而易见的。
优选实施方案详述
此处描述的有机光感受器具有导电基底和包含电荷产生化合物和电荷传输材料的光电导元件，该电荷传输材料具有由连接基连接在一起的两个(9-亚芴基)丙二腈基。这两个(9-亚芴基)丙二腈基可以相同或不同。这些电荷传输材料具有所要求的性能，正如在用于电子照相的光感受器中它们表现出的性能所证实的一样。特别地，本发明中的电荷传输材料具有高的电荷载体迁移率以及各种粘合剂材料的良好相容性，并具有优异的电子照相性能。本发明的有机光感受器通常具有高感光度，低剩余电势以及相对于循环测试、结晶性、有机光感受器弯曲和拉伸的高稳定性。该有机光感受器在激光打印机等以及传真机、影印机、扫描仪和其它基于电子照相的电子设备中特别有用。下述将更详细地对这些电荷传输材料在激光打印机中的用途进行描述，然而可从下述讨论中将其应用推广到其它的电子照相设备中。
为了产生高质量图像，特别是在多次循环之后产生高质量图像，需要电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均匀的溶液，并在有机光感受器材料的循环过程中保持基本均匀地分散于有机光感受器材料中。此外，需要增加电荷传输材料能够接受的电荷量(用参数接受电压或“Vacc”表示)并且降低放电后电荷的保留量(用参数放电电压或“Vdis”表示)。
电荷传输材料可以划分为电荷传输化合物或电子传输化合物。电子照相领域中有许多公知的电荷传输化合物和电子传输化合物。电荷传输化合物的非限制性实例包括，例如吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、芪衍生物、烯胺衍生物、烯胺芪衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、诸如三芳基胺的(N，N-双取代的)芳基胺、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚苊或包括至少两个腙基和至少两个选自下述组的基团的多腙化合物，所述组是诸如三苯胺的(N，N-双取代的)芳基胺基，诸如咔唑、久洛尼定(julolidine)、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩氧硫杂环己二烯、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、噻吩、硫茚、喹唑啉或噌啉的杂环基。
电子传输化合物的非限制性实例包括，例如溴代苯胺、四氰乙烯、四氰基醌二甲烷、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基咕吨酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基茚并[1，2-b]噻吩-4-酮和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物、(2，3-联苯基-1-亚茚基)丙二腈、4H-噻喃(thiopyran)-1，1-二氧化物及其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-联苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二间甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物，例如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃、磷杂-2，5-环己二烯衍生物、烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯基乙氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-卡必醇氧(carbitoxy)-9-亚芴基)丙二腈和二乙基(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)-丙二酸酯、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)衍生物例如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷、蒽酮衍生物如1-氯-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[二(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基丙二腈、二苯醌衍生物、苯醌衍生物、萘醌衍生物、奎宁衍生物、四氰基亚乙基氰基乙烯(tetracyanoethylenecyanoethylene)、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、琥珀酸酐、马来酐、二溴马来酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯胺衍生物、三苯胺衍生物、三苯甲烷衍生物、四氰基醌二甲烷、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有利的实施方案中，电子传输化合物包括(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
尽管可以得到多种电荷传输材料，但是仍需要其它的电荷传输材料，以满足特殊电子照相应用的各种要求。
在电子照相的应用中，有机光感受器中的电荷产生化合物吸收光从而形成电子-空穴对。这些电子和空穴能够在合适的时帧内、在大电场作用下发生传输，使得产生电场的表面电荷局部放电。在特定位置的电场放电产生基本上与光源图案相匹配的表面电荷图案。之后，该电荷图案可用于引导调色剂的沉积。此处描述的电荷传输材料对传输电荷特别有效，尤其是传输来自电荷产生化合物中形成的电子-空穴对中的空穴。在一些实施方案中，特殊的电子传输化合物或电荷传输化合物能和本发明所述的电荷传输材料一起使用。
包含电荷产生化合物和电荷传输材料的单层或多层材料层位于有机光感受器内。为了使用有机光感受器印刷二维图像，该有机光感受器具有形成至少一部分图像的二维表面。然后通过循环使用有机光感受器，该成像过程得以继续，最终完成整个图像的形成和/或其后的图像处理。
有机光感受器可以以板状、软带状、盘状、刚性鼓、围绕着刚性或柔性鼓上的片状等形式提供。电荷传输材料可以和电荷产生化合物在同一层和/或不同层。还可以如下进一步所述，使用另外的层。
一些实施方案中，有机光感受器材料包括，例如：(a)包括电荷传输材料和聚合物粘合剂的电荷传输层；(b)包括电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层；(c)导电基底。电荷传输层可以在电荷产生层和导电基底的中间。另外，电荷产生层可以在电荷传输层和导电基底的中间。另一些实施方法中，有机光感受器材料具有在聚合物粘合剂内既有电荷传输材料又有电荷产生化合物的单层。
有机光感受器可以组合入电子照相成像装置中如激光打印机。在这些设备中，从物理实施方案(physical embodiments)中形成图像，然后将其转换成光图像，将该光图像进行扫描，从而在有机光感受器上形成表面潜像。表面潜像可用于将调色剂吸附到光感受器表面，其中调色剂图像和投射到有机光感受器上的光图像相同或相反。调色剂可以是液态的或干式调色剂。随后将调色剂从光感受器表面转移到接受表面例如纸张上。在转移调色剂后，放电整个光感受器表面，准备下一次循环。成像装置还可以包括，例如用于传送纸接收介质和/或移动光感受器的多个支承辊、具有适当光学元件的用于形成光图像的光成像组件、光源例如激光、调色剂源、配送系统和合适的控制系统。
电子照相成像方法通常包括(a)将电荷施加到上述有机光感受器的表面上，(b)在照射下对有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选择区域中的电荷，从而在该表面形成带电和不带电区域的图案；(c)为了将调色剂吸附到有机光感受器的带电或不带电区域，将该表面暴露于调色剂中从而产生调色图像，该调色剂例如液态调色剂，它包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体；(d)将调色图像转印到基底上。
正如所述，有机光感受器包括的电荷传输材料具有通式：
X-Z-X＇
其中X和X′彼此独立地为(9-亚芴基)丙二腈基，Z是一种具有通式-(CH2)m-的支链的或直链的连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，且可以用氧、硫、C＝O、Si＝O、S(＝O)2、P(＝O)2、芳香基、杂环基、脂肪环基、Si(R1)(R2)基、BR3基、NR4基、CHR5基或CR6R7基代替一个或多个亚甲基，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各独立地为氢原子、卤素、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、链烯基、芳香基、杂环基或环的一部分。
芳香基可以是任何包含4n+2π-电子的共轭系统。有许多标准可用于确定芳香性。共振能(resonance energy)是一种广泛使用的定量评价芳香性的标准。通常，芳香基的共振能大于10KJ/mol。芳香基可划分为在4n+2π-电子环上至少包含一个杂原子的芳香族杂环基或在4n+2π-电子环上不包含杂原子的芳基。尽管如此，芳香族杂环基或芳基可以在连接到4n+2π-电子环的取代基上具有至少一个杂原子。此外，芳香族杂环基或芳基可以包括单环或多环(例如双环、三环等)的芳香环。
芳香族杂环基的非限制性实例有呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基(benzothiophenyl)、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基(pyridinyl)、哒嗪基、嘧啶基(pyrimidinyl)、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基(cinnolinyl)、2，3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮杂萘基、蝶啶基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基、anthyridinyl、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、吩噁硫杂丙环基(phenoxathiinyl)、二苯并(1，4)二氧基芑基(dioxinyl)、噻蒽基及其组合。芳香族杂环基还可以包括通过键(如联咔唑基中的情况)或连接基(如1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷中的情况)键合在一起的上述芳香族杂环基的任何组合。连接基可以包括脂肪族基、芳香基、杂环基或其组合。此外，在连接基内的脂肪族基或芳香基可以至少包括一种杂原子如氧、硫和氮。
芳基的非限制性实例有苯基、萘基、苄基或二苯乙炔(tolanyl)基、六亚苯基、菲基、蒽基、六苯并苯基(coronenyl)和二苯乙炔基苯基(tolanylphenyl)。芳基还可以包括通过键(如同双苯基中的)或连接基(如芪基、二苯砜、芳胺基(arylamine group)中的)键合在一起的上述芳基的任何组合。连接基可以包括脂肪族基、芳香基、杂环基或其组合。此外，在连接基内的脂肪族基或芳香基可以包括至少一种杂原子如氧、硫和氮。
(9-亚芴基)丙二腈基有以下通式：
其中R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16彼此独立地为键(bond)、氢原子、卤素、羟基、氨基、硫醇基、烷氧基、烷基、链烯基、芳香基、杂环基或环的一部分。结合到电荷传输材料后，R9-R15基团之一连接到连接基上。
如本领域所公知的，可以不受限制地对这些化学基团进行取代，以影响化合物性能的不同的物理效应，如迁移率、灵敏性、溶解性、稳定性等。在描述化学取代基时，有一些本领域共用的习惯用法，这在运用语言时可得到反映。术语“基”表示，一般所述的化学实体(例如烷基、苯基、芳香基、杂环基、(9-亚芴基)丙二腈基等)可以有任何与该基的键结构一致的取代基。例如，当使用术语“烷基”时，它不仅仅包括未被取代的直链的、支链的和环烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基等，还包括具有杂原子的取代基如3-乙氧基丙基、4-(N-乙氨基)丁基、3-羟基戊基、2-羟硫基己基(thiolhexyl)、1，2，3-三溴代丙基等。然而，由于要和这种命名法相一致，那些改变基本(underlying)基的键结构本质的取代基不包括在该术语内。当提到芳香基时，所列取代基可以包括任何不会使芳香基共振能减少到10KJ/mol以下的取代基。例如，在说到苯基时，在术语学的范围内如1-氨基苯基、2，4-二羟基苯基、1，3，5-三羟硫基苯基、1，3，5-三甲氧基苯基等的取代基可以接受，然而不接受1，1，2，2，3，3-六甲基苯基这样的取代基，因为该取代基要求苯基的环键结构改变为非芳香族的形式。当提到(9-亚芴基)丙二腈基时，所列的取代基包括基本上不会改变(9-亚芴基)丙二腈基的化学特性例如芳香性、共轭性和传输电子或空穴能力的任何取代基。当使用术语“部分(moiety)”时，例如烷基部分或苯基部分，则表示化学材料没有被取代。当使用术语“烷基部分”时，此术语仅仅代表未被取代的烷烃基，不管是支链的、直链的或环状的。
有机光感受器
有机光感受器可以是，例如板状、片状、软带状、盘状、刚性鼓或绕在刚性或柔性鼓上的薄片形式，其中柔性带和刚性鼓一般用在商业实施方案中。有机光感受器可以包括，例如导电基底和位于导电基底上的以一层或多层形式存在的光电导元件。光电导元件可以包括位于聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物，其中电荷传输材料和电荷产生化合物可以在或不在同一层中，并且在一些实施方案中还包括诸如电荷传输化合物或电子传输化合物的第二电荷传输材料。例如，电荷传输材料和电荷产生化合物可以在一单层中。然而，在另一些实施方案中，光电导元件包括双层结构，其特征在于有电荷产生层和分离的电荷传输层。电荷产生层可以定位于导电基底和电荷传输层之间。作为选择，光电导元件可以具有这样的结构：电荷传输层位于导电基底和电荷产生层之间。
导电基底可以具有柔性(flexible)例如柔性网或带的形式或非柔性例如鼓的形式。鼓可以有中空的圆筒结构，该结构能将鼓连接到在成像过程中使鼓旋转的驱动器上。通常柔性导电基底包括电绝缘基底和光电导材料涂布其上的导电材料薄层。
电绝缘基底可以是纸张或聚合物形成的薄膜，诸如聚酯(如聚对苯二甲酸乙二酯、聚萘二甲酸乙二酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。用于支撑基底的聚合物的具体实例包括，例如，聚醚砜(StabarTMS-100，来自ICI)、聚氟乙烯(Tedl_，来自E.I.DuPont de Nemours & Company)、聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，来自Mobay Chemical Company)和无定形聚对苯二甲酸乙二酯(MelinarTM，来自ICIAmericas Inc.)。导电材料可以是石墨、分散的碳黑、碘、导电聚合物例如聚吡咯和Calgo_导电聚合物261(可购于CalgonCorporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.)、金属例如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在特别有利的实施方案中，，导电材料是铝。通常，光电导基底具有足够厚度以满足机械稳定性的需要。例如，柔性网基底厚度一般为约0.01到约1mm，而鼓基底厚度一般为约0.5mm到约2mm。
电荷产生化合物是能吸收光而产生电荷载体的材料，例如染料或颜料。合适的电荷产生化合物的非限制性实例包括，例如，不含金属的酞菁(例如可采用H.W.Sands，Inc.的ELA 8034不含金属的酞菁或Sanyo ColorWorks，Ltd.，的CGM-X01)；金属酞菁如钛酞菁、铜酞菁、钛氧酞菁(也称作钛氧基氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)，并且包括能作为电荷产生化合物的任何结晶相或各结晶相的混合物)；氢氧化镓酞菁；斯夸鎓(squarylium)染料和颜料；羟基取代的斯夸鎓颜料；苝酰亚胺(perylimide)；可从AlliedChemical Corporation获得、商品名为Indofas_Double Scarlet，Indofast_Violet Lake B，Indofas_Brilliant Scarlet和Indofas_Orange的多核苯醌；可从DuPont获得、商品名为MonastralTMRed、MonastralTMViolet和MonastralTMRed Y的喹吖啶酮；萘1，4，5，8-四羧酸衍生颜料，包括苝酮(perinone)、四苯并卟啉和四萘并卟啉；靛兰和硫靛染料；苯并噻吨衍生物；苝-3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料；多偶氮颜料，包括双偶氮、三偶氮和四偶氮颜料；聚甲炔染料；含喹唑啉基的染料；叔胺；无定形硒；硒合金，如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷；硫硒化镉；硒化镉；硫化镉及其混合物。一些实施方案中，电荷产生化合物包括钛氧酞菁(如，其任何相)、氢氧化镓酞菁或它们的组合。
本发明中的光电导层可任选地包括第二电荷传输材料，它可以是电荷传输化合物、电子传输化合物或两者的组合物。通常，本领域公知的任何电荷传输化合物或电子传输化合物都用可以作第二电荷传输材料。
电子传输化合物和UV光稳定剂可具有协同关系，以在光电导体内提供所需要的电子流。UV光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输性能，从而改善了该组合物的电子传输性能。UV光稳定剂可以是紫外光吸收剂或捕获自由基的紫外光抑制剂。
UV光吸收剂可以吸收紫外辐射并以热的形式将其散发。UV光抑制剂被认为可捕获由紫外光产生的自由基，并在捕获自由基之后，随后重新产生活性稳定剂部分，同时消散能量。从UV光稳定剂和电子传输化合物之间的协同关系来看，UV光稳定剂的特别有利之处可以不是它的UV稳定能力，尽管UV光稳定能力可以更好地减少有机光感受器随时间的老化。层内同时含有电子传输化合物和UV稳定剂的有机光感受器，其协同性能得到提高，这在Zhu的、序列号为10/425333、于2003年4月28日递交的、名称为“具有光稳定剂的有机光感受器(Organophotoreceptor With A Light Stabilizer)”的同时待审美国专利申请中有进一步的描述，在此引入作为参考。
合适的光稳定剂的非限制性实例包括，例如受阻三烷基胺例如Tinuvin144和Tinuvin292(来自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)、受阻烷氧基二烷基胺例如Tinuvin123(来自Ciba Specialty Chemicals)、苯并三唑例如Tinuvin328、Tinuvin900和Tinuvin928(来自Ciba SpecialtyChemicals)、二苯甲酮例如Sanduvor3041(来自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)、镍化合物例如Arbestab(来自Robinson Brothers Ltd，WestMidlands，Grreat Britain)、水杨酸酯、氰基肉桂酸酯、丙二酸亚苄酯、苯甲酸酯、N，N-草酰二苯胺(oxanilide)例如Sanduvor VSU(来自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)、三嗪例如Cyagard UV-1164(来自Cytec Industries Inc.，N.J.)、聚合位阻胺例如Luchem(来自Atochem North America，Buffalo，NY)。一些实施方案中，光稳定剂选自具有以下通式的受阻三烷基胺：
Figure C20041003875600191
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R14、R15各独立地为氢烷基或酯或醚基；R5、R9、R14各独立地为烷基；X是选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-的连接基，其中m在2-20之间。
在合适的实施方案中，粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输材料(在电荷传输层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子传输化合物。用于电荷产生层和电荷传输层中的合适粘合剂的实例通常包括，例如聚苯乙烯-共-丁二烯、聚苯乙烯-共-丙烯腈、改性丙烯酸聚合物、聚乙酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、豆烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、硅氧烷树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、线型酚醛清漆树脂、聚(苯基缩水甘油醚)-共-二环戊二烯共聚物(poly(phenylglycidylether)-co-dicyclopentadiene)，用于上述聚合物的单体的共聚物及其组合。尤其合适的粘合剂包括，例如，聚乙烯醇缩丁醛、聚碳酸酯和聚酯。聚乙烯醇缩丁醛的非限制性实例包括来自日本Sekisui Chemical Co.Ltd.的BX-1和BX-5。合适的聚碳酸酯的非限制性实例包括由双酚-A(例如，来自MitsubishiEngineering Plastics的Iupilon-A或来自通用电气的Lexan145)衍生的聚碳酸酯A；由亚环己基双酚(例如，来自Mitsubishi Engineering Plastics Corp，WhitePlain，New York的Iupilon-Z)衍生的聚碳酸酯Z以及由甲基双酚A(来自Mitsubishi公司)衍生的聚碳酸酯C。合适的聚酯粘合剂的非限制性实例包括邻位的聚对苯二甲酸乙二酯(例如，来自日本Kanebo Ltd.，Yamaguchi的OPETTR-4)。
用于任何层或多层的任选的合适添加剂包括，例如抗氧化剂、偶联剂、分散剂、固化剂、表面活性剂以及它们的组合。
整个光电导元件厚度通常从约10微米到约45微米。在具有单独的电荷产生层和单独的电荷传输层的双层实施方案中，电荷产生层厚度通常为约0.5微米到约2微米，电荷传输层厚度为约5微米到约35微米。在电荷传输材料和电荷产生化合物处于同一层的实施方案中，具有电荷产生化合物和电荷传输的层厚度通常为约7微米到约30微米。在具有单独的电子传输层的实施方案中，电子传输层平均厚度为约0.5微米到约10微米，而另一些实施方案中为约1微米到约3微米。通常，电子传输外敷层可以增加机械耐磨性，增加对载液和湿气的抵抗力，并且减少光感受器因电晕气体而发生的老化。本领域普通技术人员会认识到，在上面清楚范围内的其他厚度范围是可以预见的并且在本发明公开内。
通常，此处所述的有机光感受器，基于光电导层的重量，其电荷产生化合物含量为约0.5到约25重量％，进一步的实施方案中为约1到约15重量％，其他实施方案中为约2到约10重量％。基于光电导层的重量，电荷传输材料含量为约10到约80重量％，进一步的实施方案中为约35到约60重量％，其他实施方案中为约45到约55重量％。如果存在任选的第二电荷传输材料，则基于光电导层的重量，其含量为至少约2重量％，其他实施方案中为约2.5到约25重量％，进一步的实施方案中为约4到约20重量％。基于光电导层的重量，粘合剂含量为约15到约80重量％，进一步的实施方案中为约20到约75重量％。本领域普通技术人员会认识到，在此清楚组成范围内的其他范围是可以预见的并且在本发明公开内。
对于具有单独的电荷产生层和电荷传输层的双层实施方案而言，电荷产生层一般包括一定含量的粘合剂，基于电荷产生层的重量，该含量为约10到约90重量％，更多实施方案中为约15到约80重量％，一些实施方案中为约20到约75重量％。如果存在位于电荷产生层中任选的电荷传输材料，则基于电荷产生层的重量，其含量一般可以为至少约2.5重量％，更多实施方案中为约4到约30重量％，其他实施方案中为约10到约25重量％。电荷传输层通常包括约20到约70重量％的粘合剂含量，更多实施方案中为约30到50重量％。本领域普通技术人会认识到，在上述双层实施方案中粘合剂浓度的清楚范围内的其他范围是可以预见的并在本发明公开内。
对于具有电荷产生化合物和电荷传输材料的单层实施方案而言，光电导层通常包括粘合剂、电荷传输材料和电荷产生化合物。基于光电导层的重量，电荷产生化合物的含量可以为约0.05到约25重量％，更多实施方案中为约2到约15重量％。基于光电导层的重量，电荷传输材料含量可以为约10到约80重量％，其他实施方案中为约25到约65重量％，另外的实施方案中为约30到约60重量％，更多实施方案中为约35％到约55重量％。光电导层的其余物质包括粘合剂、任选的添加剂例如任何常规的添加剂。具有电荷传输组成和电荷产生化合物的单层通常包括约10重量％到约75重量％的粘合剂，其他实施方案中为约20重量％到约60重量％，更多实施方案中为约25重量％到约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷传输材料的层可以包括第二电荷传输材料。如果存在任选的第二电荷传输材料，则基于光电导层的重量，其含量可以为至少约2.5重量％，更多实施方案中为约4到约30重量％，其他实施方案中为约10到约25重量％。本领域普通技术人员会认识到，在上述层中各组合物的清楚范围内的其他组合物范围值是可以预见的并在本发明公开内。
通常，具有电子传输层的任何层可有利地进一步包括UV光稳定剂。特别是，电子传输层通常可以包括电子传输化合物、粘合剂和任选的UV光稳定剂。Zhu等人的序列号为10/396536、名称为“具有电子传输层的有机光感受器(Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer)”的美国同时待审专利申请对含有电子传输化合物的外敷层作了进一步的描述，在此引入该专利作为参考。例如，如上所述的电子传输化合物可用在本文所述的光电导体的脱模层中。基于电子传输层的重量，电子传输层中的电子传输化合物含量为约10到约50重量％，其他实施方案中为约20到约40重量％。本领域普通技术人员会认识到，在此清楚范围内的组合物的其他范围是可以预见的，并在本发明公开内。
如果在任何一层或多层合适的层中存在UV光稳定剂，则基于特定层的重量，UV光稳定剂的含量通常为约0.5到约25重量％，一些实施方案中为约1到约10重量％。本领域普通技术人员会认识到，在此清楚范围内的组合物的其他范围是可以预见的并在本发明公开内。
例如，光电导层可通过下述步骤形成：在有机溶剂中分散或溶解组分，例如一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷传输材料、如电荷传输化合物或电子传输化合物的第二电荷传输材料、UV光稳定剂和聚合物粘合剂，并将分散体和/或溶液涂敷在各自的底层上，干燥涂层。特别地，可通过高剪切匀化处理、球磨、磨碎机研磨、高能量珠(砂)磨或其它减小尺寸的方法或本领域公知的混合方法来分散组分，以在形成分散剂时有效地降低颗粒尺寸。
光感受器也可任选地含有一层或多层附加层。附加层可为，例如，诸如阻挡层、脱模层(release layer)、保护层或粘结层的亚层(sub-layer)或外敷层。脱模层或保护层可位于光电导元件的最外层。阻挡层可位于脱模层和光电导元件之间或用于涂敷保护光电导元件。阻挡层保护底层免受磨损。粘结层位于光电导元件、阻挡层和脱模层之间或者其中任何组合之间，并改进它们的粘结性。亚层为电荷阻挡层，并位于导电基底和光电导元件之间。亚层还可以改进导电基底和光电导元件之间的粘结性。
合适的阻挡层包括，例如可交联的硅氧烷醇胶态二氧化硅涂层和羟基化的倍半硅氧烷胶态二氧化硅涂层(hydroxylated silsequioxane-colloidalsilica)的涂层和有机粘合剂诸如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙稀、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇丁缩醛、聚乙烯醇乙酰乙缩醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯基咔唑、上述聚合物所用单体的共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/马来酐三元共聚物、乙烯/醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物及其混合物。上述阻挡层聚合物任选地包含少量无机颗粒，例如热解法二氧化硅、硅石、二氧化钛、矾土、氧化锆及其组合物。阻挡层在Woo等人的美国专利6001522中有进一步描述，该专利的名称为“用于光电导体元件的包含有机聚合物和二氧化硅的阻挡层(Barrier layers ForPhotoconductor Elements Comprising An Organic Polymer And Silica)”，在此引入作为参考。脱模层顶层可以包括任何本领域公知的脱模层组合物。在一些实施方案中，脱模层是氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物(fluorosilicone polymer)、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯或它们的组合物。脱模层可包括交联聚合物。
脱模层可包括，例如本领域公知的任何脱模层组合物。一些实施方案中，脱模层包括氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙酸烯)、聚氨酯树脂、聚氨酯环氧树脂、丙烯酸酯化的聚氨酯树脂(acrylated-urethane resins)或它们的组合物。更多实施方案中，脱模层包括交联聚合物。
保护层可以保护有机光感受器避免化学和机械老化。保护层可以包括任何本领域公知的保护层组合物。一些实施方案中，保护层是氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、聚(甲基丙烯酸甲酯-共-甲基丙酸烯)、聚氨酯树脂、聚氨酯环氧树脂、丙烯酸化的聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸树脂或它们的组合物。一些特别有利的实施方案中，脱模层是交联的聚合物。
外敷层可以包括电子传输化合物，如Zhu等人于2003年3月25日递交的、名称为“具有电子传输层的有机接受体(Organoreceptor With AnElectron Transport Layer)”的、序列号为10/396536的同时待审美国专利申请中进一步描述的一样，在此引入该专利作为参考。例如，如上所述，电子传输化合物可以用在本发明的脱模层中。基于脱模层的重量，外敷层中的电子传输化合物的含量可以为约2到约50重量％，其他实施方案中为约10到约40重量％。本领域普通技术人员会认识到，在此清楚范围内的其他范围的组合物是可以预见的并在本发明公开内。
通常，粘结层包括成膜聚合物，诸如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻挡层和粘结层在Ackley等人的名称为“用于液体电子照相中的有机光感受器(OrganicPhotoreciptors for Liquid Electrophotography)”的美国专利6180305中有进一步的描述，在此引入该专利作为参考。
亚层包括，例如聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯等。一些实施方案中，亚层具有约20埃到约2000埃的干膜厚度。包含金属氧化物导电微粒的亚层可为约1到约25微米厚。本领域普通技术人员会认识到，在此清楚范围内的其他组成范围和厚度是可以预见的并在本发明公开内。
此处所述的电荷传输材料和包含这些化合物的光感受器适用于采用干式或液态调色剂显影的成像方法。例如，任何本领域公知的干式调色剂和液态调色剂可用于本发明的方法和装置中。相对于干式调色剂，液态调色剂显影剂是理想的，因为其优点是提供更高分辨率的图像，且图像定影所需能量更低。合适的液态调色剂的实例已为本领域所知。液态调色剂通常包含分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可以包含着色剂/颜料、树脂粘合剂和/或电荷传导剂(charge director)。一些液态调色剂的实施方案中树脂和颜料的比可以从1∶1到10∶1，其他一些实施方案中，从4∶1到8∶1。在已公开的名称为“包含稳定有机溶胶的液体油墨(Liquid Inks Comprising AStable Organosol)”的美国专利申请2002/0128349、名称为“包含处理过的着色剂颗粒的液体油墨(Liquid Inks Comprising Treated Colorant Particles)”的美国专利申请2002/0086916、名称为“液体电子照相的相变显影剂(PhaseChangeDeveloper For Liquid Electrophotography)”的美国专利申请2002/0197552中对液态调色剂有进一步的描述，在此引入这三篇专利申请作为参考。
电荷传输材料
如此处所述，有机光感受器包括的电荷传输材料具有通式：
X-Z-X＇(1)
其中X和X＇彼此独立地为(9-亚芴基)丙二腈基，Z是一种具有通式-(CH2)m-的支链的或直链的连接基，其中m是1到30之间且包括端值的整数，且可以用氧、硫、C＝O、Si＝O、S(＝O)2、P(＝O)2、芳香基、杂环基、脂肪环基、Si(R1)(R2)基、BR3基、NR4基、CHR5基或CR6R7基代替一个或多个亚甲基，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7各独立地为氢原子、卤素、羟基、硫醇基、烷氧基、烷基、链烯基、芳香基、杂环基或环的一部分。
(9-亚芴基)丙二腈基X和X′可以相同或不同。而且，(9-亚芴基)丙二腈基可以有至少一个例如卤素、硝基和氰基的取代基。在本发明通式(1)范围内合适的电荷传输材料的具体的，非限制性实例具有以下结构：
Figure C20041003875600241
Figure C20041003875600251
Figure C20041003875600261
合成电荷传输材料
可由下列多步合成过程来实现本发明电荷传输材料的合成，当然基于此处所公开的内容本领域普通技术人员可以采用其他的适当过程。
下列步骤适宜合成一些本发明的电荷传输材料，其中包括下面所述的连接反应。第一步，将联苯甲酸或其衍生物在大通道(large access of)浓硫酸中溶解，并将此溶液在约70℃加热约10分钟。分离出产品，9-芴酮-4-羧酸或其衍生物。第二步，将9-芴酮-4-羧酸或其衍生物用亚硫酰二氯(thionychloride)氯化，形成9-芴酮-4-碳酰氯或其衍生物。然后，在三乙胺存在的情况下，使9-芴酮-4-碳酰氯或其衍生物与二醇、二硫醇(dithiol)、二胺、羟胺、羟硫醇或硫胺(thioamine)反应。合适的二硫酚的非限制性实例有4，4’-硫代二苯硫酚(thiobisbenzenethiol)、1，4-苯二硫酚(benzenedithiol)、1，3-苯二硫酚、磺酰基-双(苯硫酚)、2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑、1，2-乙二硫醇、1，3-丙二硫醇、1，4-丁二硫醇、1，5-戊二硫醇和1，6-己二硫醇。合适的二醇的非限制性实例有2，2’-双-7-萘酚、1，4-苯二酚、1，3-苯二酚、10，10-双(4-羟基苯基)蒽酮、4，4’-磺酰联苯酚(sulfonyldiphenol)、双酚、4，4’-(9-亚芴基)联苯酚、1，10-癸二醇、1，5-戊二醇、二甘醇、4，4’-(9-亚芴基)-双(2-苯氧基乙醇)、双(2-羟基乙基)对苯二酸酯、双[4-(2-羟基乙氧基)苯基]砜、对苯二酚-双(2-羟基乙基)醚和双(2-羟基乙基)哌嗪。合适的二胺的非限制性实例有二胺芳烃(diaminoarenes)和二胺烷烃(diaminoalkanes)。合适的羟胺的非限制性实例有对氨基苯酚(p-aminophenol)和荧光素胺。合适的羟硫酚的非限制性实例有单硫对苯二酚和4-巯基-1-丁醇。合适的硫胺的非限制性实例有对氨基苯硫酚(p-aminobenzenethiol)。将中间产物分离并干燥。然后，在哌啶存在的情况下使中间产物和丙二腈反应，以形成可以提纯和干燥的二聚电子传输材料。
对于本发明其他一些电荷传输材料，9-芴酮-4-羧酸或其衍生物与醇反应以形成相应的酯。然后，可以由还原剂将该酯部分地还原成相应的醛(相对醇来说没有完全还原)，还原剂如三叔丁氧基氢化铝锂(lithiumtri-t-butoxylaluminum hydride)、二(2-甲氧基乙氧基)氢化铝钠(sodiumbis(2-methoxyethoxy)aluminum hydride)或二异丁基氢化铝(diisobutylaluminum hydride)。醛与具有两个磷叶立德基(phosphorous ylidegroup)的合适的维悌希(Witting)试剂反应以形成电荷传输材料。Carey等人的“高等有机化学，B部分：反应和合成(Advanced Oganic Chemistry，PartB：Reactionsand Synthesis)”(New York，1983，pp.69-77)描述了有关维悌希和相关的反应，在此引入该文献作为参考。还可以将所得到的电荷传输材料中的双键还原成单键或转变成其他官能团。
类似地，可以使用或不用不对称连接化合物来形成不对称电荷传输材料。例如，可以将两个不同取代的(9-亚芴基)丙二腈基与对称连接化合物反应以形成不对称电荷传输材料。可以选择反应条件以有利于在连续的或同步的反应中形成不对称化合物。当形成对称和不对称化合物的混合物时，通常可以采用现有的技术来使这些化合物彼此分离。作为选择，可以使用不对称连接剂，它特别适用于不对称电荷传输化合物的合成，例如，该连接剂的各个反应官能团仅仅和(9-亚芴基)丙二腈化合物的一种官能团反应。
现在，将通过下面的实施例对本发明作进一步描述。
实施例
实施例1-电荷传输材料的合成和表征
这个实施例描述了对化合物(2)-(19)的合成和化学特性，此处的编号是指上述通式编号。下面的实施例中描述了由这些化合物形成的材料的电子特性。
化合物(2)的制备
将4.85克9-芴酮-4-碳酰氯(0.02mol，来自Aldrich Chemicals Co.，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加入到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有1.74克1，10-癸二醇(0.01mol，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入2克三乙胺(0.02mol，从Aldrich获得)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤(filtered hot)以除去副产品三乙胺盐酸盐，蒸发滤出液以除去挥发性化合物，得到液体产品。该液体产品在室温下静置两小时后凝固。将初产物溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(2.5g，43％的产率)。已连接的二芴酮产品熔点为101-102℃。该产品在CDCl3中的1HNMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：1.15-1.61(m，12H)；1.71-1.92(q，4H)；4.34-4.47(t，4H)；7.32-7.37(m，4H)；7.50(td，2H)；7.70(td，2H)；7.70(d，2H)；7.82(dd，2H)；7.93(dd，2H)和8.28(d，2H)。
将已连接的二芴酮固体(2.4克，0.004摩尔)和甲醇(120ml，从Aldrich获得)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中，在溶解之后，加入丙二腈(2.64克，0.04摩尔，来自Aldrich)和哌啶(20滴，来自Aldrich)。将溶液进行7小时的回流。将该初产物通过过滤分离出来，然后溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(1.2g，45％的产率)。产品化合物(2)的熔点为133℃，玻璃化转变温度为38℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：1.15-1.53(m，12H)；1.73-1.90(q，4H)；4.34-4.49(t，4H)；7.30-7.42(m，4H)；7.45-7.55(td，2H)；7.81-7.89(d，2H)；8.15-8.23(dd，2H)；8.40-8.48(dd，2H)和8.53-8.61(d，2H)。
化合物(3)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co.，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有2.15克1，15-戊二醇(0.02摩尔，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，从Aldrich获得)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到产品。将该粗制的已连接的二芴酮产品溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(6.6g，56％产率)。该产品熔点为119-120℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：1.50-1.77(m，12H)；1.82-2.02(q，4H)；4.39-4.52(t，4H)；7.23-7.41(m，4H)；7.45-7.54(td，2H)；7.66-7.74(d，2H)；7.78-7.85(dd，2H)；7.87-7.94(dd，2H)和8.23-8.32(d，2H)。
将6.6克已连接的二芴酮固体(0.0128摩尔)、120ml四氢呋喃(Aldrich)、7.92克丙二腈(0.128摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(4.5g，57％产率)。产品化合物(3)的熔点为163℃，玻璃化转变温度为71℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：1.53-1.58(m，12H)；1.87-2.01(q，4H)；4.41-4.52(t，4H)；7.27-7.39(m，4H)；7.43-7.53(td，2H)；7.79-7.88(d，2H)；8.13-8.23(dd，2H)；8.40-8.48(dd，2H)和8.54-8.61(d，2H)。
化合物(4)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有2.816克二甘醇(0.02摩尔，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，来自Aldrich)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到初产物。将该初产物溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(5.0g，47％产率)。该已连接的二芴酮产品熔点为137℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：3.88-4.00(t，4H)；4.56-4.65(t，4H)；7.15-7.34(m，4H)；7.40-7.49(td，2H)；7.61-7.68(d，2H)；7.71-7.77(dd，2H)；7.85-7.92(dd，2H)和8.20-8.27(d，2H)。
将5.0克已连接的二芴酮固体(0.01摩尔)、120ml四氢呋喃(Aldrich)、5.94克丙二腈(0.09摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(3.0g，50％产率)。产品化合物(4)的熔点为155℃，玻璃化转变温度为58℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：3.89-3.98(t，4H)；4.54-4.65(t，4H)；7.13-7.24(m，4H)；7.35-7.46(td，2H)；7.74-7.83(d，2H)；8.05-8.17(dd，2H)；8.31-8.40(dd，2H)和8.42-8.52(d，2H)。
化合物(5)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有3.09克三甘醇(0.01摩尔，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，来自Aldrich)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到初产物。将该初产物溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(5.8g，50％产率)。该已连接的二芴酮产品熔点为113-115℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：3.74-3.76(t，3H)；4.46-4.64(t，6H)；7.27-7.41(m，4H)；7.44-7.57(td，2H)；7.65-7.72(d，2H)；7.75-7.82(dd，2H)；7.91-7.97(dd，2H)和8.21-8.34(d，2H)。
将5.8克已连接的二芴酮黄色固体(0.01摩尔)、120ml甲醇(Aldrich)、6.6克丙二腈(0.10摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的甲苯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却甲苯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(2.8g，42％产率)。该产品(化合物(5))的熔点为166℃，玻璃化转变温度为55℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：3.83-3.92(t，6H)；4.48-4.58(t，6H)；7.21-7.39(m，4H)；7.43-7.53(td，2H)；7.81-7.88(d，2H)；8.09-8.17(dd，2H)；8.33-8.40(dd，2H)和8.41-8.49(d，2H)。
化合物(6)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有9.04克4，4’-(9-亚芴基)双(2-苯氧基乙醇)(0.02摩尔，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，来自Aldrich)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到初产物。将该初产物溶解在热的四氢呋喃中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却四氢呋喃溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(9.0g，51％产率)。该已连接的二芴酮产品熔点为137-138℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：4.25-4.34(t，4H)；4.67-4.77(t，4H)；6.71-6.86(m，4H)；7.06-7.17(m，4H)；7.19-7.48(m，12H)；7.65-7.72(td，2H)；7.72-7.79(d，2H)；7.78-7.84(dd，2H)；7.86-7.95(dd，2H)和8.22-8.33(d，2H)。
将5.10克黄色固体(0.006摩尔)、120ml甲醇(Aldrich)、3.96克丙二腈(0.04摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(2.7g，47％产率)。产品化合物(6)玻璃化转变温度为101℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：4.20-4.38(t，4H)；4.65-4.80(t，4H)；6.73-6.86(m，4H)；7.07-7.17(m，4H)；7.20-7.41(m，12H)；7.70-7.80(td，2H)；7.85-7.95(d，2H)；8.01-8.10(dd，2H)；8.20-8.25(dd，2H)和8.35-8.45(d，2H)。
化合物(7)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有5.24克双(2-羟基乙基)]对苯二甲酸酯(0.02摩尔，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，来自Aldrich)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到初产物。将该初产物溶解在热的乙酸乙酯中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(7.0g，52％产率)。该已连接的二芴酮产品熔点为183-185℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：4.65-4.87(t，8H)；7.27-7.39(m，4H)；7.39-7.51(td，2H)；7.65-7.74(d，2H)；7.80-7.88(dd，2H)；7.91-8.00(dd，2H)；8.06-8.15(m，4H)和8.24-8.33(d，2H)。
将4.6克黄色固体(0.007摩尔)、120ml甲醇(Aldrich)、4.64克丙二腈(0.07摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的四氢呋喃/乙酸乙酯溶剂混合物中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却四氢呋喃/乙酸乙酯溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(2.8g，52％产率)。产品化合物(7)玻璃化转变温度为62℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：4.63-4.90(t，8H)；7.23-7.38(m，4H)；7.38-7.50(td，2H)；7.65-7.75(d，2H)；7.78-7.91(dd，2H)；7.92-8.01(dd，2H)；8.07-8.16(m，4H)和8.24-8.33(d，2H)。
化合物(8)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有6.97克双[4-(2-羟基乙基)苯基]砜(0.02摩尔，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，来自Aldrich)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到初产物。将该初产物溶解在热的四氢呋喃中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却四氢呋喃溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(9.3g，60％产率)。该已连接的二芴酮产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：4.35-4.43(t，4H)；4.72-4.81(t，4H)；6.95-7.05(m，4H)；7.27-7.38(m，4H)；7.40-7.52(dd，2H)；7.66-7.74(dd，2H)；7.79-7.94(m，8H)；和8.25-8.33(d，2H)。
将9.0克黄色固体(0.012摩尔)、120ml四氢呋喃(Aldrich)、7.92克丙二腈(0.12摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的四氢呋喃和甲醇的混合物中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却热溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(5.8g，57％产率)。产品化合物(8)在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：4.31-4.48(t，4H)；4.68-4.86(t，4H)；6.94-7.08(m，4H)；7.18-7.36(m，4H)；7.36-7.51(dd，2H)；7.63-7.72(dd，2H)；7.82-7.95(m，8H)和8.23-8.32(d，2H)。
化合物(9)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有4.08克对苯二酚双(2-羟基乙基)醚(0.02摩尔，来自Aldrich)的50mlTHF，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，来自Aldrich)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到初产物。将该初产物溶解在热的四氢呋喃中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却四氢呋喃溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(5.4g，43％产率)。该已连接的二芴酮产品熔点为163-164℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：4.26-4.38(t，4H)；4.70-4.81(t，4H)；6.86-6.95(m，4H)；7.30-7.40(m，4H)；7.41-7.52(td，2H)；7.67-7.74(d，2H)；7.80-7.87(dd，2H)；7.92-8.01(dd，2H)和8.27-8.36(d，2H)。
将5.4克已连接的黄色二芴酮固体(0.009摩尔)、120ml甲醇(Aldrich)、5.95克丙二腈(0.09摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的四氢呋喃和甲醇溶剂的混合物中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却热溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(2.7g，42％产率)。产品化合物(9)的熔点为166℃，玻璃化转变温度为53℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：4.24-4.42(t，4H)；4.68-4.86(t，4H)；6.80-6.95(m，4H)；7.29-7.40(m，4H)；7.40-7.53(td，2H)；7.67-7.75(d，2H)；7.78-7.91(dd，2H)；7.92-8.01(dd，2H)和8.28-8.36(d，2H)。
化合物(10)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有3.60克双(2-羟基乙基)哌嗪(0.02摩尔，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，来自Aldrich)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到初产物。将该初产物溶解在热的四氢呋喃中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却四氢呋喃溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色固体(8.5g，71％产率)。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：2.57-2.75(t，8H)；2.77-2.92(t，4H)；4.41-4.68(t，4H)；7.28-7.41(m，4H)；7.46-7.57(td，2H)；7.66-7.76(d，2H)；7.78-7.87(dd，2H)；7.89-7.97(dd，2H)和8.25-8.34(d，2H)。
将8.5克黄色已连接的二芴酮固体(0.0145摩尔)、120ml甲醇(Aldrich)、9.58克丙二腈(0.145摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的四氢呋喃和甲醇的混合物中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却热溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体(6.7g，70％产率)。该产品(化合物(10))在CDCl3中的1HNMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：2.54-2.74(t，8H)；2.75-2.90(t，4H)；4.51-4.62(t，4H)；7.30-7.42(m，4H)；7.45-7.57(td，2H)；7.81-7.90(d，2H)；8.15-8.26(dd，2H)；8.39-8.49(dd，2H)和8.53-8.63(d，2H)。
化合物(11)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.04摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Mllwaukee，WI)和100ml四氢呋喃(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后，加入含有5.16克4，4’-硫代二苯硫酚(0.02摩尔，来自Aldrich)的50ml四氢呋喃，接着加入4.17克三乙胺(0.04摩尔，来自Aldrich)。将该溶液进行6小时的回流，趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，将滤出液蒸发至干燥而得到初产物。将该初产物溶解在热的四氢呋喃和甲醇的混合物中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却热溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到黄色的已连接的二芴酮固体(6.85g，50％产率)。
将6.85克黄色已连接的二芴酮固体(0.01摩尔)、120ml甲醇(Aldrich)、6.6克丙二腈(0.1摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液进行7小时的回流。将该初固体产物通过过滤分离出来，并溶解在热的四氢呋喃和甲醇的混合物中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却热溶液使之重结晶。将固态产品在60℃真空炉中干燥6小时。得到橘黄色固体化合物(11)(4.58g，60％产率)。
化合物(12)的制备
化合物(12)和化合物(11)的制备方法类似，不同之处在于用1，4-苯二硫酚(从德国ABCR GmbH & Co.KG，Karlsruhe获得)代替4，4’-硫代二苯硫酚。
化合物(13)的制备
化合物(13)和化合物(11)的制备方法类似，不同之处用1，3-苯二硫酚(从Aldrich获得)代替4，4’-硫代二苯硫酚。
化合物(14)的制备
化合物(13)和化合物(11)的制备方法类似，不同之处在于用双(4，4’-硫羟基苯基(thiolphenyl))砜(根据Alov E.M.，Nikiforov S.E.，Novikov S.E.，Kobylinskii D.B.，Moskvichev Y.A.，Kryukova G.G.，Yasinskii O.A.，BudanovN.A.的“Synthesis and acid-base properties of thiols and sulfinic acids ondiphenyl bridged compound series”，Zhurnal Organicheskoi Khimii，34(8)，1998，p.1214-1218，参考文献制备，在此引入作为参考)代替4，4’-硫代二苯硫酚。
化合物(15)的制备
化合物(15)和化合物(11)的制备方法类似，不同之处在于用2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(来自Aldrich，Milwaukee，WI)代替4，4’-硫代二苯硫酚。
化合物(16)的制备
化合物(16)和化合物(11)的制备方法类似，不同之处在于用1，4-苯二酚(来自Aldrich)代替4，4’-硫代二苯硫酚。
化合物(17)的制备
化合物(17)和化合物(11)的制备方法类似，不同之处在于用1，3-苯二酚(来自Aldrich)代替4，4’-硫代二苯硫酚。
化合物(18)的制备
化合物(18)和化合物(11)的制备方法类似，不同之处在于用4，4’-磺酰联苯酚(来自Aldrich)代替4，4’-硫代二苯硫酚。
化合物(19)的制备
将10.0克9-芴酮-4-碳酰氯(0.041摩尔，来自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI53201，USA)和100ml纯二噁烷(来自Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液搅拌大约1/2小时，然后加入含有3.8克1，9-壬烷二硫醇(0.02mol，从Aldrich获得)的50ml四氢呋喃，接着加入5.8ml三乙胺(0.042摩尔，来自Aldrich)。在80℃、氩气环境中将该溶液强烈搅拌2小时，将反应混合物趁热过滤以除去副产品三乙胺盐酸盐，通过蒸发将滤出液浓缩到35-40ml。用50ml甲醇稀释所得溶液。将静置后形成的晶体过滤并用冷甲醇洗涤，得到9.6克(81％产率)的中间产品。
将6.7克中间产品(0.01mol，以上述步骤制备的)、80ml纯二噁烷(Aldrich)、6.0克丙二腈(0.1摩尔，来自Aldrich)和20滴哌啶(Aldrich)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。将溶液在80℃、氩气环境中强烈搅拌5小时，然后蒸发至干燥。接下来，将80ml甲醇加到剩余物中，回流此混合物1小时，然后，在室温下强烈搅拌5小时。将所形成的晶体进行过滤并用冷甲醇洗涤，得到3克(39％产率)化合物(19)。该产品熔点为76-78℃(从二噁烷/甲醇，1/1v/v重结晶)。可以观察到具有分子量701(M+H)+的质谱(APCI+)碎片(fraction)。该产品在CDCl3中的1HNMR光谱(250MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：8.6-8.3(m，6H，Ar)；7.65(d，2H，Ar)；7.55-7.15(m，6H，CH3Ph)；3.2(t，4H，CH2S)和2.0-1.3(m，14H，SCH2(CH2)7CH2S)。该产品的IR光谱具有下列特征的吸收峰值(v in cm-1)：2225(CN)，1667(COS)。元素分析得到以重量百分比计的以下结果：碳73.66，氢4.51和氮7.74，而C43H32N4O2S2的计算值以重量百分比计为：碳73.69、氢4.60和氮7.99)。
(4-正丁氧基羰基-亚芴基)丙二腈的制备
将460克浓硫酸(4.7摩尔，分析级，来自Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)和100克联苯甲酸(0.41摩尔，来自Acros Fisher Scientific CompahyInc.，Hanover Park，IL)加到一个配置有温度计、机械搅拌器和回流冷凝器的1升3口圆底烧瓶中。使用加热罩将烧瓶加热到133-145℃持续12分钟。冷却到室温后，将溶液加到一个含有3升水的4升锥形烧瓶(Erlenmeyer flask)中。机械搅拌该混合物并使之微沸1小时。将所形成的黄色固体趁热过滤、用热水洗涤直到洗涤水的pH值呈中性，并在通风橱中干燥一整夜。黄色固体是芴酮-4-羧酸(75克，80％产率)。该产品熔点为223-224℃。该产品在CDCl3中的1H NMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：7.39-7.50(m，2H)；7.79-7.70(q，2H)；7.74-7.85(d，1H)；7.88-8.00(d，1H)和8.18-8.30(d，1H)，其中d是双重峰，t是三重峰，m是多重峰；dd是两个双重峰，q是五重峰。
将70克(0.312摩尔)芴酮-4-羧酸、480克(6.5摩尔)正丁醇(来自FisherScientific Company Inc.，Hanover Park，IL)、1000ml甲苯和4ml浓硫酸加到配置有机械搅拌器和带有迪安斯塔克(油中水分测定)装置(Dean Starkapparatus)回流冷凝器的2升圆底烧瓶中。将该溶液激烈搅拌和回流5小时，在此期间迪安斯塔克(水分测定)装置中收集到约6克水。将烧瓶冷却到室温。蒸发溶剂，搅拌并将剩余物加到4升3％碳酸氢钠水溶液中。滤掉固体，并用水洗涤直到水的pH呈中性，在柜中干燥一整夜。得到产品正丁芴酮-4-羧酸酯(70克，80％产率)。该产品在CDCl3中的1HNMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：0.87-1.09(t，3H)；1.42-1.70(m，2H)；1.75-1.88(q，2H)；4.26-4.64(t，2H)；7.29-7.45(m，1H)；7.46-7.58(m，1H)；7.60-7.68(dd，1H)；7.75-7.82(dd，1H)；7.90-8.00(dd，1H)和8.25-8.35(dd，1H)。
将70克(0.25摩尔)正丁芴酮-4-羧酸酯、750ml纯甲醇(Aldrich)、37克(0.55摩尔)丙二腈(来自Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)和20滴哌啶(来自Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)加到一个配置有回流冷凝器和机械搅拌器的2升三口圆底烧瓶中。将溶液进行8小时的回流，然后将烧瓶冷却到室温。过滤出橘色初制的固体，用70ml甲醇洗涤两次并用150ml水洗涤一次，并在通风橱中干燥一整夜。将初制的橘色产品溶解在丙酮和甲醇体积比2∶1的热的混合物中，用活性炭处理，过滤，并通过冷却该溶液到0℃持续16小时而使之重结晶。将晶体过滤并在50℃真空炉中干燥6小时，得到60克纯净的(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。该产品熔点为99-100℃。该产品在CDCl3中的1HNMR光谱(300MHz)具有下列特征的化学位移(δ，ppm)：0.74-1.16(t，3H)；1.38-1.72(m，2H)；1.70-1.90(q，2H)；4.29-4.55(t，2H)；7.31-7.43(m，2H)；7.45-7.58(m，1H)；7.81-7.91(dd，1H)；8.15-8.25(dd，1H)；8.42-8.52(dd，1H)和8.56-8.66(dd，1H)。
实施例2-有机光感受器试样的形成
这个实施例描述了使用实施例1所述的化合物形成4个试样和一个比较试样。
试样1
试样1是涂覆在直径30mm的阳极氧化铝鼓基底上的单层有机光感受器。将1.51克MPCT-10(电荷传输材料，可从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购得)溶解在6.03克四氢呋喃中，0.44克化合物(2)溶解在1.74克四氢呋喃中，将它们混合，振荡溶液直到这些组分充分混合，以此来制得用于单层有机光感受器的涂覆溶液。在此混合物中加入6.4克在四氢呋喃中有13wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)的预混液、3.20克四氢呋喃、和0.68克CGM研磨料(mill-base)，该研磨料包括：在四氢呋喃中有18.4wt％以2.3∶1比例的钛氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)。
CGM研磨料如下获得：在含有1微米锆珠的卧式砂磨机(horizontal sandmill)(型号LMC12DCMS，来自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中，将112.7克钛氧酞菁(来自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49克聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651克甲基乙基酮中进行4小时循环模式的研磨。
在机械混合器中混合该溶液约1小时后，将单层涂覆液以112mm/min的速率环涂(ring coated)到直径30mm的阳极氧化铝鼓上，接着在炉中于110℃下干燥该涂覆鼓5-10分钟。干的光电导薄膜厚度为11um±0.5um。
试样2
试样2是涂覆在直径30mm的阳极氧化铝鼓基底上的单层有机光感受器。将1.51克MPCT-10(电荷传输材料，可从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购得)溶解在6.03克四氢呋喃中，0.44克化合物(6)溶解在1.74克四氢呋喃中，将它们混合，振荡溶液直到这些组分充分混合，以此来制得用于单层有机光感受器的涂覆溶液。在此混合物中加入6.4克在四氢呋喃中有13wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)的预混液、3.20克四氢呋喃和0.68克CGM研磨料，该研磨料包括：在四氢呋喃中有18.4wt％以2.3∶1比例的钛氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)。
CGM研磨料如下获得：在含有1微米锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12DCMS，来自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中，将112.7克钛氧酞菁(来自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49克聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651克甲基乙基酮中进行4小时循环模式的研磨。
在机械混合器中混合该溶液约1小时后，将单层涂覆液以112mm/min的速率环涂到直径30mm的阳极氧化铝鼓上，接着在炉中在110℃下干燥该涂覆鼓5-10分钟。干的光电导薄膜厚度为11um±0.5um。
试样3
试样3是涂覆在直径30mm的阳极氧化铝鼓基底上的单层有机光感受器。将1.51克MPCT-10(电荷传输材料，可从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购得)溶解在6.03克四氢呋喃中，0.44克化合物(8)溶解在1.74克四氢呋喃中，将它们混合，振荡溶液直到这些组分充分混合，以此来制得用于单层有机光感受器的涂覆溶液。在此混合物中加入6.4克在四氢呋喃中有13wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)的预混液、3.20克四氢呋喃和0.68克CGM研磨料，该研磨料包括：在四氢呋喃中有18.4wt％以2.3∶1比例的钛氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)。
CGM研磨料如下获得：在含有1微米锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12DCMS，来自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中，将112.7克钛氧酞菁(来自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49克聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651克甲基乙基酮中进行4小时循环模式的研磨。
在机械混合器中混合该溶液约1小时后，将单层涂覆液以112mm/min的速率环涂到直径30mm的阳极氧化铝鼓上，接着在炉中在110℃下干燥该涂覆鼓5-10分钟。干的光电导薄膜厚度为11um±0.5um。
试样4
试样4是涂覆在直径30mm的阳极氧化铝鼓基底上的单层有机光感受器。将1.51克MPCT-10(电荷传输材料，可从Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan购得)溶解在6.03克四氢呋喃中，0.44克化合物(5)溶解在1.74克四氢呋喃中，将它们混合，振荡溶液直到这些组分充分混合，以此来制得用于单层有机光感受器的涂覆溶液。在此混合物中加入6.4克在四氢呋喃中有13wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)的预混液、3.20克四氢呋喃和0.68克CGM研磨料，该研磨料包括：在四氢呋喃中有18.4wt％以2.3∶1比例的钛氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)。
CGM研磨料如下获得：在含有1微米锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12DCMS，来自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中，将112.7克钛氧酞菁(来自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49克聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651克甲基乙基酮中进行4小时循环模式的研磨。
在机械混合器中混合该溶液约1小时后，将单层涂覆液以112mm/min的速率环涂到直径30mm的阳极氧化铝鼓上，接着在炉中在110℃下干燥该涂覆鼓5-10分钟。干的光电导薄膜厚度为11um±0.5um。
比较试样A
比较试样A是涂覆在直径30mm的阳极氧化铝鼓基底上的单层有机光感受器。将1.51克MPCT-10(电荷传输材料，可从Mitsubishi PaperMills，Tokyo，Japan购得)溶解在6.03克四氢呋喃中，0.44克(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈溶解在1.74克四氢呋喃中，将它们混合，振荡溶液直到这些组分充分混合，以此来制得用于单层有机光感受器的涂覆溶液。在此混合物中加入6.4克在四氢呋喃中有13wt％聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)的预混液、3.20克四氢呋喃和0.68克CGM研磨料，该研磨料包括：在四氢呋喃中有18.4wt％以2.3∶1比例的钛氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，从Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan购得)。
CGM研磨料如下获得：在含有1微米锆珠的卧式砂磨机(型号LMC12DCMS，来自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中，将112.7克钛氧酞菁(来自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49克聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651克甲基乙基酮中进行4小时循环模式的研磨。
在机械混合器中混合该溶液约1小时后，将单层涂覆液以112mm/min的速率环涂到直径30mm的阳极氧化铝鼓上，接着在炉中在110℃下干燥该涂覆鼓5-10分钟。干的光电导薄膜厚度为11um±0.5um。
实施例3-静电测试
采用自行设计和开发的实验台测定电荷传输材料的扩展(extended)静电循环性能。与具有更长过程速度(process speed)的、直径更大的鼓实验台相比，通过增加充电-放电循环频率并减少恢复时间，来设计在30mm鼓实验台上的静电评价，以加速扩展循环过程中的静电疲劳。下面给出实验装置中的每个测量点(station)的位置(每一循环的距离和经过的时间)：
以12.7cm/s围绕30mm鼓的静电实验台
测量点 角度 总距离，厘米 总时间，秒
擦除条中心 0° 初始点，0厘米 初始时刻，0秒
电晕管充电器 87.3° 2.29 0.18
激光照射点 147.7° 3.87 0.305
探针#1 173.2° 4.53 0.36
探针#2 245.9° 6.44 0.51
擦除条中心 360° 9.425 0.74
擦除条(erase bar)是波长为720nm的发光二极管(LED)阵列，它使有机光感受器表面发生放电。电晕管充电器(corotron charger)包括一根允许将所需数量的电荷传输到有机光感受器表面的导线。
上表中，第一个静电探针(TrekTM344静电计)位于激光照射点后(after)0.055s和电晕管充电器后(after)0.18s。另外，第二探针(TrekTM344静电计)位于从(from)第一探针后0.15s和从(from)电晕管充电器后0.33s。全部测量在20℃和30％相对湿度下进行。
静电测试是通过数次测试汇编而得到。最初三个诊断实验(prodtestinitial，VlogE initial，初始暗衰减)是用来评价新的、新鲜试样的静电循环，最后三个同样的诊断实验(prodtest final，VlogE final，最后暗衰减)是在试样(长期)循环之后进行。激光在780nm、600dpi、50um光点直径、60纳秒/像素曝光时间、1800行/秒扫描速度和100％负载循环(duty cycle)条件下工作。负载循环是像素计时周期的曝光百分比，即打开激光用于使每个像素在100％负载循环时完全曝光60纳秒。
静电测试程序
1.PRODTEST：通过下列步骤设定电荷接受电压(Vacc)和放电电压(Vdis)：使试样在三个完全的鼓循环(revolution)(激光断开)中进行电晕充电(擦除条一直打开)；第四循环用激光@780nm&600dpi进行放电；下一个三次循环进行完全充电(激光断开(laser off))；第八循环仅用擦除灯@720nm进行放电(电晕和激光断开)以获得剩余电压(Vres)；最后，最后三次循环进行完全充电(激光断开)。对比电压(Vcon)是Vacc与Vdis之间的差值，且功能暗衰减(functional dark decay)(Vdd)是由探针#1和#2所测到的电荷接受电势的差值。
2.VLOGE：在固定曝光时间和恒定初始电势下，本实验通过监测作为激光功率(曝光时间50ns)函数的试样的放电电压，来测量光电导体对不同级别激光光强的光致放电情况。功能感光度S780nm是由这个诊断实验确定。
3.暗衰减：此测试测量在没有激光或擦除照射90秒的情况下电荷接收量随时间的损失，它可用作i)从电荷产生层到电荷传输层剩余空穴的注入、ii)捕获电荷的热释放和iii)电荷从表面或铝底面(ground plane)注入的指标(indicator)。
4.LONGRUN：根据每个鼓循环的下列顺序，试样进行100、500或4000次鼓循环的静电循环。用电晕管对试样充电，激光循环打开或断开(80-100°区段)以释放一部分鼓的电荷，最后用擦除灯对整个鼓放电为下一个循环作准备。循环激光以使得鼓的第一部分总不曝光，第二部分总是曝光，第三部分总不曝光，最后的部分总是曝光。模式共重复100、500或4000次鼓循环，记录每第5次循环，第25次循环或第200次循环的数据。
5.在LONGRUN测试之后，再次进行PRODTEST，VLOGE，暗衰减诊断试验。
表1.在100、500和4000次循环之前和之后的静电试验结果
试样 Prodtest Initial Prodtest Final
V<sub>acc</sub> V<sub>dis</sub> V<sub>con</sub> S<sub>780nm</sub> V<sub>dd</sub> V<sub>res</sub> V<sub>acc</sub> V<sub>dis</sub> V<sub>con</sub> V<sub>dd</sub> V<sub>res</sub>
100次循环
1 599 114 485 251 62 62 589 102 487 67 29
比较试样A 601 40 561 419 51 51 586 39 547 39 9
500次循环
1 999 91 908 236 22 27 799 90 709 26 33
2 932 95 837 251 20 42 780 99 681 11 44
3 1035 91 944 251 45 36 784 85 699 57 40
4 518 28 490 377 57 19 446 32 414 62 12
比较试样A 905 61 844 419 29 21 618 58 560 60 22
4000次循环
1 627 103 524 290 59 30 433 88 345 79 28
比较试样A 609 40 569 419 52 9 429 44 385 65 14
注：每个评价都使用新鲜试样。
上表中，电照相方法的辐射灵敏度(以m2/J为单位780nm时的S780nm)根据在VLOGE诊断实验中得到的信息来确定，即，由计算光感受器放电至它初始电势的1/2所需的激光功率、曝光时间和1/光点直径三者的乘积的倒数来确定。从VLOGE诊断试验中得到的信息来确定静电照相方法(xerographic process)的辐射灵敏度(以m2/J为单位780nm时的S780nm)，即通过计算光感受器放电至它初始电势的1/2所需的激光功率、曝光时间和光点直径倒数三者的乘积的倒数来确定。
实施例3-电荷迁移率测定
这个实施例描述了测量例如上述化合物(2)和化合物(9)的电荷传输材料的电荷迁移率。
试样5
将0.1克化合物(2)和0.1克聚乙烯丁缩醛(S-LEC B BX-1，来自Sekisui)的混合物溶解在2ml的THF中。通过浸渍辊法(dip roller method)将该溶液涂覆在具有导电铝层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后形成一个厚10μm透明(clear)层。
试样6
将0.1克化合物(19)和0.1克聚碳酸酯(来自Mitsubishi Gas Chemical Co.的IupilonZ-200TM)的混合物溶解在2ml的四氢呋喃中。通过浸渍辊法将该溶液涂覆在具有导电铝层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后形成一个厚10μm透明层。
比较试样B
将0.1克(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈和0.1克聚碳酸酯(来自Mitsubishi Gas Chemical Co.的IupilonZ-200TM)的混合物溶解在2ml的四氢呋喃中。通过浸渍辊法将该溶液涂覆在具有导电铝层的聚酯膜上。在80℃下干燥1小时后形成一个厚10μm透明层。
迁移率测定
对每个试样进行正电晕充电，直至表面电势为U，并且用2ns长的氮激光脉冲照射试样。电子迁移率μ的确定如同Kalade等人的“硫族化物玻璃的电子照相层中的电荷载体转移的研究(Investigation of charge carriertransfer in electrophotographic layers of chalkogenide glasses)”(ProceedingIPCS1994：The Physics and Chemistry of Imaging System，Rochester，NY，pp.747-752)中所记载的一样，在此引入该文献作为参考。对应着层中不同的电场强度E，试样被充电到不同的U值，随着这种充电状况的改变重复进行电子迁移率的测量。这种对电场强度的依赖性近似由下式确定：
&mu; = &mu; 0 &alpha; E
此处E是电场强度，μ0是电场为零的迁移率，α是Pool-Frenkel参数。在场强为6.4×105V/cm时由这些测量所确定的迁移率特征参数μ0和α的值以及迁移率值在表2中给出。
表2
试样 μ<sub>0</sub>(cm<sup>2</sup>/V·s) 6.4×10<sup>5</sup>V/cm时μ(cm<sup>2</sup>/V·s) α(cm/V)<sup>0.5</sup>
5 2×10<sup>-11</sup> 7×10<sup>-10</sup> 0.005
6 3.8×10<sup>-9</sup> 3.8×10<sup>-7</sup> 0.0058
比较试样B 1.7×10<sup>-8</sup> 2.4×10<sup>-6</sup> 0.0062
本领域普通技术人员可以理解，其他取代、在这些取代内所作的改变以及其它合成和使用方法可以在本发明所公开的范围和目的内实行。上述实施方案用于示例性地说明而不具有限制性，其他实施方案在权利要求之内。尽管本发明是参照具体的实施方案来描述，但本领域普通技术人员能够理解，在不背离本发明精神和范畴的前提下可以进行形式和细节的改变。

Claims (14)

1.一种有机光感受器，包括导电基底和位于所述导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(a)电荷传输材料；
(b)电荷产生化合物；
其中该电荷传输材料可选自：
Figure C2004100387560002C1
2.根据权利要求1所述的有机光感受器，其中所述光电导元件还包括第二电荷传输材料。
3.根据权利要求2所述的有机光感受器，其中第二电荷传输材料包括电荷传输化合物。
4.根据权利要求1所述的有机光感受器，其中所述光电导元件还包括粘合剂。
5.一种电子照相成像装置，包括：
(a)光成像组件；
(b)定向为从光成像组件接受光的有机光感受器，所述有机光感受器包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(i)电荷传输材料；
(ii)电荷产生化合物；
其中该电荷传输材料可选自：
Figure C2004100387560004C1
6.根据权利要求5所述的电子照相成像装置，其中所述光电导元件还包括第二电荷传输材料。
7.根据权利要求6所述的电子照相成像装置，其中第二电荷传输材料包括电荷传输化合物。
8.根据权利要求5所述的电子照相成像装置，还包括液态调色剂分配器。
9.一种电子照相成像方法，包括：
(a)施加电荷到有机光感受器的表面，所述有机光感受器包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
(i)电荷传输材料；
(ii)电荷产生化合物；
其中该电荷传输材料可选自：
Figure C2004100387560005C2
Figure C2004100387560006C1
(b)在照射下对所述有机光感受器的表面进行成像式曝光，以消散选择区域中的电荷，从而在表面上形成充电和未充电区域的图案；
(c)使所述表面与调色剂接触以产生调色图像；
(d)将调色图像转印到基底上。
10.根据权利要求9所述的电子照相成像方法，其中所述光电导元件还包括第二电荷传输材料。
11.根据权利要求10所述的电子照相成像方法，其中第二电荷传输材料包括电荷传输化合物。
12.根据权利要求9所述的有机光感受器，其中所述光电导元件还包括粘合剂。
13.根据权利要求9所述的电子照相成像方法，其中所述调色剂包括液态调色剂，所述液态调色剂包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体。
14.一种电荷传输材料，可选自：
Figure C2004100387560007C1
Figure C2004100387560008C1
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