CN100370363C - 基于吖嗪的二聚电荷传输材料 - Google Patents

基于吖嗪的二聚电荷传输材料 Download PDF

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Abstract

改进的有机光感受器，包括导电基底和在导电基底上的光电导元件，光电导元件包括：(a)具有下列结构式的电荷传输材料，其中R1、R2、R3和R4分别独立地含有烷基、链烯基、芳香族基团、杂环基，或环状基团的一部分；X和X’分别独立地含有芳香族基团；Y和Y’分别独立地含有(二取代)亚甲基；以及Z为连接基团；(b)电荷生成化合物；以及(c)其上设置有电荷传输材料和电荷生成化合物的导电基底。还描述了相应的电子照相装置和成像方法。

Description

基于吖嗪的二聚电荷传输材料
与相关申请的参照
本发明要求Tokarski等人的申请号为60/483,726、名称为“基于吖嗪(azine)的二聚电荷传输材料”的美国专利申请的优先权，该申请以参考的方式并入本申请。
发明领域
本发明涉及适用于电子照相术(electrophotography)的有机光感受器(organophotoreceptors)，更具体而言，涉及一种具有电荷传输材料的有机光感受器，该电荷传输材料含有至少两个通过连接基团键合在一起的吖嗪基团。
背景技术
在电子照相术中，通过首先使在导电基底上具有电绝缘光电导元件的板状(plate)、碟状(disk)、片状(sheet)、带状(belt)、鼓状(drum)或类似形式的有机光感受器的光电导层的表面上均匀地静电充电，然后使该带电表面暴露于光图案而成像。光暴露选择性地使在光照射其表面受照区域的电荷消散，从而形成带电和不带电区域的图案，称为潜像。在潜像附近供给液态或固态调色剂，调色剂液滴或颗粒沉积在带电和不带电区域的附近，在光电导层的表面上形成调色的图像。得到的调色图像可以被传输到诸如纸的合适的最终或中间接收表面，或者光电导层也可以作为图像的最终接收体。该成像过程可以被重复多次以完成单个的图像，例如，通过将不同颜色组成的图像或效果阴影的图像重叠，如将不同颜色的图像重叠以形成最终的全色图像，和/或再现额外的图像。
单层和多层光电导元件均已被使用。在单层的具体实施方式中，用聚合物粘合剂将电荷传输材料和电荷生成化合物结合在一起，然后沉积于导电基底上。在多层的具体实施方式中，电荷传输材料和电荷生成化合物存在于元件的不同层中，分别可以选择性地与聚合物粘合剂结合，沉积于导电基底上。对于两层光电导元件可能有两种排列(arrangement)。在一个两层排列(“双层”排列)中，电荷生成层沉积于导电基底上，电荷传输层沉积于电荷生成层上。在一个交替的两层排列(“倒置双层”排列)中，电荷传输层和电荷生成层的顺序被倒置。
在单层和多层光电导元件中，电荷生成化合物的目的都是通过暴露于光下生成电荷载体(即：空穴和/或电子)。电荷传输材料的目的是接受至少一种这些电荷载体并通过电荷传输层将它们传输，以便于在光电导元件上释放表面电荷。电荷传输材料可以是电荷传输化合物、电子传输化合物，或其二者的结合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体并用电荷传输化合物将它们传输通过层。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体并用电子传输化合物将它们传输通过层。
发明简述
本发明第一个方面的特征在于有机光感受器，包括：
(a)具有下列结构式的电荷传输材料
Figure C20041006171800071
其中R1、R2、R3和R4分别独立地含有烷基、链烯基、芳香族基团、杂环基，或环状基团的一部分；
X和X’分别独立地含有芳香族基团；
Y和Y’分别独立地含有诸如(二-芳香族)亚甲基的(二取代)亚甲基，例如，10H-蒽-9-亚基(ylidene)、9-亚芴基，以及二芳基亚甲基(例如，二苯基亚甲基)；以及
Z为连接基团，例如-(CH2)m-其中m为包括端点在内的1-20的整数，一个或多个亚甲基选择性地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基团、脲烷(urethane)、脲、酯基、NR6基、CR7或CR8R9基取代(replace)，其中R6、R7、R8和R9独立地为键、H、羟基、硫羟基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香族基团，或环状基团的一部分；以及
(b)电荷生成化合物；以及
(c)其上设置有电荷传输材料和电荷生成化合物的导电基底。
有机光感受器可以以例如，板状、柔性带(flexible belt)、柔性碟、片状、硬鼓，或硬或软鼓周围的片状的形式设置。在一个具体实施方式中，有机光感受器包括：(a)含有电荷传输材料、电荷生成化合物、第二电荷传输材料以及聚合物粘合剂的光电导元件；和(b)导电基底。
本发明第二个方面的特征在于电子照相成像装置，包括(a)光成像组件；和(b)定向于从光成像组件接收光的上述有机光感受器。该装置可以进一步包括调色剂分配器(dispenser)。对于用含有上述电荷传输材料的光感受器进行电子照相成像的方法也进行了描述。
本发明第三个方面的特征在于一种电子照相成像方法，包括(a)在上述有机光感受器的表面施加电荷；(b)将有机光感受器的表面成影象地暴露于照射(radiation)下以使电荷于选择的区域消散从而在表面上形成至少相对带电和不带电区域的图案；(c)将表面与调色剂接触，如与在有机液体中含有着色剂颗粒(colorant particle)分散体的液体调色剂接触，以形成调色的图像；以及(d)将该调色的图像传输到基底。
本发明第四个方面的特征在于具有上述通式的电荷传输材料。
这些光感受器通过干性或液体调色剂可以成功地用于产生高质量的图像。在重复的循环中可以保持产生高质量图像。
通过下列对本发明优选具体实施方式的描述，以及权利要求，本发明的其他特征和优点将更为清楚。
发明详述
本发明中所述的有机光感受器具有导电基底和含有电荷生成化合物和电荷传输材料的光电导元件，该电荷传输材料具有两个分别独立地键合于(二取代)亚甲基和胺取代的芳香族基团的吖嗪基。这两个吖嗪基通过连接基团键合在一起。如它们在用于电子照相的有机光感受器中时的表现所显示的，这些电荷传输材料具有所希望的性能。有机光感受器特别适用于激光打印机和类似装置以及复印机、扫描仪及其他基于电子照相的电子装置中。这些电荷传输材料的使用在下文的激光打印机使用中进行说明，它们在其他通过电子照相术运作的装置中的应用可以从下面的讨论中进行概括。
为了生成高质量的图像，希望电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均一的溶液并在该材料的循环过程中，特别是在多次循环后，通过光感受器保持大致均一的分配。此外，希望增加产生电荷传输材料可以接受的电荷量(称为接受电压或以“Vacc”表示)，并希望降低放电时电荷的保留(称为放电电压或以“Vdis”表示)。
电荷传输材料可以被划分为电荷传输化合物或电子传输化合物。在电子照相领域中有很多电荷传输化合物和电子传输化合物。电荷传输化合物的非限制性例子包括，例如，吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、芪(stilbene)衍生物、烯胺(enamine)衍生物、烯胺芪衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、(N，N-二取代)芳胺如三芳基胺、聚乙烯基咔唑、聚乙烯基芘、聚苊、或含有至少两个腙基和至少两个选自下列基团的多腙化合物：诸如三苯胺的(N，N-二取代)芳胺，和杂环，所述杂环如咔唑、久洛尼定(julolidine)、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩氧硫杂环己二烯(phenoxathun)、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二氧芑(dioxin)、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤(purine)、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、噻吩、硫茚(thianaphthene)、喹唑啉或噌啉。
电子传输化合物的非限制性例子包括，例如，溴代苯胺、四氰基乙烯、四氰基喹啉并二甲烷(tetracyanoquinodimethane)、2，4，7-三硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，以及1，3，7-三硝基-二苯并噻吩-5，5二氧化物、(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈、4H-噻喃(thiopyran)-1，1-二氧化物及其衍生物，如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二-m-甲苯基-4H-噻喃-1，1-氧化物，以及不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-氧化物如4H-1，1-二氧代-2-(p-异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧代-2-(p-异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃、磷杂-2，5-环己二烯的衍生物、(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-n-丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-卡必氧基(carbitoxy)-9-亚芴基)丙二腈，以及二乙基(4-n-丁氧基羰基-2，7-二硝基9-(亚芴基)丙二酸酯)、蒽醌二甲烷(anthraxquinodimethane)衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷，蒽酮(anthrone)衍生物如1-氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)衍生物、苯酚合苯醌(benzoquinone)衍生物、萘酚合苯醌(naphtoquinone)衍生物、奎宁衍生物、四氰基亚乙基氰基乙烯(tetracyanoethylenecyanoethylene)、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽衍生物、二硝基吖啶衍生物、硝基蒽醌衍生物、二硝基蒽醌衍生物、琥珀酸酐、马来酸酐、二溴代马来酸酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯胺衍生物、三苯胺衍生物、三苯基甲烷衍生物、四氰基喹啉并二甲烷(tetrocyanoquinoedimethane)、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物、2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在某些有利的具体实施方式中，电子传输化合物含有(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，例如(4-n-丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
尽管已有许多电荷传输材料，但是还是需要其他的能够满足具体电子照相应用不同要求的电荷传输材料。
在电子照相应用中，有机光感受器中的电荷生成化合物吸收光形成电子-空穴对。这些电子和空穴在一个巨大的电场下可以在适当的时间帧内被传输以局部释放产生电场的表面电荷。在具体部位的电场放电形成基本上与光绘图案匹配的表面电荷图案。然后该电荷图案可以用于引导调色剂沉积。本发明中所述电荷传输材料在电荷传输上特别有效，并且特别是传输来自通过电荷生成化合物形成的电子-空穴对的空穴中。在某些具体实施方式中，特定的电子传输化合物或电荷传输化合物也能与本发明的电荷传输材料一起使用。
含有电荷生成化合物和电荷传输材料的单层或多层材料位于有机光感受器中。为了用光感受器打印二维图像，光感受器需具有形成至少一部分图像的二维表面。然后通过循环光感受器继续该成像过程以完成整个图像的形成和/或处理随后的图像。
有机光感受器可以以例如，板状、柔性带、碟状、硬鼓、硬或软鼓周围的片状等的形式设置。电荷传输材料可以存在于与电荷生成化合物相同的层中和/或在与电荷生成化合物不同的层中。如下面进一步说明的，也可以使用额外的层。
在某些具体实施方式中，有机光感受器材料包括，例如：(a)含有电荷传输材料和聚合物粘合剂的电荷传输层；(b)含有电荷生成化合物和聚合物粘合剂的电荷生成层；以及(c)导电基底。电荷传输层可以位于电荷生成层和导电基底之间。任选地，电荷生成层也可以位于电荷传输层和导电基底之间。在进一步的具体实施方式中，有机光感受器材料具有电荷传输材料和电荷生成化合物都存在于聚合物粘合剂中的单个层。
有机光感受器可以组合在诸如激光打印机的电子照相成像装置中。在这些装置中，图像由实际形体(physical embodiment)形成并被转换成被扫描到有机光感受器上的光图像以形成表面潜像。表面潜像可用于将调色剂吸引到光感受器表面上，其中调色图像与投射到光感受器上的光图像相同或相反。调色剂可以是液体调色剂或干性调色剂。调色剂随后被从光感受器表面转移到诸如纸张的接收表面。调色剂转移后，整个表面被放电，材料准备进行重新循环。成像装置可以进一步包括，例如，用于传送纸张接收介质和/或光感受器移动的多个支撑辊，带有合适透镜以形成光图像的光成像组件，诸如激光的光源，调色剂源以及传送系统和适当的控制系统。
电子照相成像过程通常可以包括(a)在上述有机光感受器的表面施加电荷；(b)将有机光感受器的表面暴露于照射下以使电荷于选择的区域消散从而在表面上形成至少相对带电和不带电区域的图案；(c)将表面暴露于调色剂，如在有机液体中含有颜料颗粒分散体以形成调色的图像的液体调色剂，使调色剂吸引到光感受器上带电或不带电的区域；以及(d)将该调色的图像传输到基底。
如本发明中描述的，光感受器含有具有下列结构式的电荷传输材料
Figure C20041006171800111
其中R1、R2、R3和R4分别独立地含有烷基、链烯基、芳香族基团、杂环基，或环状基团的一部分；
X和X’分别独立地含有芳香族基团；
Y和Y’分别独立地含有诸如(二-芳香族)亚甲基的(二取代)亚甲基，例如，10H-蒽-9-亚基、9-亚芴基，以及二芳基亚甲基(例如，二苯基亚甲基)；以及
Z为连接基团，例如-(CH2)m-其中m为包括端点在内的1-20的整数，一个或多个亚甲基选择性地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基团、脲烷、脲、酯基、NR6基、CR7或CR8R9基取代，其中R6、R7、R8和R9独立地为，键、H、羟基、硫羟基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香族基团，或环状基团的一部分。
芳香族基团可以是任何含有4n+2π电子的共轭环状体系。有很多确定芳香度的判断标准。广泛使用的定量判断芳香度的标准是共振能(resonanceenergy)。在某些具体实施方式中，芳香族基团的共振能至少为10KJ/mol。在另外的具体实施方式中，芳香族基团的共振能大于0KJ/mol。芳香族基团可以被划分为在4n+2π电子环中含有至少一个杂原子的芳香族杂环基团，或者在4n+2π电子环中不含杂原子的芳基。芳香族基团可以含有芳香族杂环基团和芳基的组合。虽然如此，芳香族杂环基团或芳基都可以具有至少一个连接于4n+2π电子环的取代的杂原子。此外，芳香族杂环基团或芳基都可以含有单环或多环(如双环、三环等)。
芳香族杂环基团的非限制性例子为呋喃基、噻吩基、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基(petazinyl)、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2，3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮杂萘基、蝶呤基、吖啶基、菲啶基、菲咯林基、蒽啶基(anthyridinyl)、嘌呤基、蝶啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吩氧硫杂环己二烯、二苯并(1，4)二喔星基、噻蒽基，及其组合。芳香族杂环基团也可以包括通过键连接(如二咔唑基)或通过连接基团连接(如1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷)在一起的上述芳香族杂环基团的任何组合。连接基团可以包括脂肪族基团、芳香族基团、杂环基团，或其组合。此外，连接基团中的脂肪族基团或芳香族基团都可以含有至少一个诸如O、S和N的杂原子。
芳基的非限制性例子为苯基、萘基、苄基或二苯乙炔基(tolanyl)、联六苯基、菲基、蒽基、蔻基，以及二苯乙炔苯基。芳基也可以包括通过键连接(如二苯基)或通过基团连接(如芪基、二苯砜、芳胺基团)连接在一起的上述芳基的任何组合。连接基团可以包括脂肪族基团、芳香族基团、杂环基团，或其组合。此外，连接基团中的脂肪族基团或芳香族基团都可以含有至少一个诸如O、S和N的杂原子。作为(二取代)亚甲基的另外的例子，有具有下列结构式中心核的9-亚芴基基团：
Figure C20041006171800131
同样地，具有下列结构式中心核的10H-蒽-9-亚基基团：
在化学基团上允许自由地进行取代以对化合物的性能产生各种物理影响，如本领域中已知的可移动性、感光性、溶解性、稳定性等。在化学取代的描述中，有某些本领域常见的反映在用语上的特定习惯。术语基团表示所叙述的化学实体(例如，烷基、苯基、芳香族基团、杂环基、(二取代)亚甲基、9-亚芴基、10H-蒽-9-亚基、二芳基亚甲基等)上可以具有任何与该基团的键结构一致的取代物。例如，使用“烷基”之处，该术语不仅包括非取代直链、支链和环状烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、十二烷基及类似物，还包括具有杂原子的取代物，如3-乙氧基丙基、4-(N-乙氨基)丁基、3-羟基戊基、2-硫羟己基、1，2，3-三溴代丙基等。然而，与该专门名词相一致，该术语不包括那些会改变基本基团基本键结构的取代物。例如，使用苯基之处，诸如1-氨基苯基、2，4-二羟基苯基、1，3，5-三硫羟苯基、1，3，5-三甲氧基苯基等的取代物在术语上是可接受，然而1，1，2，2，3，3-六甲基苯基的取代物是不能被接受的，因为该取代物需要将苯基的环键结构改变成为非芳香族形式。使用术语“结构式的中心核”并显示结构式之处，在结构式上可以供以任何取代物，只要该取代物不改变结构式的基本键结构(例如，使双键转变为单键，或者打开环状基团，或者删去(drop)结构式中上述取代基)。使用术语部分之处，如烷基部分或苯基部分，该术语表示该化学物质是未被取代的。使用烷基部分之处，该术语仅表示未取代的烷烃基，无论是支链、直链或环状的。
电荷传输材料可以是对称或不对称的。由此，例如，Y和Y’可以是相同或不同的；X和X’可以是相同或不同的；R1、R2、R3和R4可以是相同或不同的。此外，上述电荷传输材料的结构式可以包括同分异构体。
有机光感受器
有机光感受器可以例如，板状、片状、柔性带、碟状、硬鼓、硬或软鼓周围的片状的形式设置，柔性带和硬鼓是通常市售所采用的形式。有机光感受器可以包括，例如导电基底和在导电基底上的一层或多层形式的光电导元件。光电导元件可以包括在聚合物粘合剂中的在同一层中或不在同一层中的电荷传输材料和电荷生成化合物，以及第二电荷传输材料，如某些具体实施方式中的电荷传输化合物或电子传输化合物。例如，电荷传输材料和电荷生成化合物可以在同一层中。然而，在其它的具体实施方式中，光电导元件包括双层结构，其中具有电荷生成层和分离的电荷传输层。电荷生成层可以位于导电基底和电荷传输层之间。可替换地，光电导元件也可以具有这样的结构：其中电荷传输层位于导电基底和电荷生成层之间。
导电基底可以是柔性的，例如以柔性网或带的形式，或者可以是非柔性的，例如以鼓状的形式。鼓可以具有中空柱体结构，使其可以与在成像过程中使其转动的驱动装置连接。典型地，柔性导电基底包括电绝缘基底和一层导电膜，其上涂覆有光电导材料。
电绝缘基底可以是纸或成膜聚合物，聚合物如聚酯(例如，聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。支撑基底的聚合物的具体例子包括，例如，聚醚砜(STABARTMS-100，可由ICI购得)、聚氟乙烯(TEDLARTM，可由E.I.DuPont de Nemours&Company购得)、聚双酚-A聚碳酸酯(MAKROFOLTM，可由Mobay Chemical Company购得)以及非晶态聚对苯二甲酸乙二醇酯(MELLINARTM，可由ICIAmericasInc.购得)。导电材料可以是石墨、分散的碳黑、碘、导电聚合物如聚吡咯和Calgon导电聚合物261(可由Calgon Corporation，Inc.，Pittsburgh，Pa.购得)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢，或者金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在特别有价值的具体实施方式中，导电材料为铝。通常，光电导基底具有适当的厚度以提供所需的机械稳定性。例如，柔性网状基底通常具有约0.01-1mm的厚度，而鼓状基底通常具有约0.5-2mm的厚度。
电荷生成化合物为一种能够吸收光以产生电荷载体的材料，如染料或颜料。合适的电荷生成化合物的非限制性例子包括，例如，无金属的酞菁(例如，ELA8034无金属酞菁，可由H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.购得，CGM-X01)，金属酞菁如酞菁钛、酞菁铜、酞菁氧钛(也称为钛基氧酞菁，包括可以充当电荷生成化合物的晶相或晶相混合物)，羟基镓酞菁，squarylium染料和颜料，羟基取代的squarylium颜料，酰亚胺，多核醌，可由联合化学品公司购得，商品名为INDOFASTTM Double Scarlet，INDOFASTTM Violet Lake  B，INDOFASTTM Brilliant Scarlet 以及INDOFASTTM Orange，喹吖啶酮，可由DoPont购得，商品名为MONASTRALTM Red，MONASTRALTM Violet或MONASTRALTM Red Y，萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料，包括1，8-或4，5-萘酮(perinone)、四苯并卟林、四萘并卟林、靛蓝-或硫羟基靛蓝染料、苯并噻吨衍生物、3，4，9，10-四羧酸衍生颜料、多偶氮-颜料，包括双偶氮-、三偶氮-以及四偶氮颜料，聚甲炔染料，包括喹唑啉基团的染料、叔胺、非晶态硒、硒合金如硒-碲、硒-碲-砷以及硒-砷，硫硒化镉、硒化镉、硫化镉，及其混合物。对于某些具体实施方式，电荷生成化合物含有氧钛酞菁(例如，其任何相)，羟基镓酞菁或其结合。
本发明的光电导层可以选择性地含有可以是电荷传输化合物的第二电荷传输材料、电子传输化合物，或其二者的结合。通常，可以使用任何本领域已知的电荷传输化合物或电子传输化合物作为第二电荷传输材料，如上述的电荷传输化合物和电子传输化合物。
电子传输化合物和UV光稳定剂可以有协同关系以在光电导器中提供所需的电子流。UV光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输性能以改善组合物的电子传输性能。UV光稳定剂可以是紫外光吸收剂或俘获自由基的紫外光抑制剂。
UV光吸收剂可以吸收紫外光辐射并作为热量散失。UV光抑制剂被认为是俘获由紫外光产生的自由基并在俘获自由基后，接着用能量消散重生活性稳定剂部分。对于UV稳定剂和电子传输化合物的协同关系，尽管UV稳定能力可能是在降低有机光感受器随时间的降解过程中的进一步的优点，但是UV稳定剂特有的优点可能不是它们的UV稳定能力。具有含有电子传输化合物和UV稳定剂的层的有机光感受器，其改善的协同性能在Zhu的申请号为10/425,333、申请日为2003年4月28日、发明名称为“含有光稳定剂的有机光感受器”的美国专利申请中进行了进一步的说明，该申请以参考的方式并入本申请。
合适的光稳定剂的非限制性的例子包括，例如，诸如Tinuvin144和Tinuvin292(由Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY获得)的受阻的三烷基胺、诸如Tinuvin123(由Ciba Specialty Chemicals获得)的受阻的烷氧基二烷基胺、诸如Tinuvin328、Tinuvin900和Tinuvin 928(由Ciba SpecialtyChemicals获得)的苯并三唑、诸如Sanduvor3041(由Clariant Corp.，Charlotte，N.C.获得)的二苯酮、诸如Arbestab(由Robison Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain获得)的镍化合物、诸如Sanduvor VSU(由Clariant Corp.，Charlotte，N.C.获得)的N，N’-草酰二苯胺、水杨酸酯、氰基肉桂酸酯、亚苄基丙二酸酯、苯甲酸酯、诸如Cyagard UV-1164(由Cytec Industries，N.J.获得)的三嗪、诸如Luchem(由Atochem North America，Buffalo，NY获得)的聚合物空间位阻胺。在某些具体实施方式中，光稳定剂选自具有下列结构式的受阻三烷基胺：
Figure C20041006171800161
其中R1，R2，R3，R4，R6，R7，R8，R10，R11，R12，R13，R14，R16独立地为氢、烷基，或酯，或醚基团；R5，R9和R14独立地为烷基；X为选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-的连接基团，其中m为2-20。
在合适的具体实施方式中，粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输材料(在电荷传输层或单层结构中)、电荷生成化合物(在电荷生成层或单层结构中)和/或电子传输化合物。合适电荷生成层和电荷传输层两层的粘合剂的例子一般包括，例如，苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、改性丙烯酸类聚合物、聚醋酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、硅树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、热塑性酚醛树脂(novolak)、(苯基缩水甘油基醚)-二聚环戊烯共聚物、用于上述聚合物的单体的共聚物，及其结合。具体的合适粘合剂包括，例如，聚乙烯醇缩丁醛、聚碳酸酯和聚酯。聚乙烯醇缩丁醛的非限制性例子包括BX-1和BX-5，由日本Sekisui ChemicalCo.Ltd.获得。合适的聚碳酸酯的非限制性例子包括由双砜-A衍生得到的聚碳酸酯A(例如，由Mitsubishi Engineering Plastics获得的Iupilon-A，或由General Electric获得的Lexan145)；由亚环己基双砜衍生得到的聚碳酸酯Z(例如，由Mitsubishi Engineering Plastics Corp，White Plain，New York获得的Iupilon-Z)；以及由甲基双砜A衍生得到的聚碳酸酯C(由MitsubishiChemical Corporation获得)。合适的聚酯的非限制性例子包括邻位-聚对苯二甲酸乙二醇酯(例如，由Kanebo Ltd.，Yamaguchi，Japan获得的OPETTR-4)。
用于一层或多层的合适的任选添加剂包括，例如，抗氧化剂、偶联剂、分散剂、固化剂、表面活性剂，及其组合。
光电导元件整体通常具有约10-45微米的厚度。在具有分离的电荷生成层和分离的电荷传输层的双层的实施方式中，电荷生成层通常具有约0.5-2微米的厚度，电荷传输层具有约5-35微米的厚度。在电荷传输材料和电荷生成化合物在同一层中的实施方式中，含有电荷生成化合物和电荷传输组合物的层通常具有约7-30微米的厚度。在具有不同电子传输层的实施方式中，电子传输层具有平均为约0.5-10微米的厚度，在进一步的实施方式中厚度为约1-3微米。一般，电子传输外层可以提高耐机械摩擦性能，提高对载体液和环境湿度的耐受性，并且降低电晕气体对光感受器的降解(degradation)。本领域熟练技术人员可以意识到在上述明确的范围之内的其它的范围的厚度也是可以预期的并且在本发明公开的范围内。
通常，对于本发明中所述的有机光感受器，电荷生成化合物的量，以光电导层的重量计，为约0.5-25重量％，在进一步的具体实施方式中为约1-15重量％，在另外的具体实施方式中为约2-10重量％。电荷传输化合物的量，以光电导层的重量计，为约10-80重量％，在进一步的具体实施方式中为约35-60重量％，在另外的具体实施方式中，以光电导层的重量计，为约45-55重量％。当存在非必要的第二电荷传输材料时，其用量以光电导层的重量计，为至少约2重量％，在另外的具体实施方式中以光电导层的重量计为约2.5-25重量％，在进一步的具体实施方式中以光电导层的重量计，为约4-20重量％。粘合剂的用量以光电导层的重量计，为约15-80重量％，在进一步的具体实施方式中以光电导层的重量计，为约20-75重量％。本领域熟练技术人员可以意识到在上述明确的范围之内的其它的范围也是可以预期的并且在本发明公开的范围内。
对于具有分离的电荷生成层和电荷传输层的双层具体实施方式中，电荷生成层通常含有以电荷生成层的重量计，用量为约10-90重量％的粘合剂，在进一步的具体实施方式中，用量为约15-80重量％，在某些具体实施方式中，用量为约20-75重量％。如果在电荷生成层中有非必要的电荷传输材料，其用量以电荷生成层的重量计，通常为至少约2.5重量％，在进一步的具体实施方式中为约4-30重量％，在另外的具体实施方式中为约10-25重量％。电荷传输层中含有的粘合剂的量通常为约20-70重量％，在进一步的具体实施方式中，粘合剂的量为约30-50重量％。本领域熟练技术人员可以意识到，对于双层具体实施方式，在上述明确的范围之内的其它的粘合剂浓度范围也是可以预期的，并且在本发明公开的范围内。
对于具有电荷生成化合物和电荷传输材料的单层具体实施方式，光电导层通常包括粘合剂、电荷传输材料和电荷生成化合物。电荷生成化合物的用量以光电导层的重量计，为约0.05-25重量％，在进一步的具体实施方式中，用量为约2-15重量％。电荷传输材料的用量以光电导层的重量计，为约10-80重量％，在另外的具体实施方式中，用量为约25-65重量％，在附加的具体实施方式中，用量为约30-60重量％，在进一步的具体实施方式中，用量为约35-55重量％，光电导层的剩余部分包括粘合剂、任选的添加剂，如任何常规的添加剂。具有电荷传输组合物和电荷生成化合物的单个层中粘合剂的用量通常为约10-75重量％，在另外的具体实施方式中，用量为约20-60重量％，在进一步的具体实施方式中，用量为约25-50重量％。非必要地，具有电荷生成化合物和电荷传输材料的层可以含有第二电荷传输材料。如果在电荷生成层中有非必要的第二电荷传输材料，其用量以光电导层的重量计，通常为至少约2.5重量％，在进一步的具体实施方式中为约4-30重量％，在另外的具体实施方式中为约10-25重量％。本领域熟练技术人员可以意识到，对于上述层，在上述明确的范围之内的其它范围也是可以预期的，并且在本发明公开的范围内。
通常，具有电子传输层的任何层可以优选进一步包含UV光稳定剂。具体而言，电子传输层通常可以含有电子传输化合物、粘合剂，以及任选的UV光稳定剂。含有电子传输化合物的外层在Zhu等人的申请号为10/396,536、发明名称为“具有电子传输层的有机光感受器”的美国专利申请中进行了进一步的说明，该申请以参考的方式并入本申请。例如，上述电子传输化合物可以被用于本发明中所述的有机光感受器的释放层(releaselayer)。电子传输层中的电子传输化合物的用量以电子传输层的重量计，为约10-50重量％，在另外的具体实施方式中，用量为约20-40重量％。本领域熟练技术人员可以意识到，在上述明确的范围之内的其它范围也是可以预期的，并且在本发明公开的范围内。
在任何一层或多层适当层的有机光感受器中如果有UV光稳定剂，其用量以具体层的重量计，为约0.5-25重量％，在某些具体实施方式中，为约1-10重量％。本领域熟练技术人员可以意识到，在上述明确的范围之内的其它组合物的范围也是可以预期的，并且在本发明公开的范围内。
例如，光电导层可以通过分散或溶解组分，将分散体和/或溶液涂覆于相应的基层上并干燥涂层而形成，所述组分如本发明的电荷传输材料、一种或多种电荷生成化合物、诸如电荷传输化合物或电子传输化合物的第二电荷传输材料、UV光稳定剂，以及溶于有机溶剂中的聚合物粘合剂。具体而言，各组分可以通过高剪切均质、球磨、超微磨碎、高能珠(砂)磨或其它本领域已知的减小尺寸的方法或混合方式以有效减小颗粒尺寸形成分散体。
光感受器还可以非必要地具有一层或多层额外的层。例如，额外的层可以是底层(sub-layer)或外层(overcoat layer)，如阻隔层、释放层、防护层，或粘合层。释放层或防护层可以形成光电导元件的最外层。阻隔层可以夹在释放层和光电导元件中间，或用于光电导元件的外层。阻隔层给基层提供免受摩擦和/或载体液的保护。粘合层位于光电导元件、阻隔层和释放层或其组合的层之间，并改善其粘合性。底层为电荷阻隔层并位于导电基底和光电导元件之间。底层也可以改善导电基底和光电导元件之间的粘合性。
合适的阻隔层包括，例如，诸如可交联的硅氧烷醇-溶胶有机硅涂层(siloxanol-colloidal silica coating)和羟基化倍半硅氧烷-溶胶有机硅涂层的涂层，和有机粘合剂，如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯吡咯烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚醋酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇缩乙酰乙醛(polyvinyl acetoacetal)、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯咔唑、上述聚合物中所用单体的共聚物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元聚合物、氯乙烯/醋酸乙烯酯/马来酸三元聚合物、乙烯/醋酸乙烯酯共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物，及其混合物。上述阻隔层聚合物非必要地还可以含有无机小颗粒，如熏过的氧化硅(fumed silia)、氧化硅、氧化钛、氧化铝、氧化锆或其组合。阻隔层在Woo等人的公开号为US6,001,522、发明名称为“用于含有有机聚合物和氧化硅的光电导元件的阻隔层”的美国专利中进行进一步的说明，该申请以参考的方式并入本申请。释放层顶涂层可以含有本领域已知的任何释放层组合物。在某些具体实施方式中，释放层为氟化的聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯，或其组合。释放层可以含有交联聚合物。
例如，释放层可以含有本领域中已知的任何释放层组合物。在某些具体实施方式中，释放层含有氟化的聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、(甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸)共聚物、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸化聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸树脂，或其组合。在进一步的具体实施方式中，释放层含有交联聚合物。
防护层可以保护有机光感受器免受化学品和机械的降解。防护层可以含有任何本领域中已知的防护层组合物。在某些具体实施方式中，防护层为氟化的聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、(甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸)共聚物、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸化聚氨酯树脂、聚氨酯-丙烯酸树脂，或其组合。在某些有价值的具体实施方式中，防护层为交联的聚合物。
如在Zhu等人的申请号为10/396,536、申请日为2003年3月25日、发明名称为“具有电子传输层的有机光感受器”的美国专利申请中进行进一步的说明的，外涂层可以含有电子传输化合物，该申请以参考的方式并入本申请。例如，上述的电子传输化合物可以用于本发明的释放层中。外涂层中的电子传输化合物的含量以释放层的重量计，可以为约2-50重量％，在其它的具体实施方式中，可以为约10-40重量％。本领域熟练技术人员可以意识到，在上述明确的范围之内的其它组合物的范围也是可以预期的，并且在本发明公开的范围内。
通常，粘合层含有形成膜的聚合物，如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻隔和粘合层在Ackley等人的公开号为US6,180,305、发明名称为“用于液体电子照相的有机光感受器”的美国专利中进行进一步的说明，该申请以参考的方式并入本申请。
底层可以含有，例如，聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、甲基纤维素等。在某些具体实施方式中，底层具有约20-2,000埃的干厚度。含有金属氧化物导电颗粒的底层可以为约1-25微米厚。本领域熟练技术人员可以意识到，在上述明确的范围之内的其它组合物和厚度的范围也是可以预期的，并且在本发明公开的范围内。
本发明中所述的电荷传输材料，以及包括这些化合物的光感受器，适合用于用干性或液态调色剂显影的成像过程。例如，任何本领域中已知的干性或液态调色剂都可以被用于本发明的处理过程和装置中。优选液态调色剂显影，因为它相对于干性调色剂而言，具有能够提供分辨率更高的图像并且图像固定时需要的能量更低的优点。合适的液态调色剂的例子是本领域已知的。液态调色剂通常含有分散于载体液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可以含有染料(colorant)/颜料(pigment)、树脂粘合剂，和/或电荷指示剂(charge director)。在某些液态调色剂的具体实施方式中，树脂与颜料的比例可以为1∶1-10∶1，在其它的具体实施方式中，为4∶1-8∶1。液体调色剂在公开的的申请号为2002/0128349、名称为“含有一种稳定有机溶胶的液体墨水”，和申请号为2002/0086916、名称为“含有处理的颜料颗粒的液体墨水”的美国专利申请，以及公开号为US6,649,316、发明名称为“用于液体电子照相的相转变显影剂”的美国专利中进行进一步的说明，这三篇文献以参考的方式并入本申请。
电荷传输材料
在某些具体实施方式中，本发明中所述的有机光感受器可以含有具有两个吖嗪基团的改进的电荷传输材料。具体而言，该化合物基于下列结构式
Figure C20041006171800221
其中R1、R2、R3和R4分别独立地含有烷基、链烯基、芳香族基团、杂环基，或环状基团的一部分；
X和X’分别独立地含有芳香族基团；
Y和Y’分别独立地含有诸如(二-芳香族)亚甲基的(二取代)亚甲基，例如，10H-蒽-9-亚基、9-亚芴基，以及二芳基亚甲基(例如，二苯基亚甲基)；以及
Z为连接基团，例如-(CH2)m-其中m为包括端点在内的1-20的整数，一个或多个亚甲基选择性地被O、S、N、C、B、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基团、脲烷、脲、酯基、NR6基、CR7或CR8R9基取代，其中R6、R7、R8和R9独立地为，键、H、羟基、硫羟基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、芳香族基团，或环状基团的一部分。
这类电荷传输材料的非限制性例子有下列结构式：
Figure C20041006171800222
Figure C20041006171800231
这些光感受器可以成功地用干性调色剂和液态调色剂制作出高质量的图像。重复循环后仍可以保持高质量的图像。
电荷传输材料的合成
本发明电荷传输材料的合成可以通过下列多步合成过程进行制备，虽然基于本发明所公开的内容，本领域普通技术人员也可以使用其它合适的过程。
第一步是诸如二苯酮、9-芴酮以及10H-蒽酮的(二取代)酮，与过量的肼反应形成相应的(二取代)酮腙的反应。在第二步中，(二取代)酮腙与具有(二取代)胺基和羟基的芳香族醛反应形成相应的具有(二取代)胺基和羟基的吖嗪化合物。这个步骤提供了结构式(1)上的Y、X、R1和R2基团或者Y’、X’、R3和R4基团。
在第三步中，具有(二取代)胺基和羟基的吖嗪化合物与含有环氧基团的有机卤化物在碱存在下反应形成相应的具有(二取代)胺基和环氧基团的吖嗪化合物。合适本发明的含有环氧基团的有机卤化物的非限制性例子是表卤代醇，如表氯代醇。含有环氧基团的有机卤化物也可以通过相应的具有烯属基团的有机卤化物的环氧化反应制备。环氧化反应在Carey等人的“高等有机化学(Advanced Organic Chemistry)，B部分：反应和合成，”纽约，1983年，第494-498页中有所描述，该文献以参考的方式并入本文。具有烯属基团的有机卤化物可以通过合适的具有醛基或酮基的有机卤化物和合适的Wittig反应试剂之间的Wittig反应制备。Wittig试剂和相关的反应在Carey等人的“高等有机化学，B部分：反应和合成，”纽约，1983年，第69-77页中有所描述，该文献以参考的方式并入本文。该步骤形成了成为连接基团Z一部分的反应性官能团。
下一步是具有(二取代)胺基和环氧基的吖嗪化合物与交联剂(linker)在三乙胺存在下的二聚作用。交联剂有两个与环氧基具有反应性的官能基。交联剂可以是二醇、二硫酚(醇)(dithiol)、二胺、二羧酸、羟胺、氨基酸、羟基酸、硫羟酸、羟基硫醇或硫代胺。合适的二硫酚的非限制性例子为4，4’-硫代双苯基硫酚、1，4-苯二硫酚、1，3-苯二硫酚、磺酰基-双(苯硫酚)、2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑、1，2-乙二硫醇、1，3-丙二硫醇、1，4-丁二硫醇、1，5-戊二硫醇以及1，6-己二硫醇。合适的二醇的非限制性例子为2，2’-二-7-萘酚(anphtol)、1，4-二羟基苯、1，3-二羟基苯、10，10-双(4-羟苯基)蒽酮、4，4’-磺酰基二苯酚、双酚、4，4’-(9-亚芴基)双酚、1，10-癸二醇、1，5-戊二醇、二乙二醇、4，4’-(9-亚芴基)-双(2-苯氧基乙醇)、双(2-羟乙基)对苯二甲酸酯、双[4-(2-羟乙氧基)苯基]砜、氢醌-双(2-羟乙基)醚，以及双(2-羟乙基)哌嗪。合适的二胺的非限制性例子为二氨基芳烃(arene)，以及二氨基烷烃。合适的二羧酸的非限制性例子为苯二甲酸、对苯二甲酸、己二酸，以及4，4’-二苯基二羧酸。合适的羟基胺的非限制性例子为对-氨基苯酚和荧光素胺(fluoresceinamine)。合适的氨基酸的非限制性例子为4-氨基丁酸、苯丙氨酸，以及4-氨基苯甲酸。合适的羟基酸的非限制性例子为水杨酸、4-羟基丁酸，以及羟基苯甲酸。合适的硫醇的非限制性例子为单硫羟醌和4-巯基-1-丁醇。合适的硫代胺的非限制性例子为对-氨基苯硫醇。合适的硫醇酸的例子为4-巯基苯甲酸和4-巯基丁酸。几乎上述所有的二-官能化合物均可从Adrich和其它的化学品供应商处购得。
对称的电荷传输材料可以通过具有(二取代)胺基和环氧基的吖嗪化合物与对称的连接剂以2∶1的比例反应制备。非对称的电荷传输材料可以通过用非对称的连接剂，如羟基胺化合物、羟基硫醇化合物以及硫代胺化合物制备。可替代地，非对称电荷传输材料可以通过两个不同的具有(二取代)胺基和环氧基的吖嗪化合物与对称的或不对称的连接剂反应制备。反应条件可以进行选择以利于在连续或同时的反应中形成非对称化合物。当可能形成对称和非对称化合物的混合物时，这些化合物通常可以用诸如薄层色谱或柱色谱的现有技术使之彼此分离。类似地，对称或不对称都可以通过由步骤二得到的羟基取代的吖嗪与由步骤三得到的环氧基取代的吖嗪反应形成，其中羟基直接与环氧基键合。
本发明将通过下面的实施例进行进一步的说明。
实施例
实施例1-电荷传输材料的合成与特性描述
该实施例描述了化合物(2)-(11)的合成与特性，其中号数指上述结构式数。特性包括用化合物形成的材料的化学特性和电子特性。
9-芴酮腙
在2000ml装有回流冷凝器和机械搅拌器的二口圆底烧瓶中，将9-芴酮(200克，1.1mol，由Aldrich Milwaukee，WI获得)和肼单水合物(160ml，3.3mol，由Aldrich Milwaukee，WI获得)溶于1000ml的2-丙醇中。然后加入浓盐酸(4ml)，并将混合物回流1小时。将混合物缓慢冷却到室温，并通过过滤收集粗固体产物。用异丙醇洗涤固体，然后从二噁烷中再结晶得到150g(74％得率)的9-芴酮腙。
4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪
在250ml装有回流冷凝器的圆底烧瓶中，将9-芴酮腙(50.4g，0.26mol)和4-二乙基氨基水杨醛(50g，0.26mol，由Aldrich Milwaukee，WI获得)溶于100ml的二噁烷中。将混合物回流2小时。反应结束时将二噁烷蒸发以得到溶于2-丙醇的油状残留。将溶液冷却到5℃。过滤由静置形成的晶体，用2-丙醇洗涤，并从体积比为1∶2的甲苯和2-丙醇的混合物中再结晶得到81g(85％)4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪。发现其熔点为209-211℃。通过下列化学位移(δ，ppm)：11.8(s，1H，OH)；8.5(s，1H，CH＝N)；8.3-7.0(m，9H，Ar)；6.3(m，2H，3-H，1，2，4取代的苯基的6-H)；3.3(q，J＝7.4Hz，4H，CH2)；以及1.2(t，J＝7.2Hz，6H，CH3)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C77.98；H6.15；N11.25，其对应于下列C24H23N3O以重量百分比的计算值：C78.02；H6.27；N11.37。
4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪的缩水甘油醚
将表氯代醇(160ml，2mol，由Aldrich Milwaukee，WI获得)和4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪(50g，0.14mol，如上述制备得到)加入250ml装有回流冷凝器、温度计和机械搅拌器的三口圆底烧瓶中。在35-40℃下强烈搅拌反应混合物7小时。在此期间，在预先将反应混合物冷却到20-25℃下分三次加入26.8克85％氢氧化钾粉末和6.8克(0.05mol)无水硫酸钠(Na2SO4)。反应终止后，将混合物冷却到室温，过滤除去未反应的固体。滤液用二乙醚萃取并用蒸馏水洗涤至水洗液呈中性pH。在无水硫酸镁上干燥有机层，用活性炭处理并过滤。除去溶剂，用以体积比为1∶4的丙酮和己烷混合物作为洗脱液将残余物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以得到油状的残余物，在体积比为3∶1的丙酮和2-丙醇的混合物中结晶。过滤晶体并用2-丙醇水洗以得到35克(65％)的4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪的缩水甘油醚。发现其熔点为135.5-136.6℃。通过下列化学位移(δ，ppm)：9.1(s，1H，CH＝N)；8.8(m，1H，Ar)；8.2(d，1H，1，2，4取代的苯基的6-H)；8.1-7.2(m，7H，Ar)；6.5(d，1H，1，2，4取代的苯基的5-H)；6.2(s，1H，1，2，4取代的苯基的3-H)；4.5-4.2(dd，OCH2的1H)；4.2-4.0(dd，OCH2的1H)；3.6-3.3(m，5H，CH2N，CH)；3.0(m，1H，环氧乙烷的一个CH2)；2.8(dd，1H，环氧乙烷的一个CH2)；以及1.2(t，6H，CH3)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C76.08；H6.31；N9.77，其对应于下列C27H27N3O2以重量百分比的计算值：C76.21；H6.40；N9.87。
化合物(2)
将4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪的缩水甘油醚(4.5克，10.58mmol)和1，2-乙二硫醇(0.43ml，5.16mmol，由Aldrich Milwaukee，WI获得)溶于10ml的2-丁酮中。然后加入三乙胺(TEA，0.59ml，由Aldrich Milwaukee，WI购得)，并将混合物回流直到1，2-乙二硫醇及其单取代衍生物消失(2小时)。蒸发溶剂并用以体积比为1∶4的丙酮和己烷混合物作为洗脱液将残留物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以得到油状的残余物，将该油状残留物溶解在甲苯中以形成20％的固体溶液，在深度搅拌下倒入十倍的n-己烷中以得到3.7克(76％)的化合物(2)。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.9(s，2H，CH＝N)；8.65(d，2H，Ar)；8.2-7.2(m，16H，Ar)；6.5(m，2H，1，2，4取代的苯基的5-H)；6.2(s，2H，1，2，4取代的苯基的3-H)；5.45(d，2H，OH)；4.25-3.9(m，6H，OCH2CH)；3.45(q，8H，CH2 CH3)；2.8(m，8H，CH2S CH2)；以及1.1(t，12H，CH3)，将产物在DMSO-d6中的1HNHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C70.84；H6.28；N9.76，其对应于下列C56H60N6S2O4以重量百分比的计算值：C71.16；H6.40；N8.89。
化合物(3)
将4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪的缩水甘油醚(5克，11.75mmol，先制备好)和1，3-苯二酚(0.616克，5.6mmol，由Aldrich Milwaukee，WI获得)溶于10ml的2-丁酮中。然后加入三乙胺(0.65ml，4.7mmol)，并将混合物回流15小时。蒸发溶剂后，用以体积比为1∶4的丙酮和己烷混合物作为洗脱液将残留物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以得到油状的残余物，将该油状残留物溶解在甲苯中以形成20wt％的溶液，在深度搅拌下倒入十倍的n-己烷中以得到4.2克(78％)的化合物(3)。通过下列化学位移(δ，ppm)：9.0(s，2H，CH＝N)；8.75(m，2H，Ar)；8.2-7.0(m，16H，Ar)；6.8-6.05(m，7H，Ar)；4.6-4.05(m，10H，CH2CH CH2)；3.6-3.1(m，10H，OH，CH2CH CH3)；以及1.2(t，12H，CH3)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C74.84；H6.18；N9.86，其对应于下列C60H60N6O6以重量百分比的计算值：C74.98；H6.29；N9.99。
化合物(4)
将4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪(6.04克，16.3mmol)、1，4-丁二醇二缩水甘油醚(1.50克，7.4mmol，由Aldrich Milwaukee，WI获得)和2ml三乙胺溶于10ml的甲基乙基酮中。将混合物回流45小时。蒸发溶剂后，用以体积比为1∶4的丙酮和己烷混合物作为洗脱液将残留物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集合有产物的级份，并将溶剂蒸发以得到油状的残余物，将该油状残留物溶解在甲苯中以形成20wt％的溶液，在深度搅拌下倒入十倍的n-己烷中以得到3.8克(54％)的化合物(4)。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.9(s，2H，CH＝N)；8.7(d，2H，Ar)；8.2-7.1(m，16H，Ar)；6.45(d，2H，1，2，4取代的苯基的5-H)；6.1(s，2H，1，2，4取代的苯基的3-H)；4.1(m，6H，OCH2CH)；3.85-3.2(m，16H，NCH2CH3，CH2OCH2)；3.0(s，(br)，2H，OH)；1.65(m，4H，OCH2(CH2)2 CH2O)；以及1.2(t，12H，CH3)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C73.95；H6.82；N8.87，其对应于下列C58H64N6O6以重量百分比的计算值：C74.02；H6.85；N8.93。
化合物(5)
将三乙胺(0.65ml，4.7mmol)缓慢加入4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪的缩水甘油醚(5克，11.75mmol)和4，4’-硫代双苯二硫酚(1.44ml，5.73mmol)溶于10ml的2-丁酮形成的溶液中，将反应温度保持在低于30℃。将反应混合物在室温放置过夜。蒸发溶剂后，并用以体积比为1∶4的丙酮和己烷混合物作为洗脱液将残留物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以得到油状的残余物，将该油状残留物溶解在甲苯中以形成20wt％的溶液，在深度搅拌下倒入十倍的n-己烷中以得到5.1克(81％)的化合物(5)。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.9(s，2H，CH＝N)；8.7(m，2H，Ar)；8.2-7.1(m，22H，Ar)；6.45(d，2H，1，2，4取代的苯基的5-H)；6.1(s，2H，1，2，4取代的苯基的3-H)；4.4-4.05(m，6H，OCH2CH)；3.6-3.0(m，12H，S CH2，OH，CH2CH3)；以及1.2(t，12H，CH3)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C7 1.84；H5.59；N7.57，其对应于下列C66H64N6S3O4以重量百分比的计算值：C71.97；H5.86；N7.63。
化合物(6）
除了用1，3-苯二硫酚(0.815克，5.73mmol)代替4，4’-硫代双苯二硫酚(1.44ml，5.73mmol)以外，通过与化合物(5)类似的过程得到化合物(6)。化合物(6)的产量为4.6克(81％)。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.9(s，2H，CH＝N)；8.75(m，2H，Ar)；8.2-7.1(m，20H，Ar)；6.45(d，2H，1，2，4取代的苯基的5-H)；6.1(s，2H，1，2，4取代的苯基的3-H)；4.5-4.0(m，6H，OCH2CH)；3.65-3.1(m，14H，CH2S，OH，CH2CH3)；以及1.2(t，12H，CH3)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C72.44；H6.00；N8.36，其对应于下列C60H60N6S2O4以重量百分比的计算值：C72.55；H6.09；N8.46。
化合物(7)
除了用2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(0.86克，5.73mmol)代替4，4’-硫代双苯二硫酚(1.44ml，5.73mmol)以外，通过与化合物(5)类似的过程得到化合物(7)。化合物(7)的产量为4.4克(77％)。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.9(s，2H，CH＝N)；8.75(m，2H，Ar)；8.2-7.2(m，16H，Ar)；6.5(d，2H，1，2，4取代的苯基的5-H)；6.2(s，2H，1，2，4取代的苯基的3-H)；4.7-4.1(m，6H，OCH2CH)；4.0-3.2(m，12H，SCH2，OH，CH2CH3)；以及1.25(t，12H，CH3)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C66.94；H5.58；N10.96，其对应于下列C56H56N8S3O4以重量百分比的计算值：C67.17；H5.64；N11.19。
化合物(8)
将4-二乙基氨基水杨醛9-芴酮吖嗪的缩水甘油醚(5.0克，11.8mmol)和2，2-二苯基酚基丙烷(2，2-bisphenylolpropane)(1.28克，5.6mmol，由AldrichMilwaukee，WI获得)溶于10ml的2-丁酮中。然后加入三乙胺(0.65ml，4.7mmol)，并将混合物回流15小时。蒸发溶剂后，用以体积比为1∶4的丙酮和己烷混合物作为洗脱液将残留物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以得到油状的残余物，将该油状残留物溶解在甲苯中以形成20wt％的溶液，在深度搅拌下倒入十倍的n-己烷中以得到3.6克(60％)的化合物(8)。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.9(s，2H，CH＝N)；8.7(m，2H，Ar)；8.2-6.1(m，30H，Ar)；4.7-3.3(m，10H，CH2CHCH2)；3.5(q，4H，CH2CH3)；3.0(m，2H，OH)；1.65(s，6H，CH3)；以及1.3(m，12H，CH2CH3)，将产物在CDCl3中的1H HR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C76.40；H6.50；N7.77，其对应于下列C68H70N6O6以重量百分比的计算值：C76.52；H6.61；N7.87。
2，7-二氨基-9-芴酮
将2，7-二硝基-9-芴酮(162克，0.6mol，来自Aldrich)小心地加入在浓盐酸(900ml)和醋酸(1600ml)混合物中的水合氯化亚锡(1100克，4.9mol，来自Aldrich)溶液中。搅拌该悬浮液并回流1小时。将混合冷却到室温，出现一种固体。通过过滤收集该固体。先用浓盐酸洗涤该固体，再用水洗涤直至滤液为紫色。将残留物溶解于沸水中。过滤该溶液，然后用氢氧化钠调至碱性以形成沉淀。用水洗涤该沉淀，干燥，并从二烷中再结晶。2，7-二氨基-9-芴酮的产量为108克(85.7％)。熔点为284-286℃。
2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮
将2，7-二氨基-9-芴酮(11.6克，0..055mol)和碘乙烷(50克，0.32mol，来自Aldrich)溶解于150ml丁酮中，随后加入0.1克四丁铵碘。将混合物在剧烈的搅拌下回流。在反应过程中将85％粉末状KOH(21克，0.32mol，由Aldrich获得)分两份加入。反应完成后，如通过薄层色谱以体积比为4∶1的n-己烷和醋酸乙酯混合物作为洗脱液所确定的，有机相被分离。然后，蒸发掉溶剂和多余的碘乙烷，用以体积比为1∶10的醋酸乙酯和n-己烷混合物作为洗脱液，将残留物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以得到12.3克(69％)2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮。其熔点为146.5-147.5℃。通过下列化学位移(δ，ppm)：7.15(s，1H，Ar)；7.07(s，1H，Ar)；6.94(d，J＝2.6Hz，2H，Ar)；6.64(d，J＝2.7Hz，1H，Ar)；6.56(d，J＝2.6Hz，2H，NH2)；3.35(q，J＝7.0Hz，8H，N(CH2CH3)2)；以及1.16(t，J＝7.0Hz，12H，N(CH2CH3)2)，将产物在CDCl3中的1H NHR普(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C78.19；H8.08；N8.52，其对应于下列C21H26N2O以重量百分比的计算值：C78.22；H8.13；N8.69。
2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮腙
将2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮(11.5克，35.66mmol)、50ml 2-丙醇、98％肼单水合物(5.2ml，0.11mol，来自Aldrich)，以及8滴浓盐酸(来自Aldrich)加入100ml装有回流冷凝器和机械搅拌器的3颈圆底烧瓶中。将混合物在深度搅拌下回流直至2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮消失(1.5小时)。将混合物冷却至室温以形成结晶。过滤结晶，用水洗涤，然后用2-丙醇和n-己烷的混合物洗涤得到9.5克(79％)的腙。其熔点为150-151℃(从2-丙醇中再结晶)。通过下列化学位移(δ，ppm)：7.50-7.20(m，4H，Ar)；6.82-6.50(m，2H，Ar)；7.10(s，br，2H，NH2)；7.00(q，8H，N(CH2CH3)2)；以及3.75(t，J＝7.1Hz，12H，N(CH2CH3)2)，将产物在CDCl3中的1HNHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C74.69；H8.28；N16.52，其对应于下列C21H28N4以重量百分比的计算值：C74.96；H8.39；N16.65。
2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛吖嗪
将4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛(5.17克，26.75mmol，来自Aldrich)和2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮腙(9.0克，26.75mmol)在10ml的2-丙醇和5ml的二噁烷混合物中回流直至初始原料之一消失(3.5小时)。蒸发溶剂，将残留物溶解于2-丙醇中形成溶液。将该溶液冷却到5℃以形成结晶。过滤结晶并用冷的2-丙醇洗涤得到9.4克(68.7％)2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛吖嗪。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C74.59；H7.68；N15.12，其对应于下列C32H43N5O以重量百分比的计算值：C74.82；H7.49；N15.03。
2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮4-二乙氨基-2-(1，2-环氧丙氧基)苯甲醛吖嗪
将2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛吖嗪(8.9克，16.35mmol)和表氯代醇(20ml，0.25mmol，由Aldrich购得)的混合物在30-35℃剧烈搅拌6小时。在反应过程中，在将反应混合物先冷却至20-25℃时分三份加入粉末状85％氢氧化钾(3.23克，0.05mol)和无水硫酸钠(0.82克，6.54mmol)。反应结束后，将混合物冷却到室温并过滤。将有机滤液加入醋酸乙酯以形成溶液。然后用蒸馏水洗涤溶液直至水洗液为中性。将溶液在无水硫酸镁上干燥，用活性炭处理并过滤。然后除去溶剂。用以体积比为1：4的丙酮和n-己烷混合物作为洗脱液将残余物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以得到5.8克(59％)的2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮4-二乙氨基-2，3-环氧丙基苯甲醛吖嗪。其熔点为147-148.5℃。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.90(s，1H，CH＝N)；8.32-8.05(m，2H，Ar)；7.40-7.12(m，3H，Ar)；6.82-6.50(m，2H，Ar)；6.32(d，分裂，1H，1，2，4取代的苯基的5-H)；6.17(s，分裂，1H，1，2，4取代的苯基的3-H)；4.35(m，2H，NCH2CH)；3.70-3.10(m，13H，CH，N(CH2CH3)2)；3.05-2.85(dd，2H，OCH2的1个质子)；2.80-2.65(dd，OCH2的另一个质子)；以及1.40-1.05(m，18H，N(CH2CH3)2)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C73.99；H7.88；N12.21，其对应于下列C35H45N5O2以重量百分比的计算值：C74.04；H7.99；N12.33。
二(4，4’-二乙氨基)苯酮(benzophenone)腙
将二(4，4’-二乙氨基)苯酮(108.1克，0.335mol，来自Aldrich)、250ml2-丙醇、肼单水合物(98％，244ml，5mol，来自Aldrich)以及10ml浓盐酸(来自Aldrich)加入1000ml装有回流冷凝器和机械搅拌器的3颈圆底烧瓶中。该溶液在深度搅拌下回流直至二(4，4’-二乙氨基)苯酮消失(6小时)。将反应混合物静置过夜。过滤静置液上形成的结晶并用2-丙醇洗涤得到79.2克(70％)二(4，4’-二乙氨基)苯酮腙。其熔点为124-126℃(从2-丙醇中再结晶)。通过下列化学位移(δ，ppm)：7.37(d，J＝9.0Hz，2H，Ar)；7.14(d，J＝8.8Hz，2H，Ar)；6.74(d，J＝8.8Hz，2H，Ar)；6.58(d，J＝9.0Hz，2H，Ar)；4.85(s，br，2H，NH2)；3.36(m，8H，N(CH2CH3)2)；以及1.17(m，12H，N(CH2CH3)2)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C74.49；H7.68；N15.12，其对应于下列C21H30N4以重量百分比的计算值：C74.52；H8.93；N16.55。
二(4，4’-二乙氨基)苯酮4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛吖嗪
将4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛(19.3克，0.1mol，来自Aldrich)和2，7-二(4，4’-二乙氨基)苯酮腙(28.2克，0.1mol)在50ml的二噁烷中回流直至初始原料之一消失(1小时)。过滤静置液上形成的结晶并用2-丙醇和(乙)醚洗涤得到41克(80％)二(4，4’-二乙氨基)苯酮4-二乙氨基-2-羟基苯甲醛吖嗪。其熔点为89.5-90.5℃(从二噁烷中再结晶)。通过下列化学位移(δ，ppm)：11.91(s，1H，OH)；8.60(s，1H，CH＝N)；7.59(d，J＝8.8Hz，2H，Ar)；7.24(d，J＝8.2Hz，2H，Ar)；7.07(d，J＝8.2Hz，1H，Ar)；6.85-6.50(m，4H，Ar)；6.40-6.10(m，2H，1，2，4取代的苯基的3-H、5-H)；3.55-3.15(m，12H，N(CH2CH3)2)；以及1.15(m，18H，N(CH2CH3)2)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C74.59；H7.68；N15.12，其对应于下列C32H43N5O以重量百分比的计算值：C74.82；H7.49；N15.03。
化合物(9)
将三乙胺(0.2ml，1.4mmol，来自Aldrich)缓慢加入2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮4-二乙氨基-2-(1，2-环氧丙氧基)苯甲醛吖嗪(1.5克，2.64mmol)和4，4’-硫代二苯基硫酚(0.323克，1.29mmol，来自Aldrich)的3ml的2-丁酮溶液中，同时保持反应混合物的温度低于30℃。然后将反应混合物在室温下静置过夜。蒸发溶剂后，用以体积比为1∶4的丙酮和己烷混合物作为洗脱液将残余物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以形成油状残留物。将该油状残留物溶解在甲苯中以形成20％固体溶液，在深度搅拌下倒入十倍的n-己烷中以得到1.6克(87％)的化合物(9)。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.77(s，2H，CH＝N)；8.25-7.95(m，4H，Ar)；7.50-7.05(m，12H，Ar)；6.90-6.05(m，8H，Ar)；4.30-4.02(m，6H，OCH2 CH)；3.75-2.90(m，30H，CH2S，OH，N(CH2CH3)2)；以及1.45-1.05(m，36H，N(CH2CH3)2)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(250MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C72.96；H7.09；N10.07，其对应于下列C82H100N10S3O4以重量百分比的计算值：C71.06；H7.27；N10.11。
化合物(10)
将三乙胺(0.2ml，1.4mmol，来自Aldrich)缓慢加入2，7-二(二乙氨基)-9-芴酮4-二乙氨基-2-(1，2-环氧丙氧基)苯甲醛吖嗪(1.5克，2.64mmol)和4，4’-二巯基-1，3，4-噻二唑(0.20克，1.29mmol)的3ml的2-丁酮溶液中，同时保持反应混合物的温度低于30℃。然后将反应混合物在室温下静置过夜。蒸发溶剂后，用以体积比为1∶4的丙酮和己烷混合物作为洗脱液将残余物进行柱色谱处理(硅胶，62级，60-200目，150A，Aldrich)。收集含有产物的级份，并将溶剂蒸发以形成油状残留物。将该油状残留物溶解在甲苯中以形成20％固体溶液，在深度搅拌下倒入十倍的n-己烷中以得到1.4克(82％)的化合物(10)。通过下列化学位移(δ，ppm)：8.77(s，2H，CH＝N)；8.25-7.95(m，4H，Ar)；7.42-7.15(m，6H，Ar)；6.82-6.50(m，4H，Ar)；6.32(d，分裂，2H，1，2，4取代的苯基的5-H)；6.12(s，分裂，1H，1，2，4取代的苯基的3-H)；4.45(m，2H，CH)；4.30-4.05(m，4H，OCH2)；3.85-2.91(m，30H，CH2S，OH，N(CH2CH3)2)；以及1.45-1.05(m，36H，N(CH2CH3)2)，将产物在CDCl3中的1H NHR谱(100MHz)进行了表征。元素分析得到了下列以重量百分比表示的结果：C67.06；H7.09；N12.97，其对应于下列C72H92N12S3O4以重量百分比的计算值：C67.26；H7.21；N13.07。
化合物(11)
化合物(11)按照类似于合成化合物(9)的过程制备，不同之处在于双(4，4’-二乙氨基)苯酮4-二乙氨基-2羟基苯甲醛吖嗪代替2，7-双(二乙氨基)-9-芴酮4-二乙氨基-2-(1，2-环氧丙氧基)苯甲醛吖嗪。
实施例2-电荷迁移率的测定
这个实施例描述了用于电荷转移材料的电荷迁移率(charge mobility)的测定，该材料含有上面所描述的化合物(2)-(5)和(7)-(10)的一种。
样品1
将0.1g化合物(2)和0.1g聚乙烯醇缩丁醇(S-LEC B BX-1，来自日本Sekisui Chemical)溶于2ml四氢呋喃中。该溶液通过槽涂覆技术在涂覆有导电铝层的聚酯薄膜上进行涂覆。涂层在80℃下干燥1小时后，形成清晰的100μm厚的涂层。测量样品的空穴迁移率，结果如表1所示。
样品2
除了用化合物(3)代替化合物(2)以外，样品2的制备和测试与样品1相似。
样品3
除了用化合物(4)代替化合物(2)以外，样品3的制备和测试与样品1相似。
样品4
除了用化合物(5)代替化合物(2)以外，样品4的制备和测试与样品1相似。
样品5
除了用化合物(7)代替化合物(2)以外，样品5的制备和测试与样品1相似。
样品6
除了用化合物(8)代替化合物(2)以外，样品6的制备和测试与样品1相似。
样品7
将0.1g化合物(9)和0.1g聚碳酸酯Z(PCZ-200，来自MitsubishiEngineering Plastics Corp，White Plain，New York)溶于2ml四氢呋喃中。该溶液通过浸渍辊涂方法涂覆在有导电铝层的聚酯薄膜上。涂层在80℃下干燥1小时后，形成清晰的10μm厚的涂层。测量样品的空穴转移能力，结果如表1所示。
样品8
除了用化合物(10)代替化合物(9)以外，样品8的制备和测试与样品7相似。
迁移率的测定
每个样品进行正电荷的电晕充电直到表面电势U，并用2ns长氮气激光灯脉冲照射。空穴迁移率μ用Kalade等，“Investigation of charge carriertransfer in electrophotographic layers of chalkogenide glasses，”Proceeding IPCS1994：The Physics and Chemistry of Imaging Systems，Rochester，Ny，pp.747-752中描述的方法进行测定，该文献在此并入作为参考。通过改变充电模式以使样品充上不同的U值而重复测定空穴迁移率，不同U值与层内的不同电场强度E相对应。这种对电场强度的关系近似于方程式
在这里，E是电场强度，μ0是零电场迁移率，α是Pool-Frenkel参数。表1列出了迁移率特征参数μ0和α值，以及从这些测定中测得的在6.4×105V/cm电场强度下的迁移率值。
表1
样品 μ<sub>0</sub>(cm<sup>2</sup>/Vs)     μ(cm<sup>2</sup>/Vs)在6.4×10<sup>5</sup>V/cm下 α(cm/V)<sup>0.5</sup>     离子化电势(eV)
1化合物(2)    1.3×10<sup>-11</sup>     6×10<sup>-9</sup>     0.0077     5.34
2化合物(3)    3×10<sup>-13</sup>     8×10<sup>-10</sup>     0.010     5.35
3化合物(4)    2×10<sup>-12</sup>     1.3×10<sup>-9</sup>     0.008     5.37
4化合物(5)    3×10<sup>-11</sup>     1.2×10<sup>-8</sup>     0.0074     5.35
N/A化合物(6) / / / 5.35
5化合物(7)    4×10<sup>-13</sup>     7×10<sup>-10</sup>     0.0094     5.31
6化合物(8)    1×10<sup>-13</sup>     4×10<sup>-11</sup>     0.0074     5.40
7化合物(9)    2×10<sup>-8</sup>     7×10<sup>-7</sup>     0.0046     4.84
8化合物(10) 1×10<sup>-7</sup> 3×10<sup>-6</sup> 0.0042 4.80
实施例3-离子化电势(Ionization Potential)的测定
这个实施例描述了用于电荷转移材料的离子化电势的测量，该材料含有实施例1中描述的化合物(2)-(10)中的一种。
为了进行离子化电势的测量，在20cm2的基底表面上用2mg电荷输送材料在0.2ml四氢呋喃中的溶液涂覆一层约0.5μm厚的电荷输送材料薄层。基底是涂覆有0.4μm厚甲基纤维素次层(sub-layer)的铝化聚酯膜。
离子化电势用Grigalevicius等，“3，6-Di(N-diphenylamino)-9-phenylcarbazole and its methyl-substitued derivative as novel holetransportingamorphous molecular materials，”Synthetic Metals 128(2002)，p.127-131中描述的方法进行测定，在此并入作为参考。特别地，每个样品使用从氘光源的石英单色器中出来的单色光进行照射。入射光束的功率为2-5×10-8W。-300V的负电压施加到样品基底上。具有用于照射的4.5×15mm2狭缝的反电极置于样品表面8mm远的地方。反电极连接到一台BK2-16型静电计的输入上，在开输入模式下工作，用于光电流的测定。在照射下，回路中有10-15-10-12电流。光电流I强烈地取决于入射光的光子能量hv。可以得出I0.5＝f(hv)的关系。通常，光电流的平方根与入射光量子能量的关系在接近起始部分具有很好的线性关系(见参考：E.Miyamoto，Y.Yamaguchi，和M.yokoyama的“Ionization Potential of Organic Pigment Film by AtmosphericPhotoelectron Emission Analysis”，Electrophotography，28，Nr.4，p.364(1989)和M.Cordona，L.Ley的“Photoemission in Solids”Topics in Applied Physics，26，1-103(1978)，两者在此并入作为参考)。这种关系的线性部分外推到hv轴，当电子能量达到截点时可以得出Ip值。离子化电势的测量有±0.03eV的误差。表1列出了化合物(2)-(10)的离子化电势值。
正如本领域技术人员所清楚理解的，在本发明公开的范围和目的内，可以实施另外的替代技术方案、替代技术方案的变形方案，以及合成和应用方法的替换方法。
上面的具体实施方式是用于举例说明而不是用于限制。另外的具体实施方式也在本权利要求之内。尽管本发明是在参考具体的实施方式下进行描述的，但本领域熟练人员将认识到，在不偏离本发明的精神和范围下可以对形式和具体内容进行修改。

Claims (21)

1.一种有机光感受器，包括：
(a)具有下列结构式的电荷传输材料
Figure C2004100617180002C1
其中R1、R2、R3和R4分别独立地含有烷基、链烯基、芳香族基团、或杂环基；
X和X’分别独立地含有芳香族基团；
Y和Y’分别独立地含有二取代亚甲基；以及
Z为连接基团，具有结构式-(CH2)m-，其中m为包括端点在内的1-20的整数，一个或多个亚甲基选择性地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基团、脲烷、脲、酯基、NR6基或CR8R9基取代，其中R6、R8和R9独立地为，H、羟基、硫羟基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、或芳香族基团；
(b)电荷生成化合物；以及
(c)其上设置有所述电荷传输材料和所述电荷生成化合物的导电基底。
2.如权利要求1的有机光感受器，进一步包括第二电荷传输材料。
3.如权利要求2的有机光感受器，其中第二电荷传输材料含有电荷传输化合物。
4.如权利要求1的有机光感受器，其中X和X’分别独立地为C6H3基团。
5.如权利要求1的有机光感受器，其中二取代亚甲基选自10H-蒽-9-亚基、9-亚芴基以及二芳基亚甲基。
6.如权利要求1的有机光感受器，其中二取代亚甲基为二-芳香族亚甲基。
7.如权利要求1的有机光感受器，包括：
(a)含有所述电荷传输材料和聚合物粘合剂的电荷传输层；以及
(b)含有所述电荷生成化合物和聚合物粘合剂的电荷生成层。
8.一种电子照相成像装置，包括：
(a)光成像组件；以及
(b)定向于从所述光成像组件接收光的有机光感受器，所述光感受器包括：
(i)具有下列结构式的电荷传输材料
Figure C2004100617180003C1
其中R1、R2、R3和R4分别独立地含有烷基、链烯基、芳香族基团、或杂环基；
X和X’分别独立地含有芳香族基团；
Y和Y’分别独立地含有二取代亚甲基；以及
Z为连接基团，具有结构式-(CH2)m-，其中m为包括端点在内的1-20的整数，一个或多个亚甲基选择性地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基团、脲烷、脲、酯基、NR6基或CR8R9基取代，其中R6、R8和R9独立地为，H、羟基、硫羟基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、或芳香族基团；
(ii)电荷生成化合物；以及
(iii)其上设置有所述电荷传输材料和所述电荷生成化合物的导电基底。
9.如权利要求8的电子照相成像装置，进一步包括调色剂分配器。
10.如权利要求8的电子照相成像装置，其中有机光感受器进一步包括第二电荷传输材料。
11.如权利要求10的电子照相成像装置，其中所述第二电荷传输材料含有电荷传输化合物。
12.如权利要求8的电子照相成像装置，其中二取代亚甲基选自10H-蒽-9-亚基、9-亚芴基，以及二芳基亚甲基。
13.如权利要求8的电子照相成像装置，其中二取代亚甲基为二-芳香族亚甲基。
14.如权利要求8的电子照相成像装置，其中有机光感受器包括支撑导电基底的带或鼓。
15.如权利要求8的电子照相成像装置，其中X和X’分别独立地为C6H3基团。
16.一种电子照相成像方法，包括：
(a)对有机光感受器表面施加电荷，光感受器包括：
(i)具有下列结构式的电荷传输材料
Figure C2004100617180004C1
其中R1、R2、R3和R4分别独立地含有烷基、链烯基、芳香族基团、或杂环基；
X和X’分别独立地含有芳香族基团；
Y和Y’分别独立地含有二取代亚甲基；以及
Z为连接基团，具有结构式-(CH2)m-，其中m为包括端点在内的1-20的整数，一个或多个亚甲基选择性地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基团、脲烷、脲、酯基、NR6基或CR8R9基取代，其中R6、R8和R9独立地为，H、羟基、硫羟基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、或芳香族基团；
(ii)电荷生成化合物；以及
(iii)其上设置有所述电荷传输材料和所述电荷生成化合物的导电基底；
(b)将所述有机光感受器的所述表面成影象地暴露于照射下以使电荷于选择的区域消散从而在所述表面上形成带电和不带电区域的图案；
(c)将所述表面与调色剂接触以形成调色的图像；以及
(d)将所述调色的图像传输到基底。
17.如权利要求16的电子照相成像方法，其中所述有机光感受器进一步包括第二电荷传输材料。
18.如权利要求16的电子照相成像方法，其中所述调色剂含有着色剂颗粒。
19.一种电荷传输材料，具有下列结构式
Figure C2004100617180005C1
其中R1、R2、R3和R4分别独立地含有烷基、链烯基、芳香族基团、或杂环基；
X和X’分别独立地含有芳香族基团；
Y和Y’分别独立地含有二取代亚甲基；以及
Z为连接基团，具有结构式-(CH2)m-，其中m为包括端点在内的1-20的整数，一个或多个亚甲基选择性地被O、S、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香族基团、脲烷、脲、酯基、NR6基或CR8R9基取代，其中R6、R8和R9独立地为，H、羟基、硫羟基、羧基、氨基、烷基、链烯基、杂环基、或芳香族基团。
20.如权利要求19的电荷传输材料，其中X和X’分别独立地为C6H3基团。
21.如权利要求19的电荷传输材料，其中二取代亚甲基选自10H-蒽-9-亚基、9-亚芴基，以及二芳基亚甲基。
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