CN100394308C - 具有双（9-芴酮）吖嗪基团的电荷传输材料的有机光接受器 - Google Patents

具有双（9-芴酮）吖嗪基团的电荷传输材料的有机光接受器 Download PDF

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Abstract

一种有机光接受器，包含电导基底和位于该电导基底上的光导元件，该光导元件包含：(a)下式的电荷传输材料，其中n为2—6的整数，R1和R2独立地为H，卤素，羧基，羟基，硫醇基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；X为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基；Y包含键，C，N，O，S，支链或线型的-(CH2)p-基，其中p为0—10的整数，芳香基，环烷基，杂环基，或NR7基，其中R7为氢原子，烷基，或芳基，其中Y具有选来与相应X基团形成的n个键的结构；和Z为亚芴基；以及(b)电荷产生化合物。还公开了相应的电照相装置和成像方法。

Description

具有双（9-芴酮）吖嗪基团的电荷传输材料的有机光接受器
技术领域
本发明涉及到适用于电照相的有机光接受器，更具体地，涉及到具有带至少两个双(9-芴酮)吖嗪基团的电荷传输材料的有机光接受器。
背景技术
电照相中，板式、碟式、薄片式、带式、鼓式等形式的有机光接受器具有在电导的基底上的电绝缘的光导元件，其成像通过以下进行：首先对光导层表面均匀地静电充电，接着将充电的表面暴露在光的图案中。曝光选择性地消除了光照射表面见光区域的电荷，从而形成充电和未充电区域的图案，称作潜像。然后在潜像附近提供液体或固体调色剂，调色剂微滴或颗粒沉积在充电或未充电区域附近，从而在光导层的表面上创造着色的图像。所得到的着色的图像可以被传送到合适的终端或中介接收表面上，如纸，或传送到能够用作图像终端接受器的光导层上。成像过程可以重复很多次以完成单个图像，例如，通过叠加不同色彩成分的图像或有效暗调图像，如叠加特定色彩成分的图像以形成全色的最终图像，和/或复制另外的图像。
单层和多层光导元件都已得到使用。在单层的具体实施方式中，电荷传输材料和电荷产生材料用聚合物粘合剂相结合，接着沉积在电导的基底上。在多层具体实施方式中，电荷传输材料和电荷产生材料以分离的层存在于元件中，其每个层可以任选地用聚合物粘合剂相结合并沉积在电导的基底上。对于两-层光导元件可能有两种布置，在一种两-层布置(″双层″布置)中，电荷产生层沉积在电导的基底上，并且电荷传输层沉积在电荷产生层的顶上。在另外一种两-层布置(″反转双层″布置)中，电荷传输层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层光导元件中，电荷产生材料的目的是，在曝光时产生电荷载体(即，空穴和/或电子)。电荷传输材料的目的是接受至少一种类型的电荷载体，并通过电荷传输层转移它们，以协助光导元件上的表面电荷放电。电荷传输材料可以是电荷传输化合物，电子传输化合物，或二者的结合。当使用电荷传输化合物时，电荷传输化合物接受空穴载体，并通过电荷传输化合物层转移它们。当使用电子传输化合物时，电子传输化合物接受电子载体，并通过电子传输化合物层转移它们。
发明内容
本发明提供一种具有良好静电性质例如高Vacc和低Vdis的有机光接受器。
第一方面，一种有机光接受器，其包含电导基底和位于电导基底上的光导元件，光导元件包含：
(a)下式的电荷传输材料
Figure C20041008245700111
其中n为2-6(包括此数)的整数；
R1和R2独立地为H，卤素，羧基，羟基，硫醇基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基，其中m为0-20(包括此数)的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR3基，CHR4基，或CR5R6基，其中R3，R4，R5，和R6独立地为H，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；和
Y为键，C，N，O，S，支链或线型的-(CH2)p-基，其中p为0-10的整数，并且-(CH2)p-中的一个或多个氢原子可任选地被除去，从而提供键位使得n具有大于2的值，芳香基，环烷基，杂环基，或NR7基，其中R7为氢原子，烷基，或芳基；和
Z为亚芴基；和
(b)电荷产生化合物。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、柔性碟、薄片，刚性鼓，或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片。在一个具体实施方式中，有机光接受器包括：(a)光导元件，其包含电荷传输材料、电荷产生化合物、第二电荷传输材料、和聚合物粘合剂；以及(b)电导基底。
第二方面，本发明特征在于一种电照相成像装置，其包含：(a)光成像组件；和(b)上述的有机光接受器，其取向于接收来自光成像组件的光。该装置可以进一步包含液体调色剂分散器。对使用含有上述电荷传输材料的光接受器的电照相成像方法也进行了描述。
第三方面，本发明特征在于一种电照相的成像方法，其包括(a)对上述有机光接受器的表面施加电电荷；(b)在辐照下，对有机光接受器的表面成像曝光，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上至少相对充电和未充电区域的图案；(c)将该表面与调色剂接触，如液体调色剂，包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以创造出调色的图像；以及(d)转移该调色的图像到基底上。
第四方面，本发明特征在于具有上述通式(1)的电荷传输材料。
本发明提供合适的电荷传输材料，其用于特征在于结合有良好的机械和静电性能的有机光接受器。这些光接受器可以与液体调色剂一起成功地用于产生高质量的图像。成像系统的高质量可以经过反复循环后保持。
本发明的其他特征和优点将会从下面对其具体实施方式的特定描述，和权利要求中显而易见。
具体实施方式
这里所述的有机光接受器包含电导基底和光导元件，该光导元件包含电荷产生化合物和电荷传输材料，该电荷传输材料具有通过连接基而相连的两个或更多的双(9-芴酮)吖嗪基团。通过它们在用于电照相的有机光接受器的性能，业已证实这些电荷传输材料具有理想的性能。具体而言，本发明的电荷传输材料具有高电荷载体迁移性和与各种粘合剂材料良好的相容性，并且拥有优越的电照相性能。根据循环测试、结晶化和有机光接受器的弯曲和拉伸，根据本发明的有机光接受器通常具有高的光敏感性，低的残余电势，和高稳定性。该有机光接受器特别适用于激光打印机等，以及传真机、影印机、扫描仪和其他基于电照相的电子器件。下面按照在激光打印机中应用，更具体地描述这些电荷传输材料的用途，尽管它们基于电照相在其它器件的应用可以通过以下讨论概括。
为了产生高质量的图像，特别是经过多步循环后，期望电荷传输材料与聚合物粘合剂形成均相的溶液，并且在材料循环期间，在整个有机光接受器材料中保持接近于均相分布。此外，期望增加电荷传输材料能够接受的电荷量(表示为已知的参数：接受电压或″Vacc″)，并减少放电时的电荷滞留(表示为已知的参数：放电电压或″Vdis″)。
电荷传输材料可以划分为电荷传输化合物或电子传输化合物。电照相领域中已知有多种电荷传输化合物和电子传输化合物。电荷传输化合物的非限定性实例包括：例如，吡唑啉衍生物，芴衍生物，噁二唑衍生物，二苯乙烯衍生物，腙衍生物，咔唑腙衍生物，三芳基胺，聚乙烯咔唑，聚乙烯芘，聚苊，或包含至少两个腙基和至少两个选自对-(N，N-二取代)芳基胺和杂环的基团的多腙化合物，所述的对-(N，N-二取代)芳基胺如三苯基胺，所述的杂环如咔唑、久洛尼定、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噁噻(phenoxathiin)、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、氧芴、硫芴、噻吩、硫茚、喹唑啉或肉啉。
电子传输化合物非限定性的实例包括：例如，溴苯胺，四氰基乙烯，四氰基醌二甲烷，2，4，7-三硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮(xanthone)，2，4，8-三硝基噻吨酮，2，6，8-三硝基-4H-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮，和1，3，7-三硝基二苯并噻吩-5，5-二氧化物，(2，3-二苯基-1-亚茚基)丙二腈，4H-噻喃-1，1-二氧化物和其衍生物如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二-间-甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃和4H-1，1-二氧-2-(对-异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃，磷杂-2，5-环己二烯衍生物，(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧基(phenethoxy)羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-carbitoxy-9-亚芴基)丙二腈、和(4-正丁氧基羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯，蒽醌基二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌基二甲烷和11，11-二氰基-12，12-双(乙氧基羰基)蒽醌基二甲烷，蒽酮衍生物如1-氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮、和1-氰基-10-[双(乙氧基羰基)亚甲基]蒽酮，7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基-丙二腈，二苯酚合苯醌衍生物，苯醌衍生物，萘醌衍生物，奎宁衍生物，四氰基亚乙基氰基乙烯，2，4，8-三硝基噻吨酮，二硝基苯衍生物，二硝基蒽衍生物，二硝基吖啶衍生物，硝基蒽醌衍生物，二硝基蒽醌衍生物，琥珀酸酐，马来酸酐，二溴马来酸酐，芘衍生物，咔唑衍生物，腙衍生物，N，N-二烷基苯胺衍生物，二苯基胺衍生物，三苯基胺衍生物，三苯基甲烷衍生物，四氰基醌二甲烷，2，4，5，7-四硝基-9-芴酮，2，4，7-三硝基-9-二氰基亚甲基芴酮，2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物，和2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物。在一些有兴趣的具体实施方式中，电子传输化合物包含(烷氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，如(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。
虽然有许多可获得的电荷传输材料，然而，需要其它的电荷传输材料，以满足电照相具体应用的各种要求。
电照相应用中，有机光接受器中的电荷产生化合物吸收光以形成电子-空穴对。在大电场下使产生该场的表面电荷局部放电，这些电子-空穴对可以转移为适当的时帧。在具体的部位的区域放电导致的表面电荷图案，基本上与光刻画的图案匹配。该电荷图案接着可以用于指导调色剂的沉积。此处描述的电荷传输材料对传输电荷特别地有效，具体而言，是电子，其来自电荷产生化合物形成的电子-空穴对。在一些具体实施方式中，特定的电子传输化合物或电荷传输化合物也可以与本发明的电荷传输材料一起使用。
含有电荷产生化合物和电荷传输材料的层在有机光接受器中。为了使用有机光接受器打印二维图像，有机光接受器具有用于形成至少一部分图像的二维表面。通过循环有机光接受器以完成形成整个图像和/或连续图像的过程，成像过程接着继续进行。
提供的有机光接受器可以为以下形式，例如，板、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或可弯曲的鼓的薄片，等。电荷传输材料可以与电荷产生化合物在同一层和/或与电荷产生化合物不同层。另外的层也可以使用，如下面进一步的描述。
在一些具体实施方式中，有机光接受器材料包含，例如：(a)电荷传输层，其包含电荷传输材料和聚合物粘合剂；(b)电荷产生层，其包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂；以及(c)电导基底。电荷传输层可以在电荷产生层和电导基底之间。可选地，电荷产生层可以在电荷传输层和电导基底之间。在另外的具体实施方式中，有机光接受器材料具有单层，其具有在聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物。
有机光接受器可以装入电照相成像装置，如激光打印机。这些器件中，图像从物理实体形成并且转换为光图像，其被扫描入有机光接受器上以形成表面潜像。该表面潜像可以用来与吸引在有机光接受器的表面的调色剂，其中该调色剂的图像为与投影在有机光接受器上的光图像相同或相反。调色剂可以是液体调色剂或者干调色剂。调色剂从有机光接受器的表面，被连续地转移到接收表面，如纸片上。当调色剂转移后，整个表面被放电，材料又准备循环。成像装置可以进一步包含：例如，多个用于转移纸接收介质和/或移动光接受器的支承辊、光成像组件，其带有合适的形成光图像的光学系统、光源，如激光、调色剂源和分发系统以及适当的控制系统。
电照相的成像过程通常可以包括：(a)对上述有机光接受器的表面施加电电荷；(b)在辐照下，成像曝光有机光接受器的表面，以消除选定区域的电荷，从而形成表面上充电和未充电区域的图案；(c)将表面暴露于调色剂下，如用于创造出调色的图像的液体调色剂，包括着色剂颗粒在有机液体中的分散物，以吸引调色剂到有机光接受器的充电或放电的区域；以及(d)转移该调色的图像到基底上。
如此处所描述，有机光接受器包含具有下式的电荷传输材料
Figure C20041008245700151
其中n为2-6(包括此数)的整数；
R1和R2独立地为H，卤素，羧基，羟基，硫醇基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基，其中m为0-20(包括此数)的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR3基，CHR4基，或CR5R6基，其中R3，R4，R5，和R6独立地为H，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；
Y为键，C，N，O，S，支链或线型的-(CH2)p-基，其中p为0-10的整数，并且-(CH2)p-中的一个或多个氢原子可任选地被除去，从而提供键位使得n具有大于2的值，芳香基，环烷基，杂环基，或NR7基，其中R7为氢原子，烷基，或芳基；和
Z为亚芴基。
化学基团上的取代不受限制地允许，以对化合物的性能产生如本领域通常所知的各种物理影响，如迁移性，敏感度，溶解度，稳定性，等。在化学取代的描述中，所使用的语言反映出对本领域而言特定的实际普遍意义。术语基团表示通常引用的化学实体(即，烷基，苯基，芳香基，等)可以在其上具有任何取代基，该取代基与该基团的键结构相一致。例如，使用‘烷基’的地方，该术语不但包括未取代的线型、支链和环烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基，十二烷基等，还包括取代基如羟乙基，氰基丁基，1，2，3-三氯丙烷，等。然而，与该命名一致的，该术语不包括将会改变基本基团的基础键结构的取代基。例如，提到苯基的地方，取代如1-羟基苯基，2，4-氟苯基，邻氰基苯基，1，3，5-三甲氧基苯基等可以被该命名法则接受，但是取代如1，1，2，2，3，3-六甲基苯基不能接受，因为这种取代需要苯基的环键结构因为取代而改变为非芳香的形式。芳香基是指包含4n+2的π电子体系的基团，其中n为任何整数。当指芳香基时，提及的取代包括任何不会基本上改变芳香基的4n+2π电子体系本质的取代基。使用到术语部分的地方，如烷基部分或苯基部分，该命名法则指化学物质没有被取代。使用到术语烷基部分的地方，该术语仅代表未取代的烷基烃基团，无论支链、直链或环烷基。
有机光接受器
有机光接受器可以是以下形式，例如，板、薄片、柔性带、碟、刚性鼓、或围绕刚性或柔性鼓的薄片，柔性带和刚性鼓通常使用商品化物品。有机光接受器可以包含，例如，电导基底和在该电导基底上的单层或多层形式的光导元件。光导元件可以包含在聚合物粘合剂中的电荷传输材料和电荷产生化合物，其可以在或不在同一层中，以及在一些具体实施方式的第二电荷传输材料如电荷传输化合物或电子传输化合物。例如，电荷传输材料和电荷产生化合物可以在单层中。然而，在其它具体实施方式中，光导元件包含双层构造，其特征在于电荷产生层和分离的电荷传输层。该电荷产生层可以是位于电导基底和电荷传输层之间。可选地，光导元件可以具有结构，其中电荷传输层在电导基底和电荷产生层之间。
电导基底可以是柔性的，例如作为柔性网或带形式，或非柔性的，例如，鼓的形式。鼓可以具有空心的圆柱形结构，以把鼓安装到驱动装置上使得鼓在成像过程期间转动。典型地，柔性电导基底包含电绝缘的基底和电导材料薄层，其上涂敷有光导材料。
电绝缘的基底可以是纸或成膜的聚合物如聚酯(即，聚对苯二甲酸乙二醇酯或聚萘二酸乙二醇酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。特定的用于支撑基底的聚合物实例包括，例如，聚醚砜(StabarTMS-100，购自ICI)，聚氟乙烯(
Figure C20041008245700171
购自E.I.DuPont de Nemours&Company)，聚双酚-A聚碳酸酯(MakrofolTM，购自Mobay Chemical Company)和无定形聚对苯二甲酸乙二醇酯(MelinarTM，购自ICI Americas，Inc.)。电导材料可以是石墨、分散的炭黑、碘、导电聚合物如聚吡咯(polypyroles)和
Figure C20041008245700172
导电聚合物261(商购自Calgon Company，Inc.，Pittsburgh，Pa.)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在有特殊兴趣的具体实施方式中，电导材料为铝。通常，光导基底具有足够的厚度以提供需要的机械稳定性。例如，柔性网基底通常具有厚度从约0.01mm到约1mm，而鼓基底通常具有厚度为约0.5mm到约2mm。
电荷产生化合物是能够吸收光以产生电荷载体的材料，如染料或颜料。合适的电荷产生化合物非限定性的实例包括，例如，无金属的酞菁(如，ELA8034无金属的酞菁购自H.W.Sands，Inc.或Sanyo Color Works，Ltd.，CGM-X01)，金属酞菁如钛酞菁、铜酞菁、氧钛酞菁(也称为钛氧基氧酞菁，并包括任何能作为电荷产生化合物的结晶相或结晶相混合物)、羟基镓酞菁，方酸鎓盐(squarylium)染料和颜料，羟基-取代的方酸鎓盐(squarylium)颜料，perylimides，多核醌，其购自Allied Chemical Company，商品名为
Figure C20041008245700173
Double Scarlet、Violet Lake B、
Figure C20041008245700175
Brilliant Scarlet和
Figure C20041008245700176
Orange，喹吖啶酮购自DuPont，商品名为MonastralTM Red、MonastralTM Violet和MonastralTM Red Y，萘1，4，5，8-四羧酸衍生颜料包括perinones，四苯并卟啉和四萘并卟啉，靛-和硫靛染料，苯并噻吨-衍生物，苝3，4，9，10-四羧酸衍生颜料，多偶氮-颜料包括双偶氮-、三偶氮-和四偶氮-颜料，多次甲基染料，染料、其含有喹唑啉基，叔胺基，无定形硒，硒合金如硒-碲、硒-碲-砷和硒-砷，硫硒化镉，硒化镉，硫化镉及其混合物。对于一些具体实施方式，电荷产生化合物包含氧钛酞菁(例如，其任何相)，羟基镓酞菁或其结合。
本发明的光导层可以任选地含有第二电荷传输材料，其可以是电荷传输化合物、电子传输化合物、或二者的结合。通常，本领域中已知的任何电荷传输化合物和电子传输化合物可以被用作第二电荷传输材料。
电子传输化合物和紫外光稳定剂可具有协同关系用于在光导体中提供理想的电子流动。紫外光稳定剂的存在改变了电子传输化合物的电子传输性能，以改善复合物的电子传输性能。紫外光稳定剂可以为紫外光吸收剂或能捕获自由基的紫外光抑制剂。
紫外光吸收剂能够吸收紫外辐照和将其作为热消散掉.紫外光抑制剂被认为能够捕获通过紫外光产生的自由基，并且在捕获自由基后，连续地产生有效的稳定剂部分同时消除能量。由于紫外光稳定剂和电子传输化合物的协同关系，紫外光稳定剂具体的优点可能不是它们的紫外光稳定能力，虽然紫外光稳定能力可以进一步有利地降低有机光接受器随时间退化。有机光接受器改善的协同性能在以下进一步描述，该有机光接受器具有包含电子传输化合物和紫外光稳定剂的层：待批美国专利申请第10/425,333号，申请日为4月28日，2003，Zhu，其题为″具有光稳定剂的有机光接受器″，在此引为参考。
合适的非限定性的光稳定剂实例包括：例如，位阻三烷基胺如Tinuvin144和Tinuvin 292(获自Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY)，位阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin 123(获自Ciba Specialty Chemicals)，苯并三唑如Tinuvan 328、Tinuvin 900和Tinuvin 928(获自Ciba Specialty Chemicals)，二苯甲酮如Sanduvor 3041(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)，镍化合物如Arbestab(获自Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain)，水杨酸酯，氰基肉桂酸酯，丙二酸亚苄基酯，苯甲酸酯，草酰二苯胺如SanduvorVSU(获自Clariant Corp.，Charlotte，N.C.)，三嗪如Cyagard UV-1164(获自Cytec Industries Inc.，N.J.)，聚合位阻胺如Luchem(获自Atochem NorthAmerica，Buffalo，NY)。在一些具体实施方式中，光稳定剂选自具有下述通式的位阻三烷基胺：
Figure C20041008245700191
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15独立选自氢、烷基、酯或醚基；R5、R9、R14独立地为烷基；X是连接基团，选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-，其中m为2-20。
在具体的实施例中，粘合剂通常能够分散或溶解电荷传输材料(在电荷传输层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或电子传输化合物。用于电荷产生层和电荷传输层的合适粘合剂的实例通常包括如：苯乙烯-丁二烯共聚物，苯乙烯-丙烯腈共聚物，改性丙烯酸酯类聚合物，聚醋酸乙烯酯，苯乙烯-醇酸树脂，大豆脂肪酸-烷基树脂，聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚丙烯腈，聚碳酸酯，聚丙烯酸，聚丙烯酸酯，聚甲基丙烯酸酯，苯乙烯聚合物，聚乙烯醇缩丁醛，醇酸树脂，聚酰胺，聚氨基甲酸酯，聚酯，聚砜，聚醚，聚酮，苯氧基树脂，环氧树脂，有机硅树脂，聚硅氧烷，聚(羟基醚)树脂，聚羟基苯乙烯树脂，酚醛清漆，聚(苯基缩水甘油醚)-双环戊二烯共聚物，用于上述聚合物单体的共聚物，及其结合。合适的粘合剂包括，例如，聚乙烯醇缩丁醛粘合剂，如获自SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan的BX-1和BX-5。
任何一层或多层的合适的任选添加剂包括，例如抗氧化剂，偶联剂，分散剂，固化剂，表面活性剂及其结合。
光导元件的总厚度一般为约10微米-约45微米。在具有分离电荷产生层和分离电荷传输层的双层具体实施方式中，电荷产生层厚度通常为约0.5微米-约2微米，电荷传输层的厚度通常为约5微米-约35微米。在电荷传输材料和电荷产生化合物在同一层的具体实施方式中，具有电荷产生化合物和电荷传输组合物的层通常厚度为约7微米-约30微米。在具有特定电子传输层的具体实施方式中，电子传输层的平均厚度为约0.5微米-约10微米，在另一些具体实施方式中该层厚度为约1微米-约3微米。通常地，电子传输外涂层可以提高机械抗磨性，提高对载液和大气湿度的抵抗性，减弱电晕气体导致的光接受器降解。本领域普通技术人员将认识到预计在上述的明确范围内的其它厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，对于此处所描述的有机光接受器，基于光导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.5重量％-约25重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约1重量％-约15重量％，其量在另一些具体实施方式中，为约2重量％-约10重量％。电荷传输材料的量基于光导层的重量为约10重量％-约80重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约35重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式中，其量为约45重量％-约55重量％。如果存在任选的第二电荷传输材料，基于光导层的重量其量至少为约2重量％，在另外的具体实施方式中，其量为约2.5重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式中基于光导层的重量其量为约4重量％-约20重量％。粘合剂的量基于光导层的重量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式中，其量为约20重量％-75重量％。本领域普通技术人员将认识到预计在上述组合物的明确范围内的其它范围，并且是在本发明的公开范围内。
对具有分离电荷产生层和电荷传输层的双层具体实施方式，基于电荷产生层的重量，电荷产生层通常包含的粘合剂的量为约10重量％-约90重量％，在一些具体实施方式中，其量为约15重量％-约80重量％，在另一些具体实施方式中其量为约20重量％-75重量％。如果在电荷产生层中存在任选的电荷传输材料，基于电荷产生层的重量，其量通常为至少2.5重量％，在一些具体实施方式中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约25重量％。电荷传输层通常包含的粘合剂量为约20重量％-约70重量％，在另一些具体实施方式中该粘合剂量为约30重量％-约50重量％。本领域普通技术人员将认识到，预计在上述明确范围内的其它双层具体实施方式中粘合剂的浓度范围，并且是在本发明的公开范围内。
在包含电荷产生化合物和电荷传输材料的单层具体实施方式中，光导层通常包含粘合剂、电荷传输材料和电荷产生化合物。基于光导层的重量，电荷产生化合物的量为约0.05重量％-约25重量％，在另一些具体实施方式中其量为约2重量％-约15重量％。基于光导层的重量，电荷传输材料的量为约10重量％-约80重量％，在一些具体实施方式中其量为约25重量％-约65重量％，在另一些具体实施方式中其量为30重量％-约60重量％，在另外的具体实施方式中其量为约35重量％-约55重量％，光导层的其余部分包括粘合剂和任选的添加剂，如任何常规添加剂。具有电荷传输组合物和电荷产生化合物的单层中，通常含有约10重量％-约75重量％的粘合剂，在一些具体实施方式中粘合剂量为约20重量％-约60重量％，在另一些具体实施方式中其量为约25重量％-约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷传输材料的层可以包括第二电荷传输材料，如果存在任选的第二电荷传输材料，基于光导层的重量其量通常为至少约2.5重量％，在一些具体实施方式中其量为约4重量％-约30重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约25重量％。本领域普通技术人员将认识到预计在上述层中明确组合物范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常，任何包含电子传输层的层可以有利地进一步含有紫外光稳定剂。具体地，电子传输层通常可以包括电子传输化合物、粘合剂和任选的紫外光稳定剂。包含电子传输化合物的外涂层进一步详述于Zhu等人的待批美国专利申请号10/396,536，题目为“具有电子传输层的有机光接受器”，在此引为参考。例如，上述的电子传输化合物可以用作此处所述的光导元件的释放层。基于电子传输层的重量，电子传输层中的电子传输化合物量可为约10重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式中其量为约20重量％-约40重量％。本领域普通技术人员将认识到预计在上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
如果在光导体的一层或多个适当的层中存在紫外光稳定剂，其量基于特定层的重量通常为约0.5重量％-约25重量％，在一些具体实施方式中其量为约1重量％-约10重量％。本领域普通技术人员将认识到预计在上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
例如，光导层可以按如下方法形成：将组分分散或溶解到有机溶剂中，所述组分如：一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷传输材料、第二电荷传输材料，如电荷传输化合物或电子传输化合物、紫外光稳定剂、聚合物粘合剂，然后将分散物和/或溶液涂敷各自的底层上并干燥涂层。具体地，可使用高剪切均质化、球磨、立式球磨、高能量珠(砂)磨或其它减小尺寸的方法，或本领域内公知的减小尺寸的混合方法来形成分散物。
光接受器可以任选地包括一层或多层附加层。附加层可以是，例如，内层(sub-layer)或外涂层，例如阻隔层、释放层、保护层或粘附层。释放层或保护层可以为光导元件的最外层，阻隔层可以是释放层和光导元件之间的夹层或用做光导元件的外涂层。阻隔层为它的下层提供磨损保护，粘附层位于光导元件、阻隔层和释放层、或它们的任意组合之间，并改善了它们之间的粘附力。内层为电荷阻断层并且位于电导基底和光导元件之间，内层同样可以改善电导基底和光导元件之间的附着力。
合适的阻隔层包括，例如，涂层如可以交联的硅氧烷醇-胶体状的二氧化硅涂层和羟基化silsesquioxane-胶体状二氧化硅涂层，和有机粘合剂如聚乙烯醇，甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物，酪蛋白，聚乙烯基吡咯烷酮，聚丙烯酸，明胶，淀粉，聚氨基甲酸酯，聚酰亚胺，聚酯，聚酰胺，聚醋酸乙烯酯，聚氯乙烯，聚偏氯乙烯，聚碳酸酯，聚乙烯醇缩丁醛，聚乙烯基乙酰缩乙醛，聚乙烯缩甲醛，聚丙烯腈，聚甲基丙烯酸甲酯，聚丙烯酸酯，聚乙烯咔唑，上述聚合物所用单体的共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物，氯乙烯/醋酸乙烯酯/马来酸三元共聚物，乙烯/醋酸乙烯酯共聚物，氯乙烯/偏氯乙烯共聚物，纤维素聚合物，和其混合物。上述的阻隔层任选地包含小的无机颗粒如热解法(fumed)二氧化硅，二氧化硅，二氧化钛，氧化铝，氧化锆或其结合物。阻隔层进一步描述于作者为Woo等的美国专利6,001,522，题目为“用于包含有机聚合物和二氧化硅的光导元件的阻隔层”，在此引为参考。释放层的顶涂层可以包含任何本领域公知的释放层组合物，在一些具体实施方式中，释放层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯，或其结合。释放层可以包含交联聚合物。
释放层可以包括，例如，任何本领域中公知的释放层组合物。在一些具体实施方式中，释放层包含氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯类树脂，或其结合物。释放层可以包含交联聚合物。
保护层可以保护有机光接受器免受化学和机械降解。保护层可以包含任何本领域中公知的保护层组合物，在一些具体实施方式中，保护层是氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟代硅氧烷聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、氨基甲酸乙酯树脂、氨基甲酸乙酯-环氧树脂、丙烯酸化的氨基甲酸乙酯树脂，氨基甲酸乙酯-丙烯酸酯类树脂，或其结合物。在尤其感兴趣的具体实施方式中，保护层为交联聚合物。
外涂层可以包含电子传输化合物，对其进一步描述在作者为Zhu等人的待批美国专利申请10/396,536中，申请日为2003年3月25日，题目为“具有电子传输层的有机接受器”，该申请在此引为参考。例如，如上所述的电子传输化合物可用于本发明的释放层。基于外涂层的重量，外涂层中电子传输化合物的量为约2重量％-约50重量％，在另一些具体实施方式中其量为约10重量％-约40重量％。本领域普通技术人员将认识到预计在上述明确范围内的其它组合物范围，并且是在本发明的公开范围内。
通常地，粘附层包含成膜聚合物，如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨基甲酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟基氨基醚)等。阻隔层和粘附层进一步描述在Ackley等人的美国专利申请6,180,305中，题目为“用于液体电照相的有机光接受器”，在此引为参考。
内层(sub-layer)可以包含，例如聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解的硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨基甲酸酯、硅氧烷等。在一些具体实施方式中，内层的干厚度为约20埃-约2000埃之间。包含金属氧化物电导颗粒的内层厚度可为约1微米-约25微米之间。本领域普通技术人员将认识到预计在上述明确范围内的其它组合物和厚度范围，并且是在本发明的公开范围内。
此处所描述的电荷传输材料以及包括这些化合物的光接受器，均适用于使用干调色剂或液体调色剂的成像方法中。例如，本领域中公知的一些干调色剂或液体调色剂都可用于本发明中的方法或装置中。液体调色剂显影更理想一些，因为与干调色剂相比，它具有能提供更高分辨率图像、固定图像所需能量更低的优点，合适的液体调色剂的实例已经公知。液体调色剂通常包含分散在载液中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可以包含着色剂/颜料、树脂粘合剂、和/或电荷导向剂(director)，在液体调色剂的一些具体实施方式中，树脂与颜料的比例从1∶1到10∶1，在另一些具体实施方式中，比例从4∶1到8∶1。液体调色剂进一步描述于美国公开专利申请2002/0128349中，题目为“包含稳定有机溶胶的液体油墨”；2002/0086916中，题目为“包含处理过的着色剂颗粒的液体油墨”；2002/0197552中，题目为“用于液体电照相的相变显影剂”，所有三篇文献在此全部引为参考。
电荷传输材料
此处所描述的，有机光接受器具有下式的电荷传输材料
其中n为2-6(包括此数)的整数；
R1和R2独立地为H，卤素，羧基，羟基，硫醇基，氰基，硝基，醛基，酮基，醚基，酯基，羰基，烷基，烷芳基，或芳基；
X为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基，其中m为0-20(包括此数)的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，氨基甲酸乙酯，脲，酯基，NR3基，CHR4基，或CR5R6基，其中R3，R4，R5，和R6独立地为H，烷基，烷芳基，杂环基，或芳基；
Y为键，C，N，O，S，支链或线型的-(CH2)p-基，其中p为0-10的整数，并且-(CH2)p-中的一个或多个氢原子可任选地被除去，从而提供键位使得n具有大于2的值，芳香基，环烷基，杂环基，或NR7基，其中R7为氢原子，烷基，或芳基；和
Z为亚芴基。
特别地，本发明通式(1)中合适的电荷传输材料的非限定性实例有如下结构：
Figure C20041008245700242
Figure C20041008245700251
电荷传输材料的合成
本发明中的电荷传输材料的合成，可通过三步合成过程来完成。第一步是9-芴酮-4-碳酰氯或其衍生物与二羟基化合物、二硫醇化合物或二氨基化合物、任选地与催化剂量的三烷基胺，在溶液中反应生成二聚芴酮衍生物。第二步，肼与芴酮衍生物反应制得芴酮腙衍生物。最后一步为二聚芴酮衍生物和芴酮腙衍生物以1∶2的摩尔比，在酸性条件下反应制得二聚的双(9-芴酮)吖嗪衍生物。
通过下述实施例对发明做进一步的描述。
实施例
实施例1-电荷传输材料的合成和表征
本实施例描述了化合物2-8的合成与表征，其中数字为上述式的数字。表征包括对化合物形成的材料进行化学表征和电子表征。
(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的制备
将70g(0.312mol)芴酮-4-羧酸(商购自Aldrich，Milwaukee，WI)、480g(6.5mol)正丁醇(商购自Fisher Scientific Company Inc.，Hanover Park，IL)、1000ml甲苯和4ml浓硫酸，加入到装有机械搅拌器、带有Dean-Stark装置的冷凝回流器的2升圆底烧瓶中。溶液在激烈搅拌和回流下回流5小时，期间在Dean-Stark装置中收集到约6g水。冷却烧瓶到室温。蒸出溶剂，残留物在搅拌下加到4升的3％的碳酸氢钠溶液中。滤出固体，用水洗涤直到水的pH值为中性，在通风橱(hood)中干燥过夜。产品为芴酮-4-羧酸正丁基酯(70g，收率80％)。用Bruker Instrument的300MHz NMR得到在CDCl3中的正丁基芴酮-4-羧酸酯的1H-NMR谱图。在如下位置得到峰(ppm)：δ＝0.87-1.09(t，3H)；δ＝1.42-1.70(m，2H)；δ＝1.75-1.88(q，2H)；δ＝4.26-4.64(t，2H)；δ＝7.29-7.45(m，2H)；δ＝7.46-7.58(m，1H)；δ＝7.60-7.68(dd，1H)；δ＝7.75-7.82(dd，1H)；δ＝7.90-8.00(dd，1H)；δ＝8.25-8.35(dd，1H)。
将70g(0.25mol)的芴酮-4-羧酸正丁基酯、750ml的无水甲醇、37g(0.55mol)的丙二腈(商购自Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)、20滴哌啶(商购自Sigma-Aldrich，Milwaukee，WI)加入到装有机械搅拌器和回流冷凝器的2升三口圆底烧瓶中。溶液回流8小时，然后烧瓶冷却到室温。过滤出橙色的粗产物，用70ml甲醇洗涤两次、150ml水洗涤一次，然后在通风橱中干燥过夜。使用活性炭从600ml丙酮和300ml甲醇的混合物中重结晶该橙色粗产物。烧瓶在0℃下放置16小时。滤出晶体，并在50℃的真空烘箱中干燥6小时，得到60g的纯(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈。产物熔点为99-100℃。用Bruker Instrument的300MHz NMR得到在CDCl3中的(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈的1H-NMR谱图。在如下位置得到峰(ppm)：δ＝0.74-1.16(t，3H)；δ＝1.38-1.72(m，2H)；δ＝1.70-1.90(q，2H)；δ＝4.29-4.55(t，2H)；δ＝7.31-7.43(m，2H)；δ＝7.45-7.58(m，1H)；δ＝7.81-7.91(dd，1H)；δ＝8.15-8.25(dd，1H)；δ＝8.42-8.52(dd，1H)；δ＝8.56-8.66(dd，1H)。
9-芴酮-4-羧酸乙基酯的制备
将70g(0.312mol)9-芴酮-4-羧酸(商购自Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI)、300g乙醇(6.5mol，商购自Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI)、1000ml甲苯和4ml浓硫酸，加入到装有机械搅拌器、带有Dean-Stark装置的冷凝回流器的2升圆底烧瓶中。在强烈搅拌和回流下，溶液回流5小时，期间在Dean-Stark装置中收集到约6g水。冷却烧瓶到室温。蒸出溶剂，残留物在搅拌下加到4升3％的碳酸氢钠溶液中。滤出固体，用水洗涤直到洗出水的pH值为中性，在通风橱中干燥过夜。产物为9-芴酮-4-羧酸乙基酯。产量为65g(83％)。用Bruker Instrument的300MHz NMR得到在CDCl3中的9-芴酮-4-羧酸乙基酯的1H-NMR谱图。在如下位置得到脂肪族区域峰(ppm)：δ＝1.38-1.53(t，3H)；δ＝4.40-4.59(q，2H)。芳香族区域在δ＝7.30-8.33处有数个峰。
9-芴酮-4-羧酸乙基酯腙的制备
将50.45g 9-芴酮-4-羧酸乙基酯(0.2mol，前步制得)、200ml乙醇、12.82g无水肼(0.4mol，购自Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI)，加入到装有机械搅拌器和冷凝回流器的500ml三口圆底烧瓶中。烧瓶在74℃下加热5小时。溶液保持0℃过夜。滤出黄色固体，用50ml乙醇洗涤，并在真空烘箱中50℃下干燥8小时。9-芴酮-4-羧酸乙基酯腙的产量为40g(76％)。在CDCl3中的1H-NMR谱图产生如下化学位移(ppm)(使用300MHz H-NMR Brukerinstrument)：脂肪族质子：δ＝1.38-1.53(t，3H)；δ＝4.40-4.59(q，2H)。NH2在δ＝6.35-6.61处有两个宽的单峰。芳香族质子出现在δ＝7.28-8.52范围内。
9-芴酮-4-羧酸正丁基酯的制备
将70g(0.312mol)9-芴酮-4-羧酸、480g(6.5mol)正丁醇(商购自FisherScientific Company Inc.，Hanover Park，IL)、1000ml甲苯和4ml浓硫酸，加入到装有机械搅拌器、带有Dean-Stark装置的冷凝回流器的2升圆底烧瓶中。在强烈搅拌和回流下，溶液回流5小时，期间在Dean-Stark装置中收集到约6g水。冷却烧瓶到室温。蒸出溶剂，残留物在搅拌下加到4升3％的碳酸氢钠溶液中。滤出固体，用水洗涤直到洗出水的pH值为中性，在通风橱中干燥过夜。产物为9-芴酮-4-羧酸正丁基酯(70g，80％产率)。用Bruker Instrument的300MHz NMR得到在CDCl3中的9-芴酮-4-羧酸正丁基酯的1H-NMR谱图。有如下位置峰(ppm)：δ＝0.87-1.09(t，3H)；δ＝1.42-1.70(m，2H)；δ＝1.75-1.88(q，2H)；δ＝4.26-4.64(t，2H)；δ＝7.29-7.45(m，2H)；δ＝7.46-7.58(m，1H)；δ＝7.60-7.68(dd，1H)；δ＝7.75-7.82(dd，1H)；δ＝7.90-8.00(dd，1H)；δ＝8.25-8.35(dd，1H)。
9-芴酮-4-羧酸正丁基酯腙的制备
将56.0g 9-芴酮-4-羧酸正丁基酯(0.2mol，前步制得)、200ml乙醇、12.82g无水肼(0.4mol，购自Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI)，加入到装有机械搅拌器和冷凝回流器的500ml三口圆底烧瓶中。烧瓶在74℃下加热5小时。溶液保持0℃过夜。滤出黄色固体，用50ml乙醇洗涤，并在真空烘箱中50℃下干燥8小时。9-芴酮-4-羧酸正丁基酯腙的产量为49g(83％)。在CDCl3中的1H-NMR谱图产生如下化学位移(ppm)(使用300MHz H-NMR Brukerinstrument)：脂肪族质子：δ＝0.9-1.11(t，3H)；δ＝1.40-1.63(m，2H)；δ＝1.71-1.90(m，2H)；δ＝4.36-4.50(t，2H)。NH2在δ＝6.35-6.66处有两个宽的单峰。芳香族质子出现在δ＝7.28-8.52范围内。
化合物(2)的制备
将10.0g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04mol，购自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI 53201，USA)和100ml四氢呋喃(购自Aldrich)，加入到装有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。搅拌溶液0.5小时，然后加入5.16g 4，4’-硫代二苯硫醇(0.02mol，购自Aldrich)的50ml四氢呋喃溶液，随后再加入4.17g三乙基胺(0.04mol，购自Aldrich)。溶液回流6小时，趁热滤出副产物三乙基胺盐酸盐，蒸干滤液得到粗产物。使用活性炭从四氢呋喃/甲醇中对粗产物进行重结晶。产物真空烘箱中60℃下干燥6小时，得到第一种二聚芴酮衍生物，其为黄色固体(6.85g，50％产率)。
将第一种二聚芴酮衍生物(5.0g，0.00754mol，前步制得)和100ml四氢呋喃(THF)，加入到装有回流冷凝器和机械搅拌器的500ml三口烧瓶中。用加热套加热烧瓶直到加入的固体全部溶入溶液。向烧瓶中加入9-芴酮-4-羧酸乙基酯腙(4.03g，0.0151mol)的50ml四氢呋喃溶液，随后再加入20滴37％的盐酸水溶液。烧瓶回流5小时。加入活性炭，溶液保持沸腾5分钟。溶液趁热过滤到盛有500ml乙醇的烧杯中。分离产品，使用活性炭从四氢呋喃/乙醇中进行重结晶。分离出产物并在真空烘箱中50℃下干燥6小时。产量为5.33g(61％)。在CDCl3中的1H-NMR有如下化学位移(ppm)(使用300MHz的H-NMR Bruker Instrument)：脂肪族质子：δ＝1.34-1.54(t，6H)；δ＝4.36-4.57(q，4H)。芳香族质子出现在δ＝7.17-8.40区域。
化合物(3)的制备
将第一种二聚芴酮衍生物(5.0g，0.00754mol，如化合物2制得)和100ml四氢呋喃(THF)，加入到装有回流冷凝器和机械搅拌器的500ml三口烧瓶中。用加热套加热烧瓶直到加入的固体全部溶入溶液。向烧瓶中加入9-芴酮-4-羧酸正丁基酯腙(4.44g，0.0151mol)的50ml四氢呋喃溶液，随后再加入20滴37％的盐酸水溶液。烧瓶回流5小时。加入活性炭，溶液保持沸腾5分钟。溶液趁热过滤到盛有500ml乙醇的烧杯中。分离产品，使用活性炭从四氢呋喃/乙醇中进行重结晶。分离出产物并在真空烘箱中50℃下干燥6小时。产量为5.76g(53％)。在CDCl3中的1H-NMR有如下化学位移(ppm)(使用300MHz的H-NMR Bruker Instrument)：脂肪族质子δ＝0.86-1.10(t，6H)；δ＝1.37-1.65(m，4H)；δ＝1.69-1.90(q，4H)；δ＝4.36-4.49(t，4H)。芳香族质子出现区域为δ＝7.17-8.42。
化合物(4)的制备
将4.85g9-芴酮-4-碳酰氯(0.02mol，购自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI 53201，USA)和100ml四氢呋喃(购自Aldrich)，加入到装有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。搅拌溶液0.5小时，然后加入1.74g1，10癸二醇(0.01mol，购自Aldrich)的50ml四氢呋喃溶液，随后再加入2g三乙基胺(0.02mol，购自Aldrich)。溶液回流6小时，趁热滤出副产物三乙基胺盐酸盐，蒸干滤液。得到液体产物，该液体产物在室温下保持几个小时便可固化。使用活性炭从乙酸乙酯中重结晶粗产物。产物在真空烘箱中60℃下干燥6小时，得到第二种二聚芴酮衍生物，其为黄色固体(2.5g，43％产率)。产物熔点为101-102℃。在CDCl3中的1H-NMR(300MHz)谱图有如下化学位移(ppm)：1.15-1.61(m，12H)；1.71-1.92(q，4H)；4.34-4.47(t，4H)；7.32-7.37(m，4H)；7.50(td，2H)；7.70(d，2H)；7.82(dd，2H)；7.93(dd，2H)；8.28(d，2H)。
可用第二种二聚芴酮衍生物与9-芴酮-4-羧酸乙基酯腙，在制备化合物(2)的类似条件下反应，制得化合物(4)。
化合物(5)的制备
将10.0g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04mol，购自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI 53201，USA)和100ml四氢呋喃(购自Aldrich)，加入到装有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。搅拌溶液0.5小时，然后加入2.186g二乙二醇(0.02mol，购自Aldrich)的50ml四氢呋喃溶液，随后再加入4.17g三乙基胺(0.04mol，购自Aldrich)。溶液回流6小时，趁热滤出副产物三乙基胺盐酸盐，蒸干滤液得到粗产物。使用活性炭从乙酸乙酯中重结晶粗产物。产物在真空烘箱中60℃下干燥6小时，得到第三种二聚芴酮衍生物，其为黄色固体(5.0g，47％产率)。产物熔点为137℃。在CDCl3中的1H-NMR(300MHz)谱图有如下化学位移(ppm)：3.88-4.00(t，4H)；4.56-4.65(t，4H)；7.15-7.34(m，4H)；7.40-7.49(td，2H)；7.61-7.68(d，2H)；7.71-7.77(dd，2H)；7.85-7.92(dd，2H)；8.20-8.27(d，2H)。
可用第三种二聚芴酮衍生物与9-芴酮-4-羧酸乙基酯腙，在制备化合物(2)的类似条件下反应，制得化合物(5)。
化合物(6)的制备
将10.0g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04mol，购自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI 53201，USA)和100ml四氢呋喃(购自Aldrich)，加入到装有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。搅拌溶液0.5小时，然后加入9.04g 4，4’-(9-亚芴基)双(2-苯氧基乙醇)(0.02mol，购自Aldrich)的50ml四氢呋喃溶液，随后再加入4.17g三乙基胺(0.04mol，购自Aldrich)。溶液回流6小时，趁热滤出副产物三乙基胺盐酸盐，蒸干滤液得到粗产物。使用活性炭从四氢呋喃中重结晶粗产物。产物在真空烘箱中60℃下干燥6小时，得到第四种二聚芴酮衍生物，其为黄色固体(9.0g，51％产率)。产物熔点为137-138℃。在CDCl3中的1H-NMR(300MHz)谱图有如下化学位移(ppm)：4.25-4.34(t，4H)；4.67-4.77(t，4H)；6.71-6.86(m，4H)；7.06-7.17(m，4H)；7.19-7.48(m，12H)；7.65-7.72(td，2H)；7.72-7.79(d，2H)；7.78-7.84(dd，2H)；7.86-7.95(dd，2H)；8.22-8.33(d，2H)。
可用第四种二聚芴酮衍生物与9-芴酮-4-羧酸乙基酯腙，在制备化合物(2)的类似条件下反应，制得化合物(6)。
化合物(7)的制备
将10.0g 9-芴酮-4-碳酰氯(0.04mol，购自Aldrich Chemicals Co，Milwaukee，WI 53201，USA)和100ml四氢呋喃(购自Aldrich)，加入到装有回流冷凝器和机械搅拌器的250ml三口圆底烧瓶中。搅拌溶液0.5小时，然后加入6.97g双[4-(2-羟乙氧基)苯基]砜(0.02mol，购自Aldrich)的50ml四氢呋喃溶液，随后再加入4.17g三乙基胺(0.04mol，购自Aldrich)。溶液回流6小时，趁热滤出副产物三乙基胺盐酸盐，蒸干滤液得到粗产物。使用活性炭从四氢呋喃中重结晶粗产物。产物在真空烘箱中60℃下干燥6小时，得到第五种二聚芴酮衍生物，其为黄色固体(9.3g，60％产率)。在CDCl3中的1H-NMR(300MHz)谱图有如下化学位移(ppm)：4.35-4.43(t，4H)；4.72-4.81(t，4H)；6.95-7.05(m，4H)；7.27-7.38(m，4H)；7.40-7.52(dd，2H)；7.66-7.74(dd，2H)；7.79-7.94(m，8H)；8.25-8.33(d，2H)。
可用第五种二聚芴酮衍生物与9-芴酮-4-羧酸乙基酯腙，在制备化合物(2)的类似条件下反应，制得化合物(7)。
化合物(8)的制备
第六种二聚芴酮衍生物可根据制备第一种二聚芴酮衍生物，即用来制备化合物(2)使用的步骤类似制得，只是用2，5-二巯基-1，3，4-噻二唑(Aldrich，Milwaukee，WI)代替4，4’-硫代二苯硫醇。
可用第六种二聚芴酮衍生物与9-芴酮-4-羧酸乙基酯腙，在制备化合物(2)的类似条件下反应，制得化合物(8)。
实施例2-有机光接受器的制备
对比样品A
对比例A为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在四氢呋喃中20重量％的(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、6.66g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g的19重量％的钛氧基氧酞菁(titanyl oxyphthalocyanine)和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.SandsCorp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以175mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为12μ±0.5μ。
对比样品B
对比例B为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在四氢呋喃中20重量％的(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、6.66g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12DCMS，商购自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以230mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为15μ±0.5μ。
对比样品C
对比例C为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在四氢呋喃中20重量％的(4-正丁氧基羰基-9-亚芴基)丙二腈、6.66g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12DCMS，商购自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以360mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为22μ±0.5μ。
样品1
样品1为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在1，1，2-三氯乙烷中20重量％的化合物(3)、6.66g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自NetzschIncorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以175mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为12μ±0.5μ。
样品2
样品2为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在1，1，2-三氯乙烷中20重量％的化合物(3)、6.66g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自NetzschIncorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以210mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为14μ±0.5μ。
样品3
样品3为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在1，1，2-三氯乙烷中20重量％的化合物(3)、6.66g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自NetzschIncorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以230mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为15μ±0.5μ。
样品4
样品4为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在1，1，2-三氯乙烷中20重量％的化合物(2)、6.66g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自NetzschIncorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以420mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为25μ±0.5μ。
样品5
样品5为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在1，1，2-三氯乙烷中20重量％的化合物(3)、6.66g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-38(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自NetzschIncorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以195mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为13μ±0.5μ。
样品6
样品6为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.4g在1，1，2-三氯乙烷中20重量％的化合物(3)、3.33g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、3.33g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-38(电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以210mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为14μ±0.5μ。
样品7
样品7为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合1.2g在1，1，2-三氯乙烷中20重量％的化合物(3)、1.2g在THF中20重量％的ET400(一种氢醌衍生物，商购自Takasago Chemical Corp.，Tokyo，Japan)、3.33g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(一种电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、3.33g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-38(一种电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自SekisuiChemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以155mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为11μ±0.5μ。
样品8
样品8为涂覆在30mm直径的阳极化铝鼓基底上的单层有机光接受器。通过预混合2.16g在1，1，2-三氯乙烷中20重量％的化合物(3)、0.24g在THF中20重量％的ET400(一种对苯二酚衍生物，商购自Takasago Chemical Corp.，Tokyo，Japan)、3.33g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-10(一种电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、3.33g在四氢呋喃中25重量％的MPCT-38(一种电荷传输材料，商购自Mitsubishi Paper Mills，Tokyo，Japan)、7.65g在四氢呋喃中12重量％的聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-1，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)，来制备用于单层有机光接受器的涂覆溶液。然后向上述混合物中加入0.74g含19重量％的钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5，商购自Sekisui Chemical Co.Ltd.，Japan)的CGM研磨基料，其中钛氧基氧酞菁和聚乙烯醇缩丁醛树脂的重量比为7∶3。CGM研磨基料的制备如下：在水平砂磨机(型号LMC12 DCMS，商购自Netzsch Incorporated，Exton，PA)中用1微米的锆微珠，以循环的方式将112.7g钛氧基氧酞菁(商购自H.W.Sands Corp.，Jupiter，FL)和49g聚乙烯醇缩丁醛树脂(BX-5)在651g甲基乙基酮中研磨4小时。在机械振荡器上混合约1小时后，该单层涂覆溶液以210mm/min的速度环涂到直径为30mm的阳极化铝鼓上。涂覆后的鼓在烘箱中110℃下干燥5-10分钟。得到的干光导层厚度为14μ±0.5μ。
实施例3-静电测试和有机光接受器的性能
本实施例提供了按照实施例1制备的有机光接受器样品的静电测试结果。
可使用自行设计研制的试验台来测定此处所述具有双(9-芴酮)吖嗪化合物的有机光接受器的静电循环性能。与有着较长处理速度的转鼓试验台相比，在30mm鼓试验台上的静电评价，其目的是在延长的循环中通过增大充电-放电循环频率和减小恢复时间来促进静电衰退。测试仪中每个测量点的位置(距离和每一循环经过的时间)如下表所示：
在12.7厘米/秒的30mm鼓周围的静电测试点.
  测试点   角度   总距离，cm   总时间，秒
  擦除杆中心   0°   起始，0cm   起始，0s
  电晕充电器   87.3°   2.29   0.18
  激光冲击   147.7°   3.87   0.305
  探针#1   173.2°   4.53   0.36
  探针#2   245.9°   6.44   0.51
  擦除杆中心   360°   9.425   0.74
擦除杆是一排720nm波长的激光发光二极管(LED)。对有机光接受器的表面进行放电。电晕充电器含有一条可将电荷以很快的处理速度转移到有机光接受器表面的金属线。
从上表可知，第一静电探针(TrekTM 344静电计)位于激光冲击测试点之后0.055s以及电晕充电器之后0.18s。此外，第二探针(Trek 344静电计)位于离第一探针0.15s和离电晕充电器0.33s。所有测量均在20℃和30％的相对湿度下进行。
根据多次测量汇集得到静电测量结果。前三个诊断测试(初始的探针测试(prodtest)、初始的VlogE、初始的暗衰减)用来评价新的、新鲜的样品的静电循环，最后的三个相同的诊断测试(最终的探针测试、最终的VlogE、最终的暗衰减)在样品循环(长期运行)后进行。激光运行于780nm，600dpi，50微米光斑尺寸，60纳秒/像素曝光时间，1,800行/秒扫描速度，和100％占空系数(duty cycle)。占空系数是像素时钟周期的曝光百分率，即，在100％占空系数下激光照满60纳秒每像素。
静电测试系列
1)探针测试：通过在三个完整的鼓旋转(激光关)中对样品进行电晕充电(擦除杆常开)，而形成电荷接受(Vacc)和放电电压(Vdis)；用激光@780nm&600dpi在第四个旋转放电(50微米光斑尺寸，曝光60纳秒/像素，扫描速度1,800行/秒，和使用100％占空系数)；随后三个旋转(激光关)进行完全充电；在第八个旋转(电晕和激光关)只用擦除灯@720nm进行放电，以得到残留电压(Vres)；和最后三个旋转(激光关)进行完全充电。对比电压(Vcon)是Vacc和Vdis的差值，功能暗衰减(Vdd)是探针#1和探针#2所测量的电荷接受电位的差值。
2)VLOGE：该测试通过监测样品的放电电压测量了在各种激光强度下光导体的光致放电，样品的放电电压是固定曝光时间和恒定初始电位的激光功率(曝光持续50ns)的函数。根据该诊断测试可确定功能性感光度(functionalphotosensitivity)，S780nm，和操作功率设置。
3)暗衰减：该测试测量了在黑暗中没有激光或擦除照明90秒下，电荷接受随时间的损失，其可用来指示i)从电荷产生层到电荷传输层的残余空穴的注入，ii)捕获电荷的热释放，和iii)从表面或铝基平面的电荷注入。
4)长期运行：根据下面每个样品-鼓旋转序列对样品进行4000个鼓旋转静电循环。对样品进行电晕充电，激光循环打开关闭(80-100°区域)以对样品部分放电，最后，擦除灯对全部样品进行放电以准备下一次循环。激光循环使得样品的第一部分从不曝光，第二部分总是曝光，第三部分从不曝光，以及最后部分总是曝光。该方式重复总共4000个鼓旋转，并在每第200个循环后周期性地记录数据。
5)在长期运行测试后，重复进行探针测试、VLOGE、暗衰减诊断测试以获取最后数据。
下表列出了探针初始诊断测试和探针最后诊断测试的结果。给出了最初和最后循环的电荷接受电压(Vacc，从第三个循环中获得的探针#1平均电压)、放电电压(Vdis，从第四个循环中获得的探针#1平均电压)，和残留电压(Vres，从第八个循环中获得的探针#1平均电压)。
表1.初始和循环4000次后的干静电测试结果
注：该数据是一个新鲜样品在循环开始和循环4000次后得到的。在上表中，根据VLOGE诊断期间得到的数据，通过计算将光接受器放电至初始电压的1/2所需的激光功率、曝光时间和1/光斑尺寸三者乘积的倒数，来确定静电印刷过程中的照射敏感度(在780nm时敏感度m2/J)。
可以理解，本领域熟练技术人员可以在本发明的范围和意图之内作出其它的替换、改变取代基、合成和使用的其它替代方法。上述的具体实施方式用于举例说明，而不是用来限定。其它的具体实施方式在权利要求中。尽管本发明已经参考特定具体实施方式作出了说明，本领域熟练技术人员将认识到在不脱离本发明的精神和范围前提下，可在形式和细节上进行变化。

Claims (26)

1.一种有机光接受器，该有机光接受器包含电导基底和位于该电导基底上的光导元件，该光导元件包含：
(a)具有下式的电荷传输材料
其中n为2；
R1和R2为H；
X为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基，其中m为0-20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，或酯基；
Y包含键，O，S，支链或线型的-(CH2)p-基，其中p为0-10的整数，芳香基，或杂环基，其中Y具有选来与相应的X基团形成n个键的结构；和
Z为亚芴基，
以上两个双(9-芴酮)吖嗪基团通过连接基团相连；以及
(b)电荷产生化合物。
2.权利要求1的有机光接受器，其中Y为芳香基且X为-S-C(＝O)-。
3.权利要求1的有机光接受器，其中Y为键，O，S，或CH2，并且X为-(CH2)m-基，其中m为0-20的整数，并且其中至少一个CH2基团被下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，酯基，杂环基，或芳香基。
4.权利要求1的有机光接受器，其中电荷传输材料具有选自以下的式：
Figure C2004100824570002C2
Figure C2004100824570003C1
5.权利要求1的有机光接受器，其中该光导元件进一步包含第二电荷传输材料。
6.权利要求5的有机光接受器，其中该第二电荷传输材料包含电荷传输化合物。
7.权利要求1的有机光接受器，其中该光导元件进一步包含粘合剂。
8.一种电照相成像装置，包括：
(a)光成像组件；和
(b)有机光接受器，其取向以接受来自光成像组件的光，该有机光接受器包含电导基底和位于该电导基底上的光导元件，该光导元件包含：
(i)具有下式的电荷传输材料
Figure C2004100824570004C1
其中n为2；
R1和R2为H；
X为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基，其中m为0-20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，或酯基，；
Y包含键，O，S，支链或线型的-(CH2)p-基，其中p为0-10的整数，芳香基，或杂环基，其中Y具有选来与相应的X基团形成n个键的结构；和
Z为亚芴基，
以上两个双(9-芴酮)吖嗪基团通过连接基团相连；以及
(ii)电荷产生化合物。
9.权利要求8的电照相成像装置，其中Y为芳香基且X为-S-C(＝O)-。
10.权利要求8的电照相成像装置，其中Y为键，O，S，或CH2，且X为-(CH2)m-基，其中m为0-20的整数，并且其中至少一个CH2基团被下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，酯基，杂环基，或芳香基。
11.权利要求8的电照相成像装置，其中电荷传输材料具有选自以下的式：
Figure C2004100824570004C2
12.权利要求8的电照相成像装置，其中该光导元件进一步包含第二电荷传输材料。
13.权利要求12的电照相成像装置，其中该第二电荷传输材料包含电荷传输化合物。
14.权利要求8所述的电照相成像装置，其进一步包含液体调色剂分散器。
15.一种电照相成像方法，包括：
(a)对有机光接受器表面施加电荷，该有机光接受器包含电导基底和位于该电导基底上的光导元件，该光导元件包含：
(i)具有下式的电荷传输材料
Figure C2004100824570006C1
其中n为2；
R1和R2为H；
X为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基，其中m为0-20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，或酯基；
Y包含键，O，S，支链或线型的-(CH2)p-基，其中p为0-10的整数，芳香基，或杂环基，其中Y具有选来与相应的X基团形成n个键的结构；和
Z为亚芴基，
以上两个双(9-芴酮)吖嗪基团通过连接基团相连；以及
(ii)电荷产生化合物；
(b)在辐照下对该有机光接受器的表面进行成像曝光，以清除选定区域内的电荷，从而在表面上形成带电和不带电区域的图案；
(c)使所述表面与调色剂接触以形成调色的图像；和
(d)将调色的图像转移到基底上。
16.权利要求15的电照相成像方法，其中Y为芳香基且X为-S-C(＝O)-。
17.权利要求15的电照相成像方法，其中Y为键，O，S，或CH2，且X为-(CH2)m-基，其中m为0-20的整数，并且其中至少一个CH2基团被下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，酯基，杂环基，或芳香基。
18.权利要求15的电照相成像方法，其中电荷传输材料具有选自以下的式：
Figure C2004100824570006C2
Figure C2004100824570007C1
19.权利要求15的电照相成像方法，其中该光导元件进一步包含第二电荷传输材料。
20.权利要求19的电照相成像方法，其中该第二电荷传输材料包含电荷传输化合物。
21.权利要求15的电照相成像方法，其中该光导元件进一步包含粘合剂。
22.权利要求15的电照相成像方法，其中调色剂包含液体调色剂，该液体调色剂包含在有机液体中的着色剂颗粒分散体。
23.具有下式的电荷传输材料：
其中n为2；
R1和R2为H；
X为支链或线型的具有式-(CH2)m-的连接基，其中m为0-20的整数，并且一个或多个亚甲基可任选地用下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，杂环基，芳香基，或酯基；
Y包含键，O，S，支链或线型的-(CH2)p-基，其中p为0-10的整数，芳香基，或杂环基，其中Y具有选来与相应的X基团形成n个键的结构；和
Z为亚芴基，
以上两个双(9-芴酮)吖嗪基团通过连接基团相连。
24.权利要求23的电荷传输材料，其中Y为芳香基且X为-S-C(＝O)-。
25.权利要求23的电荷传输材料，其中Y为键，O，S，或CH2，且X为-(CH2)m-基，其中m为0-20的整数，并且其中至少一个CH2基团被下述基团替换：O，S，C＝O，O＝S＝O，酯基，杂环基，或芳香基。
26.权利要求23的电荷传输材料，其中电荷传输材料具有选自以下的式：
Figure C2004100824570008C2
Figure C2004100824570009C1
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