CN100400522C - 含有芳香杂环腙基团的电荷转移材料 - Google Patents

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Abstract

本发明揭露一种改进的有机感光体，其包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：a)具有下述通式的电荷转移材料，其中X为连接基；Y1和Y2各自独立地为吩噻嗪基、吩嗪基或吩嗪基；R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基；和R5和R6各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；以及(b)电荷产生化合物。同时也描述了相应的电子照相装置和成像方法。

Description

含有芳香杂环腙基团的电荷转移材料
相关申请的相互参考
本申请要求Danilevicius等人于2003年5月30日申请、名称为“新型电荷转移化合物(Novel Charge Transport Compounds)”的，共同未决的美国临时专利申请60/474542的优先权，其内容在此引入作为参考。
技术领域
本发明涉及适用于电子照相的有机感光体，更具体地涉及具有包含至少两个芳香杂环腙基团(heteroaromatic hydrazone group)的电荷转移化合物的有机感光体，其中各个芳香杂环腙基团选自吩噻嗪腙基团(phenothiazinehydrazone group)、吩噁嗪腙基团(phenoxazine hydrazone group)和吩嗪腙基团(phenazine hydrazone group)。
背景技术
在电子照相中，有机感光体以板状、盘状、片状、带状或鼓状等形状存在，其在导电基底上具有电绝缘光电导元件，有机感光体的成像步骤为：首先对光导电元件的表面进行均匀静电充电，然后将带电的表面暴露于光图案下。曝光选择性地消散在光冲击表面照亮区域中的电荷，从而形成了带电和不充电区域的图案，称之为潜像。然后将液体或固体调色剂施于潜像附近，并且取决于调色剂的性能将调色剂液滴或颗粒沉积在带电或不带电的区域，从而在光导电元件表面上形成调色图像。可将所得调色图像转印至适宜的最终或中间的接受表面例如纸，或者光导电元件可用作图像的最终受体。可多次重复成像过程完成单幅图像，该过程包括例如叠加不同颜色组分的图像或形成阴影图像，以形成全色全图像，和/或复制另外的图像。
目前已经使用单层和多层光电导元件。在单层实施方案中，将电荷产生化合物和电荷转移材料与聚合物粘合剂结合在一起，然后将其沉积在导电基底上，该电荷转移材料选自电荷转移化合物、电子转移化合物及其组合。在基于电荷转移化合物的多层实施方案中，电荷转移化合物和电荷产生化合物以不同层的形式沉积在导电基底上，其中每一层任选与聚合物粘合剂结合。有两种可能的排列。在一种排列中(“双层”排列)，将电荷产生层沉积在导电基底上，而电荷转移层沉积在电荷产生层的顶部。在另一种排列中(“反双层”排列)，电荷转移层和电荷产生层的顺序相反。
在单层和多层的光电导元件中，电荷产生材料的作用是在曝光时产生电荷载体(即空穴或电子)。电荷转移材料的作用是接受这些电荷载体并通过电荷转移层将其转移，以便使光电导元件上的表面电荷放电。电荷转移材料可以是电荷转移化合物、电子转移化合物或它们的组合。当使用电荷转移化合物时，电荷转移化合物接受空穴载体，并通过电荷转移化合物所在的层将其转移。当使用电子转移化合物时，电子转移化合物接受电子载体，并通过电子转移化合物所在的层将其转移。
发明内容
本发明提供了具有例如高Vacc和低Vdis的良好静电性能的有机感光体。
第一方面，本发明涉及一种有机感光体，其包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：
(a)具有下述通式的电荷转移材料：
Figure C20041006841900061
其中，X为连接基，例如-(CH2)m-，其中m为1～30之间且包括端点值的整数，其中一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf基团代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基团的部分；
Y1和Y2各自独立地为吩噻嗪基、吩噁嗪基或吩嗪基；
R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基；和
R5和R6各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；和
(b)电荷产生化合物。
例如可以以板状、软(flexible)带状、软盘状、片状、刚性鼓状、或围绕刚性或柔性鼓的薄片状的形式提供有机感光体。在一个实施方案中，有机感光体包括：(a)光电导元件，所述光电导元件包含电荷转移材料、电荷产生化合物、任选的第二电荷转移材料和任选的聚合物粘合剂；和(b)导电基底。
第二方面，本发明特征在于一种电子照相成像装置，包括：(a)光成像组件；和(b)定向为接收来自光成像组件的光的上述有机感光体。该装置可进一步包括调色剂分配器。本发明还描述了使用包含上述电荷转移材料的感光体的电子照相成像方法。
第三方面，本发明特征在于一种电子照相成像方法，包括：(a)将电荷施加到上述有机感光体的表面上；(b)在照射下，对所述有机感光体的表面进行成像式曝光，以消散选定区域内的电荷，从而在所述表面上形成至少相对带电和不带电区域的图案；(c)使该表面与调色剂接触，产生调色图像，所述调色剂例如液体调色剂，它包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体；以及(d)将调色的图像转印到基底上。
第四方面，本发明特征在于具有上述通式(1)的电荷转移材料。
本发明提供了适用于有机感光体的电荷转移材料，该材料特征在于它结合了良好的机械、静电和溶解性能。这些感光体能够成功地与例如液体调色剂和干调色剂的调色剂一同使用，产生高质量的图像。即使在重复循环后仍能保持该成像系统的高质量。
通过下面特定实施方案的描述及权利要求书，本发明的其它特征和优点将显而易见。
具体实施方式
在此所述的有机感光体具有导电基底和光电导元件，该光电导元件包括电荷产生化合物和电荷转移材料，其中电荷转移材料含有通过连接基连接在一起的两个杂环腙基团。每个芳香杂环腙基团选自吩噻嗪腙基团、吩噁嗪腙基团和吩嗪腙基团。这些电荷转移材料具有所需的性能，其性能通过用作电子照相的有机感光体的表现所证明。特别是，本发明的电荷转移材料具有高电荷载体迁移率和与各种粘合剂材料的良好的相容性，同时具有优异的电子照相性能。本发明的有机感光体一般具有高感光性、低残留电势和对于循环测试、结晶和有机感光体弯曲与拉伸的高稳定性。有机感光体特别适用于激光打印机以及传真机、影印机、扫描仪和基于电子照相的其它电子装置。以下将就激光打印机详细描述这些电荷转移材料的用途，但是根据下面的详述可将其使用推广到利用电子照相操作的其它装置中。
为了制造高质量的图像，特别是在多次循环后仍然保持高质量的图像，要求电荷转移材料与聚合物粘合剂形成均匀的溶液，并且在材料循环使用中保持大致均匀地分布在有机感光体材料中。此外，要求增加电荷转移材料可接受的电荷数量(由称为接受电压或“Vacc”的参数表示)，和减少放电时电荷的保留量(由称为放电电压或“Vdis”的参数表示)。
电荷转移材料可分为电荷转移化合物或电子转移化合物。在电子照相领域中，已经知道多种电荷转移化合物和电子转移化合物。电荷转移化合物的非限制性实例包括，如吡唑啉衍生物、芴衍生物、噁二唑衍生物、芪(stilbene)衍生物、烯胺衍生物、烯胺芪衍生物、腙衍生物、咔唑腙衍生物、如三芳基胺的(N，N-二取代的)芳基胺、聚乙烯咔唑、聚乙烯芘、聚苊、或包括至少两个腙基团和至少两个选自如三苯基胺的(N，N-二取代的)芳基胺和杂环的多腙化合物，该杂环例子为如咔唑、久洛尼定(julolidine)、吩噻嗪、吩嗪、吩噁嗪、吩噻噁(phenoxathiin)、噻唑、噁唑、异噁唑、二苯并(1，4)二噁烯、噻蒽、咪唑、苯并噻唑、苯并三唑、苯并噁唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、喹唑啉、吲哚、吲唑、吡咯、嘌呤、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、噁二唑、四唑、噻二唑、苯并异噁唑、苯并异噻唑、氧芴(dibenzofuran)、硫芴(dibenzothiophene)、噻吩、硫茚、喹唑啉或噌啉。
电子转移化合物的非限制性实例包括，如溴代苯胺、四氰乙烯、四氰醌二甲烷、2，4，7-三硝基-9-芴酮(fluorenone)、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮、2，4，8-三硝基噻吨酮、2，6，8-三硝基-茚并[1，2-b]噻吩-4-酮、1，3，7-三硝基苯并噻吩-5，5-二氧化物、(2，3-二苯-1-亚茚基(indenylidene))丙二腈、4H-噻喃(thiopyran)-1，1-二氧化物及其衍生物，如4-二氰基亚甲基-2，6-二苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、4-二氰基亚甲基-2，6-二-间甲苯基-4H-噻喃-1，1-二氧化物、和不对称取代的2，6-二芳基-4H-噻喃-1，1-二氧化物如4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-苯基-4-(二氰基亚甲基)噻喃、4H-1，1-二氧代-2-(对异丙基苯基)-6-(2-噻吩基)-4-(二氰基亚甲基)噻喃、磷杂-2，5-环己二烯衍生物、(烷氧羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，例如(4-正丁氧羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-苯乙氧羰基-9-亚芴基)丙二腈、(4-卡必醇氧基(carbitoxy)-9-亚芴基)丙二腈和(4-正丁氧羰基-2，7-二硝基-9-亚芴基)丙二酸二乙酯、蒽醌二甲烷衍生物如11，11，12，12-四氰基-2-烷基蒽醌二甲烷和11，11-二氰基-12，12-二(乙氧基羰基)蒽醌二甲烷、11，11-二氰-12，12-双(乙氧羰基)-二-4-苯基异氰酸甲烷、蒽酮衍生物例如1-氯-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二氯-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮、1，8-二羟基-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮和1-氰基-10-[双(乙氧羰基)亚甲基]蒽酮、7-硝基-2-氮杂-9-亚芴基丙二腈、二苯酚合苯醌(diphenoquinone)衍生物、苯醌衍生物、萘醌衍生物、奎宁衍生物、四氰乙烯氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯衍生物、二硝基蒽醌衍生物、二硝基吖啶衍生物、二硝基蒽醌衍生物、硝基蒽酮衍生物、琥珀酸酐、马来酸酐、二溴马来酸酐、芘衍生物、咔唑衍生物、腙衍生物、N，N-二烷基苯胺衍生物、二苯胺衍生物、三苯胺衍生物、三苯甲烷衍生物、四氰基醌二甲烷、2，4，5，7-四硝基-9-芴酮、2，4，7-三硝基-9-二氰亚甲基芴酮、2，4，5，7-四硝基呫吨酮衍生物、2，4，8-三硝基噻吨酮衍生物、在美国专利申请№.5232800、4468444和4442193中所述的1，4，5，8-萘双-二甲酰亚胺衍生物和在美国专利6472514中所述的苯偶氮喹啉(phenylazoquinolide)衍生物。在一些有利的实施方案中，电子转移化合物包括如(4-正丁氧羰基-9-亚芴基)丙二腈的(烷氧羰基-9-亚芴基)丙二腈衍生物，和1，4，5，8-萘双-二甲酰亚胺衍生物。
尽管有许多电荷转移材料是可使用的，但需要其它的电荷转移材料以满足特殊电子照相应用的各种需求。
在电子照相应用中，有机感光体中的电荷产生化合物吸收光而形成电子-空穴对。在大电场作用下，这些电子和空穴可在合适时帧内发生转移，使得产生电场的表面电荷局部放电。在特殊位置的电场放电产生了基本上与由光绘制出的图案匹配的表面电荷图案。随后利用电荷图案引导调色剂沉积。在此所述的电荷转移材料在转移电荷、特别是来自由电荷产生化合物形成的电子-空穴对的空穴上是特别有效的。在一些实施方案中，特定的电子转移化合物或电荷转移化合物也可与本发明的电荷转移材料一起使用。
有机感光体内有包含电荷产生化合物和电荷转移材料的单层或多层材料层。为了使用有机感光体打印二维的图像，有机感光体具有用于形成至少部分图像的二维表面。随后通过循环使用有机感光体连续进行成像过程，完成全部图像的成像和/或用于后续成像的处理。
有机感光体可以板状、软带状、盘状、刚性鼓状、围绕刚性或柔性鼓的薄片状的形式提供。电荷转移材料可以与电荷产生化合物在同一层中和/或与电荷产生化合物处于不同的层中。也可使用在下面进一步描述的其它层。
在一些实施方案中，有机感光体材料包括，例如：(a)包含电荷转移材料和聚合物粘合剂的电荷转移层；(b)包含电荷产生化合物和聚合物粘合剂的电荷产生层；和(c)导电基底。电荷转移层可位于电荷产生层和导电基底中间。可替换地，电荷产生层可位于电荷转移层和导电基底中间。在进一步的实施方案中，有机感光体材料具有单层结构，在单层的聚合物粘合剂中有电荷转移材料和电荷产生化合物。
可将有机感光体结合到如激光打印机的电子照相成像装置中。在这些装置中，用物理设备形成图像，并且将其转化成扫描在有机感光体上的光图像，从而形成表面潜像。使用表面潜像将调色剂吸引至有机感光体表面，其中调色剂图像与投影在有机感光体上的光图像相同或相反。调色剂可以是液体调色剂或干调色剂。随后将调色剂从有机感光体表面转移至如纸片的接收表面上。在调色剂转移后，对表面进行放电，材料准备再一次地循环使用。成像装置可进一步包括如用于传送纸接收介质和/或感光体移动的多个支撑辊、具有形成光图像的适宜光学器件的光成像组件、如激光的光源、调色剂源、输送系统和适当的控制系统。
电子照相成像方法通常可包括：(a)将电荷施加在上述有机感光体的表面上；(b)在照射下，对所述有机感光体表面进行成像式曝光，以消散选定区域内的电荷，从而在表面上形成带电和不带电区域的图案；(c)使表面与调色剂接触，产生调色剂图像，以将调色剂吸引到有机感光体的带电和不带电区域上，所述调色剂例如液体调色剂，它包括着色剂颗粒在有机液体中的分散体；(d)将所述调色图像转印到基底上。
在此所述的有机感光体包含具有下述通式的电荷转移材料：
Figure C20041006841900101
其中，X为连接基，例如-(CH2)m-，其中m为1～30之间且包括端点值的整数，其中一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf基团代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基团的部分；
Y1和Y2各自独立地为吩噻嗪基、吩噁嗪基或吩嗪基；
R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基；和
R5和R6各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基。
在本发明的有机感光体的一些实施方案中，电荷转移材料具有下述通式：
Figure C20041006841900111
其中Q1和Q2独立地为S、O或NR9，其中R9为氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；
R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基；和
R5和R6各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；
R7和R8各自独立地为氢、硝基、氰基、卤素、烷氧基、羟基、硫醇基、氨基、羧基、烷基、链烯基、杂环基或芳香基；和
X为连接基，如-(CH2)m-，其中m为1～30之间且包括端点值的整数，其中一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团、或SiReRf基团代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基团的部分。
芳香基可以是任何包含4n+2π电子的共轭环系统。有许多标准用于确定芳香性。广泛采用的定量评价芳香性的标准是共振能量。特别地，芳香基具有共振能量。在一些实施方案中，芳香基的共振能量为至少10KJ/mol。在进一步的实施方案中，芳香基的共振能量为大于0.1KJ/mol。芳香基可以分为芳香杂环基和芳基(aryl group)，其中芳香杂环基在4n+2π-电子环中至少含有杂原子，芳基在4n+2π-电子环中不含杂原子。芳香基可包括芳香杂环基和芳基的组合。尽管如此，芳香杂环基或芳基可在与4n+2π电子环连接的取代基中含有至少一个杂原子。此外，芳香杂环基或芳基可包括单环或多环(如双环、三环等)。
芳香杂环基的非限制性实例为呋喃基、噻吩基(thiophenyl)、吡咯基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、五嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、2，3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、1，5-二氮杂萘基、喋啶基、吖啶基、菲啶基、菲咯啉基(phenanthrolinyl)、anthyridinyl、嘌呤基、喋啶基、咯嗪基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基(phenoxazinyl)、吩噻噁基(phenoxathiinyl)、二苯并(1，4)二氧基芑基(dibenzo(1，4)dioxinyl)、噻蒽基及它们的组合。芳香杂环基也可以包括通过键(如在二咔唑基中)或者连接基(如在1，6二(10H-10-吩噻嗪基)己烷中)连接在一起的上述芳香杂环基的任意组合。该连接基可包括脂族基团、芳香基、杂环基或它们的组合。此外，在连接基内的脂族基团或芳香基可包括至少一个如O、S、Si和N的杂原子。芳香基的非限制性实例包括苯基、萘基、苯甲基、二苯乙炔基、联六苯基、菲基、蒽基、蔻基(coronenyl)和二苯乙炔基苯基。芳香基也可包括通过键(如在二苯基中)或连接基(如在均二苯乙烯基、二苯砜、芳胺基中)连接在一起的上述芳香基的任意组合。连接基可包括脂族基团、芳香基、杂环基或它们的组合。此外，在连接基内的脂族基团或芳香基可包括至少一个如O、S、Si和N的杂原子。
可自由取代化学基团以对化合物的性质如迁移率、灵敏性、溶解性、相容性、稳定性等的化合物性能产生各种实际影响，这是本领域中公知的。在化学取代基的描述中，所使用的语言反映了本领域内公知的惯例。术语基团表示通常所描述的化学实体(例如烷基、链烯基、芳香基、吩噻嗪基、吩噁嗪基或吩嗪基等)可在其上具有任何与该基团的键结构一致的取代基。例如，在使用术语“烷基”时，该术语不仅包括未取代的直链的、支链的和环烷基，如甲基、乙基、异丙基、叔丁基、环己基、月桂基等，还包括如3-乙氧丙基、4-(N，N-二乙氨基)丁基、3-羟戊基、2-巯基己基、1，2，3-三溴丙基等具有杂原子的取代基、以及芳香基如苯基、萘基、咔唑基、吡咯等。但是，在术语中不包括改变了基本基团(underlying group)的键结构的取代基，这与该命名法相一致。例如，在叙述苯基时，如2-或4-氨基苯基、2-或4-(N，N-二取代的)氨基苯基等在命名法中是可接受的，而1，1，2，2，3，3-六甲苯基是不能被接受的，因为取代基将要求苯基的环键结构由于取代而改变为非芳香形式。在使用术语部分(moiety)时，例如烷基部分或苯基部分，该命名法表示化学部分是未取代的。当涉及烷基部分时，该术语仅表示未被取代的烷基烃基，不管是支链、直链还是环状的。
电荷转移材料可以是对称的或不对称的。因此，例如在通式(1a)中的R7和R8基团可以相同或不同；通式(1)和(1a)中的R5和R6基团可以相同或不同；通式(1a)中的Q1和Q2可以相同或不同，通式(1)和(1a)中的R1、R2、R3和R4可以相同或者不同。另外，上述用于电荷转移材料的通式包括异构体。
有机感光体
有机感光体可以是通常在商业方案中使用的如板状、片状、软带状、盘状、刚性鼓状或围绕刚性或柔性鼓的薄片状的形式。有机感光体可包括如导电基底和位于导电基底上单层或多层的光电导元件。光电导元件可包括在聚合物粘合剂中的电荷转移材料和电荷产生化合物，电荷转移材料和电荷产生化合物可以在或不在同一层中，以及在一些实施方案中光电导元件还包含如电荷转移化合物或电子转移化合物的第二电荷转移材料。例如，电荷转移材料和电荷产生化合物可在单一的层中。然而在其它的实施方案中，光电导元件包括双层结构，其特征在于包括电荷产生层和单独的电荷转移层。电荷产生层可以位于导电基底和电荷转移层中间。可替换地，光电导元件还可具有这样的结构，其中电荷转移层位于导电基底和电荷产生层中间。
导电基底可以是柔性的例如呈柔性薄条状(web)或带状，或非柔性如呈鼓的形式。鼓可具有中空的圆筒形结构，以使鼓与驱动器相连，以在成像过程中使鼓旋转。典型地，柔性导电基底包括绝缘基底和其上涂布有光电导材料的导电材料薄层。
绝缘基底可以是纸或成膜聚合物，如聚酯(例如聚对苯二甲酸乙二酯或聚萘二甲酸乙二酯)、聚酰亚胺、聚砜、聚丙烯、尼龙、聚酯、聚碳酸酯、聚乙烯树脂、聚氟乙烯、聚苯乙烯等。作为支撑基底的聚合物的具体实例包括聚醚砜(StabarTM S-100，ICI公司出品)、聚氟乙烯(
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E.I.DuPontde Nemours&Company出品)、聚双酚-A聚碳酸酯(MAKROFOLTM，MobayChemical Company出品)和无定形聚对苯二甲酸乙二酯(MelinarTM，ICIAmerica，Inc.出品)。导电材料可以是石墨、分散的炭黑、碘、导电聚合物如聚吡咯(polypyroles)和
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导电聚合物261(由Calgon Corporation，Inc.Pittsburgh，Pa.出售)，金属如铝、钛、铬、黄铜、金、铜、钯、镍或不锈钢，或金属氧化物如氧化锡或氧化铟。在特别有益的实施方案中，导电材料为铝。一般地，感光体基底具有足够的厚度以提供所需的机械稳定性。例如，柔性薄条状基底一般具有约0.01至约1mm的厚度，而鼓状基底一般具有约0.5至约2mm的厚度。
电荷产生化合物是能够吸收光而产生电荷载体的材料(例如染料或颜料)。适宜的电荷产生化合物的非限制性实例包括无金属酞菁染料(如H.W.Sands，Inc.的ELA 8034或Sanyo Color Works，Ltd.CGM-X01的无金属酞菁染料)，金属酞菁染料如钛酞菁染料、铜酞菁染料、氧化钛酞菁染料(也称作钛氧基酞菁染料，且包括任何可充当电荷产生化合物结晶相或结晶相的混合物)、氢氧化镓酞菁染料、斯夸鎓(squarylium)染料和颜料，羟基-取代的斯夸鎓颜料，苝亚酰胺(perylimide)，可从Allied Chemical Corporation购得的商标名称为INDOFASTTM Double Scarlet，INDOFASTTM Violet Lake B，INDOFASTTM Brilliant Scarlet和INDOFASTTM Orange的多核醌、可从DuPont购得的商标名称为MONASTRALTM Red，MONASTRALTM Violet和MONASTRALTM Red Y的喹吖啶酮(quinacridone)、包括perinones、四苯并卟啉和四萘并卟啉的萘1，4，5，8-四羧酸衍生的颜料、靛蓝和硫代靛蓝染料、苯并噻吨衍生物、苝3，4，9，10-四羧酸衍生的颜料、包括二偶氮，三偶氮和四偶氮颜料的多偶氮颜料、聚甲炔染料、含喹唑啉基的染料、叔胺、无定形硒、硒合金如硒-碲，硒-碲-砷和硒-砷，硫代硒化镉，硒化镉，硫化铬，以及上述物质的混合物。对于一些实施方案来说，电荷产生化合物包括氧化钛酞菁染料(如其任何相态)、氢氧化镓酞菁染料或其组合。
本发明的光电导层可任选包含第二电荷转移材料，该材料可以是电荷转移化合物、电子转移化合物或两者的组合。一般地，在本领域中公知的任何电荷转移化合物或电子转移化合物都能够用作第二电荷转移材料。
电子转移化合物和紫外光稳定剂可具有协同关系，以在感光体中提供所需的电子流动。紫外光稳定剂的存在改变了电子转移化合物的电子转移性能，以改善复合物的电子转移性能。紫外光稳定剂可以是紫外光吸收剂或捕获自由基的紫外光抑制剂。
紫外光吸收剂可以吸收紫外线并将其以热的形式扩散。紫外光抑制剂被认为捕获由紫外光产生的自由基，并在自由基的捕获后重新产生具有能量分散的活性稳定剂部分。考虑到紫外光稳定剂和电子转移化合物的协同作用，紫外光稳定剂的特别优点不是其紫外线稳定能力，尽管紫外线稳定能力在减少有机感光体随时间的降解上是更有益的。在由Zhu于2003年4月28日申请、共同未决的美国专利申请序列号为10/42533、名称为“具有光稳定剂的有机感光体(Organo-photoreceptor With A Light Stabilizer)”的专利申请中进一步地描述了有机感光体的改进的协同性能，该有机感光体具有包含电子转移化合物和紫外线稳定剂涂层，其内容在此引入作为参考。
适宜的光稳定剂的非限制性实例包括，例如受阻三烷基胺如Tinuvin144和Tinuvin 292(由Ciba Specialty Chemicals，Terrytown，NY出品)，受阻烷氧基二烷基胺如Tinuvin 123(由Ciba Specialty Chemicals，出品)，苯并三唑类如Tinuvin 328、Tinuvin 900和Tinuvin 928(由Ciba Specialty Chemicals出品)，二苯甲酮类如Sanduvor 3041(由Clariant Corp.Charlotte，N.C出品)，镍化合物如Arbestab(由Robinson Brothers Ltd，West Midlands，Great Britain出品)，水杨酸酯、氰基月桂酸酯、丙二酸苯亚甲基酯、苯甲酸酯、N，N-草酰替苯胺如Sanduvor VSU(由Clariant Corp.Charlotte，N.C出品)，三嗪类如CyagardUV-1164(由Cytec Industries Inc。N.J.出品)，聚合位阻胺如Luchem(由Atochem North America，Buffalo，NY出品)。在一些实施方案中，光稳定剂选自具有下述通式的受阻三烷基胺：
其中R1、R2、R3、R4、R6、R7、R8、R10、R11、R12、R13、R15和R16各自独立地选自氢、烷基、或酯、或醚；和R5、R9和R14独立地选自烷基；X选自-O-CO-(CH2)m-CO-O-，其中m为2～20。
粘合剂通常能够分散或溶解电荷转移化合物(在电荷转移层或单层结构的情况下)、电荷产生化合物(在电荷产生层或单层结构的情况下)和/或用于适当的实施方案的电子转移化合物。对电荷产生层和电荷转移层都适用的粘合剂的实例通常包括，如苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、改性的丙烯酸(酯)类聚合物、聚乙酸乙烯酯、苯乙烯-醇酸树脂、大豆-烷基树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚丙烯腈、聚碳酸酯、聚丙烯酸、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸、苯乙烯聚合物、聚乙烯醇缩丁醛、醇酸树脂、聚酰胺、聚氨酯、聚酯、聚砜、聚醚、聚酮、苯氧基树脂、环氧树脂、硅酮树脂、聚硅氧烷、聚(羟基醚)树脂、聚羟基苯乙烯树脂、酚醛清漆树脂、聚(苯基缩水甘油基醚)-双环戊二烯共合物、上述聚合物的单体的共聚物及其组合。特别适宜的粘合剂包括，例如聚乙烯醇缩丁醛、聚碳酸酯和聚酯。聚乙烯醇缩丁醛的非限制性实例包括由Sekisui Chemical Co.Ltd.Japan出品的BX-1和BX-5。适宜的聚碳酸酯的非限制性实例包括衍生于双酚A的聚碳酸酯A(例如由Mitsubishi Engineering Plastics Corp出品的Iupilon-A、或由General Electric出品的Lexan 145)、衍生于亚环己基双酚的聚碳酸酯Z(例如由Mitsubishi Engineering Plastics Corp，White Plain，New York出品的Iupilon-Z)和衍生于甲基双酚A的聚碳酸酯C(由Mitsubishi ChemicalCorporation出品)。适宜的聚酯粘合剂的非限制性实例包括聚邻苯二甲酸乙二酯(例如由Kanebo Ltd.Yamaguchi，Japan出品的OPET TR-4)。
用于这些层的任何一层或多层的、合适的任选添加剂包括，例如抗氧化剂、偶联剂、分散剂、固化剂、表面活性剂以及它们的组合。
整个光电导元件通常具有约10微米至约45微米的厚度。在具有单独的电荷产生层和单独的电荷转移层的双层实施方案中，电荷产生层一般具有约0.5微米至约2微米的厚度，而电荷转移层具有约5微米至约35微米的厚度。在电荷转移材料和电荷产生化合物在同一层的实施方案中，包含电荷产生化合物和电荷转移组合物的层通常具有约7微米至约30微米的厚度。在具有不同的电子转移层的实施方案中，电子转移层具有约0.5微米至约1 0微米的平均厚度，而在进一步的实施方案中为约1微米至约3微米。通常，电子转移外涂层(overcoat)可增加机械耐腐性、提高对载体液体和空气潮湿的耐性，同时降低由电晕气体产生的感光体的老化。本领域普通技术人员可以理解的是，在上述明确的范围内，其它厚度范围是可预料到的并且在本发明所公开的范围内。
通常，对在此所述的有机感光体来说，电荷产生化合物的量为基于光电导层重量的约0.5至25重量％，在进一步的实施方案中为约1至约15重量％，在其它实施方案中为约2至约10重量％。电荷转移材料的量为基于光电导层重量的约10至80重量％，在进一步的实施方案中为约35至约60重量％，在其它实施方案中为约45至约55重量％。当存在任选的第二电荷转移材料的量时，器量为基于光电导层重量的至少约2重量％，在其它实施方案中为约2.5至约25重量％，在进一步的实施方案中为约4至约20重量％。粘合剂的量为基于光电导层重量的约15至80重量％，在进一步的实施方案中为基于光电导层重量的约20至约75重量％。本领域普通技术人员可以理解的是，在上述明确的组成范围内，其它范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
对于具有单独的电荷产生层和电荷转移层的双层实施方案来说，电荷产生层通常包括粘合剂的量为基于电荷产生层重量的约10至90重量％，在进一步的实施方案中为约15至约80重量％，而在其它实施方案中为约20至约75重量％。在电荷产生层中，如果存在任选的电荷转移材料，则其量通常为基于电荷产生层重量的至少约2.5重量％，在进一步的实施方案中为约4至约30重量％，而在其它实施方案中为约10至约25重量％。电荷转移层一般包括粘合剂的量为约20重量％至约70重量％，在进一步的实施方案中为约30重量％至50重量％。本领域普通技术人员可以理解的是，在上述明确范围内，粘合剂浓度的其它范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
对于包含电荷产生化合物和电荷转移材料的单层的实施方案来说，光电导层一般包括粘合剂、电荷转移材料和电荷产生化合物。电荷产生化合物的量为基于光电导层重量的约0.05至约25重量％，在进一步的实施方案中为约2至约15重量％。电荷转移材料的量为基于光电导层重量的约10至约80重量％，在其它实施方案中为约25至约65重量％，在进一步的技术方案中为约35至约55重量％，光电导层中的剩余物包括粘合剂、如任何常规的添加剂的任选添加剂。具有电荷转移成分和电荷产生化合物的单层一般包括粘合剂的量为约10重量％至约75重量％，在其它实施方案中为约20重量％至约60重量％，在进一步的实施方案中为约25重量％至约50重量％。任选地，具有电荷产生化合物和电荷转移材料的层可包含第二电荷转移材料。如果存在任选的第二电荷转移材料，则其量通常为基于光电导层重量的至少约2.5重量％，在进一步的实施方案中为约4至约30重量％，在其它实施方案中为约10至约25重量％。本领域普通技术人员可以理解的是，在上述明确的组成范围内，其它组成范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
通常，具有电子转移化合物的任何层可有益地进一步包括紫外光稳定剂。特别地，电子转移层一般可包含电子转移化合物、粘合剂和任选的紫外光稳定剂。包含电子转移化合物的外涂层进一步地在由Zhu等人申请、共同未决的美国专利申请10/396536、名称为“具有电子转移层的有机感光体(Organophotoreceptor With An Electron Transport Layer)”的专利申请中描述，其内容在此引入作为参考。例如，上述的电子转移化合物可用在此处所述的感光体的脱模层(release layer)中。电子转移层中电子转移化合物的量为基于电子转移层重量的约10至约50重量％，在其它实施方案中为约20至约40重量％。本领域普通技术人员可以理解的是，在上述明确范围内，其它组成范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
如果在光电导层的任何一层或多层合适的层中存在紫外光稳定剂，则其量为基于具体层重量的约0.5至约25重量％，在一些实施方案中为约1至约10重量％。本领域普通技术人员可以理解的是，在上述明确的组成范围内，其它组成范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
例如，通过在有机溶剂中分散或溶解组分，例如一种或多种电荷产生化合物、本发明的电荷转移材料、如电荷转移化合物或电子转移化合物的第二电荷转移材料、紫外光稳定剂和粘合剂；将分散体和/或溶液涂覆在不同的底层上并烘干涂层，从而形成光电导层。具体地，通过高剪切力均质化作用、采用球磨机、磨碎机研磨、高能量珠(砂)磨或其它降低尺寸的工艺，或本领域公知的混合方法来分散组分，以在形成分散体时降低颗粒尺寸。
感光体可任选具有一层或多层其它层。其它层可以是，例如亚层(sub-layer)或如阻挡层(barrier layer)、脱模层、保护层或粘合层的外涂层。脱模层或保护层可形成光电导元件的最顶层。阻挡层夹在脱模层和光电导元件中间或用于涂覆在光电导元件上。阻挡层保护了底层不被腐蚀磨损。粘合层位于光电导元件、阻挡层和脱模层或任何它们的组合之间，并改善了它们之间的粘合性。亚层为电荷阻挡层并位于导电基底和光电导元件之间。亚层也可以提高导电基底和光电导元件之间的粘合性。
例如，适宜的阻挡层包括，例如，涂层如可交联的硅氧烷醇-胶态氧化硅涂层及羟化倍半硅氧烷-胶态二氧化硅涂层，和有机粘合剂如聚乙烯醇、甲基乙烯基醚/马来酸酐共聚物、酪蛋白、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸、明胶、淀粉、聚氨酯、聚酰亚胺、聚酯、聚酰胺、聚乙酸乙烯酯、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚碳酸酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯醇乙酰乙缩醛、聚乙烯醇缩甲醛、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚丙烯酸酯、聚乙烯基咔唑、上述聚合物中所用的单体的共聚物、氯乙烯/乙酸乙烯酯/乙烯醇三元共聚物、氯乙烯/偏二氯乙烯共聚物、纤维素聚合物、及它们的混合物。上述阻挡层聚合物可任选包含小的无机颗粒，如热解法二氧化硅、氧化硅、氧化钛、氧化铝、氧化锆、或它们的组合。在Woo等人的美国专利申请6001522、名称为“用于光电导体元件包含有机聚合物和氧化硅的阻挡层(Barrier Layer For Photoconductor Elements Comprising An Organic PolymerAnd Silica)”中进一步地描述了阻挡层，其内容在此引入作为参考。脱模层顶涂层包含本领域公知的任何脱模层组合物。在一些实施方案中，脱模层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、或它们的组合。脱模层也可包括交联的聚合物。
脱模层可包括例如在本领域中公知的任何脱模层组分。在一些实施方案中，脱模层包括氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸化的聚氨酯树脂、聚氨酯丙烯酸树脂、或它们的组合。在进一步的实施方案中，脱模层包括交联的聚合物。
保护层能够保护有机感光体免于受到化学和机械的降解。保护层可包括本领域中公知的任何保护层组分。在一些实施方案中，保护层为氟化聚合物、硅氧烷聚合物、氟硅酮聚合物、聚硅烷、聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯酸酯、甲基丙烯酸甲酯-甲基丙烯酸共聚物、聚氨酯树脂、聚氨酯-环氧树脂、丙烯酸化-聚氨酯树脂、聚氨酯丙烯酸树脂、或它们的组合。在一些特别有益的实施方案中，保护层为交联的聚合物。
外涂层可包括电子转移化合物，该化合物在Zhu等人于2003年3月25日申请、共同未决的美国专利申请10/396536、名称为“具有电子转移层的有机感光体(Organoreceptor With An Electron Transport Layer)”的专利申请中进一步地描述，其内容在此引入作为参考。例如，如上所述，电子转移化合物可用于本发明的脱模层中。在外涂层中的电子转移化合物的量为基于脱模层重量的约2至约50重量％，在其他实施方案中，为约10至约40重量％。本领域普通技术人员可以理解的是，在上述明确的范围内，其它组成范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
通常，粘合层包括成膜聚合物，例如聚酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚乙烯基吡咯烷酮、聚氨酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚(羟氨基醚)等。在Ackley等人的美国专利6180305、名称为“用于液体电子照相的有机感光体(OrganicPhotoreceptors for Liquid Electrophotography)”中进一步地描述了脱模层和粘合层，其内容在此引入作为参考。
亚层可包括例如聚乙烯醇缩丁醛、有机硅烷、可水解硅烷、环氧树脂、聚酯、聚酰胺、聚氨酯、纤维素等。在一些实施方案中，亚层具有约20埃至约20000埃的干厚度。包含金属氧化物导电颗粒的亚层可以具有约1至约25微米厚。本领域普通技术人员可以理解的是，在上述明确的范围内的，其它组成和厚度范围是可预料的并且在本发明所公开的范围内。
这里所述的电荷转移材料和包含这些化合物的感光体，适用于使用干或液体调色剂显影的成像过程。例如，本领域公知的干调色剂和液体调色剂可用于本发明的方法和装置中。液体调色剂显影是理想的，因为其于干调色剂相比，能提供更高分辨率的图像和在定影时需要更少的能量。液体调色剂通常包括分散在载体液体中的调色剂颗粒。调色剂颗粒可包含着色剂/颜料、树脂粘合剂和/或电荷导向剂(charge director)。在一些液体调色剂的实施方案中，树脂与颜料的比率为1∶1至10∶1，而在其它实施方案中为4∶1至8∶1。液态调色剂在下述已公开的专利文献中作了进一步的描述，即：名称为“包含稳定有机溶胶的液体墨水(Liquid Inks Comprising A StableOrganosol)”的美国专利申请2002/0128349，名称为“包含处理的着色剂颗粒的液体墨水(Liquid Inks Comprising Treated Colorant Particles)”的美国专利申请2002/0086916，以及名称为“液体电子照相用的相转移显影剂(PhaseChange Developer For Liquid Electrophotography)”的美国专利6,649,316，在此一并引入上述三篇专利文献作为参考。
电荷转移材料
在此所述，有机感光体包括具有下述通式的电荷转移材料：
Figure C20041006841900211
其中，X为连接基，例如-(CH2)m-，其中m为1～30之间且包括端点值的整数，其中一个或多个亚甲基任选被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf基团代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或部分环基团；
Y1和Y2各自独立地为吩噻嗪基、吩噁嗪基或吩嗪基；
R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基；和
R5和R6各自独立地为氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基。
关于通式(1)，特别是在Y1和Y2上，允许自由地取代。在基团上的取代基如芳香基、烷基、杂环基以及如苯并基团的环基团的变化，会导致对该化合物性质产生各种物理影响如迁移率、溶解性、相容性、稳定性、光谱吸收性、分散性等，其中包括例如用本领域公知的取代进行特殊改性。
在一些实施方案中，这里所述的有机感光体可包括含有两个芳香杂环腙基团的改进的电荷转移材料，其中每个芳香杂环腙基团选自吩噻嗪腙基团、吩噁嗪腙基团和吩嗪腙基团。这种电荷转移材料的非限制性实例具有下述通式：
Figure C20041006841900212
这些感光体可成功地与如液体调色剂和干调色剂的调色剂一起使用来制造高质量的图像。在重复循环使用后仍可保持该图像的高质量。
电荷转移材料的一般合成
通过下面的多步合成可以制备本发明的电荷转移材料。本领域普通技术人员可以理解的是，由在此所述合成的教导下能够使用其它的合成方法。多步合成包括下面的三个步骤，可按照这样的顺序或不按该顺序进行合成：
1)用连接化合物连接选自吩噻嗪化合物、吩噁嗪化合物和吩嗪化合物的两个芳香杂环化合物，制备芳香杂环二聚体；
2)二甲酰化芳香杂环二聚体，制备二甲酰化合物；
3)使二甲酰化合物与至少一种肼化合物发生缩合反应，制备芳香杂环腙。
步骤1.制备芳香杂环二聚体
将在适当溶剂中的芳香杂环化合物(例如吩噻嗪化合物、吩噁嗪化合物和吩嗪化合物)、具有两个卤素基团的化合物、碱性氢氧化物和相转移催化剂的混合物搅拌并回流适当的时间。接着，冷却、过滤及用水彻底清洗反应混合物。用无水硫酸钠干燥有机相。通过蒸发去除干燥的有机相中的溶剂，同时通过柱层析法提纯粗产品。
在一些实施方案中，芳香杂环化合物具有下述通式：
其中Q’为S、O或NR9，其中R9为氢、烷基、链烯基、杂环基或芳香基，而R’表示一个或多个任选的取代基。
允许自由地对上述通式进行取代。在芳香杂环上，可以有一个或多个取代基，例如硝基、氰基、卤素、烷氧基、羟基、硫醇基、氨基、羧基、烷基、链烯基、杂环基、芳香基或如苯基的环基团。
在一些实施方案中，具有两个卤素基团的化合物具有下述通式：
Ha-X-Ha
其中X为连接基，例如-(CH2)m-，其中m为1～30之间且包括端点值的整数，其中一个或多个亚甲基任选地被O、S、N、C、B、Si、P、C＝O、O＝S＝O、杂环基、芳香基、NRa基团、CRb基团、CRcRd基团或SiReRf基团代替，其中Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf各自独立地为键、H、羟基、硫醇基、羧基、氨基、烷基、烷氧基、链烯基、杂环基、芳香基或环基团的部分；Ha为Cl、Br或I。该X基团与在合成结束后通式(1)的X基团一致。
例如，碱性氢氧化物可以是如氢氧化钾或氢氧化钠。相转移催化剂可以是如四正丁铵盐，例如硫酸氢四正丁铵或溴化四正丁铵。溶剂可以是如甲苯或二甲苯的芳香溶剂。
上述过程产生了对称的芳香杂环二聚体。为了形成不对称的芳香杂环二聚体，在合成中使用两种不同的芳香杂环化合物。它们可同时或先后与具有两个卤素原子的化合物反应。本领域技术人员能够选择浓度、反应时间和其它反应参数，以有利于形成不对称的产品而不是对称的产品。此外，可以将不对称的产品从对称的产品中提纯，以获得纯净地不对称产品来完成合成过程。
步骤2.二甲酰化芳香杂环二聚体
在接下来的步骤中，将干燥的二甲基甲酰胺(DMF)加入到圆底烧瓶中。接着，在氮气下、0℃时将磷酰氯POCl3加入到烧瓶中，随后加入到步骤1中制备的芳香杂环二聚体的DMF溶液中。在70℃下搅拌反应混合物直到利用薄层色谱法(TLC)测定反应混合物的组成没有改变为止。将反应混合物冷却至室温，并倾泻到冰水中。用氢氧化钾(KOH)中和混合物直到pH值达到7-8，用氯仿萃取水溶液几次。用水清洗氯仿溶液，用无水硫酸钠干燥并过滤。利用蒸发去除溶剂  同时利用柱层析法提纯芳香杂环二聚体的粗产品。在胺基上具有含氧取代基的其他反应物，例如烷基酰胺或芳香酰胺，可以由二甲基甲酰胺取代而产生非氢R5和/或R6的通式(1)的产品。为了使R5与R6不同，将两种不同的反应物先后或同时与芳香杂环二聚体反应。
步骤3.制备芳香杂环腙
将肼化合物在甲醇中的溶液逐滴地加入到步骤2获得的芳香杂环二聚体的二甲酰衍生物在甲醇中的溶液中。该肼一般具有所需的取代基以形成通式(1)中R1、R2、R3和R4的取代基。搅拌并回流混合物直到利用TLC检测反应混合物的组成中没有改变为止。将反应混合物冷却至室温，同时分离粗产品并利用重结晶或/和柱层析法对其提纯。
通过下面的实施例将进一步地描述本发明。
实施例
实施例1-电荷转移材料的合成及其特性描述
本实施例描述了化合物(2)-(5)的合成和其特性，其中数字表示上述通式的数字。其特性包括化合物的化学特性。在下面的实施例中介绍使用该化合物形成的材料的静电特性例如迁移率和电离电势。
化合物(2)
将在300ml无水甲苯中的吩噻嗪(0.15mol)、0.1mol的1，6-二溴己烷、0.15mol的氢氧化钾和1w/w％的硫酸氢四正丁铵搅拌并回流48小时。将反应混合物冷却至室温、过滤并用水彻底清洗。在无水硫酸钠上干燥有机相，同时通过蒸发去除溶剂。使用体积比为1∶6的乙酸乙酯和己烷混合物作为洗脱剂，利用柱层析法提纯粗产品。1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷的收率为85％。在CDCl3中产品的1H-NHR光谱的特征为下面的化学位移(δ，ppm)：1.35-1.50(m，4H)，1.55-1.90(m，4H)，3.82(t，4H)和6.73-7.19(m，16H)。
在氮气、0℃下，将磷酰氯逐滴地加入到无水二甲基甲酰胺(1∶1.2摩尔比)中。将1，6-二(10H-10-吩噻嗪基)己烷(在前面的步骤中获得的)在无水DMF中的溶液逐步地加入到反应烧瓶中。在70℃下搅拌反应混合物直到利用TLC检测到起始化合物完全反应。将反应混合物冷却至室温，倾泻至冰水中，并使用稀释的KOH中和直到pH值达到7-8。利用氯仿多次萃取水溶液。用水清洗结合的氯仿溶液，使用无水硫酸钠干燥并过滤。通过蒸馏去除溶剂。利用柱层析法、使用体积比为1∶8的乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂提纯粗产品。10-[6-(3-甲酰基-10H-10-吩噻嗪基)己基]-10H-3-吩噻嗪甲醛(carbaldehyde)的收率为56％。该产品在CDCl3中的1H-NHR光谱用下面的化学位移(δ，ppm)表征：1.35-1.50(m，4H)，1.55-1.90(m，4H)，3.82(t，4H)和6.73-7.19(m，14H)和9.80(s，2H)。
在搅拌下，将N，N-二苯基肼盐酸盐(4mol)在甲醇中的溶液逐滴地加入到10-[6-(3-甲酰基-10H-10-吩噻嗪基)己基]-10H-3-吩噻嗪甲醛(1mol，在前面步骤中获得)在甲醇中的溶液中。将反应混合物回流直到由TLC检测到所有甲酰基消失为止。将反应混合物冷却至室温。利用过滤收集沉淀的产品，通过从甲醇中重结晶、随后使用体积比为1∶5的乙酸乙酯和己烷作为洗脱剂通过柱层析法而提纯。10-[6-(3-{2，2-二苯基腙}甲基)-10H-10-吩噻嗪基)己基]-10H-3-吩噻嗪甲醛N，N-二苯腙的收率为70％。该产品在KBr盐窗(saltwindows)中的IR光谱表现出下面的特征振动频率，v(cm-1)：3060(ar.C-H)，2940，2870(alk.C-H)，1590(C＝N)，1500，1470(ar.C＝C)和1230(C-N)。该产品在CDCl3中的1H-NMR光谱(100MHz)用下面的化学位移(δ，ppm)表征：1.35-1.60(m，4H)，1.65-1.80(m，4H)，3.80(t，4H)和6.80-7.50(m，36H)。
化合物(3)
使用与实施例(2)相同的过程制备化合物(3)，不同之处用吩噁嗪代替吩噻嗪。
化合物(4)
使用与实施例(2)相似的过程制备化合物(4)，不同之处用N-苯基吩嗪代替吩噻嗪。
化合物(5)
使用与实施例(2)相似的过程制备化合物(5)，不同之处用N-甲基-N-苯基肼(由Aldrich Chemicals，Milwaukee，WI出品)代替N-二苯基肼盐酸盐。10-[6-(3-{2-甲基-2-二苯基腙}甲基)-10H-10-吩噻嗪基)己基]-10H-3-吩噻嗪甲醇N-甲基-N-苯基腙的收率为88％。该产品在KBr盐窗中的IR光谱表现出下面的特征振动频率，v(cm-1)：3060(ar.C-H)，2940，2870(alk.C-H)，1590(C＝N)，1500，1460(ar.C＝C)和1230(C-N)。该产品在CDCl3中的1H-NMR光谱(250MHz)用下面的化学位移(δ，ppm)表征：1.30-1.55(m，4H)，1.60-1.90(m，4H)，3.40(s，6H)，3.85(t，4H)和6.80-7.60(m，26H)。
实施例2-电离电势
本实施例提供了对在实施例1中合成的化合物(2)和(5)的电离电势的测量。
为了进行电离电势的测量，用2mg的电荷转移材料在0.2ml四氢呋喃中的溶液在20cm2的基底表面上涂敷约0.5μm厚的电荷转移化合物薄层。基底为涂覆有0.4μm厚的甲基纤维素亚层的镀铝聚酯膜。
根据在Grigalevivius等人在Synthetic Metals，128(2002)、第127-131页、“3，6-二(二苯基氨基)-9-苯咔唑及其甲基取代的衍生物作为新型空穴转移无定形分子材料(3，6-Di(N-diphenylamino)-9-phenylcarbozole and itsmethyl-substituted derivative as novel hole-transporting amorphous molecularmaterials)”中所述的方法测量电离电势，其内容在此引入作为参考。特别地，使用来自带有氘灯源的石英单色仪的单色光照射每个试样。入射光束的强度为2-5×10-8W。对试样基底施加-300V的负电压。将用于照射的具有4.5×15mm2狭缝的反电极放置在离试样基底8mm的位置处。反电极与BK2-16型静电计的输入端连接，该静电计以开放输入方式工作，用于测量光电流。在照射下，10-15-10-12amp的光电流在回路间流动。光电流I很大程度上取决于入射光的光子能量hv。对于I0.5＝f(hv)的依存关系用图表示。通常，在接近于阈值处，光电流的平方根与入射光量子能量的关系可用线性关系得以很好地描述(参见：E.Miyamoto，Y.Yamaguchi和M.Yokoyama的“Ionization Potential of Organic Pigment Film by Atmospheric PhotoelectronEmission Analysis”，Electrophotography、28，Nr.4，第364(1989)一文；和M.Cordona和L.Ley的“Photoemission in Solids”，Topics in Applied Physics，26，1-103(1978)一文，这两篇文献的内容在此引入作为参考)。这一依赖关系的线性部分外推到hv轴，在截点处确定Ip值作为光子能。电离电势测量的误差为±0.03eV。
化合物(2)和(5)的电离电势数据列于表1中。
表1
试样   M0(cm<sup>2</sup>/V·s)   在6.4·105V/cm下的μ(cm<sup>2</sup>/V·s) α(cm/V)<sup>0.5</sup>   电离电势(eV)
  试样1/化合物(2)   8×10<sup>-9</sup>   7.5×10<sup>-7</sup>   0.0057   5.40
  试样2/化合物(5)   2.7×10<sup>-9</sup>   4.1×10<sup>-7</sup>   0.0063   5.36
实施例3-测量电荷迁移率
本实施例描述了电荷转移材料例如上述化合物(2)和(5)的电荷迁移率，特别是空穴迁移率。
试样1
将0.1g化合物(2)和0.1g聚乙烯醇缩丁醛(S-LEC B BX-1，获自Sekisui)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。利用浸渍辊将溶液涂敷在具有导电铝层的聚酯膜上。当涂层在80℃下烘干1小时后，形成了透明的10μm厚的涂层。测量试样的空穴迁移率，其结果列于表1中。
试样2
将0.1g化合物(5)和0.1g聚乙烯醇缩丁醛(S-LEC B BX-1，由Sekisui处获得)的混合物溶解在2ml四氢呋喃(THF)中。利用浸渍辊将溶液涂敷在具有导电铝层的聚酯膜上。当涂层在80℃下烘干1小时后，形成了透明的10μm厚的涂层。测量试样的空穴迁移率，其结果列于上述表1中。
迁移率测量
对每个试样进行正电晕放电直到表面电势为U，同时用2ns长的氮气激光脉冲进行照射。根据Kalade等人的“Investigation of charge carrier transferin electrophotographic layers of chalkogenide glasses，”Proceeding IPCS 1994：The Physics and Chemistry of Imaging Systems，Rochester，NY，pp.747-752一文测定空穴迁移率μ，其内容在此引入作为参考。通过改变充电区域对试样充电至不同的U值，重复测量空穴迁移率，不同的U值对应涂层内不同的电场强度E。电场强度的关系大致为下面的公式：
&mu; = &mu; 0 e &alpha; E
这里E为电场强度，μ0为零电场迁移率，而α为Pool-Frenkel参数。表1列出了迁移率特征参数μ0和α值，以及由这些测量测得的6.4×105V/cm电场强度下的迁移率值。
本领域技术人员可以理解的是，在本发明的范围和本发明的说明书所公开的范围内，可进行其他的取代，取代基的改变，可替代的合成方法和用途。其它的实施方案在权利要求的范围内。尽管通过参考特定的实施方案已描述了本发明，本领域技术人员可以理解，在不背离本发明的精神和范围的情况下，可以作出形式和细节上的改变。

Claims (13)

1.一种有机感光体，包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：
a)具有下述通式的电荷转移材料和b)电荷产生化合物：
其中电荷转移材料具有下述通式：
Figure C2004100684190002C1
其中n为1～30的整数，R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基。
2.根据权利要求1的有机感光体，其中光电导元件进一步包括第二电荷转移材料。
3.根据权利要求2的有机感光体，其中第二电荷转移材料包括电子转移化合物。
4.根据权利要求1的有机感光体，其中所述有机感光体是鼓状或带状。
5.根据权利要求1的有机感光体，包括：
(a)电荷转移层，其包含所述电荷转移材料和聚合物粘合剂；和
(b)电荷产生层，其包含所述电荷产生化合物和聚合物粘合剂。
6.一种电子照相成像装置，包括：
(a)光成像组件；和
(b)定向为接收来自光成像组件的光的有机感光体，该有机感光体包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，该光电导元件包括：
a)具有下述通式的电荷转移材料和b)电荷产生化合物：
其中电荷转移材料具有下述通式：
Figure C2004100684190003C1
其中n为1～30的整数R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基。
7.根据权利要求6的电子照相成像装置，其中光电导元件进一步包括第二电荷转移材料。
8.根据权利要求7的电子照相成像装置，其中第二电荷转移材料包括电子转移化合物。
9.根据权利要求6的电子照相成像装置，进一步包括调色剂分配器。
10.一种电子照相成像方法，包括：
(a)将电荷施加在有机感光体的表面上，该有机感光体包括导电基底和位于导电基底上的光电导元件，所述光电导元件包括：
i)具有下述通式的电荷转移材料和ii)电荷产生化合物：
其中电荷转移材料具有下述通式：
Figure C2004100684190003C2
其中n为1～30的整数，R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基；
(b)在照射下，对所述有机感光体的表面进行成像式曝光，以消散选定区域内的电荷，从而在所述表面上形成具有带电和不带电区域的图案；
(c)使该表面与调色剂接触，产生调色图像；并且
(d)将所述调色图像转印到基底上。
11.根据权利要求10的电子照相成像方法，其中光电导元件进一步包括第二电荷转移材料。
12.根据权利要求11的电子照相成像方法，其中第二电荷转移材料包括电子转移化合物。
13.一种电荷转移材料，其具有下述通式：
Figure C2004100684190004C1
其中n为1～30的整数，R1、R2、R3和R4各自独立地为烷基、链烯基、杂环基或芳香基。
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