CH94950A - Verfahren zur Darstellung eines Acridinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     acridinderivates.       Im Zusatzpatent 93753 wurde ein Ver  fahren zur Darstellung von     3.9.7-Diaminö-          äthoxy-aeridin    beschrieben, das darin be  steht, dass man     3.9.7-Nitro-amino-äthoxy-          acri.din    reduziert.

   Es wurde nun gefunden,  dass man dieselbe Verbindung auch erhält,  wenn man in dem     3.9.7-Amino-halogen-          -aerid#in,    welches aus dem     Nitro-halo-          a    ätlioxy       gen-äthoxy-acridin    durch Reduktion herzu  stellen ist, das Halogen gegen die     Amino-          gruppe    austauscht.

   Dies kann sowohl direkt  geschehen, indem man das     Amino-halogen-          äthoxy-acridin    mit Ammoniak erhitzt, wie  indirekt, indem man. in     demselben    das     $alo-          gen    zuerst durch Umsetzung mit einem     Al-          kalialkoholat    oder     einem        Alkaliphenolat    ge  gen eine     RO-Gruppe    und sodann diese durch  Erhitzen mit     Ammoniak    gegen die     Amino-          gruppe    austauscht.  



  Das durch Reduktion von 3. 9.     7-Nitro-          chlor-äthoxy-a.cridin    erhältliche     3.9.7-Amino-          chlor-äthoxy-aeridin    ist kaum löslich in  Wasser, löslich in Alkohol; S. P. l92 .

   Durch  Umsetzung mit     Natriumalkoholat    entsteht  aus ihm das     3.9.7-Amino-di    (äthoxy)-         acridin,        löslieh.    in Alkohol, schwerlöslich in  Wasser oder Äther, Zersetzungspunkt<B>160';</B>  in gleicher Weise entsteht mit     Natrium-          phenolat    das 3. 9 .     7-Amino-phenoxy-äthoxy-          acri.din,    das bei zirka<B>100'</B> unter Aufschäu  men schmilzt.  



  <I>Beispiel 1</I>  1,4 Teile 3.9.7 -     Amino-chlor-äthoxy-          aeridin    werden mit 3,4 Teilen alkoholischem  Ammoniak (9 %) und 5,6 Teilen     absol.    Al  kohol im Rohr 4 Stunden auf 140' erhitzt.  Das entstandene salzsaure     3.9.7-Diamino-          äthoxy-acridin    wird     abfiltriert    und durch  Kristallisation aus Wasser gereinigt, es  bildet gelbe Nadeln; das aus ihm durch Na  tronlauge abgeschiedene     Diamino-äthoxy-          aeridin    .schmilzt bei 124'.  



  In gleicher Weise wird das     3.9.7-Di-          amino-äthoxy-acridin.    durch Erhitzen von       3.9.7-Amino-diäthoxy-acridin    und     Amino:          phenoxy-äthoxy-acridin    mit Ammoniak ge  wonnen.  



  <I>Beispiel 2</I>  5 Teile     3.9.7-Amino-chlor-äthoxy-acri-          dinwerden    in 30 Teilen Phenol gelöst und           Ammoniakgas    bei     130bis150     eingeleitet. Die  dunkelrote Farbe der Lösung geht allmählich  in eine bläuliche über. Aus der Lösung kann  dann das entstandene     Diamino-äthoxy-acri-          din    abgeschieden werden, indem man das  Phenol durch verdünnte Natronlauge löst;  die ausgeschiedene Base ist durch Vermitt  lung ihres salzsauren Salzes zu reinigen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3.9.7- Diamino-äthoxy-acridin, darin bestehend, dass man 3.9.7-Amino-halogen-äthoxy-acridin mit Ammoniak erhitzt. UNTERANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 3.9.7 Diamino-äthaxy-acridin, darin bestehend., dass man das 3.9.7-Amino-halogen-äthoxy-a.cri- din mittelst Alkoholaten in den entsprechen den Äther verwandelt und diesen mit Ammo niak umsetzt.