CH92404A - Verfahren zur Darstellung von Aldehyden aus Säurehalogeniden. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Aldehyden aus Säurehalogeniden.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Aldehyden aus Säurelialogeniden. In den Berichten der Deutschen Gliemi- schen Gesellschaft 51. B. 585-602 ist ein Verfahren zur Darstellung vorn Aldehyden durch Behandlung von 8ü-ureeliloriden in eisern Lösungsmittel mit Wasserstoff bei Gegenwart eines Katalysators beschrieben worden, das folgendertnahen ausgeführt wird.
Zu 5 g Ben- zoylchlorid, gelöst in 25 ccm getrocknetem lylol, werden 2 g 2,5"/o Palladium Kataly sator gegeben und so lange Wasserstoff hin durchgeleitet (wobei man das Lösungsmittel in niiii,)igerii Siedere erhält) bis keine Salz- säureentwicklung mehr bemerkbar ist.
Die Aufarbeitung erfolgt ani besten durch 1,\ber- führung des gebildeten Aldehydes irr die Bisulfitverbindung.
Es hat sich nun herausgestellt, daLi die Ausbeute an diesen Produkten sehr schwan kend ist und unter 1Tinstünden überhaupt kein Aldehyd gebildet wird, da dieser ini Augenblick des Entstehens sofort weiter re duziert wird. Dies ist zum Beispiel der Fall, wenn man finit reinen Lösungsmitteln und reinem Katalysator arbeitet.
Es wurde nun gefunden, dal;, geringe Zusätze von so--e- nannten Katalysatorgiften die gewünschte Darstellung von Aldehyden, aus Säurechlori- den begünstigen, da dann die Ilcaktion nicht über die erste Stufe, nämlich den Ersatz von Halogen durch Wasserstoff hinausgeht.
Man ist mit Hilfe des Kunstgriffes der partiellen Vergiftung des Katalysators in der Lage, nun auch solche Aldelivde herzustellen. wel- che eine oder mehrere gegen reduzierende Eingriffe empfindliche Gruppen, zum Beispiel Nitrogruppen, Halogengruppen oder ungesät tigte Bindungen besitzen.
Es ist häufig gar nicht wütig, die Katalysatorgifte dem Reak- tionsgemisch besonders zuzusetzen; es genügt selion. die Anwendung von nicht gereinigten lieagentien zur Erreichung des Zweckes, weil die Verunreinigungen als KatalYsator- gift wirken.
<I>Beispiel 1:</I> 10 g 13enzoyleliloi@id werden in 40 ccm teehniselreni lleirrxvlol (dieses enthält fast immer Verunreinigungen, die als Katah-sator- gift wirken) gelöst und nach Zusatz von 2 g 5 ";
'oigeni Palladium-Bariumsulfat mit -\Vasserstof behandelt. l=ach 3--1 8twideri ist die @alzsüureentwichlung und damit die Reak tion beendet. Ausbeute an Aldehyd<B>75-90</B> "Al. Beispiel <I>2</I> g o-Xitrolrerrzoylehlorid werden in \!# cenr Il.eintoluol gelost und nach Zugabe von 2 mg technischem Chinolin oder
'? rng Chirtirr, oder Dimetlrvlsulfat oder Phenthiazin oder Thioehinantrerr oder 10 mg Xanthon oder 3 mg Ally lserrfül mit Hilfe von 1 g plati- nierter Kieselgur und Wasserstoff in o-lNitro- benzaldehyd übergeführt. Die Ausbeute an diesem ist fast quantitativ.
<I>Beispiel 3:</I> 10 g o-Clllorberrzoylcltlorid werden in 50 ccm -3,-ylol gelöst und mit einem Kata lysator, der bereits zu gleichen Zwecken ge dient hat und dadurch vergiftet ist oder pal- ladiniertetn Bariumsulfat, das Spuren Kupfer enthält, mit Wasserstoff behandelt.
<I>Beispiel</I> 5 g Zimmtsäurechlorid werden mit 20 g technischen Reinxylol, 1 g Katalysator nach Beispiel 1 und 3 mg des Einwirkungspro- duktes von Brombenzol auf Kupferrhodanür im Wasserstofstrom behandelt. Hierbei ent steht in der Hauptsache Zitrrnrtalclehyd.
Bc-ispiel <I>5:</I> 5 g Berrzoylelrlorid werden tnit 1 g Alu- miniumbronze in 2t1 tertr -\rylol rnit Wasser stoff behandelt. Der gebildete Benzaldehycl wird mittelst Bisulfit von fremden Beimen gungen befreit.
<I>Beispiel ö:</I> 5 g Benzoy lehlorid werden nach Beispiel 1, jedoch unter Zusatz sehr geringer Mengen Arsentrichlorid oder Plrosphoroxy Chlorid be handelt. Die Ausbeute ist ausgezeichnet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von Aldehyden aus Säurehalogeniden durch Behandlung der Säurehalogenide mit Wasserstoff bei Gegen wart von Katalysatoren dadurch gekennzeich rret, dass man die Pleaktion bei Anwesenheit von geringen Mengen von Kataly satorgifterr durchführt.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH92404T | 1920-12-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH92404A true CH92404A (de) | 1922-01-02 |
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ID=4349851
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH92404D CH92404A (de) | 1920-12-07 | 1920-12-07 | Verfahren zur Darstellung von Aldehyden aus Säurehalogeniden. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH92404A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0071065A1 (de) * | 1981-07-24 | 1983-02-09 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von durch Fluor substituierten Carbonsäurechloriden und Aldehyden |
-
1920
- 1920-12-07 CH CH92404D patent/CH92404A/de unknown
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