DE1936203A1 - Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon

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DE1936203A1 DE19691936203 DE1936203A DE1936203A1 DE 1936203 A1 DE1936203 A1 DE 1936203A1 DE 19691936203 DE19691936203 DE 19691936203 DE 1936203 A DE1936203 A DE 1936203A DE 1936203 A1 DE1936203 A1 DE 1936203A1
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Masahiro Murakami
Kazumi Takagi
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Description

DR. ELISABETH JUNG1 DR. VOLKER VOSSIUS, DIPL.-ING. GERHARD*" COLDEWEY
8 MÖNCHEN 23 · S I E G E S S T R ASS E 26 · TELE FO N 3_450 67 · TELEGRAMM-ADRESSE: I N V E N T/M O N C H EN
TELEX ,5 29 686
UoZoS E 486 (Yo/kä); 16. Juli I969
POS ~ 18 558 . ■.■'-"
SUMITOMO CHEMICAL COl-IPMI5 LTDof
OsakaP Japan
" Yerfsihren ζν,τ Herstellung von Mefchylisobutylketon "
Prioritäti 2O0 Juli 19688 Japan9 Hr0 514-68 und 51469/68
Dia Erfindung "betrifft ein neues» einstufiges Verfahren aur Herstellung *?cm MethyllBobut.yXk;etono .
ViethylisobutyLketorL;, nachstehend afcgeküi-st mit MIBK bezeichnet2 ist eir. s?/ertYolle8 org&nisches I-ös-ungsmittel und ein Bestandteil zum Beispiel τοη Druckfarben xxnd Anstriolifarnen0 Die Verbindung '.-JiTd 'bekanntlich aus Azeton nach folgendem Re ak ti ons schema hergestellt s " . ■· "..- " " . .."■■""'.
90 9887/1706
SAOORlGiNAL
19362Q3
2CH,
C
η
CH,
Kondensation
ix«V
- CH9 - C - CH-OH 0
Diaootonalkohol
H2O
*C = CH - C - CH, H_C^ »
5 0
CH
Mesityloxyd
0 Is oiae sityloxy d
CH -- CH,
MIBK
If
CH,
Bei diesem Verfahren wird Aceton in flüssiger Phase bei Atmoe» pkärendruck mit einem festens alkalisch reagierenden Katalysator» wie ßariunihydroxyds bei Temperaturen von 10 bis 20 C behandelte Hierbei entsteht Diaeetonalkoholo Diese Kondensation ist eine G-leichgewichtsrsaktion,. und der Umsatz beträgt höchstens etwa 15 i>o Der Diacetonalkohol wird vom nicht umgesetzten Aceton abgetrennt und bei 100 bis 120°C in Gegenwart eines sauren Sataly» satorsj, v/ie Schv/efelsäure oder Phosphorsäure0 zu Mesityloxyd und Isomesityloxyd dehydratisierto Diese Verbindungen -werden abgetrennt und in der Gasphase an einem Kupfer— oder Palladium— katalysator auf A2.uminimtioxyd s Kieselsäure oder Kohlenstoff bei Temperaturen von 140 bis 1500C und Atmosphärendruck zu MIBK hydriert ο Die Gesamt selektiv! tat für MIBK über alle Stufen beträgt etwa 80 bis 85 $>»
909887/1706
... 3 —
Es ist ferner bekannt, Meeityloxyd und Isomesityloxyd unmittelbar aus Aceton durch Erhitzen in flüssiger Phase und unter Druck und in Gegenwart eines synthetischen Zeolite als Katalysator herzustellen; vgl. japanische Patentveröffentlichung Nre 24 977/65»
Bei den üblichen bekannten Verfahren wird die Kondensation und Dehydratisierung überwiegend in flüssiger Phase durchgeführt, und es wurde festgestellt, dass man keine befriedigende Selektivität erhält, wenn die Umsetzungen in der Gasphase durchgeführt werden. Andererseits wird die Hydrierung üblicherweise mit guter Selektivität in der Gasphase durchgeführte
Die bekannten Verfahren erfordern mindestens 2 Stufen in flüssiger Phase bzw« in der Gasphase, sowie die Abtrennung und Reinigung der Zwischenprodukte j, wie Diacetonalkohol und der Oxyde während des Verfahrens, um MIBK mit guter Selektivität herstellen zu können»
Aufgabe der Erfindung ist es, ein neues Verfahren zur Herstellung von MIBK zu schaffen, das die vorgenannten Nachteile vermeidet, und nachdem sich MIBK in einer Stufe in einer Gasphasenreaktion in einfacher Weise und mit guter Selektivität durch Zusammen bringen eines Gasgemisches von Aceton und Wasserstoff an einer bestimmten Kombination von zwei verschiedenen Katalysatoren herstellen lässtο Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöste
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon aus AcetonP das dadurch gekennzeichnet ist, dass man eia Gemisch von Aceton und Wasserstoff in der Gasphase bei Teuperaturen von 100 bis 3000C entweder
909887/17 0 6
-, : BAD t
a) mit einem Katalysatorgemiseh aus 1) einem synthetischen Zeolit . oder Kieselsäure·=Aluminiuiuoxyd oder Shoriumoxyd oder deren Gemisch und 2) Palladium-auf-Kohlenstoff oder
b) zunächst mit einem synthetischen Zeolit oder Kieselsäure-Aluminiumoxyd oder !Phoriurnoxyd oder deren Gemisch und hierauf mit Palladium-auf-Kohlenstoff zusammenbringt.
iDi Verfahren der Erfindung wird das Aceton und der Wasserstoff vorzugsweise in einem Molverhältnis von 1 : 10 Ms IO s 1 verwendete
Das erfinaungsgeiifssse Verfahren wird in der Praxis so durehge~ führt* dass man Aceton und Wasserstoffp vorzugsweise als gemisch^ in der Gasphase bei Atmosphärendruck oder Überdruck über das Ea=- talysatorTjett fezw. die KatalysatorTjetten leitet 0 JÖie KeaMiöns=' temjeratur liegt im Bereicu von XQQ bis 30O0G, vorzugsweise zwischen 180 und 25O0Gc Bas bevorzugte Molverhältnis von Aceton au Wasserstoff beträgt 1:1 bis 5 : 1Ε um die Bildung von dufcteny wie IöopropanoiP zu unterdrückenö Es wurde feetgestellt, dass bei geringeren MoJLverhältnissen von Aceton zu Wasserstoff die Bildung von isopropanoX zunimmt« Wenn man gleichzeitig MIBK und Isopropanol herstellen will,, kann man dementsprechend das" Molverhältnis auf einen Wert von ζ*Εο IiI bis 1 t IG einstellen«
Der Patladiiiai^auf-Kohlenstoff-Katalyeator wird durch Imprägnieren einer Aktivkohle^ wie Holzkohle„ mit einer Lösung eines Päiladiumsaizes und Bettuktion des Salzesf zoBc mit V/ässerstoff oder mit einer alkalischen Lösung you Hydrazinp hergestellte Das Palladium; wird; auf der Aktivkohle in einer ifeüge Ton 0sl bis 5tΘ
8AD ORiGiNAt
vorzugsweise Og5 Ms 2f0 Sewo~$9 bezogen auf das Katalysatorgewicht p aufgebracht«
Bei einer Ausfi&rungaform des Verfahrens der Erfindung besteht der Katalysator aus zwei Katalysator-betten« Das erste Bett besteht aus einem synthetischen Z«olitP Kieselsaure^Alumlniumoxyd oder Thoriumoxyd oder deren Gemisch,, und das svreite Bett besteht aus Palladiuni-auf-Kohlenstoff, Das Reaktionsge.fäss wird mit die-
-en
sen Katalysator bet.t/so gepackt<, dass die Beschickung zunächst das Bett, des ersten Katalysators und anschliess-end das Bett des aweiten Katalysators durchströmen muss«, Die beiden Katalysatorbetten können entweder in einem Abstand voneinander· angeordnet sein-, oder-sich gegenseitig berühren0 Aceton und Wasserstoff v/er« den gleichzeitig in das erste Katalysatorbett eingeleitet und ansohiiesssnd durch das aweite Katalysatorbett geführt» Hierbei orfolgen die Umsetzungen an den beiden Katalysatoren nachein- : ander in einem einstufigen Verfahren und unter den gleichen Re~ actionsbedingungenο Bas MIBK~Produkt kann durch Destillation des Heaktionsproduktes abgetrennt werden» licht umgesetztes Aceton ■•rU-d erneut in. "das Verfahren eingesetzt«
.Das .Re ak ti ons produkt besteht bei einem Umsatss von 5 bis 15 f° in dieser Aueführungsfonu aas 93 bis 96 i> MIBK,' 0,5 bis 5 f« Iso» propanolp 0s5'Ms Xt2 °k Mesitylen und 0s5 bis 1?5 Φ Hethylisobutylcarbinolo
In der anderen Ausführungsform des Verfahrens der Erfindung besteht das Katalysatorbett aus einem Gemisch Ten PaXladium iloh3 east off und einsm synthetischen Zeolity Kieseleäure-Älumi d oder 'Shoriuraosyd oder derero. Gemisch« Der Katalysator
90 988 7/.1 70S
■»· Q όα
kann in Form von z»B„ Tabletten verwendet werden. Das Mengenverhältnis des Palladium-auf-Kohlenstofflcatalysators auo synthetischen Zeolite Kieselsäure-Aluminiurnoxyd oder Thoriumoxyd oder deren Gemisch beträgt 1 ·. 1 Ms 10 ί X9 vorsugsweise 1 ϊ 3 bis 1 : 5o Die Reakti ons bedingungen sind die gleichen wie in der vorstehend beschriebenen Auöführungsforßu Das Verfahren ist ;jedoch einfacher, die Reaktionsgeschwindigkeit kann höher sein und die Bildung von hochsiedenden Hebenprodukten lässt sich wirkungsvoller unterdrückenο
Der Umsatz von Aceton beträgt bei dieser Ausführungsform ebenfalls 5 bia 15 #o Das Reaktionsprodukt enthält nach Abtrennung von nicht umgesetztem Aceton S0B.' 94 bis 97. # MIBK-, O9I bis 2 $> Isopropanol und 0?2 bis 1,0 $> Mesityleru Mesityloxyd und Methylisobutylcarbiaol werden nur in Spuren gebildet»
beiden Ausführungsformen lässt sich also MIBK in hoher Selektivität herstellen3
Die Beispiele erläutern die Erfindungo V .
Ein If-Eohr aus Glas mit einem" Innendurchmesser von 15 nua wird mit dem Katalysator gefüllt., und' in einem Ölbad erhitztö Als Kata
"'■■■" ' "5 " ■ -
lysatoren werden 25 cm^ syntiietischer Zeolit MS-15X- in Plätzchen form mit einer &rösse yon 3^,17 sun als erstes Katalysatorbett so-
"■"■■ 3 ■■■"■■'■■
wie 5 cm PalladiuiE-auf-Kohlejistoff einer l'eilcheiigrösse von 3 mesh als zweites" Katalysatorbett verwendet. Durch Verdampfen von AcetOB mit Wasserstoff in einem Molverhältnis von 2 ■:. 1. wird
i.AtHiCsphäremlriick bei 180 C durch die Eatalysatorbetten mit
ein Gasgsiaiscli hergestellt j, das in eineßi Torerhitzer ■ e rhi tat uftd
1800C duroh die 909887/170 6
SAO ORIGINAL
ο. 7 «=.
einer Raumgeschwindigkeit von 1500 Stunden durch das 2eolit~ bett und 7500 Stunden"" durch dae Palladium-auf-Kohlenstoffbett geleitet. Die Kaumgeechwindigkeiten wurden bei IQO0C berechnete
Das Keaktionsprodukt wird abgekühlt-,- vom Vfaes erst off befreit und gaechromatographiseh analysiert. Der AcetonumBatζ beträgt 6P4 #r die Selektivität für MIBK 95,4 #, für Isopropanol 2f6 56, für Weeitylen 1»3 36 und für nicht identifizierte Produkte 0,7 i>° Im Resktionsprodukt ist kein Mesityloxyd und Methylisobutylcarbinol enthaltenο
Beieplel 2
In dem in Beispiel 1 verwendeten Reaktor wird die Gasphäsenreaktion bei Atmosphärendruck mit anderen Katalysatoren durchgeführt. Ale erstes; Katalysatorbett werden 25 cm Kieselsäure-ÄltuaiBiUBi*
Ti
O3Eyd einer Teilehengröase von 5 x 5 mm sowie 5 car des im Beispiel 1 verwendeten Balladium-auf-Kohlenstoff-Katalysatörö als zweites Katalysatorbett verwendet.» Ein Gasgemisch aus Aceton und Wasserstoff im Molverhältnis lsi wird auf die in Beispiel 1 be« Behriebene Weise in den bei 180°C gehaltenen Reaktor in einer Raumgeschwindigkeit (bei 1800C) von 1200 Stunden durch das Kie·* etleäure-AluminiuffiQxydhett und 6000 Stunden" durch das Palladiijm-auf-Kohlense off bett geführte
Das Beaktioitsprodukt wird abgekühlt 9 von Wasserstoff befreit tmd gasohromatögraphisch analysierte Der /Lcetenumsata beträgt 8Ρ4 S»* uad öäe Selektivitäten betragen §3,8 ^ für KIBK5 4S2 £ fir ϊ©α-propanol, lr0 $ für Mesityien und lf© ^ für nicht identifizierte Produkte ο Das Produkt eBthält kein Mesitylo^yd und ty3lcarbS;i3ia(3l ο .
19362
Beispiel 3
■3.
In den in Beispiel 1 verwendeten Reaktor werden 25 cm Thorium«-, oxyd einer leilchengrösse von 5 x 5 mm als erstes Katalysatorbett uttö 5 em des in Beispiel 1 verwendeten Palladiura^auf-Kohlen-=- stoff-Katalysators als zweites Bett gefüllte Ein Gasgemisch aus Aceton und Wasserstoff im. Molverhaltnis 2 ? 1 wird in den bei · 180°C gehaltenen Reaktor in einer Raumgeschwindigkeit (bei 180°ö)
-1 ~3l "·
von 1200 Stünden"" durch das Thariumoxydbett und 6OOO Stunden durch das Palladium-auf-Kohleiistoffbett geleitet. Das Reaktiops» produkt wird abgekühlt t yan Wasserstoff befreit und gasehromato™ graphisch analysierte Der Äcetonumsats beträgt 5P2 ${ und öle Selektivitäten betragen -95»0 t für MIBK0 3*2 # für Isopropanoflg I5 5 "p für Mesitylen und 2t5 lp für nicht identifizierte Proetukte«
Beispiel 4
Gemäss Beispie?s. 1 wird ein Gasgemisch aus Aceton und Wasserstoff bei Atmosphärenciruck durch ein Katalysatorbett geführt«, Der Katalysator wurde folgendermassen hergestellte Zunächst wurde ein Palladium-auf-KohlenBtoff-Kataljsator hergestellts indem eine OfS $> eines Palladiumsalzes enthaltende Aktivkohle mit einer alkalischen Hydrazinlösun^ reduzierte„ Der erhaltene Katalysator wurde mit synthetischem Zeolit MS=IJX im GewichtsVerhältnis 1 ; vermischtf das Gemisch wurde mit geringen Mengen Wasser versetzt und verknetet, zu Platschen einer Grösee von 5x5 mm verformt und bei 2DO0C getrocknete 25-em.1* des erhaltenen Katalysators wurden in das U-Rohr eingefüllt»
Ein Gasgemisch aus Ae et or? und Wasserstoff ira. Molverhältnis 2 : 1 wird in einem VorerhitKer erhitist -and durch das bei 1800C mittels eines Ölbads gehaltene Katalysatorbett iit einer Räumtesßhwin-
sad original
•m V^ acr
— 1
dlgkeit von 1500 Stunden geleiteto Das Reaktionsprodukt wird abgekühlts von Viasseretoff befreit und gaschromatographisch analysiert. Der Aeetonumsatz beträgt 6j>2 #ä und die Selektivitäten betragen 96,2 φ für KIBK, 2f0 $ für Isopropanol, 0,6 ^ für Meaitylen und I1,2 p/a für nicht identifizierte Produkte„ Das Produkt enthält kein Mesityloxyd und Methylisobutylcarbinolo
Beispiel 5 . ·
Durch Vermischen eines Kieselsäure-lluminitiiaoxydpulvers mit dem geinäss Beispiel 4 hergestellten Palladiusi-auf~Kohlenstoffpulver im Gev/ichtsverhältnis 5 : Ij Anfeuchten des öemisches mit geringen Mengen Wasser und Verformen zu Plätachen einer Grosse von 5 x 5 mm und Trocknen -bsi 2000C wird ein Katalysator hergestellt,
Der in Beispiel 4 verwendete Reaktor wird mit 25 enr des Katalysators gefüllt und mittels eines Ölbades erhitzt«
Sin Gasgemisch aus Aceton und Wasserstoff im Mol^erhältnis 2 j I vird mit- einem Vorerhitzer erhitst und durch das bei 1800C erhi täte Katalysatorbett in einer Raumgesoirwindigkeit von 1200 Stunden""1 geleitet.
Das Realctionsprodukt wird abgekühlt 9 von Wasserstoff, abgetrennt und gaschromatographisch analysiert; Der Acetonumsatz beträgt ".. Bj,5 i>i tma die Ausbeuten betragen 94*5 i> für MlBK9 2,0 ^ für leopropanols, -1 j0 °J> für Mesitylen und 2g5 ?ί für nicht identifisierte Produkteο
iel 6 ■ . . ■■.'■■,-■ ■"■■ "-: '. ■ - ■".■
Durch Vermischen von IThoriumozya mit dem im. Beispiel 4 hergesteil« ton >?alladiUBB["a\if-K.'oiilenstoff-»Katalysator im G-ewiehtsverhaltnis 3 i Ip TeT.a3rneteri mit geringen Mengen Wasser und verformen zu
909887/1706 . .
Plätzchen einer Grosse von 5 a: 5 Büa sowie trocknen bei 2000C wird ein Katalysator hergestellt«
Der in Beispiel 4 verwendete Reaktor wird mit 25 cn des Kataly-,sators gefüllt und mittels eines Ölbades erhitzte
Ein Gasgemisch aus Aceton und Wasserstoff im Molverhältnis 2 : 1 wird mittels eines Vorerhitzers erhitzt und durch das Katalysatorbett bei 1800G und einer Baurageschwindigkeit von 1200 Stunden" geleitet»
Das Reaktionsprodukt wird abgekühlt, von Wasserstoff befreit und gaachi'Qiaatographisch analysiert«, Der -Acetonumsatz beträgt 5,5 9>s die Selektivitäten betragen 94,0 & für MIBK3 2,0 i> für Isopropanolj, 1,0. % für Mesitylen und 3^0 <£ für nicht identifizierte Produkteο
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1« Verfahren sur Herstellung *τοη Mefchylisobutyl&eton aus Ac«·* ton» dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemissh von Aceton und Wasserstoff in der Gasphase bei Temperaturen von 100 bis j50QoC entweder
    a)Mt einem Katalysatorgemisch aus I) einem synthetischen Zeolit oder Kieselsfiiire-Aluminiumoxya oder Thoriumoxyd oder
    deren Gemisch und 2) Palladium-auf-Kohlenstoff oder b) zunächst pit einem synthetischen Zeolit oder Kieselsäure* .
    Aluminiumoxid oder Thorivnaosyd oder deren Gemisch und hierauf «it Palladiuia-auf-Kohlenstoff
    2* Verfahren, nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Aceton und Wasserstoff in einem Mol* Verhältnis von 1 : 10 bis 10 : 1 verwendet.
    5· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Palladiua-attf-»Kohlenstoff-Katalysator reduziertes Palladium in einer Menge von OeI bis 5*0 Gew.-^ enthält.
    4. Verfahren nach Anspruch Ib), dadurch gekennzeichnet , dass man ein Katalysatorgemisch aus einem synthetischen Zeolit, KieselsSure-Aluminiumoxyd oder OihoriuraoXyd oder deren GeEisch und Paliadium-auf-Kohlenstoff in. eineia ße-
    von i t 1 bis 10 ; ί
DE19691936203 1968-07-20 1969-07-16 Verfahren zur Herstellung von Methylisobutylketon Pending DE1936203A1 (de)

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GB (1) GB1252335A (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4289911A (en) * 1979-06-13 1981-09-15 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing methylisobutylketone
EP0112821A1 (de) * 1982-06-25 1984-07-11 Mobil Oil Corp Herstellungsverfahren für gesättigte dimeren-ketone.

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US4289911A (en) * 1979-06-13 1981-09-15 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Process for producing methylisobutylketone
EP0112821A1 (de) * 1982-06-25 1984-07-11 Mobil Oil Corp Herstellungsverfahren für gesättigte dimeren-ketone.
EP0112821A4 (de) * 1982-06-25 1984-10-29 Mobil Oil Corp Herstellungsverfahren für gesättigte dimeren-ketone.

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GB1252335A (de) 1971-11-03
FR2013392A1 (de) 1970-04-03

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