CH90412A - Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäurebenzylester. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-Phenylchinolin-4-carbonsäurebenzylester.       Es wurde gefunden, dass man zum     Berr-          zyle8ter    der     2-Phertylchinolin-4-carbonsäure     gelangen kann,     weint    mau die     2-Pheny        lchino-          lin-4-carbonsäure    mit     Benzylverbindungen     behandelt.    Es     eignen    sich hierzu sämtliche zur     Ver-          esterung        voll        Säuren    bekannten Methoden.

    Matt kann zum Beispiel die Salze der     2-Plreny        1-          chirtolin-4-carbousäure    mit     Benzylhalogernd    irr  geeigneten Lösungsmitteln umsetzen oder in  eine     benzylalkoholische    Lösung der     2-Phenyl-          chinolin-4-carbonsäure    trockenes     Salzsäuregas     einleiten oder die     genannte    Lösung mit     wellig     konzentrierter Schwefelsäure erhitzen oder       2=Phenylchinolin-4-carbonsäurechlor-id    mit     Ben-          zylalkohol    umsetzen.

   -    Der     2-Phenylchinofin-4-carborrsäLirebenzyl-          ester    besitzt vor     der-freien    Säure den Vorzug  völliger Geschmacksfreiheit     ürtd    weist die  spezifisch     harnsäurelösenda    Wirkung der       2-Pherrylchirrolin-4-carbonsäure    in bedeutend  gesteigertem Masse auf, während     eilte    solche  Steigerung bei den     Alkylestern    nicht vor  handen ist.    Er bildet zitronengelbe     Kristalle,    die bei  77-78  schmelzen und in Wasser unlöslich,  in Äther mässig und in Benzol und Neu  leicht löslich sind.

   Das Chlorhydrat bildet  ein feines, gelbes, kristallinisches Pulver,  welches in Wasser und Alkohol löslich, in  Äther unlöslich ist.         Beispiel   <I>1:</I>  <B>2,5</B> Teile     2-Pherrylchitrolin-4-car#honsattr-es     Natrium, fein gepulvert, werden in 10 Teilen  Aceton suspendiert und auf dem Wasserbade  am     Rückflusskühler    zum Sieden erhitzt.- Dazu  lässt     malt    unter Rühren allmählich 1,25 Teile       Benzylchlorid        zutropfen.    Nach beendeter Reak  tion, die     ca.    20-24 Stunden dauert, wird  das Aceton     abdestilliert,

      der Rückstand mit  Wasser versetzt und mit     einem        indifferenten     Lösungsmittel, wie Äther, Benzol     ete.    aus  geschüttelt und getrennt. Die     Üenzollösung     wird hernach mehrmals mit verdünnter Soda  lösung ausgeschüttelt, zuletzt mit Wasser  neutral gewaschen und über     Chlorcalcittm    ge  trocknet.

   Durch Einleiten von     trockenem          Salzsäuregas    in die     Benzollösung    erhält     matt         das Chlorhydrat des     2-Phenylchirrolirr-4-car-          borrsäureberrzy        lesters    als feines, kristallinisches  gelbes Pulver. Dasselbe wird in Alkohol ge  löst, durch     Zusatz    von fester Soda zerlegt,  vom     ausgeschiedenen    Kochsalz     abfiltriert,     worauf nach Einengen der Lösung der Ester       auskristallisiert.    Durch     I:mkristallisieren    aus  Alkohol oder Äther wird derselbe rein erhalten.

      <I>Beispiel 2</I>       v,5    Teile     2-Pherrylchirrolin-4-car@bons"i,ur-e-          chlcerid,    1, 2 Teile     Benzylalkohol    und 10 Teile  Benzol oder     Toluol    werden im     Olbad        am          Rückflusskühler    während     ea.        1b-20        Stunden     zum Sieden erhitzt. Nach dein Erkalten wird  die     Reaktionsmasse    mit Wasser und ver  dünnter     Sodalösurrg    versetzt und gut durch  geschüttelt.

   Die abgetrennte     Benzolschicht     wird mehrmals mit verdünnter     Sololösung     ausgeschüttelt., zuletzt mit Wasser neutral  gewaschen und über     Chlorcalcium    getrocknet.  



  Durch Einleiten von trockenem Salzsäure  gas in die     Benzollösung    fällt das Chlorhydrat  des     Esters    als feines,     kristallinisches,    gelbes  Pulver aus, aus dem der Ester wie in Bei  spiel 1 in Freiheit gesetzt wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Darstellung von 2-Pheni-1- clrinolin-4-car-bonsii.urebenzylester, dadurch gekennzeichnet, dass man die 2-Phenylchinolin- 4-carbonsäure mit Benzylverbindungen be handelt.

   Der 2-Pheny lclrirrolin-4-carbonsärrr-eberrzy f ester besitzt vor der freien Säure den Vor- zu- völliger Geschmacksfreiheit und weist die spezifisch harnsäurelösende Wirkung der \3-Phenvlchinolin-4-carbonsäure in bedeutend gesteigertem Masse auf, während eine solche Steigerung bei den Alkylestern nicht vor handen ist.

   Er bildet zitronengelbe Kristalle, die bei 77-78 schmelzen und in Wasser unlöslich, in Äther mässig und in Benzol und 5len leicht löslich sind. Das Chlorhydrat bildet ein feines; gelbes, kristallinisches Pulver, wel ches in Wasser und Alkohol löslich, irr Äther unlöslich ist.