DE402994C - Verfahren zur Herstellung des ª‰-Naphthothiofuran-1íñ2-dions - Google Patents

Verfahren zur Herstellung des ª‰-Naphthothiofuran-1íñ2-dions

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DE402994C
DE402994C DEG55362D DEG0055362D DE402994C DE 402994 C DE402994 C DE 402994C DE G55362 D DEG55362 D DE G55362D DE G0055362 D DEG0055362 D DE G0055362D DE 402994 C DE402994 C DE 402994C
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DE
Germany
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dione
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naphthothiofuran
production
oxalyl chloride
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DEG55362D
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
BASF Schweiz AG
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Chemische Ind Ges
GESELLSCHAFT fur CHEMISCHE INDUSTRIE
Gesellschaft fuer Chemische Industrie in Basel CIBA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/74—Naphthothiophenes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung des P-Naphthothiofuran-1-2-dioiis. Es wurde gefunden, daß man zu dem #)-Naphthotliiofurari-i.---dion gelangen kann, wenn man auf r)-Ili:ionaphthol, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels ', Oxalylchlorid einwirken läßt. Gegenüber dein bekannten Verfahren des Patents 291759 besitzt vorliegendes Verfahren den Vorteil -, daß es oline Anwendung eines Kondensationsmittels, wie Aluminiumchlorid, durchführbar ist, ferner führt es zu einem neuen Stoff, welcher die Herstellung von neuen wertvollen indi-,-oiden Farbstoffen erlaubt.
  • Das ß-Naphthothiofuran-i-2-dion bildet ein rotes, kristallinisches Pulver und schmilzt bei 153".
  • Beispiel i.
  • 16o Teile ß-Thionaphthol werden in 635 Teile Oxalylchlorid eingetragen. Diel\Iischung wird einige Zeit bei gewöhnlicher Temperaturi CI durchgeführt, hierauf langsam bis zum Siedepunkt des Oxalylclilorids erwärmt und dieses abdestilliert. Der Rückstand wird noch. einige Stunden bei höherer Temperatur erhitzt, dann wird das entstandene j3-Naphthotl-iiofuran-i-2-dion mit einer wässerigen Sodalösung extrahiert und daraus mit Salzsäure abgeschieden. Beispiel 2. 16o Teile 13-Tlüonaphtliol werden in eine Lösung von igo,5 Teilen Oxalylchlorid und I 57o Teilen S.chwefelkolilenstoff eingetragen und das Ganze einige Stunden am Rückflußkübler gekocht. Hierauf werden der Schwefelkolilenstoff und das überschüssige Oxalyl-(-blorid al)destilliert. Der Rückstand, wird, wie im Beispiel i angegeben, gereinigt. Beispiel 3. 16o Teile ß-Thionaphthol werden in eine g von igo,5 Teilen Oxalylchlorid und Lösung 57o Teilen Schwefelkohlenstoff eingetragen und einige Stunden axn Rück-Ilußkühler zekocht. Hierauf werden der Schwefelkohlenstoff und das überschüssige Oxalylchlorid abdestilliert. Der Rückstand, wieder in Schwefelkohlenstoff gelöst, wird nach Zugabe von Z> Z> 132 Teilen Aluminiumchlorid weiter einige Z, Stunden gekocht. Die ganze Masse wird dann in verdünnte Salzsäure eingetragen, der Schwefelkohlenstoff mit Wasserdampf abdestilliert, das rohe ß-Naphtl-iotliiofuran-I-2-dion abfiltriert und, wie im Beispiel i angegeben, gereinigt. Beis-Piel 4. 16o Teile ß-Thionaphthol werden in einer bei-io'bereitetenMisc,liungvoli 190,5Teilen Oxa.lylcl-ilorid mit der iofachen Menge 97progetragen und einige zentiger Schwefelsäure ein"- e Stunden bei-ioübis-i5' gerührt. Das Reaktionsprodukt wird in Eiswasser gegossen, das ausgeschiedene ß-Naphthotl-iiofuran-1-2-dion abfiltriert und, wie im Beispiel- i angegeben, gereinigt.

Claims (1)

  1. PATFNT-ANSPRUCII: Verfahren zur Herstellung des ß-Naphth.otliiofuran-i-2-dions, dadurch gekennzeichnet, daß man auf 1.3-Thional)hlhol, gegebenenfa.Ils in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, Oxalylclilorid einwirken läßt.
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