DE557621C

DE557621C - Verfahren zur Darstellung von Ringketonen der Acenaphthenreihe

Info

Publication number: DE557621C
Application number: DEI39724D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Eckert; Dr Heinrich Sieber; Dr Heinrich Greune; Dr Gerhard Langbein
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1929-11-02
Filing date: 1929-11-02
Publication date: 1932-08-25

Description

Verfahren zur Darstellung von Ringketonen der Acenaphthenreihe In dem Hauptpatent 547 643 ist beschrieben, daß man Ringketone des Acenaphthens darstellen kann durch Behandlung der Einwirkungsprodukte von Cyanacetylchlorid auf Acenaphthen oder dessen Derivate mit Kondensationsmitteln. Die genannten Einwirkungsprodukte von Cyanacetylchlorid auf Acenaphthen können beispielsweise erhalten werden nach dem Verfahren des Patents 544886. In-weiterer Ausbildung des Verfahrens des Hauptpatents 547 643 wurde nun gefunden, daß man die Darstellung dieser Ringketone des Acenaphthens oder seiner Derivate durch Kondensation von Cyanacetylchlorid mit Acenaphthen oder dessen in den Peristellungen unsubstituierten Derivaten und Überführung der so erhaltenen Kondensationsprodukte in die entsprechenden Ringketone entsprechend folgendem Formelbild: mittels eines Kondensationsmittels in einem einzigen Arbeitsgang ausführen kann, wenn man diese Reaktionen in einem indifferenten Lösungsmittel vornimmt. Als Lösungsmittel kommt beispielsweise Tetrachloräthan in Frage.
Die neue Arbeitsweise stellt eine bedeutende Vereinfachung des bisherigen Verfahrens dar. Die erhaltenen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung - von Küpenfarbstoffen.
Beispiele r. 43 Gewichtsteile Cyanessigsäure werden in zoo Volumenteilen Tetrachloräthän gelöst und mit 12o Gewichtsteilen Phosphorpentachlorid in das Säurechlorid übergeführt. Man gibt bei 30° zu dieser. .Lösung i8o Gewichtsteile Aluihiriiumchlorid -hinzu, erwärmt dann auf 40° ;.und -trägt- -bei,- dieser Temperatur 55 Gewichtsteile Acenaphthen allmählich in die Lösung ein, die darauf noch i Stunde auf 45 bis 5ö° erwärmt wird.
Nach Beendigung der Salzsäureentwicklung erhitzt man auf 13o° und trägt noch ioo Gewichtsteile Aluminiumchlorid ein. Hierauf wird noch 114 bis % Stünde erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird mit Eiswässer zersetzt und durch Wasserdampfdestillation vom Tetrachloräthan befreit. Das gebildete Ring= keton des Acenaphthens kann durch Umlosen aus verdünnter Schwefelsäure gereinigt_zverden. Es fällt so als. schwefelsaures Salz -an-.' Die Ausbeute beträgt -etwa` So °1ö der -Theorie. "- 2. 15 Gewichtsteile Acenäphthen und 36 Ge= wichtsteile Cyanacetylchlorid -- werden in ioo Volumenteilen 1 # 2 # 4-Trichlorbenzol gelöst. Bei 3o bis 4ö° C werden 23' Gewichtsteile Aluminiumchlorid nach und nach zugefügt. Die Temperatur wird so lange- -bei 4ö° C gehalten, bis die Salzsäureentwicklung beendet ist. Dann werden bei etwa; i2o° C weitere 6o Gewichtsteile Aluminiumchlorid eingetragen und dieTemperatur noch i Stünde bei r2o bis 130° C gehalten. Das Reaktionsgernisch wird nach dem Erkalten mit Eis zersetzt und im übrigen genau so aufgearbeitet, wie im Beispiel "i beschrieben. -Das- gebildete salzsaure Ketimid des Acenaphthperiindandions wird in einer Ausbeute von 65 °@o der Theorie erhalten. 3. 9 Gewichtsteile 3-Chloracenaphthen werden in So Volumenteilen Acetylentetrachlorid gelöst und mit 8 Gewichtsteilen Cyanacetylchlorid -`versetzt. Bei 30° C werden i2.Gewichtsteile Aluminiumchlorid eingetragen und- bei 4ö° C so lange nachgerührt, bis die Salzs'ä_ureentwicklung beendet ist. Darauf werden bei i2o bis i3o° C noch 3o Gewichtsteile Aluminiumchlorid eingetragen und die Temperatur noch i Stunde -auf der angegebenen Höhe, gehalten.,, Die Aufarbeitung gestal---tet--sich analog- der -in den Beispielen i und 2 beschriebenen. - Das gebildete salzsaure Ketimid des 3-Chloracenaphthperiindandions ist gelb gefärbt und löst sich in -konzentrierter Schwefelsäure :mit ;grüner Fluoreszenz.

Claims

PATENT-ANSPRUCH: Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Darstellung von Ringketonen der Acenaphthenreihe gemäß Hauptpatent 547643 dadurch gekennzeichnet, daß man hier die Darstellung der Kondensationsprodukte von Cyanacetylchlorid mit Acenaphthen oder dessen Derivaten und die Überführung -dieser Kondensationsprodukte in die entsprechenden Ringketone in indifferenten Lösungsmitteln in einem Arbeitsgang ' ausführt.