DE21683C - Verfahren zur Herstellung von Orthonitrometamethylbenzaldehyd aus dem Metamethylbenzaldehyd - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Orthonitrometamethylbenzaldehyd aus dem MetamethylbenzaldehydInfo
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Der Toluylaldehyd, nach bekannten Methoden aus Metaxylol darstellbar, verhält sich beim
Nitriren wie die Metabrombenzoesäure, d. h. die Nitrogruppe nimmt bei ihrem Eintritt in
das Molecül des Aldehyds die Orthostellung zur CHO Gruppe ein. Der auf diese Weise
gebildete Metamethylorthonitrobenzaldehyd kann nach der in dem Patent No. 19768 der Badischen
Anilin- und Sodafabrik beschriebenen Weise leicht in Metamethylindigo übergeführt
werden.
Specielles Verfahren.
12 Theile Toluylaldehyd werden in der sechsfachen
Gewichtsmenge concentrirter Schwefelsäure unter Abkühlung gelöst. In diese Lösung
läfst man ein kaltes Gemisch von 10 Theilen Salpetersäure (1,4 specifisches Gewicht)
mit 20 Theilen concentrirter Schwefelsäure bei einer Temperatur, die 150 nicht übersteigt,
langsam einfliefsen. Beim Eingiefsen der Reactionsmasse in Eiswasser scheidet sich der
gebildete Nitroaldehyd als OeI ab. Derselbe kann nach dem Waschen mit Wasser und verdünnter
Sodalösung entweder sofort oder nach der Destillation im Wasserdampfstrom zur Darstellung
von Methylindigo verwendet werden.
Der Nitroaldehyd, wie wir ihn bisher erhalten haben, ' ist ölförmig und von gelblicher
Farbe, schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Alkohol, Benzol, Aether und Aceton. Mit
Wasserdämpfen ist er flüchtig. Schüttelt man ihn mit einer concentrirten Lösung von saurem
schwefligsaurem Natron, so entsteht eine Doppelverbindung in glänzenden farblosen Blättchen.
Als Beispiel für die Darstellung von Methylindigo führen wir folgendes Verfahren an:
Wir lösen 1 Theil Metamethylorthonitrobenzaldehyd
in der doppelten Menge Aceton und versetzen die Lösung mit 25 Theilen einer
2procentigen Natronlauge. Der Indigo, dessen Bildung in kurzer Zeit erfolgt, wird auf einem
Filter gesammelt und zur Reinigung mit Wasser, später mit Alkohol ausgewaschen.
An Stelle des Acetons können auch Aldehyd und Brenztraubensäure verwendet werden, überhaupt
können alle Methoden, die in dem Patent No. 19768 der Badischen Anilin- und Sodafabrik
für die Umwandelung des Orthonitrobenzaldehyds in "Indigo angegeben sind, auch
für diejenige des Metamethylorthonitrobenzaldehyds in Metamethylindigo Verwendung finden.
In seinen physikalischen Eigenschaften gleicht der Methylindigo dem natürlichen Indigo sehr;
er ist von dunkelblauer Farbe und zeigt nach dem Reiben Kupferglanz; zum Unterschied vom
Indigo zeigt er eine bemerkenswerthe Löslichkeit in Alkohol. Salpetersäure löst ihn beim
Erwärmen unter Zerstörung mit gelber Farbe.
Claims (2)
1. Darstellung von Orthonitrometamethylbenzaldehyd aus Metamethylbenzaldehyd durch
Nitriren des Metamethylbenzaldehyds.
2. ' Ueberführung des aus vorstehendem Verfahren erhaltenen Orthonitrometamethylbenzaldehyds
in Metamethylindigo nach den in Patent No. 19768 beschriebenen Methoden.
Publications (1)
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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