CH84997A - Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-diäthylbarbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-diäthylbarbitursäure.Info
- Publication number
- CH84997A CH84997A CH84997DA CH84997A CH 84997 A CH84997 A CH 84997A CH 84997D A CH84997D A CH 84997DA CH 84997 A CH84997 A CH 84997A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- compound
- alcohol
- preparing
- easily soluble
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 9
- 229960002319 barbital Drugs 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 5,5-diethylbarbituric acid Chemical compound CCC1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O FTOAOBMCPZCFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/62—Barbituric acids
- C07D239/64—Salts of organic bases; Organic double compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfabren zur Dai-stellung einer leicbt lüsliclien Verbindung der CC-diâtliylbarbitur siiur e.
Die CC-dialkyl- und CC-arylalkylbarbitur sâuren besitzen in kaltem Wasser nur eine geringe LSslichkeit. Ihre wâsserigen L6sungen sind daher für Injektionszwecke und der gleichen niclit geeignet. Um den Anforderungen in dieser Richtung zu genügen, hat man die Süuren in ihre Natriumsalze übergeführt. Diese Verbindungen haben den Nachteil, dah ihre wâsserige Lbsung stark alkalisch reagiert und die Barbitursàure durch das hydrolytisch abgespaltene Alkali eine Zersetzung erleidet, welche mit einer erheblichen Einbuee der Wirksamkeit verbunden ist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung einer leiclit 16slichen Verbindung der CC-diâthylbarbitur sâure, welches darauf beruht, daG man auf CC-diâ.thylbarbitursâtire Diâthylamin einwir ken lâBt.
Die Verbindung der CC-diâthylbarbitur süure mit Diüthylamin ist ein kristallisierter gSrper, welcher sich in Wasser, sowie, im Gegensatze zu der Natriumverbindung der entsprechenden Sâure, in Alkohol sehr leiclit lbst und sich gegenüber dem Ausgangsmaterial
durcli eine verstiirkte hypnotische Wirkung auszeichnet. Die wüsserigen Lüsungen des Aminsalzes sind besonders bei Gegenwart von Alkoliol oder andern hydroxyllialtigen or ganisclien Verbindungen, wie Glyzerin und dergleichen, haltbar. Es ist daller m;3glich, die Lüsungen des Salzes auch auf dem Wege der Injektion zur Wirkung zu bringen.
Das noue Aininsalz roll in der Therapie Verwendung finden.
<I>Beispiel 1:</I> 1 Teil Diüthylbarbitursii,ure wird in 1,7 Teilen absolutem Alkohol unter Zugabe von wenig mehr als der theoretisch notwendigen Menge inüglichst hocliprozentigem Diâthylamin bel 50-60 gelüst. Die warme Lüsung wird filtriert und noch warni mit 2,2 Teilen ab solutem ther versetzt. Aus der zuniichst klarbleibenden Lüsung kristallisiert allmühlich die Hauptinenge der neuen Verbindung aus. <I>Beispiel 2</I> 1 Teil inügliehst fein pulverisierte Diâthyl barbitursâure wird mit dem anderthalbfaehen der theoretisch notwendigen Menge Diâthyl-
amie innig verrieben. Unter Erwârmung ver flüssigt sich das Reaktionsgemisch zu einem klaren Sirup, der bald erstarrt. Die entstan dene Verbindung der Diâthylbarbitursâure mit Diâthylamin wird durch kurzes Liegen an der Luft voie überschüssigen Diâthylamin getrennt. Sie ist in Wasser sûr leicht, in den üblichen organischen Lüsungsmitteln leiclit lôslich.
<I>Beispiel 3</I> 1 Teil Diâtliylbarbitursâui-e wird in 6 Teilo einer wasserigen Lüsung, welche 0,4 Telle Diütlivlamin enthült, eingetragen. Die Diâthyl barhI'tui'Sâ,nrB 1iist sich glatt, und die ent standene Lbsung ist, gegeberienfalls nach vorheriger Filtration, <B>zur</B> Verwendung für theraheutische Zwecke gebrauchsfertig.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfaliren znr Darstellung einer leicht hislichen Verbindung der CC-didthylbarbitur-saure, dadurch gekennzeichnet, daP man auf CC-diâthylbarbitursâ.ure Diüthvlamin einwir ken lâet. Die Verbindung der CC-diâthy lbarbitur sâure mit Diâthylamin ist ein kristallisierter Kürper, welcher sich in Wasser, sowie, im Gegensatze zu der Natriumverbindung der entsprechenden Saure, in Alkohol sehr leiclit lüst und sich gegenüber dem Ausgangsmaterial durch eine verstârkte hypnotische Wirkung auszeichriet. Die wâsserigen Lôsungen des Aminsalzes sied besonders bel Gegenwart von Alkohol oder andern hydroxylhaltigen organischen Verbindungen, wie Glyzerin und dergleichen, haltbar. Es ist daller môglich, die Lüsungen des Salzes auch auf dem Wege der Injektion zur Wirkung zu bringen. Das lieue Aminsalz roll in der Therapie Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH84997T | 1917-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH84997A true CH84997A (de) | 1920-05-01 |
Family
ID=4341230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH84997D CH84997A (de) | 1917-08-04 | 1917-08-04 | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-diäthylbarbitursäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH84997A (de) |
-
1917
- 1917-08-04 CH CH84997D patent/CH84997A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1225642B (de) | Verfahren zur Herstellung pharmazeutisch wirksamer, oligomerer, organischer Aluminium-verbindungen mit gesteuerter Hydrolysegeschwindigkeit | |
| CH84997A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-diäthylbarbitursäure. | |
| DE537450C (de) | Verfahren zur Darstellung wasserloeslicher Salze von Aminoessigsaeurebenzylestern | |
| DE2150994A1 (de) | Verfahren zur herstellung von reinen alkalisalzen von aminopolycarbonsaeuren | |
| DE1955764C3 (de) | ||
| CH86317A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-diäthylbarbitursäure. | |
| DE738918C (de) | Verfahren zur Herstellung von Trockenklebstoffen aus Quellstaerke | |
| AT87811B (de) | Verfahren zur Darstellung neuartiger Additionsprodukte der Desoxycholsäure. | |
| AT112730B (de) | Verfahren zur Herstellung von Heilmitteln. | |
| DE749056C (de) | Verfahren zur Herstellung geruch- und geschmackloser Verbindungen aus Guajacol und Alkaloiden der Chinin- und Codeinreihe | |
| DE932581C (de) | Verfahren zur Herstellung von hochmolekularen Polykondensationsprodukten | |
| CH86316A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthylbarbitursäure. | |
| DE2617308C2 (de) | ||
| DE927031C (de) | Verfahren zur Herstellung des Aneurin-salicylsaeureesters | |
| DE547984C (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Alkalisalze C, C-disubstituierter Barbitursaeuren mit Pyrazolonen | |
| AT158301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1. | |
| DE2521905A1 (de) | Fumarsaeuresalz des 1-diaethylamino- aethyl-3-(p-methoxybenzyl)-1,2-dihydro- chinoxalin-2-ons, verfahren zu seiner herstellung und diese verbindung enthaltende arzneimittel | |
| DE936334C (de) | Verfahren zur Herstellung als Arzneimittel verwendbarer Aldehydderivate | |
| DE579147C (de) | Verfahren zur Herstellung von leicht loeslichen Salzen der Gallensaeuren | |
| DE562713C (de) | Verfahren zur Darstellung aliphatisch-hydroaromatischer Basen | |
| DE1767341C (de) | Pharmazeutische Zubereitungen, enthaltend Salze aus Fumarsäuremonoalkylestern und basischen Wirkstoffen | |
| AT124884B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hormonpräparaten. | |
| DE620825C (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Nitro-1-aminobenzol-4-arsinsaeure | |
| AT72452B (de) | Verfahren zur Darstellung von Salzen der Menthol- und Borneolschwefelsäuren. | |
| CH86314A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthylbarbitursäure. |