CH86314A - Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthylbarbitursäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthylbarbitursäure.Info
- Publication number
- CH86314A CH86314A CH86314DA CH86314A CH 86314 A CH86314 A CH 86314A CH 86314D A CH86314D A CH 86314DA CH 86314 A CH86314 A CH 86314A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- acid
- preparation
- phenylethylbarbituric
- compound
- readily soluble
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 amine salt Chemical class 0.000 claims description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 3
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 3
- 150000003388 sodium compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000000147 hypnotic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N phenobarbital Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(CC)C(=O)NC(=O)NC1=O DDBREPKUVSBGFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N barbituric acid Chemical compound O=C1CC(=O)NC(=O)N1 HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
- C07D239/60—Three or more oxygen or sulfur atoms
- C07D239/62—Barbituric acids
- C07D239/64—Salts of organic bases; Organic double compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthylbarbitursäure. Die CC-dialkyl- und CC-arylalkylbarbitur- säuren besitzen in kaltem Wasser nur eine geringe Löslichkeit. Ihre wässerigen Lösun gen sind daher für Injektionszwecke und der gleichen nicht geeignet. Um den Anforde rungen in dieser Richtung zu genügen, hat man die Säuren in ihre Natriumsalze über geführt. Diese Verbindungen haben den Nachteil, dass ihre wässerige Lösung stark alkalisch reagiert und die Barbitursäure durch das hydrolytisch abgespaltene Alkali eine Zersetzung erleidet, welche mit einer erheblichen Einbusse der Wirksamkeit ver bunden ist. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyl- äthylbarbitursäure, welches darauf beruht, dass man auf CC-phenyläthylbarbitursäi.ire Dimethylamin einwirken lässt. Die ,Verbindung der CC-phenyläthyl- barbitursäure mit Dimethylamin ist ein kri stallisierter Körper, welcher sich in Wasser, sowie, im Gegensatze zu der Natriumverbin- dung der. entsprechenden Säure, in Alkohol leicht löst und sich gegenüber dem Aus gangsmaterial durch eine verstärkte hypno tische Wirkung auszeichnet. Die wässerigen Lösungen des Aminsalzes sind besonders bei Gegenwart von Alkohol oder andern hy.droxylhaltigen organischen Verbindungen, wie Glyzerin und dergleichen, haltbar. Es ist daher möglich, die Lösungen des Salzesi auch auf dem Wege der Injektion zur \Vir- kung zu bringen. Das neue Aminsalz soll in der Therapie Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 1 Teil Phenyläthylbarbitursäure wird mit etwas mehr als der berechneten Menge einer 30 %igen wässerigen Lösung von Di- metbylamin versetzt. Unter Erwärmung ent steht eine sirupöse Lösung, aus welcher die Verbindung der Phenyläthylbarbitursäure mit Dimethylamin, nach dem Einengen im Vakuum, auskristallisiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH; Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthyl- barbitursäure. dadurch gekennzeichnet, dass m.an auf CC'-phenylätliylbarbitursäure Di- metli,#-laniin einwirken lässt.Die Verbindung der CC-phenyläthyl- barbitursäure mit Dimethylamin ist ein kri stallisierter Körper, welcher sich in Wasser, sc.tvie, im Gegensatze zu der Natriumverbin- dung der entsprechenden Säure, in Alkohol sehr lciclit löst und sich gegenüber dein Aus gangsmaterial durch eine verstärkte hypno tische -Virhun- auszeichnet.Die wässerigen Lösungen des Aminsalzes sind besonders bei Gegenwart von Alkohol oder andern hy drozylhaltigen organischen Verbindungen, wie Glyzerin und dergleichen, haltbar. Es ist daher möglich, die Lösungen des Salzes auch auf dem Wege der Injektion zur Wir kung zu bringen. Das neue Aminsalz soll in der Therapie Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH84997T | 1917-08-04 | ||
| CH86314T | 1917-08-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH86314A true CH86314A (de) | 1920-08-16 |
Family
ID=25703411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH86314D CH86314A (de) | 1917-08-04 | 1917-08-04 | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthylbarbitursäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH86314A (de) |
-
1917
- 1917-08-04 CH CH86314D patent/CH86314A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE214376C (de) | ||
| CH86314A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthylbarbitursäure. | |
| CH86316A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-phenyläthylbarbitursäure. | |
| CH86317A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-diäthylbarbitursäure. | |
| CH86315A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-diäthylbarbitursäure. | |
| CH86313A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-diallylbarbitursäure. | |
| AT157699B (de) | Varfahren zur Darstellung wasserlöslicher organischer Quecksilberverbindungen. | |
| AT147483B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. | |
| AT117475B (de) | Verfahren zur Darstellung von Substitutionsprodukten des ß-Jodpyridins. | |
| AT158301B (de) | Verfahren zur Herstellung von Vitamin B1. | |
| CH94624A (de) | Verfahren zur Darstellung einer leicht löslichen Verbindung der CC-Isopropylallylbarbitursäure. | |
| DE221483C (de) | ||
| DE374097C (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser leicht loeslichen Doppelverbindungen aus Coffein | |
| DE2433889C2 (de) | Verfahren zur Herstellung reiner allcls-Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure bzw. ihre Salze | |
| AT28076B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydsulfoxylaten. | |
| DE632073C (de) | Verfahren zur Herstellung von selenhaltigen organischen Verbindungen | |
| AT151657B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydnatriumsulfoxylaten von Arsenobenzolverbindungen. | |
| DE964052C (de) | Verfahren zur Herstellung von bakteriostatisch wirksamen und harnsteinloesend wirkenden Hexamethylentetraminkomplexsalzen | |
| DE944953C (de) | Verfahren zur Herstellung eines aus dem Calciumsalz der Ca-AEthylen-diamintetraessigsaeure bestehenden Therapeutikums | |
| DE975561C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dicarbonsaeurehalbestern und deren Alkalisalzen als Weichmacher fuer Textilien | |
| AT89921B (de) | Verfahren zur Darstellung einer Oxyphenylchinolindikarbonsäure und ihrer Derivate. | |
| AT87644B (de) | Verfahren zur Darstellung arsenhaltiger Verbindungen des Yohimbins. | |
| DE303450C (de) | ||
| AT122522B (de) | Verfahren zur Darstellung wasserlöslicher komplexer Antimonsalze der Polyoxymonocarbonsäuren. | |
| DE513205C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Aminoarylantimonverbindungen |