CH647928A5

CH647928A5 - Mittel zur entblaetterung von pflanzen.

Info

Publication number: CH647928A5
Application number: CH6799/81A
Authority: CH
Inventors: Reinhart Dr Rusch; Hans-Rudolf Dr Krueger; Eberhard Dr Richter
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1980-10-27
Filing date: 1981-10-23
Publication date: 1985-02-28
Also published as: BG37071A3; NL8104620A; TR21352A; IE51687B1; GB2086228A; AT380624B; CS221995B2; DE3040902A1; FR2492632A1; GB2086228B; FR2492632B1; IE812485L; LU83705A1; FI65531B; ZA817446B; IL64096A; DK440481A; IL64096A0; JPS5799504A; RO84304B

Description

Die Erfindung betrifft ein Mittel zur Entblätterung von Pflanzen, vorzugsweise Baumwollpflanzen, enthaltend Mischungen von l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff- oder 1,2,3-55 Thiadiazolin-2-id-derivaten mit einer an sich unwirksamen Base, die die Wirkung der aktiven Komponente steigert.

l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff- und 1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivate sind bereits als Mittel zur Entblätterung von Pflanzen bekannt geworden (DE-OS 2 506 690; DE-OS 60 2 619 861; DE-OS 2 719 810). Diese Wirkstoffe zeigen jedoch nicht in allen Fällen eine ausreichende Wirkung.

Es sind weiterhin Mischungen von l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivaten mit anderen Entblätterungsmitteln bekannt, in denen sich die jeweils an sich schon mehr oder we-65 niger stark entblätternd wirkenden Substanzen in ihrer Wirkung gegenseitig potenzieren (DE-OS 2 646 712). Die synergistische Wirkung dieser Mischungen ist daher abhängig von zwei bereits wirksamen Verbindungen.

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Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels zur Entblätterung von Pflanzen, bei denen die Wirkung der als wirksam bekannten l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe- oder l,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivate durch den Zusatz von an sich unwirksamen Basen gesteigert wird.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäss durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem entblätternd wirksamen l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff-oder l,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivatin Mischung mit einer an sich unwirksamen Base, welche die Wirkung der aktiven Komponente steigert.

Als entblätternd wirksame Verbindungen gemäss der Erfindung kommen beispielsweise in Frage:

A) 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivate der allgemeinen Formel

N C - H

N C - N - C - N I

\ / i \

in der Wasserstoff oder einen Cj-Cs-Alkylrest, R2 einen C,-C5-Alkylrest, einen C5-C8-Cycloalkylrest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Cj-Q-Alkylphenyl-, Cj-Q-Alkoxyphe-nyl-, Nitrophenyl- oder Trifluormethylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C,-C4-Alkylreste, Q-Q-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder Rj und R2 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino-oder Pyrrolidinogruppe, R3 Wasserstoff oder einen Q-C5-Alkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten;

B) l,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivate der allgemeinen Formel

II

I I l| / -L Ä

N 'C = N - C - N B II \ / \

in der

R, Wasserstoff oder einen Q-Cj-Alkylrest, R2 Wasserstoff oder einen Cj-Cs-Alkylrest, einen C5-C8-Cycloalkyl-rest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Cj-Q-Alkylphenyl-, C1-C4-Alkoxyphenyl-, Nitrophenyl- oder Trifluormethylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen ein-oder mehrfach gleich oder verschieden durch Cj-CrAlkyl-rest, Q—C4-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder R! und R2 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe bedeuten und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, oder ein entsprechendes Äquivalent eines Zink-, Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.

Als Substanzen der allgemeinen Formel I seien beispielsweise genannt:

1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-Phenyl-l-methyl-3-(l,2,3-thiadiazoI-5-yl)-harnstoff l-(4-Chlorphenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -Cyclohexyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -(3-Chlorphenyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff

1 -(4-Methylphenyl)-3-(l ,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -(3-Methylphenyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(3,4-Dichlorphenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -Methyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1,1 -Dimethyi-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1,1 -Dimethyl-3-methyl-3-(l ,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -Methyl-3-methyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -Phenyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff 1 -(4-Chlorphenyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff 1 -(2-Pyridyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -(5-Chlor-2-pyridyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -(4-Methyl-2-pyridyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(4-Methyl-2-pyrimidyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -(4-Pyridyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -(3-Pyridyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -(2-Pyrimidyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(3-Methyl-2-pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(5-Methyl-2-pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-(6-Methyl-2-pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.

Als Substanzen der allgemeinen Formel II seinen beispielsweise genannt:

5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz xH20

5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Calcium-salz x8H20

5-(Phenylcarbamoylimino)-l,2,3-thiadiazolin-2-id, Kaliumsalz xH20

5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Lithiumsalz x4H20 5-(Methylphenylcarbamoylimino)-l,2,3-thiadiazolin-2-id,

Natriumsalz xH20 5-(Methylphenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Kaliumsalz xH20 5-(Methylphenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Lithiumsalz xH20 5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-l ,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz xl,5 H20 5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-l ,2,3-thiadiazolin-2-id, Kaliumsalz xH20 5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Lithiumsalz xH20 5-(Phenylthiocarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Natriumsalz xH20 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Magne-

siumsalz x2H2Ò 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Zinksalz x3H20

5-(Phenylcarbamoylimino)-l,2,3-thiadiazolin-2-id, Mangansalz x3H20

5-(Phenylcarbamoylimino)-l ,2,3-thiadiazolin-2-id, Bariumsalz x3H20

Von diesen Substanzen eignen sich erfindungsgemäss insbesondere:

l-Phenyl-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1 -(2-Pyridyl)-3-( 1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id-salze.

Als für sich allein unwirksame Basen, welche die Wirkung der aktiven Komponente steigern, sind zum Beispiel die folgenden zu nennen:

Alkalihydroxide, zum Beispiel Natrium-, und Kaliumhydroxid, Amine, wie Alkylamine, zum Beispiel Triäthylamin, Alkanolamine zum Beispiel Diäthanolamin, Triäthanolamin und Triisopropanolamin, Hexamethylentetramin, Carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniumcar-bonat, Phosphate, wie tertiäre Phosphate, zum Beispiel Trinatriumphosphat, Trikaliumphosphat, Pyrophosphate, wie Tetranatriumpyrophosphat oder Tetrakaliumpyrophosphat, monocarbonsaure Alkalisalze, wie Natriumoleat.

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20

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30

35

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45

50

55

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65

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Es sollen hierfür vorzugsweise solche Substanzen verwendet werden, die das erfindungsgemässe Mittel auf einen pH-Wert über 8, vorzugsweise von 9,5 bis 11,5 einstellen.

Das erfindungsgemässe Mittel weist überraschenderweise eine Wirkung auf, die grösser ist, als die der Einzelkomponenten.

Es eignet sich daher insbesondere zur Entblätterung von Baumwollpflanzen, womit in idealer Weise der Einsatz von Pflückmaschinen für die Kapselernte ermöglicht wird.

Auch andere Pflanzen können indessen vorteilhaft entblättert oder in ihrem Wachstum beeinflusst werden, wie zum Beispiel Bestockungsförderung, Seitentriebbildung, Hemmung des Wurzelwachstums bei Gräsern und Dikotyle-donen, wie Hibiscus, Apfel und anderen Gehölzen. Es versteht sich, dass das erfindungsgemässe Mittel daher vorteilhafterweise sowohl zur Entblätterung als auch zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eingesetzt werden kann.

Es ist dem Fachmann bekannt, dass die Entblätterung keine herbizide Wirkung ist und dass sogar das Abtöten der behandelten Pflanze unerwünscht ist, weil die Blätter an der abgetöteten Pflanze haften bleiben und die produktiven Pflanzenteile geschädigt werden können. Der Sinn der Entblätterung, zu einer Ernteerleichterung und zu einem reineren Erntegut zu kommen, kann dadurch verloren gehen. Es ist deshalb notwendig, dass die Pflanze am Leben bleibt, während die Blätter sich abtrennen und abfallen. Dies ermöglicht die weitere Entwicklung der produktiven Pflanzenteile, wobei neuer Blattnachwuchs verhindert werden soll. Alle diese Aufgaben löst das erfindungsgemässe Mittel in vorzüglicher Weise, so dass davon ausgegangen werden kann, dass der Stand der Technik weit übertroffen wird.

Das erfindungsgemässe Mittel kann auch in Mischung mit anderen Wirkstoffen, zum Beispiel Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, je nach dem gewünschten Zweck, verwendet werden.

Eine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann ausserdem zum Beispiel durch wirkungs-steigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle erzielt werden. Das lässt eine weitere Minderung der Aufwandmenge der eigentlichen Wirkstoffe zu.

Zweckmässig wird die erfindungsgemässe Mischung in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emul-gier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethyl-sulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Natrium- oder Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate, Salze langkettiger Fettsäuren sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Der Anteil der gekennzeichneten Mischung in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozente dieser Mischung, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Das Gewichtsverhältnis der Komponenten in der gekennzeichneten Mischung soll etwa 1 Gewichtsteil der entblätternd wirksamen Substanz auf 0,5 bis 1000 Gewichtsteile der unwirksamen, basischen Substanz betragen, und richtet sich nach der Empfindlichkeit und Widerstandsfähigkeit der Pflanzen, dem Anwendungszeitpunkt, den klimatischen Verhältnissen und Bodenverhältnissen.

Die Aufwandmengen für die gewünschte Entblätterung betragen in der Regel 1-10 000 g Mischung/ha, vorzugsweise 10-1000 g Mischung/ha.

Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten «Low-Volume-» oder «Ultra-Low-Volume-Verfahren» ist ebenfalls möglich.

Die entblätternd wirksamen Substanzen und die basischen Zusätze der gekennzeichneten Mischung sind als solche bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Zur Herstellung der Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt:

a) 95 Gewichtsprozent Mischung

4 Gewichtsprozent Kaolin

1 Gewichtsprozent Oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Methyl-N-oleyl-taurins und des Calciumsalzes der Ligninsulfonsäure b) 80 Gewichtsprozent Mischung

10 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninsulfonsäure

3 Gewichtsprozent Ammoniumsalz des Monoschwefel-säureesters des Tetraäthylenglykol-nonyl-phenyl-äthers

7 Gewichtsprozent Kolloidale Kieselsäure c) 20 Gewichtsprozent Mischung

70 Gewichtsprozent Tonsil

8 Gewichtsprozent Zellpech

2 Gewichtsprozent Netzmittel auf Basis eines Fettsäurekondensationsproduktes d) 5 Gewichtsprozent Mischung

80 Gewichtsprozent Tonsil

10 Gewichtsprozent Zellpech

5 Gewichtsprozent Netzmittel auf Basis eines Fettsäurekondensationsproduktes

Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt zum Beispiel durch Vermischen der einzelnen Bestandteile in einer Trommel und anschliessendes Vermählen in einer Mühle.

Diese Zubereitungen können entweder direkt oder nach Verdünnen mit Wasser auf die zu behandelnden Pflanzen ausgebracht werden. Der pH-Wert dieser Zubereitungen ist von besonderer Bedeutung für die Wirkungspotenzierung der Mischung und sollte zweckmässigerweise grösser als 8, vorzugsweise von 9,5 bis 11,5, sein. Er stellt eine besondere Ausführungsform der Erfindung dar.

Nachstehenden Beispielen liegen Gewächshausversuche zugrunde, die in der Regel an Baumwoll-Pflanzen mit 5-8 echten Laubblättern durchgeführt wurden. Die Mittel wurden in Form wässriger Zubereitungen auf Basis der oben aufgeteilten Zusammensetzungen angewendet.

Die Auswertung der Versuche erfolgte durch Auszählen der seit der Applikation abgeworfenen Blätter und durch Berechnung des Anteils in % der Gesamtblattzahl. Je, Versuchsglied stand im einzelnen Versuch immer die gleiche Anzahl Blätter zur Verfügung. Von Versuch zu Versuch war die Blattzahl je Versuchsglied unterschiedlich zwischen 20 und 28 Laubblättern je Versuchsglied.

Die nachstehenden Beispiele enthalten Angaben über Wirkstoff, an sich unwirksame Base, Mischung, Aufwandmenge sowie den ermittelten Prozentsatz an Entblätterung. Teilweise ist hinter dem durch die Kombination erzielten Prozentsatz an Défoliation in Klammern der - nach der von S. R. Colby beschriebenen Methode - errechnete Wert anges

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geben, der bei Vorliegen additiver Wirkung zu erwarten wäre (S.R. Colby «Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations» Weeds 15/1 (1967) p 20-22).

Die Berechnung erfolgte nach folgender Formel:

dabei ist

X = Prozentsatz Entblätterung mit Substanz A bei p kg Wirkstoff/ha

Y = Prozentsatz Entblätterung mit Substanz B bei q kg Wirkstoff/ha

E = erwartete Entblätterung durch A + B bei p+q kg/ha

Ist der beobachtete Wert höher als der nach Colby errechnete Wert E, so hat die Kombination synergistische Wirkung. Die Ergebnisse dieser Beispiele zeigen deutlich die Wirkungspotenzierung der entblätternd wirksamen Substanz durch die an sich unwirksamen basisch reagierenden Substanzen.

Beispiel 1

Junge Baumwollpflanzen im Stadium von 5 Laubblättern wurden mit nachstehend angegebenen Komponenten des Mittels, nämlich Wirkstoff, basisch reagierenden Substanzen und deren Mischung behandelt (Wiederholung 4-fach). Die verwendete Wassermenge betrug 500 Ltr/ha.

Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rang in % (n.Colby) g/ha l-Phenyl-3-(l,2,3-

thiadiazol-5-yl)-

harnstoff = I

80

35

K2C03 = II

500

0

K4P207 = III

500

0

I + II

80 + 500

70

I + III

80 + 500

60

Beispiel 2

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha l-Phenyl-3-(l,2,3-

thiadiazol-5-yl)-

harnstoff = I

80

57

K2C03 = II

500

0

Na2C03 = XV

500

0

(NH4)2C03 =IV

500

0

KOH = V

500

0

I + II

80 + 500

70

(57)

I + XV

80 + 500

85

(57)

I + IV

80 + 500

80

(57)

1 +V

80 + 500

60

(57)

Beispiel 3

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha l-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-

harnstoff

- I

40

29

Na-Oleat

= VI

500

0

Triäthanol-

amin

= VII

500

0

Triäthylamin

= VIII

500

I + VI

40 + 500

33

(29)

i + vn

40 + 500

43

(29)

I + VIII 40 + 500

62

(29)

Beispiel 4

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die im Vergleich zuvorgenannten Beispiele geringeren Wirkungsprozente sind auf ungünstige Umweltbedingungen während der Versuchsdurchführung in den Wintermonaten zurückzuführen. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwand- Entblätte-

menge in rung in % g/ha

1 -Phenyl-3-(l ,2,3-thiadia-

zol-5-yl)-harnstoff

= I

80

0

k2co3

= II

500

0

1000

0

I + II

80+500

29

5-(Phenylcarbamoyl-

80

0

imino)-l ,2,3-thiadiazolin-

2-id, Calciumsalz

= IX

IX + II

80+500

24

l-(2-Pyridyl)-3-(l,2,3-

thia-

diazol-5-yl)-harnstoff

= X

80

0

X + II 80+500 23,5 Beispiel 5

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 4 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha

5-(Phenylcarbamoyl-

imino)-l,2,3-thiadiazolin-

2-id,

Kaliumsalz XI 500 17

K2C03 = II 500 0

XI+II 500 + 500 39 (17)

Beispiel 6

Junge Hibiscuspflanzen mit jeweils 7-10 entfalteten Blättern wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. 6 Tage nach der Applikation wurde der Prozentsatz abgefallener Blätter festgestellt.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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6

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha l-Phenyl-3-(l,2,3-

thiadiazol-5-yl)-

2,5

0

harnstoff = i

10

4

k2co3 =11

500

0

k4p2o7 =iii

500

0

i + ii

2,5 + 500

14

10 + 500

46

i + iii

2,5 + 500

11

10 + 500

54

Beispiel 7

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha

1-Phenyl-(1,2,3-

thiadiazol-5-yl)-

harnstoff= I

40

19

k2c03 =11

3000

0

k4P2o7 = III

3000

0

I + II

40 + 300

57

(19)

.40 + 1000

67

(19)

40 + 3000

71

(19)

40 + 10000

76

(19)

I + III

40 + 1000

62

(19)

40 + 3000

86

(19)

40 + 10000

90

(19)

Beispiel 8

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha

1-Phenyl-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-

harnstoff =

I

40

33

k2co3

n

540

0

Hexamethylen-

tetramin =

XVI

540

0

I + II

40 + 500

71

I + XVI 40 + 500

48

Beispiel 9

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

mengein rung in % (n.Colby) g/ha

1-Phenyl-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-

harnstoff

= I

40

64

k2co3

= II

500

0

k3po4

= XVII

500

0

I + II

40 + 500

86

64

I + XVII

40 + 500

91

64

Beispiel 10

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha

1 -Phenyl-1 -methyl-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-

harnstoff

= XII

40

63

k2co3

= II

500

0

k3po4

= XVII

500

0

XII + II

40 + 500

71

63

xn+xvn

40 + 500

76

63

Beispiel 11

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha

5-Phenylcarbamoyl-imino)-l,2,3-thiadia-zolin-2-id, Magnesiumsalz = XIII 40 52 K3P04 = XVII 500 0

XIII+XVII 40 + 500 71 52

Beispiel 12

Komponenten Aufwand- Entblätte- E

menge in rung in % (n.Colby) g/ha

5-Phenylcarbamoyl-imino)-1,2,3-thiadia-zolin-2-id, Mangansalz = XIV 40 32 K3P04 = XVII 500 0

XIV+XVII 40+500 82 32

Beispiel 13

Junge Citruspflanzen mit 21-27 Blättern wurden wie im Beispiel 1 behandelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

Komponenten Aufwand- Entblätte-

menge in rung in % g/ha l-Phenyl-( 1,2,3-thiadiazol-5-

yl)-harnstoff = I 300 19

K2C03 = II 1000 0

I + II 300+1000 48

Beispiel 14

Junge Pflanzen von Urtica urens wurden mit dem erfin-dungsgemässen Mittel beziehungsweise mit den Einzelkomponenten besprüht. Drei Wochen danach wurde das Frischgewicht der oberirdischen Pflanzenteile festgestellt. In nachstehender Tabelle sind die Relativwerte für Pflanzenhöhe und das Frischgewicht (unbehandelt = 100) wiedergegeben.

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Die Pflanzen wiesen gegenüber unbehandelter Kontrolle den erwünschten gedrungeneren, niedrigeren und damit standfesteren Wuchs auf. Trotzdem war ihr Frischgewicht höher. Die Ergebnisse des Versuchs zeigen, dass das erfindungsgemässe Mittel eine grössere wuchsregulatorische Wirkung hervorruft als die Einzelkomponenten.

Komponenten Anwendungs- Pflanzen- Frisch-

konzentra- höhe relativ gewicht tion in ppm relativ

1 -Phenyl-( 1,2,3-thia-diazol-5-yl)-harn-

Stoff

= I

2

79

113

k2co3

= II

26

100

I+II

2+26

75

131

7

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

s

Claims

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1. Mittel zur Entblätterung von Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harn-stoff- oder l,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivat in Mischung mit einer an sich unwirksamen Base, die die Wirkung der aktiven Komponente steigert.

2. Mittel gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem l,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivat der allgemeinen Formel

10

N

C - H

C _ N - C - N

' R,

in der

Rj Wasserstoff oder einen Cx-Cs-Alkylrest,

R2 einen Ci-C5-Alkylrest, einen C5-C8-Cycloalkylrest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, Cj-Q-Alkylphenyl-, Q-Q-Alkoxyphenyl-, Nitrophenyl- oder Trifluor-methylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen mehrfach gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkylreste, Cj-Q-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyri-midylrest oder

Ri und R2 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholi-no-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe,

R3 Wasserstoff oder einen Cj-Cs-Alkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten.

2

PATENTANSPRÜCHE

3. Mittel gemäss Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff, l-Phenyl-l-methyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harn-stoff oder l-(2-Pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.

4. Mittel gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem l,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivat der allgemeinen Formel

20

II

30

35

40

N= C

N

C = N -

X

H

C

/R1

- N

II

6. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die an sich unwirksame Base aus der Gruppe der Alkalihydroxide, Amine, Carbonate, Phosphate oder monocar-bonsauren Alkalisalze ausgewählt ist.

7. Mittel gemäss Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Natrium- oder Kaliumhydroxid.

8. Mittel gemäss Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Triäthylamin, Diäthanolamin, Triäthanol-amin, Triisopropanolamin oder Hexamethylentetramin.

9. Mittel gemäss Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Am-moniumcarbonat.

10. Mittel gemäss Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Trinatriumphosphat, Trikaliumphosphat, Te-tranatriumpyrophosphat oder Tetrakaliumpyrophosphat.

11. Mittel gemäss Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Natriumoleat.

12. Mittel gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischung mit Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat, Ammo-niumcarbonat, Tetrakaliumpyrophosphat, Triäthylamin, Triäthanolamin oder Natriumoleat.

13. Mittel gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-(2-Pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harn-stoff in Mischung mit Kaliumcarbonat.

14. Mittel gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-(Phenylcarbamoylimino)-l,2,3-thiadiazolin-2-id-calciumsalz in Mischung mit Kaliumcarbonat.

15. Mittel gemäss Anspruch 1, enthaltend die Einzelkomponenten in einem Gewichtsverhältnis von 1 Gewichtsteil der entblätternd wirksamen Substanz auf 0,5 bis 1000 Gewichtsteile der an sich unwirksamen Base.

16. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass dieses einen pH-Wert grösser als 8, vorzugsweise von 9,5 bis 11,5 aufweist.

17. Mittel gemäss Anspruch 1, bestehend aus 5 bis 95 Gewichtsprozent Thiadiazol-5-yl-harnstoff- oder 1,2,3-Thia-diazolin-2-id-derivat in Mischung mit einer basisch reagierenden Substanz, 95 bis 5 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozent oberflächenaktive Stoffe.

18. Mittel gemäss Anspruch 1 zur Entblätterung von Baumwollpflanzen.

NS'

\

R,

45

in der

Rj Wasserstoff oder einen C1-Cs-Alkylrest,

R2 Wasserstoff oder einen Cj-Cs-Alkylrest, einen C5-C8-Cycloalkylrest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, C1-C4-Alkylphenyl-, C1-C4-Alkoxyphenyl-, Nitrophenyl-, oder Trifluormethylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C1-C4-Alkylreste, Q-Q-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder Rj und R2 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe bedeuten und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, oder ein entsprechendes Äquivalent eines Zink-, Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms, und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.

5. Mittel gemäss Ansprüchen 1 und 4, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-(Phenylcarbamoylimino)-l,2,3-thia-diazolin-2-id, Calciumsalz, 5-Phenylcarbamoylimino)-l,2,3-thiadiazolin-2-id, Magnesiumsalz oder 5-Phenylcarbamoyl-imino)-l ,2,3-thiadiazolin-2-id, Mangansalz.