LU83705A1

LU83705A1 - Mittel insbesondere zur entblaetterung von pflanzen

Info

Publication number: LU83705A1
Application number: LU83705A
Authority: LU
Inventors: E Richter; R Rusch; Hans R Krueger
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1980-10-27
Filing date: 1981-10-22
Publication date: 1982-02-18
Also published as: RO84304B; FR2492632A1; HUT28333A; CA1165580A; NL8104620A; TR21352A; IT1139268B; IL64096A; CH647928A5; GR74697B; JPS5799504A; BR8106908A; PH18494A; NZ198660A; PL233556A1; FI65531C; CS221995B2; EG15216A; ZW25981A1; FI65531B

Description

» <*

SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz Berlin,den 28.8.1981

MITTEL INSBESONDERE ZUR ENTBLÄTTERUNG VON PFLANZEN

Die Erfindung betrifft ein Mittel insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen, vorzugsweise Baumwollpflanzen, enthaltend Mischungen von 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff- oder 1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivaten mit basisch reagierenden Substanzen.

1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff- und 1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivate sind bereits als Mittel zur Entblätterung von Pflanzen bekannt geworden (DE-OS 25o669oj DE-OS 261986I; DE-OS 27198I0). Diese Wirkstoffe zeigen jedoch nicht in allen Fällen eine ausreichende Wirkung.

Es sind weiterhin Mischungen von 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harn-•stoffderivaten mit anderen Entblätterungsmitteln bekannt, in t denen sich die jeweils an sich schon mehr oder weniger stark entblätternd wirkenden Substanzen in ihrer Wirkung gegenseitig potenzieren (DE-OS 2646712). Die synergistische Wirkung dieser Mischungen ist daher abhängig von zwei bereits wirksamen Verbindungen.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Schaffung eines Mittels insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen, bei denen die Wirkung der als wirksam bekannten 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffe- oder 1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivate durch den Zusatz von an sich unwirksamen Substanzen gesteigert wird.

/ '2~

U

m s t— .· J. Π. U..kAr( A.nia . br rkriafUn Drtihn . Uan·- Inrnan UimeRfl Dnc*anerlirift· Aß . ΒαρΙΙπ R*\ . Pri<ffarfl

SCHERING AG

/ “ Gewerblicher Rechtsschutz r »

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein Mittel gelöst, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt an einem entblätternd wirksamen 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-ha*'nstof f- oder 1,2,3-Thiadiazolin-2-id-derivat in Mischung mit einer basisch reagierenden Substanz.

Als entblätternd wirksame Verbindungen gemäß der Erfindung kommen in Frage: A) 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoffderivate der allgemeinen Formel

N-C - H

X Rn t! / 1

; N C - N - C - N I

\ / I \ S R3 H2 in der R_ Wasserstoff oder einen C-C--Alkylrest, R0 einen C^-C^-Allcylrest, einen C^-Co-Cycloallcylrest, einen Phenyl-, Halogenphenyl-, C^-C^-Alkylphenyl-, C^-C^-Alkoxyphenyl-, Nitrophenyl- oder Trifluormethylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkylreste, C^-C^-Alkoixyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder R^ und R^ gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrro-1 idinogruppe , R^ Wasserstoff ·oder, einen C^-C^-Alkyirest und / '3' io- m à ^r T~ 2 Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr.Christian Bruhn · Hans-Jörgen Hamann Postanschrift: SCHERINQ AS D-1000 Berlin 65· Postfach 650311

-3- SCHERING AG

f **

Gewerblicher Rechtsschutz X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom bedeuten; B) 1,2,3-TIiiadiazolin-2-id-derivate der allgemeinen Formel

H

®' w =. çf

ι ι ï A

N C = N - C - N B II

\ / h ' S 2 in der % R_ Wasserstoff oder einen C-—C-Alkylrest, R0 Wasserstoff 1 ± p ^ oder einen C,-C„-Alkylrest einen C_-C0-Cycloalkylrest, einen ; 1 p ’ '5 υ

Phenyl-, Halogenphenyl-, C^-C^-Alkylphenyl-, C^-C^-Alkoxy-phenyl-, Nitrophenyl-·oder Trifluormethylphenylrest, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C^-C^-Allcylrest, C^-C^-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrinidylrest:oder und R0 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidino-gruppe bedeuten und B ein Alkaliraetallatom, vorzugsweise ein - Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, oder ein entsprechendes Äquivalent eines Zink-, Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.

Als Substanzen der allgemeinen Formel I seien beispielsweise genannt : l-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-Harnstoff l-Phenyl-l-methyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff > eä cn ·»

T—I

J λ/arxtanei * Dr*. Herbert . Dr_ Chfistrün Bruhn . Hdmann Pösianefihriif* SCHPRINfi Afn « Π.1(5/Υ1 Berlin ftK . BncHant, m h

,4. SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz 1-(4-Chlorphenyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-Cycloaexyl-3-(l,2,3-thiadiazol-.5-yl)-harnstoff 1-(3-Chlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(4-Methylphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-3-yl)-harnstoff 1-(3-Methylphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(3,^-Dichiorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-Methyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1.1- Dimethyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1.1- Dimethyl-3-raethyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-Hethyl-3-raethyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff l-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-tnioharnstoff 1_(4-Chlorphenyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-thioharnstoff 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(5-Chlor-2-pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-((t-Methyl-2-pyridyl)- 3-(1,2,3-thiadiazol-p-yl)-harnstoff 1-(4-Methyl-2-pyrimidyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5~yl)-harnstoff 1-((t-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(3-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(2-Pyrinidyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(3-2iethyl-2-pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5~yl)-harnstoff 1-(5-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(6-Methyl-2-pyridyl)-3-(1,2,3-thiad±azol-5-yl)-harnstoff.

'L· -5- m a en -τ

_5_ SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschuiz

Als Substanzen der allgemeinen Formel II seien beispielsweise genannt: 5-’(PLenylcarbanioylinino) -1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Natriumsalz nHo0 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Calciumsals xoHqO

5-(Phenylcarbanoylinino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Kaliunsalz xH„0 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Lithiunsalz x4Ho0

Cd 5-(Methylplienylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Natriumsalz χΙϊ,,Ο

Cd 5-(Methylphenylcarbamoylinino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

; Kaliumsalz xH^O

5-(Methylplienylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Lithiunsalz xH^O

5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Natriumsalz xl,5 Ho0 5-(2-Fyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Kaliumsalz xîïpO

5-(2-Pyridylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Lithiunsalz xH^O

5-(Phenylthiocarbamoylmino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Natriumsalz xli^O

5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Magnesiumsalz x2H90 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Zinlcsalz 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Mangansalz x3Ho0

La 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id,

Bariumsalz x3HQ0 / · -6- u °? * d»

(O

.· · Πγ HArhftft · Hf ^hrtcfien fllriihn « Inroan Uflnsnn PeefenArhrift · Aß · Sftrlin 11

_e_ SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Von diesen Substanzen eignen sich erfindungsgemäß insbesondere : l-Phenyl-3_(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 1-(2-Pyridyl)-3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff 5-(Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id -salze.

Als für sich allein un-wirksame, basisch reagierende Substanzen gemäß der Erfindung sind die folgenden zu nennen: Alkalihydroxide, zum Beispiel Natrium-, und Kaliumhydroxid, Amine, wie Alkylamine, zum Beispiel Triäthylamin, Alkanolamine zum Beispiel Diäthanoiamin, Triäthanolamin und Triisopropanol-amin, Hexamethylentetramin,

Carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Ammoniumcarbonat ,

Phosphate, wie tertiäre Phosphate, zum Beispiel Trinatrium-phosphat, Trikaliumphosphat, Pyrophosphate, wie Tetra-natriumpyrophosphat oder Tetrakaliumpyrophosphat, monocarbonsaure Alkalisalze, wie Natriumoleat.

Es sollen hierfür vorzugsweise solche Substanzen verwendet werden, die das erfindungsgemäße Mittel auf einen pH-Wert . über 3, vorzugsweise v.on 9,5 b.i-S 11 ,-5*- einstellen.

Das erfindungsgemäße Mittel weist überraschenderweise eine Wirkling auf, die größer ist, als die der Einzelkomponenten.

Es eignet sich daher insbesondere zur Entblätterung von m a -,

Vorstand: Dr. Herbert Asmls - Dr.Christian Bruhn - Hans-Jüroen Hamann Psstan«*rif>· srtwpaiNR AR . D.iooo Rariin es . Pnctfarh «ran

_7_ SCHERING AG

' Gewerblicher Rechtsschutz

Baumwollpflanzen, womit in idealer Weise der Einsatz von Pflüclanaschinen für die Kapselernte ermöglicht wird.

Auch andere Pflanzen können indessen vorteilhaft entblättert oder in ihrem Wachstum beeinflußt werden, wie zum Beispiel Bestockungsförderung, Seitentriebbildung,

Hemmung des Wurzelwachstums bei Gräsern und Dikotyledonen, wie Hibiscus, Apfel und anderen Gehölzen. Es versteht sich, daß das erfindungsgemäße Mittel daher vorteilhafterweise sowohl zur Entblätterung als auch zur Wachstumsregulierung von Pflanzen eingesetzt werden kann.

Es ist dem Fachmann bekannt, daß die Entblätterung keine herbizide Wirkung ist und daß sogar das Abtöten der behandelten Pflanze unerwünscht ist, weil die Blätter an der abgetöteten Pflanze haften bleiben und die produktiven Pflanzenteile geschädigt werden können. Der Sinn der Entblätterung, zu einer Ernteerleichterung und zu einem reineren Erntegut zu kommen,

Kann dadurch verloren gehen. Es ist deshalb notwendig, daß die Pflanze am Leben bleibt, während die Blätter sich abtrennen und abfallen. Dies ermöglicht die weitere Entwicklung der produktiven Pflanzenteile, wobei neuer Blattnachwuchs verhindert werden soll. Alle diese Aufgaben löst das erfindungsgemäße Mittel in vorzüglicher Weise, so daß davon ausgegangen werden kann, daß der Stand der Technik weit übertroffen wird.

-8- n 8 T· έ Vorstand ! Dr. Herbert Asmis * Dr. Christian Bruhn - Hans-Jürgen HamanTn Postanschrift: SCHERING AG « D-1000 Berlin 65 · Postfach 65 0311

.a. SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Das erfindungs g einäße Mittel kann auch in Mischung mit anderen Wirkstoffen, zum Beispiel Entblätterungs-, Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel, je nach dem gewünscht en Zweck, verwendet werden.

Sine Förderung der Wirkung und der Wirkungsgeschwindigkeit kann außerdem zum Beispiel durch wi r Icung s s t e i g a rnd e Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Oie erzielt werden. Das läßt eine weitere Minderung der Aufwandmenge der eigentlichen Wirkstoffe zu.

Zweckmäßig wird die erfindungsgemäße Mischung in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streunittein, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/ oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Ilaft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, .* aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol,

Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralölfraktionen.

Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zun Beispiel Mehle.

~9' 01 di «n »i Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn * Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG · D-1000 Berlin 65 « Postfach 65 0311

SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: zum Beispiel Natrium- oder Calciumligninsulfonat, Polyoxy-äthylen-alkylphenyläther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formal-dehydkondensate, Fettalkoholsulfate, Salze langkettiger Fettsäuren sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

Der Anteil der gekennzeichneten Mischung in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gevxcatsprozen-te dieser Mischung, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozente ilässige oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stotfe.

Das Gewichtsvernältnis der Komponenten in der gercennzeicnne-ten Mischling soll etwa 1 Gewicht steil der entblätternd wirksamen Substanz auf 0,5 bis 1000 Gevicutsteile der unwirksamen, basischen Substanz betragen, und mentet sic.; nac.i der ISmpfindlichkeit und 'widerstandst'ahigkeit der fümzen, den 'Anvendungsscitpunkt, den klimatischen Verhältnissen und Bodenverhältnissen.

Die Aufwandmengen für die gewünschte Entblätterung betragen in der Pegel 1-10 000 g Mischung / ha, vorzugsweise 10 - 1000 g Mischung / ha.

Die Ausbringung des Mittels kann in üblicher weise eriol- « à s- *1 t a . fN- λ.—:· . λ*. . ui an·. h'imBn Hamann Postanschrift : SCHERING AG · D-100Ö Berlin 65 · Postfach 65 0311

_10. SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz gen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 1000 Liter / ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Low-Volume-” oder "Ultra-Low-Volvune-Verfahren" ist ebenfalls möglicn.

Die entblätternd wirksamen Substanzen und die basischen Zusätze der gekennzeichneten Mischung sind als solche bekannt und können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt -werden.

Zur Herstellung der Zubereitungen irerden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt: a) 95 Gewichtsprozent Mischung 4 Gewichtsprozent Kaolin 1 Gewichtsprozent Oberflächenaktive Stoffe auf Basis des Natriumsalzes des N-Merhyi-N-oleyl-taurins und des Calciumsal-zes der Ligninsulfonsäure b) 80 Gewichtsprozent Mischung 10 Gewichtsprozent Calciumsalz der Ligninstilfonsäure I . 3 Gewichtsprozent Ammoniumsalz des Monoschwefelsäure- ; ' esters des Te-crarithylenglykol-nonyl- phenylathers 7 Gewichtsprozent Kolloidale Kieselsäure c) 20 Geirichtsprozent Mischung 70 Gewichtsprozent Tonsil 5 Gewichtsprozent Zellpecli 2 Gewichtsprozent Netzmittel auf Basis eines Fettsäure- ^ lcondensationsprodxiktes -11- tn À m Ύ· V—

VnretanW· Π*· U*rhaH Ä<mi< . Plf Rmhn . I4an«-.)itrn*n Uamann e^uCBlktft *Λ Π ^ΛΛΛ ce _ £CM44

_i;l_ SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz d) 5 Gewichtsprozent Mischung 80 Gewichtsprozent Tonsil 10 Gewichtsprozent Zellpech 5 Gewichtsprozent Netzmittel auf Basis eines F ettsäurekondensations-produktes

Die Herstellung der Zubereitungen erfolgt zum Beispiel durch Vermischen der einzelnen Bestandteile in einer Trommel und anschließendes Vermahlen in einer Mühle.

Diese Zubereitungen können entweder direkt oder nach Verdünnen mit Wasser auf die zu behandelnden Pflanzen " ausgebracht werden. Der pH-Wert dieser Zubereitungen ist von besonderer Bedeutung für die Wirkungspotenzierung der Mischung und sollte zweckmäßigerweise größer als 3, vorzugsweise von 9»5 bis 11,5» sein.

Er stellt eine besondere Ausführungsform der Erfindung dar.

-12- m à ▼

SCHERINGAG

“ Gewerblicher Rechtsschutz

Nachstehenden Beispielen liegen Gewächshausversucne zugrunde, die in der Regel an Baumwoll—Pflanzen mit p — o eclitsn Lauo— blättern durchgeführt wurden. Die Mittel wurden in Form wässriger Zubereitungen auf Basis der oben auf geteil i,en Zusammensetzungen angewendet.

Die Auswertung der Versuche erfolgte durch Auszänlen der seit der Applikation abgeworfenen Blätter und durch Be— rechung des Anteils in /« der Ge samtblatt zahl. Je "Versuchs— glied stand im einzelnen Versuch immer die gleiche Anzan.1 Blätter zur Verfügung. Von versuch zu v'ersucn war die ulaut— zahl je Versuclisglied unterschiedlich zwischen 20 und 2-j Laubblättern je Versuchsglied.

Die nächstehenden Beispiele enthalten Angaben über Wirlc-stoff, basisch reagierende Substanz, Mischung, Aufwand-menge sowie den ermittelten Prozentsatz an Entblätterung. Teilweise ist hinter dem durch die Kombination erzielten Prozentsatz an Défoliation in Klammern der - nach der von S.R.Colby beschriebenen Methode - errrecimete Viert angegeben, der bei Vorliegen additiver Wirkung zu erwarten wäre (S.R.Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" Weeds 15/1 (1967) p 20-22).

-13- » à *r r“ i Vorstand : Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürcen Hamann Postanschrift: SCHEHING AG · 0*1000 Berlin 65 ♦ Postfa? 65 0311

_13_ SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Die Berechnung erfolgte nach folgender Formel: p _ v y 3CY

E - Λ + r “löö dabei ist X = Prozentsatz Entblätterung mit

Substanz A bei p kg Wirkstoff / ha Y = Prozentsatz Entblätterung mit

Substanz B bei q kg Wirkstoff / ha E = erwartete Entblätterung durch A + B bei p + q kg / ha

Ist der beobachtete Wert höher als der nach Colby errnchnete Wert E, so hat die Kombination synergistische Wirkung. Die Ergebnisse dieser Beispiele zeigen deutlich die Wirkungs— potenzierung der entblätternd wirksamen Substanz durch die an sich unwirksamen basisch reagierenden Substanzen.

Beispiel 1

Junge Baumwollpflanzsn im Stadium von 5 Laubblattern trurden niit nachstehend angegebenen Komponenten des ^iti-els, nänlicn Wirkstoff, basisch reagierenden Substanzen une deren a-Ix schling behandelt (Wiedei'holung 4-fach). Die verwendete Wassernenge betrug 500 Ltr/ha. Nach einigen Tagen wurde der Prozentsatz abgeworfener Blätter festgestellt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung ^ in g / ha in % (n.Colby) l-Phenyl-3-(l,2,3- GO 35 thiadiazol-5-yl)-

harnstoff = I

A

s

Pi di «r

UarU.rf ä·«:. . n. __b^.l. u... ir...«. U·.»«·« je . n_1f¥Yl Berlin K . Pn*tfarh MA311

SCHERING AG

“ ” Gewerblicher Rechtsschutz

Komponenten Aufwandmenge. Entblätterung E

in g / m $o · (n*Colby)

Ii„CO II 500 0

KtP„0 = III 500 0 I + II 30 + 500 70 (35) I 4- III CO + 500 60 (35) 3eisr?iel 2

Junge Baumwollpfianzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung S

in g / ha in iS (n.Colby) l-Phenyl-3-(l»2,3- ^0 57

thiadiazol-5-yl)-harnstoff = I

KoC0 = II 500 0

— J

Na CO = XV 500 0 3 (NII4)oC0 = IV 500 0 K OH = V 500 0 I + II 80 500 70 (57) I 4- p~- CO 4- 500 "5 (57) I 4- IV 30 4- 500 30 (57) I 4- V ßo 4- 500 60 (57) "15~ *r m a *2 Verstand · Rr_ Η·γΚαγ+ . ßr_ Christian Bruhn · HaflS-Jüfeên Hamann Postanschrift» SCHERING AG · 0*1000 Berlin fifi · Pnstfarh fi5 03 11

_15_ SCHERING AG

Gewerblicher Rechisschutz

Beispiel 3

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen:

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung e in g· / ha in % (n.Colby) l-Phenyl-3-(l,2,3- 40 29 thiadiazol-5-yl)-

hax-nstoff = I

Na-Oleat = VI 500 0

Triäthanolamin = VII 500 0

Triäthylamin = VIII 500 I + VI 4ö * 500 33 (29) I + VII 40 + 500 43 (29) I 4. vill 4 0 + 500 62 (29)

Beispiel 4

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die im Vergleich zuvorgenannten Beispiele geringeren Wirkungsprozente sind auf ungünstige Umweltbedingungen während der Versuchsdurchführung in den Wintermonaten zurückzuführen. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung _ in g / ha_in %_ l-Phenyl-3-(l,2,3- 80 0 thiadiazol-5-yl)- harnstoff = I -l6- ls\ A /1 8 L· · Π» A λ mim . .η Β·.>|·> . U«rtC. ΙΓιΜΜ Uama/lfl · C/^UCOIU/Î ΑΛ - Π_1ΠίΥ) D«rlin CC _ CC/M14

_l6_ SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Komponenten Auf wandneng e Entblä «-t erung in g / ha in 500 0 K2C03 = 11 1 000 0 I + II 80 + 500 29 5-(Phenyl- 30 0 carbamovlimino)- 1,2,3- thiadiazolin-2- id,

Calciumsalz = IX

IX + II CO +500 2k 1-(2-Fyridyl)- SO 0

3-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff = X

X + II 30 + 500 23,5

Beispiel 5

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel -i angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwandmenge Entolatterung Λ in g / ha in fr (n.Colby) 5-(Phenylcarbamoyl- 500 1f imino)-1,2,3- thiadiazolin-2-id,

Kaliumsalz XI

K2co3 = II 500 0 XI + II 500 + 500 39 (17) m s

SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Beispiel 6

Junge Hibiscuspf1 anzen mit jeweils 7-10 entfalteten Blättern wurden ivie im Beispiel 1 angegeben behandelt.

6 Tage nach der Application wurde der Prozentsatz abgefallener Blätter festgestellt.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung s in g / ha xn % (.n.Coloy) l-Phenyl-3-(1,2,3- 2»5 0 thiadiazol-5.-yl) “ ^ ^

harnstoff ' — I

K CO = II 500 0

^ J

K,Po0„ = III 500 0 4 2 7 I + II 2,5 + 500 14 (0) 10 + 500 46 (4) I + III 2,5 + 500 11 (0) 10 + 500 54 (4)

Beispiel 7

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E

_ in g / ha_in % _(n.Colby) 1-Phenyl-(1,2,3-thiadiazol-5-yl)- harnstoff = I 40 19

KoC0 = II 3000 0 * -? L-.

m σι <o t“

-18- SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Komponenten Aufwandraenge Entblätterung E

in g / ha in % (n.Colby) K4P2°7 = 111 3000 ° I + II 40 + 300 57 (19) 40 + 1000 67 (19) 40 + 3000 71 (19) 40 + 10000 76 (19) I + III 40 + 1000 62 (19) • 40 + 3000 86 (19) 40 + 10000 90 (19)

Beispiel 8

Junge Baumwollpflanzen -wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E

__in g / ha_in %_(n.Colby) 1-Phenyl-(1,2,3- = I 40 33 thiadiazol-5-yl)- harnstoff K2C0^ = II 540 0

Hexamethylen- = XVI 540 0 tetramin I + II 40 + 500 71 (33) Γ I + XVI 40 + 500 48 (33) -19- m 8

Vorstand : Dr. Herbert Asm!s Dr. Christian Bruhn · Hans-Jüraen Hamann Dn.t.n.HiriM · βγηρβιμγ: in . n_inm n.riin «. «« m n

_19_ SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Beispiel 9

Junge Baumwollpflanzen -wurden wie ira Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der folgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E

in g / ha in % (n.Colby) 1-Phenyl-(1,2,3- 40 64

thiadiazol-5-yl)-harnstoff = I

k2co3 = II 500 0 k3po^ = XVII 500 0 I + II 4o + 500 86 64 I + XVII 40 + 500 91 64

Beispiel 10

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E

in g / ha in % (n.Colby) 1-Phenyl-l-methyl- 40 63

(1,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff = XII

k2co3 = II 500 0 k3po4 = xvii 500 0 xii + ii 4o + 500 71 63 XII + XVII 40 + 500 76 63 -20-

A

m à T“ 4 Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn . Hans-Jüroen Hamann Postanschrift: SCHERING AS . D-1000 Berlin SS - Postfach SS0311

_20- SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Beispiel 11

Junge Baumwollpflanzen wurden wie im Beispiel 1 angegeben behandelt. Die Ergebnisse sind der nachfolgenden Tabelle zu entnehmen.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E

in g / ha in % (n.Colby) 5-Phenylcarbaraoyl- 40 52

imino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Magnesiumsalz = XIII

k3po^ = XVII 500 0 XIII + XVII 40 + 500 71 52

Beispiel 12

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung E

in g / ha in % (n.Colby) 5-Pheny1carbamoyl-imino)-1,2,3-thiadiazolin- 2-id, Mangansalz = XIV 40 32 K^PO^ = XVII 500 0 XIV + XVII > 40 + 500 82 32 «0 à «w T“ A Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn . Hans-Jureen Hamann Postanschrift: SCHERING AG » D-10ÛÛ Berlin 65 > Postfach 650311

_81_ SCHERING AG

« Gewerblicher Rechtsschutz • i

Beispiel 13

Junge Citruspflanzen mit 21 - 27 Blättern wurden wie im Beispiel 1 behandelt. Die Ergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben.

Komponenten Aufwandmenge Entblätterung in g / ha in % 1-Phenyl-(l,2,3- 300 19

thiadiazol-5-yl)-harnstoff = I

K2C03 = II 1000 0 I + II 300 + 1000 48

Beispiel 14

Junge Pflanzen von Urtica urens wurden mit dem erfindungsgemäßen Mittel beziehungsweise mit den Einzelkomponenten besprüht. Drei Wochen danach wurde das Frischgewicht der oberirdischen Pflanzenteile festgestellt. In nachstehender Tabelle sind die Relativwerte für Pflanzenhöhe und das Frischgewicht (unbehandelt = 100) wiedergegeben. Die Pflanzen wiesen gegenüber unbehandelter Kontrolle den erwünschten gedrungeneren, niedrigeren und damit standfesteren Wuchs auf. Trotzdem war ihr Frischgewicht höher.

Die Ergebnisse des Versuchs zeigen, daß das erfindungsgemäße Mittel eine größere wuchsregulatorische Wirkung hervorruft als die Einzelkomponenten.

/! -22-tn s f* 4 Vorstand: Dr. Herbert Asmis · Dr. Christian Bruhn · Hans-Jûrgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG « D-1000 Berlin 65 » Postfach 65 0311

_22. SCHERING AG

Gewerblicher Rechtsschutz

Komponenten Anwendung s- Pflanzenhöhe Frisch- konzentration relativ gewicht in ppm relativ 1-Phenyl-(1,2,3- 2 79 113 thiadiazol-5-yl)-

harastoff = I

κ2οο^ = II 26 100 100 I + II 2+26 75 131 /7 -23- m

S

4: Vorstand: Dr. Herbert Asmis - Dr. Christian Bruhn · Hans-Jürgen Hamann Postanschrift: SCHERING AG * D-1000 Berlin 65 · Postfach 650311

Claims

1. P R einen C,-C -AlkyIrest, einen C„-C0-Cycloalkylrest, 2 15 P '··> einen Phenyl-, Halogenphenyl-, C -C^-Alkylphenyl-, C -C,-Alkoxvnhenyl-, Nitrophenyl- oder Trifluornethyl- lL ~ - s 7 i-' phenylrest, einen unsubstituierten oder einen mehrfach gleich oder verschieden durch C^-C^-Allcylreste, C^-C^-Allcoxyreste, Ilalogenatone, die Nitrogruppe oder die Trifluormethylgruppe substituierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder Λ m <h <n t/nratan^ Π. U»kar4 Aamia . Π. ^kri.iian D.nkn . U^n· luenan U^manit » i^LICQII>l/^ 1Λ _ n_4 ^ΛΛ fla.ll« ££ Ba.U. ff AA Λ Λ .2ll. SCHERING AG Gewerblicher Rechtsschutz R und R0 gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino- oder Pyrrolidinogruppe, R^ Wasserstoff oder einen C^-C^-Alkylrest und X ein Sauerstoff- oder Schvref elat om bedeuten.

1. Mittel insbesondere zur Entblätterung von Pflanzen, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-harnstoff- oder 1,2,3-Thiadiazolin- 2-id-derivat in Mischling mit einer basisch reagierenden Substanz.

2. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 1,2,3-Thiadiazol-5-yl-üarnstoffderivat der allgemeinen Formel *-c - a x /¾ Il II II / N C - N - C - N I in der R_ Wasserstoff oder einen C -C_-All:ylrest,

3. Mittel gemäß Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Phenyl-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff, l-Phenyl-l-methyl-3-(l12,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff oder 1-(2-Pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff.

4. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem 1,2,3-Tliiadiazolin-2-id-derivat der allgemeinen Formel H / N= C x R I I II / 1 θ N C = N - C - N B II xxo in der R, Wasserstoff oder einen C, -CAlle»,rlrest, 1 . 1 D ' *' R„ Wasserstoff oder einen C-C_-Alkvlrest,einen C_-Cn- 2 1 0 " ·-> Cycloal'kylrest, einen Phenyl-, Ilalogenphenyl-, C^-CAlkylphenyl-, C -C^-Alkoxyphenyl-, Nitrophenyl-, oder Trifluornethylplienylrest, einen unsubstituierten oder einen ein- oder mehrfach gleich oder verschieden durch C^-C^-Alkylreste, C^-C^-Alkoxyreste, Halogenatome, die Nitrogruppe oder die Trif1uormetlvylgruppe substi- L· _25' n à «T *· Jz Vorstand * ßr. Herbert A«mi<t . ßr Christian ftrnhn . Hana.Jifrnnn Hamann Pn^tanarbrÎft * SCHBRING AG · D-1000 Berlin 65 · POStfSCh 65 0311 „ SCHERING AG mm 2 y ** Gewerblicher Rechtsschutz « tuierten Pyridyl- oder Pyrimidylrest oder R-. und R„ gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino-oder Pyrrolidinogruppe bedeuten und B ein Alkalimetallatom, vorzugsweise ein Lithium-, Natrium- oder Kaliumatom, oder ein entsprechendes Äquivalent eines Zink-, Mangan-, Calcium-, Magnesium- oder Bariumatoms, und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.

5. Mittel gemäß Ansprüchen 1 und k, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-(Phenylcarbamoylimino)-l,2,3-thiadiazolin-2-id, Calciumsalz, 5-Phenylcarbamoyl-imino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Magnesiumsalz oder 5-Phenylcarbamoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id, Mangansalz.

6. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer basisch reagierenden Substanz aus der Gruppe der Alkalihydroxide, Amine, Carbonate, Phosphate oder monocarbonsauren Allcalisalze.

7. Mittel gemäß Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Natrium— oder halzunmydroxid.

8. Mittel gemäß Anspruch 6, gekennzeichnex durch einen Gehalt zizi Triäthylamin, Diätiianolnnm ( iriiit.mnoj-r.n.’.n, ± rix so— propanolamin oder Hexamethylentetramin.

9. Mittel gemäß Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Natriumcarbonat, Kaliuncarbonat oder Amnoniun-carbonat.

10. Mittel gemäß Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Ge-, halt an Trinatriunphosphat, Trilcaliumphosphat, Tetra- <? /z'' -26- 8 v ·. · ft» UerkaH _ ft» ΛΚ»·«ιΙ«η (ünihn . Uanv^iïir^An Usmanfl PoitaniriifHt T SCHfRINâ A6 · D-1000 Berlin fiS . Postfsdl 65fi311

26. SCHERING AG * Gewerblicher Rechtsschutz t » » natriumpyrophosphat oder Tetrakaliumpvrophosphat.

11. Mittel gemäß Anspruch 6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Natriurnolcat.

12. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an l-Phenyl-3-(1,2,3-thiadiazol-p-yl)-harn-stoff in Mischung mit Kaliumhydroxid, Kaliuncarbonat, Ammoniumcarbonat, Tetrakaliurnpyrophosphat, Triäthylamin, Triäthanolamin oder Natriumoleat.

13· Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-(2-Pyridyl)-3-(l,2,3-thiadiazol-5-yl)-harnstoff in Mischung mit Kaliumcarbonat.

14. Mittel gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-CFhenylcarbanoylimino)-1,2,3-thiadiazolin-2-id-calciumsalz in Mischung mit Kaliumcarbonat. i 15. Mittel gemäß Anspruch 1, enthaltend die Einzelkom- i Donenten in einem Gewichtsverhältnis von 1 Gewichts- i ·1 ! I _ teil der entblätternd wirksamen Substanz auf 0,5 bis 1000 Gewichtsteile der basisch reagierenden Substanz.

16. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß dieses einen pH-Wert größer als 8t vorzugsweise von 9,5 bis 11t5 aufweist.

17. Mittel gemäß Anspruch 1, bestehend aus 5 bis 95 Gewichtsprozent Tîiiadiazol-5-yl-harnstoff - oder 1,2,3- / -27" h m t o> m

4. J . n. U..U.U li η. ΛΙ. □ Pt »Kn . U«n·. Inrnan U«m1M Dnrl^ne^tirift · OP.UCOfWß Δβ. Π11 ΓίΤΠ Rprllfl · PflsHflfÎl fiS Û3 11 -27- SCHERINGAG Gewerblicher Rechtsschutz Tniadiazolin-i.-id-derj.vat in *iischung mit einer basisch reagierenden Substanz, 95 Tais

5 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe sowie Gegebenenfalls bis zu 30 Gewichtsprozent -oberflächenaktive Stoffe. 1;. I lit tel genaß Anspruch 1 zur Eniblätt erunv von Dnnr.r.roll-pflnnzen. ·. ΙλΛλΚλ^ -23- V « 05 Oi w *· »1 Vorstand ; Dr. Herbert Asmîs · Dr. Christian Bruhn . Hans-.Ifirnan Hamann Pnstansrhrift * ift . O-tiWi Sartin «s . Dnetfarh ak iw