FR2492632A1

FR2492632A1 - Produit renfermant un compose thiadiazolique, utilisable en particulier pour la defoliation de plantes

Info

Publication number: FR2492632A1
Application number: FR8119817A
Authority: FR
Inventors: Reinhart Rusch; Hans-Rudolf Kruger; Eberhard Richter
Original assignee: Schering AG
Current assignee: Bayer Pharma AG
Priority date: 1980-10-27
Filing date: 1981-10-22
Publication date: 1982-04-30
Also published as: IN157368B; IT8124600A0; MA19312A1; GR74697B; ATA454481A; NL8104620A; TR21352A; IE812485L; KR830007606A; FR2492632B1; LU83705A1; PL127943B1; SE8106300L; HUT28333A; ZW25981A1; NZ198660A; FI813262L; FI65531C; BE890871A; DE3040902A1

Abstract

L'INVENTION CONCERNE UN PRODUIT RENFERMANT UNE ASSOCIATION DE SUBSTANCES, UTILISABLE POUR LA DEFOLIATION DE PLANTES. CE PRODUIT CONTIENT UN MELANGE SYNERGIQUE D'UN COMPOSE DOUE DE PROPRIETES DEFOLIANTES, EN L'ESPECE UNE (THIADIAZOLE-1, 2, 3 YL-5)-UREE OU UN THIADIAZOLINE-1, 2, 3 IDE-2, ET D'UN COMPOSE A REACTION BASIQUE, QUI EST PAR EXEMPLE UN HYDROXYDE DE METAL ALCALIN,UNE AMINE, UN CARBONATE, UN PHOSPHATE OU UN SEL DE METAL ALCALIN D'ACIDE MONOCARBOXYLIQUE, LE RAPPORT PONDERAL DU PREMIER AU SECOND ETANT COMPRIS ENTRE 1:0,5 ET 1:1000. LE COMPOSE A ACTIVITE DEFOLIANTE EST PAR EXEMPLE LA PHENYL-1 (THIADIAZOLE-1, 2, 3 YL-5)-3 UREE. APPLICATION A LA DEFOLIATION DU COTONNIER.

Description

i La présente invention concerne un produit utilisable en particulier pour

la défoliation de plantes, surtout du cotonnier, produit qui contient des mélanges

de (thiadiazole-1,2,3 yl -5)-uréesou de thiadiazoline-

1,2,3 ides-2 avec des substances à réaction basique. On connaît déjà des (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-urées et des thiadiazoline-1,2,3 ides-2 en tant que produits pour la défoliation de plantes (premier fascicule publié de la demande de brevet DE, autrement

dit DE-A, 2 506 690; DE-A 2 619 861; DE-A 2 719 810).

Ces matières actives n'ont cependant pas toujours une

activité suffisante.

On connaît en outre des mélanges de (thia-

diazole-1,2,3 yl-5)-urées avec d'autres défoliants, mélanges dans lesquels les substances qui ont déjà par ellesmêmes un effet défoliant plus ou moins marqué

se potentialisent mutuellement, chacune d'elles renfor-

çant l'activité des autres et réciproquement (DE-A 2 646 712). L'effet de synergie de ces mélanges est donc sous la dépendance de deux composés déjà efficaces

par eux-mêmes.

Le problème technique qui fût à la base de la présente invention était donc le suivant: mettre au point un produit, utilisable en particulier pour la

défoliation de plantes, dans lequel l'action des (thia-

diazole-1,2,3 yl-5)-urées ou des thiadiazoline-1,2,3

ides-2, connus en tant que substances actives, soit ren-

forcée par l'addition de substances en elles-mêmes

dépourvues d'activité.

Ce problème technique est résolu, confor-

mément à l'invention, par un produit qui contient une

(thiadiazole-1,2,3 yl-5)-urée ou un-thiadiazoline-

1,2,3 ide-2 à activité défoliante en mélange avec

une substance à réaction basique.

Comme compostà activité défoliante on peut envisager dans la présente invention: A) des (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-urées répondant à la formule générale I

N- C - H

l ||.I R1

N C - N - C - N

3 _

dans laquelle R1 représente l'hydrogène ou un radical alkyle en

C1-C5,

R2 représente un radical alkyle en C1-C5, un radical cyclo-alkyle en C5C8, un radical phényle, un radical halogénophényle, un radical alkylphényle à alkyle en C1-C4, un radical alcoxyphényle à alcoxy en C1-C4, un radical nitrophényle ou un radical trifluorométhyl -phényle, un radical pyridyle ou pyrimidyle non substitué ou porteur d'un ou de plusieurs substituants, identiques ou différents, pris dans l'ensemble constitué par ls alkylesen C1-C4, les alcoxy en C1-C4, les atomes

- d'halogènes,le groupe nitro et le radical tri-

filuorométhyle, ou R et R2 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, R3 représente l'hydrogène ou un radical alkyle en C1-C5 et X représente un atome d'oxygène ou de soufre; B) des thiadiazoline-l,2,3 ides-2 répondant à la formule générale II I eN C X R I I i, / 1 B ()

| C = INC = N-C - N

S dans laquelle R1 représente l'hydrogène ou un radical alkyle en

C1-C5,

R2 représente l'hydrogène, un radical aikyle en C1-C5, un radical cycloalkyle en C5-C8, un radical phényle, un radical halogéno-phényle, un radical alkylphényle à alkyle en C1-C4, un radical

alcoxyphényle à alcoxy en C1-C4, un radical nitro-

phényle ou un radical trifluorométhyl-phényle, un radical pyridyle ou pyrimidyle non substitué

ou porteur d'un ou plusieurs substituants, iden-

tiques ou différents, pris dans l'ensemble consti-

tué par les alkyles en C1-C4, les alcoxy en C1-C4, les atomes d'halogènes, le groupe nitro et le radical trifluorométhyle, ou R1 et R2 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical morpholino, pipéridino ou pyrrolidino,

B représente un atome de métal alcalin, de pré-

férence de lithium, de sodium ou de potassium, ou un équivalent correspondant d'un atome de zinc, de manganèse, de calcium, de magnésium ou de baryum, et

X représente l'oxygène ou le soufre.

Comme composés de formule générale I on citera par exemple les suivants _ Phényl-1 (thiadiazole-1.,2,3 yl-5}-3 urée Phényl-1 méthyl-1 (thiadiazole1,2,3 yl-5)-3 urée (Chloro-4 phényl)-l (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée Cyclohexyl-1 (thiadiazole-i,2,3 yl-5)-3 urée (Chloro-3 phényl)-i (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Méthyl-4 phényl)-l (thiadiazole-1,2,3 yl5)-3 urée (Méthyl-3 phényl)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Dichloro-3, 4 phényl)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée Méthyl-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée Diméthyl-l,1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée Triméthyl-1l,1, 3 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée Diméthyl-1,3 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée Phényl-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 thio-urée (Chloro-4 phényl)-i (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 thio-urée (Pyridyl-t)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl5)-3 urée (Chloro-5 pyridyl-2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Méthyl4 pyridy-2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Méthyl-4 pyrimidyl-2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3urée (Pyridyl-4)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Pyridyl-3)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Pyrimidyl-2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Méthyl-3 pyridyl-2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Méthyl-5 pyridyl-)-l (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée et

(Méthyl-6 pyridyl-2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée.

Comme substances de formule générale II on mentionnera par exemple les suivantes: (Phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel sodique xH20 (Phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel calcique x8H20 (Phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel potassique xH20 (Phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel de lithium x4H20 (Méthyl-phényl-carbamoylimino)-5 thiadiazoline-1l,2,3 ide-2, sel sodique xH20 (Méthyl-phényl-carbamoylimino)-5 thiadiazoline-1, 2,3 ide-2, sel potassique xH20 (Méthyl-phényl-carbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel de lithium xH20 (Pyridyl-2 carbamoylimino)- 5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel sodique xl,5 H20 (Pyridyl-2 carbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel potassique xH20 (Pyridyl2 carbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel de lithium xH20 (Phényl-thiocarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel sodique xH20 (Phénylcarbamoyliminc-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel de magnésium x2H20 (Phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel de zinc x3H20 (Phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2, sel de manganèse x3H20 et tPhénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2,

sel de baryum x3H20.

Certaines de ces substances conviennent

toutparticulièrement dans les produits de l'invention.

I1 s'agit notamment des suivantes: Phényl-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée (Pyridyl-2)-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-9-3 urée et Sels du (phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2.

Comme substances à réaction basique, ineffi-

caces par elles-mêmes, on peut utiliser selon l'invention: - des hydroxydes de métaux alcalins, par exemple l'hydroxyde de sodium et l'hydroxyde de potassium, - des amines, notamment des alkylamines, par exemple

la triéthylamine, des alcanolamines, par exemple la di-

éthanolamine, la triéthanolamine et la tri-isopropanol-

amine, ainsi que l'hexaméthylene-tétramine, - des carbonates, tels que le carbonate de sodium,le carbonate de potassium et le carbonate d'ammonium, - des phosphates, notamment des phosphates tertiaires,

par exemple le phosphate trisodique, le phosphate tri-

potassique, des pyrophosphates,tels que le pyrophosphate tétrasodique et le pyrophosphate tétrapotassique,

- des sels de métaux alcalins d'acides monocarboxy-

liques, tels que l'oléate de sodium.

On utilisera de préférence des substances qui amènent le pH du produit conforme à l'invention à une valeur supérieure à 8, de préférence comprise entre

9,5 et 11,5.

Le produit conforme à l'invention a une

activité supérieure à celle des composantes prises iso-

lément, ce qui ne laissera pas d'étonner.

Il convient donc en particulier pour la défoliation du cotonnier, opération qui permet l'emploi dans les meilleures conditions de machines de cueillette

pour la récolte des capsules.

Toutefois le produit de l'invention peut aussi servir avec avantage à défolier d'autres plantes ou à agir sur leur croissance, par exemple pour stimuler la formation de rejets, pour favoriser le développement de pousses latérales, pour inhiber la croissance des racines chez les graminées et les dicotylédones, telles que la ketmie. (Hibiscus), le pommier et d'autres plantes ligneuses. Il est bien entendu que le produit conforme à l'invention peut donc être utilisé avantageusement aussi bien pour la défoliation que pour la régulation

de la croissance de plantes.

L'homme du métier sait bien que la défo-

liation n'est pas une action herbicide et que la des-

truction de la plante traitée n'est même pas souhaitée car les feuilles restent accrochées à la plante tuée et peuvent porter préjudice aux parties productives de la plante. Le but de la défoliation, qui est de faciliter la moisson et de fournir une récolte plus pure, peut alors être perdu, Il est donc nécessaire que la plante reste en vie tandis que ses feuilles se séparent et tombent. Cela permet le développement ultérieur des parties productivesde la plante, développement au cours duquel doit être empêchée une nouvelle croissance des feuilles. Toutes ces fonctions sont parfaitement remplies par le produit conforme à l'invention, à tel point que l'on peut affirmer que l'état de la technique

est dépassé, et de loin.

Le produit conforme à l'invention peut aussi être utilisé en mélange avec d'autres matières actives, par exemple d'autres défoliants, des produits

pour la protection des plantes ou des produits anti-

parasitaires, selon le but que l'on a en vue.

On peut en outre augmenter l'activité et la vitesse à laquelle celle-ci se manifeste au moyen, par exemple, d'additifs renforçant l'activité, tels

que des solvants organiques, des mouillants et des huiles.

Cela permet de diminuer encore la dose d'emploi des ma-

tières actives proprement dites.

Il est bon d'appliquer le mélange conforme à l'invention sous la forme de compositions, telles que poudre4 agents d'épandage, solutions, émulsions ou

suspensions, contenant des supports ou diluants li-

quides et/ou solides et éventuellement des mouillants,

des adhésifs, des émulsionnants et/ou des dispersants.

Les supports liquides qui conviennent sont par exemple l'eau, des hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, tels que le benzène, le toluène et les

xylènes, la cyclohexanone, l'isophorone, le diméthyl-

sulfoxyde, le diméthylformamide, ainsi que des fractions

d'huiles minérales.

Les supports solides qui conviennent sont notamment des terres minérales, par exemple le Tonsil, le gel de silice, le talc, le kaolin, l'Attaclay, le calcaire et la silice, et des produits végétaux, par

exemple des farines.

Comme surfactifs on citera par exemple le lignine-sulfonate de sodium ou de calcium, des produits de poly-éthoxylation d'alkyl-phénols, des acides

naphtalêne-sulfoniques et leurs sels, des acides phénol-

sulfoniques et leurs sels, des produits de condensation du formaldéhyde, des sulfates d'alcools gras, des sels d'acides gras à longue chaîne ainsi que des acides

benzène-sulfoniques substitués et leurs sels.

La proportion du mélange défini ci-dessus dans les diverses formulations peut varier dans des intervalles étendus. C'est ainsi que les produits pourront contenir par exemple d'environ 5 à 95 % en poids de ce mélange, d'environ 95 à 5 % en poids de supports liquides ou solides et, éventuellement, jusqu'à 30 % en poids de surfactifs. Le rapport pondérai des composantes dans le mélange défini ci-dessus doit être d'environ 1 partie en poids de la substance à action défoliante pour

0,5 à 1000 parties en poids de la substance basique dé-

pourvue d'action défoliante, et il dépend de la sensibi-

lité et de la résistance des plantes, du moment o a lieu l'application, des conditions climatiques et des

caractéristiques du sol.

Les doses à appliquer pour la défoliation voulue vont généralement de 1 à 10 000 g du mélange par hectare, de préférence de 10 à 1000 g du mélange par

hectare. L'épandage du produit peut se faire de la ma-

nière habituelle, par exemple avec de l'eau comme support sous la forme de bouillies que l'on pulvérise à des doses

d'environ 100 à 1000 litres par hectare. Il est égale-

ment possible d'appliquer les produits par le procédé dit

"à bas volume" et le procédé dit "à très bas volume".

Les substances à action défoliante et les

additifs basiques contenus dans le mélange défini ci-

dessus sont connus en tant que tels et peuvent être pré-

parés par des procédés connus.

Pour préparer les compositions on utilise par exemple les constituants suivants a) 95 % en poids du mélange 4 % en poids de kaolin et 1 % en poids de surfactifs à base du sel sodique de la N-méthyl-N-oléyl-taurine et du sel calcique de l'acide lignine-sulfonique b) 80 % en poids du mélange

% en poids du sel calcique de l'acide lignine-

sulfonique

3 % en poids du sel d'ammonium de l'ester mono-

sulfurique de l'éther nonyl-phênylique du tétra-éthylène-glycol et 7 % en poids de silice colloïdale c) 2 d) a i par e puis 0 % en poids du mélange O % en poids de Tonsil

8 % en poids de poix cellulosique (lessive sulfi-

tique résiduaire) et 2 % en poids d'un mouillant à base d'un produit de condensation dacide gras; % en poids du mélange O % en poids de Tonsil O % en poids de poix cellulosique et % en poids d'un mouillant à base d'un produit de

condensation d'acide gras.

Pour préparer les compositions on mélange exemple les divers constituants dans un tambour,

on les traite dans un broyeur.

Ces compositions peuvent être épandues soit directement soit après dilution à l'eau, sur les plantes à traiter. Le pH de ces compositions a une importance particulière pour la potentialisation de l'action du mélange: il est bon qu'il soit supérieur à

8,et mieux encore, qu'il soit compris entre 9,5 et 11.S.

On a alors affaire à un mode de réalisation particulier

de l'invention.

Les essais décrits dans les exemples qui suivent sont effectués en serre, généralement sur des

plants de cotonnier comportant de 5 à 8 feuilles vraies.

Les produits sont appliqués sous la forme de préparations

aqueuses à base des compositions indiquées ci-dessus.

Pour évaluer le résultat des essais on compte les feuilles qui sont tombées depuis l'application et on en calcule la proportion en % du nombre total de feuilles. Par section expérimentale, dans un essai donné, le nombre de feuilles est toujours le même. D'un essai à l'autre le nombre de feuilles vraies,par section

expérimentale,varie entre 20 et 28.

Les exemples qui suivent donnent des indi-

cations sur la matière active, la substance à réaction basique, le mélange, la dose appliquée ainsi que le taux de défoliation (en %) obtenue. Parfois on indique entre parenthèses, à la suite du taux de défoliation obtenu au moyen de l'association, la valeur calculée (par la méthode décrite par S.R. Colby) que l'on aurait

dû avoir s'il y avait eu additivité des actions (S.R.

Colby "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses

of Herbicide Combinations", Weeds 15/1(1967) pages 20-22).

Le calcul se fait par la relation suivante: XY E =X + y_ XY

E=X+Y---

dans laquelle: X représente la défoliation, en %, produite par la substance A appliquée à la dose de p kg par hectare Y représente la défoliation, en %, produite par la substance B appliquée à la dose de q kg par hectare et E représente la défoliation prévue dans le cas o

l'on applique A + B à la dose de p + q kg/ha.

Si la valeur observée est supérieure à la

valeur E calculée par la relation de Colby, alors l'asso-

ciation a un effet de synergie. Les résultats de ces exemples montrent nettement que l'action dela substance défoliante est renforcée (5"potentialisée") par les

substances basiques dépourvues d'action défoliante.

EXEMPLE 1:

On traite de jeunes plants de cotonnier

ayant atteint le stade 5 vraies feuilles par les compo-

santes du produit indiquées ci-dessous, c'est-à-dire la matière active, les substances à réaction basique et leurs mélanges (quadruple exécution). La quantité d'eau mise en jeu est de 500 litres par hectare. Au bout de quelques jours on détermine la proportion, en %,

des feuilles qui sont tombées. Les résultats sont consi-

gnés dans le tableau suivant.

Dose en Taux de E (de la Composante g/ha défoliation relation en % de COlby)

Phényl-1 (thia-

diazole-1,2,3 yl-5)-3 urée = I 80 35

K2C03 = II 500 0

K4P207 = III 500 0

I + II 80 + 500 70 (35)

I. + III 80 + 500 60 (35)

EXEMPLE 2:

On traite de jeunes plants de cotonnier de la manière décrite à l'exemple 1. Les résultats sont

rassemblés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de E (de la g/ha défoliation relation en % de Colby)

Phényl-1 (thia-

diazole-1,2,3 yl-5)-3 urée = I 80 57

K2C0O3 = II 500 0

N2CO Na2Co3 = XV 500 O

(NH4)2CO3 = IV 500 0

KOH = V 500 0

I + II 80 + 500 70 (57)

I + XV 80 + 500 85 (57)

I + IV 80 + 500 80 (57)

I + V 80 + 500 60 (57)

EXEMPLE 3:

rassemblés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de E (de la g/ha défoliation relation en % de Colby)

Phényl-1 (thiadia-

zole-1,2,3 yl-5)-3 urée = I 40 29 Oléate de sodium = VI 500 0

Triéthanol-

amine = VII 500 0

Triéthyl-

amine = VIII 500

I + VI 40 + 500 33 (29)

I + VII 40 + 500 43 (29)

I + VIII 40 + 500 62 (29)

EXEMPLE 4:

On traite de jeunes plants de cotonnier

de la manière décrite à l'exemple 1. Le fait que les acti-

vités ten %) soier plus faiblesque dans les exemples

précédents doit être attribué aux conditions d'environne-

ment défavorables qui régnaient au cours de l'exécution de l'essai, dans les mois d'hiver. Les résultats sont

consignés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de défoliation g/ha en %

Phényl-1 (thiadia-

zole-1,2,3 yl-5)-3 urée = I 80 O

K2C03 = II 500 0

2 31000 O

I ±II 80 + 500 29

Sel calcique du (phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-3 ide-2 = IX

IX + II 80 + 500 24

Composante Dose en Taux de défolia-

g/ha. tion en % (Pyridyl-2) -1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée

= X 80 0

X + II 80 + 500 23,5

EXEMPLE 5:

On traite de jeunes plants de cotonnier comme décrit à l'exemple 4. Les résultats sont consignés

dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de E (de la g/ha défolia- relation tion en % de Colby) Sel potassique du

(phénylcarbamoyl-

imino)-5 thiadiazo-

line ide-2 = XI 500 17 K2Co3 = II 500 O

XI + II 500 + 500 39 (17)

EXEMPLE 6:

De la manière décrite à l'exemple 1 on traite de jeunes plants de ketmie (Hibiscus) portant chacun

de 7 à 10 feuilles développées. Six jours après l'appli-

cation on détermine la proportion, en %, des feuilles

qui sont tombées.

Composante Dose en Taux de défo- E (de la g/ha liation en % relation de Colby)

Phényl-1 (thiadia-

zole-1,2,3 yl-5)-3 urée = I

K2C03 = II

2,5 O

500 O

Composante-

Dose en Taux de défo-

g/ha liation en % E (de la relation de Colby)

K4P207 = III

I + II

2,5 + 500

+ 500

I + III 2,5 + 500

+ 500

(0) (4) (o) (4)

EXEMPLE 7:

On traite de jeunes plants de cotonnier O10 de la manière décrite à l'exemple 1. Les résultats sont

consignés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de défo- E (de la g/ha liation en % relation de Colby)

Phényl-1 (thiadia-

zole-l,2,3 yl-5)-3 urée = I

= II 3000

K2C03

K4P207

= III 3000

I + II 40 +

+ + +

I + III 40 +

* + + o o (19) (19) (19) (19) (19) (19) (19)

EXEMPLE 8:

On traite de jeunes plants de cotonnier de la manière décrite à l'exemple 1. Les résultats

sont consignés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de défo- E (de la g/ha liation en % relation de Colby)

Phényl-1 (thiadia-

zole-1,2,3 yl-5)-3 urée = I 40 33

K2CO3= II 540 O

Hexaméthylène-

tétramine = XVI 540 O

I + II 40 + 500 71 (33)

I + XVI 40 + 500 48 (33)

EXEMPLE 9:

consignés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de défo- E (de la g/ha liation en % relation _ _-. -._ -de Colby)

Phényl-1 (thiadia-

zole-1,2,3 yl-5)-3 urée = I K2C03 3PO4 = II = XVIt

I + II

I + XVII

+ 500

o o

EXEMPLE 10:

consignés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de E (de la g/ha défolia- relation tion en % de Colby) Phényl-1 méthyl-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée = XII 40 63 K2CO3

K2C03 = II 500 0

K3P04 = XVII 500 0

XII + II 40 + 500 71 63

XII + XVII 40 + 500 76 63

EXEMPLE 11:

consignés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de E (de la g/ha défolia- relation tion en % de Colby) Sel de magnésium du

(phénylcarbamoylimino)-

thiadiazoline-1,2,3 ide-2 = XIII 40 52

K3P04 = XVII 500 0

XIII + XVII 40 + 500 71 52

EXEMPLE 12:

consignés dans le tableau suivant.

Composante Dose en Taux de E (de la g/ha défolia- relation tion en % de Colby) Sel de manganèse

du (phénylcarbamoyl-

imino)-5 thiadia-

zoline-1,2,3 ide-2

= XIV 40 32

K3P04 = XVII 500 O

XIV + XVII 40 + 500 82 32

EXEMPLE 13:

En opérant comme a l'exemple 1 on traite de jeunes plants de citronnier porteur de 21 à 27 feuilles. Les résultats sont rassemblés dans le tableau

suivant.

Composante Dose en g/ha Taux en % de défoliation

Phényl-1 (thiadia-

zole-1,2,3 yl-5)-3 urée = I 300 19

K2C03 = II 1000 O

I + II 300 + 1000 48

EXEMPLE 14:

Sur de jeunes plants d'ortie (Urtica urens) on applique par pulvérisation le produit conforme à l'invention ou les composantes isolées. Trois semaines plus tard on détermine le poids frais des parties aériennes des plantes. Dans le tableau suivant on donne la valeur relative de la hauteur des plantes et le

poids frais (valeur 100 pour le témoin non traité).

Les plantes ont, par rapport au témoin non traité, la stature plus serrée, plus basse et, par conséquent, plus résistante que l'on souhaite. Malgré cela leur poids frais est plus élevé. Les résultats de l'essai montrent que le produit conforme à l'invention a, sur

la croissance des plantes, une action régulatrice su-

périeure à celle des composantes isolées.

Composante Concentration Hauteur Poids à l'emploi relative frais en ppm des relatif plantes

Phényl-1 (thiadiazole-

1,2,3 yl-5)-3 urée

= I 2 79 113

K2C03= II 26 100 100

I + II 2 + 26 75 131

Claims

REVENDICATIONS

1.- Produit utilisable en particulier pour la défoliation de plantes, caractérisé en ce qu'il contient une (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-urée ou un thiadiazoline-1,2,3 ide-2 en mélange avec une substance à réaction basique. 2.- Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient une (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-urée répondant à la formule générale I N C- H l() Il 11 1 /

' C -N C -

S dans laquelle R1 représente l'hydrogne ou un radical alkyle en Cl-C5, R2 représente un radical alkyle en C1-C5, un radical cyclo-alkyle en C5- C8, un radical phényle, un radical halogénophényle, un radical alkylphényle à alkyle en C1-C4, un radical alcoxyphényle à alcoxy en C1- C4, un radical nitrophényle ou un radical trifluorométhyl-phényle, un radical pyridyle ou pyrimidyle non substitué ou porteur d'un ou de plusieurs substituants, identiques ou différents, pris dans l'ensemble constitué par lesalkyle en C1-C4, les alcoxy en C1-C4, les atomes

d'halogènes, le groupe nitro et le radical tri-

fluorométhyle, ou R1 et R2 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, R3 représente l'hydrogène ou un radical alkyle en

C1-C5 et -

X représente un atome d'oxygène ou de soufre.

3.- produit selon l'une des revendications

1 et 2, caractérisé en ce qu'il contient de la phényl-1 (thiadiazole-1,2, 3 yl-5)-3 urée, de la phényl-1 méthyl-1 (thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée ou de la (pyridyl-2)-1

(thiadiazole-1,2,3 yl-5)-3 urée.

4.- Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient un thiadiazoline-1,2,3 ide-1 répondant à la formule générale II Il / -- C

=C CX /R

e | A\C =. - C - N B39 dans laquelle R1 représente l'hydrogène ou un radical alkyle en

C1-C5,

R2 représente l'hydrogène, un radical alkyle en

C1-C5, un radical cyclo-alkyle en C5-C8, un ra-

dical phényle, un radical halogéno-phényle, un radical alkylphényle à alkyle en C1-C4, un radical

alcoxyphényle à alcoxy en C1-C4, un radical nitro-

phényle ou un radical trifluorométhyl-phényle, un radical pyridyle ou pyrimidyle non substitué ou porteur d'un ou plusieurs substituants, identiques ou différents, pris dans l'ensemble constitué par les alkyles en C1-C4, les alcoxy en C1-C4, les atomes d'halogènes, le groupe nitro et le radical trifluorométhyle, ou R1 et R2 forment ensemble et avec l'atome d'azote un radical morpholino, pipéridino ou pyrrolidino, B représente un atome de métal alcalin, de préférence

de lithium, de sodium ou de potassium, ou un équi-

valent correspondant d'un atome de zinc, de man-

ganèse, de calcium, de magnésium ou de baryum, et X représente l'oxygène ou le soufre 5.- Produit selon l'une quelconque des

revendications 1 à 4, caractérisé en ce qu'il contient

du (phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazoline-i,2,3 ide-2

sous la forme de son sel de calcium, du (phénylcarbamoyl-

imino)-5 thiadiazoline-1,2,3 ide-2 sous la forme de son

sel de magnésium ou du (phénylcarbamoylimino)-5 thiadiazo-

line-1,2,3 ide-2 sous la forme de son sel de manganèse.

6.- Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient une substance à réaction basique appartenant à l'ensemble constitué par les hydroxydes de métaux alcalins, les amines, les carbonates, les phosphates et les sels de métaux alcalins d'acides monocarboxyliques. 7.- Produit selon la revendication 6,

caractérisé en ce qu'il contient de l'hydroxyde de so-

dium ou de l'hydroxyde de potassium.

8.- Produit selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il contient de la triéthylamine, de

la diéthanolamine, de la triéthanolamine, de la tri-

isopropanolamine ou de l'hexaméthylène-tétramine.

9.- Produit selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il contient du carbonate de sodium,

du carbonate de potassium ou du carbonate d'ammonium.

10.- Produit selon la revendication 6, caractérisé en ce qu'il contient du phosphate trisodique, du phosphate tripotassique, du pyrophosphate tétrasodique

ou du pyrophosphate tétrapotassique.

11.- Produit selon la revendication 6,

caractérisé en ce qu'il contient de l'oléate de sodium.

12.- Produit selon la revendication 1,

caractérisé en ce qu'il contient de la phényl-1 (thia-

diazole-1,2,3 yl-5)-3 urée en mélange avec de l'hydroxyde de potassium, du carbonate de potassium, du carbonate d'ammonium, du pyrophosphate tétrapotassique, de la triéthylamine, de la triéthanolamine ou de l'oléate de

sodium.

13.- Produit selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient de la (pyridyl-2)-1 (thiatEiazole-1-,2,3 yl-5)-3 urée en mélange avec du

carbonate de potassium. -

14.- Produit selon la revendication 1,

caractérisé en ce qu'il contient du (phénylcarbamoylimino)-

thiadiazoline-1,2,3 ide-2 sous la forme de son sel

de calcium en mélange avec du carbonate de potassium.

15.- Produit selon la revendication 1,

qui contient les composantes individuelles dans un rap-

port pondéral de 1 partie en poids de la substance à activité défoliante pour 0,5 à 1000 parties en poids de la substance à réaction basique. 16.Produit selon la revendication 1,

caractérisé en ce qu'il a un pH supérieur à 8, de pré-

férence compris entre 9,5 et 11,5.

17.- Produit selon la revendication 1,

qui est constitué de 5 à 95 % en poids de (thiadiazolyl-

)-urée, ou de thiadiazoline-1,2,3 ide-2, en mélange avec une substance à réaction basique, de 95 à 5 % en poids de supcportsliquides ou solides et, éventuellement,

jusqu'à 30 %.sn poids de surfactifs.

18.- Produit selon la revendication 1,

pour la défoliation du cotonnier.