CH529801A - Polymeres Mittel zur Öl- und Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien - Google Patents

Polymeres Mittel zur Öl- und Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien

Info

Publication number
CH529801A
CH529801A CH1621367A CH1621367A CH529801A CH 529801 A CH529801 A CH 529801A CH 1621367 A CH1621367 A CH 1621367A CH 1621367 A CH1621367 A CH 1621367A CH 529801 A CH529801 A CH 529801A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
weight
polymer
water
oil
monomer
Prior art date
Application number
CH1621367A
Other languages
English (en)
Inventor
Raynolds Stuart
King Tandy Thomas
Original Assignee
Du Pont
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Du Pont filed Critical Du Pont
Publication of CH529801A publication Critical patent/CH529801A/de

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06MTREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • D06M15/277Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof containing fluorine

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  
 



     Polymeres    Mittel zur öl- und   Wasserabweisendmachung    von   nicht-texülen    Materialien
Die Erfindung betrifft ein neues öl- und wasserabweisend machendes Mittel und die Verwendung dieses Mittels zur Behandlung nicht-textiler Substrate, z. B.



  Folien, Papier, konfektionierte   Textilgebilde    und   dergl,    Die Bezeichnung  Fasersubstrat  in den Patentansprüchen bezieht sich   ausschliesslich    auf solche nicht-textilen Substrate.



   In der USA Patentschrift 3 282 905 sind die   Monat    meren der Formel   CH2.=C(CHs)CO2Cll2CH2.Rf    und allgemein Polymere und Mischpolymere dieser Monomeren beschrieben, worin Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 3-14 Kohlenstoffatomen bedeutet. In der fran   zösisdhen    Patentschrift 1 327 328 und ihrer ersten Zusatzpatentschrift 84 578 ist die Aufbringung von Polymeren und Mischpolymeren der obigen, fluorierten Monomeren als Mischung mit Vinylidenpolymeren und anderen, gegebenenfalls zu verwendenden Hilfsstoffen   aut    Textilien zwecks Erzielung einer starken   Öl-      ,und    Wasserabweisung beschrieben, wobei sich die beschriebenen Präparationen, wie der wesentliche kommerzielle Erfolg zeigt, den diese Produkte heute haben,

   eines nicht unbeträchtlichen Gebrauchswertes erfreuen können.



   Es besteht jedoch ein Bedarf an einer Verbesserung dieser Produkte, besonders in Hinblick auf ihre Dauerhaftigkeit oder Beständigkeit gegen eine Auswaschung auf der Ware, ihre Toleranz in Bezug auf oberflächenaktive Mittel und ihre Härtungsbedingungen. Es stellt z. B. einen vertrauten Umstand dar, dass sich beim wiederholten Waschen und Chemischreinigen der Waren die Tendenz zur Auswaschung oder Entfernung der vielen, auf Textilien aufgebrachten Behandlungsmittel ergibt. Die vorliegende Erfindung zielt auf ein solches dauerhafteres öl- und wasserabweisend machendes Mittel ab.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein polymeres Mittel zur   Öl-    und   Wasserabweisendmachung    von nichttextilen Materialien, gekennzeichnet durch einen Gehalt an A) einem fluorierten Mischpolymeren mit a) 70 bis 95   Gew.-O/o    an Einheiten, die auf minde stens ein Monomeres der Formel   RfCH2CHe02       CC(CH3) = CH2    zurückgehen, worin Rf eine Per fluoralkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen be deutet, b) 5 bis 30   Gew.-O/o    an Einheiten, die auf das Mo nomere   2-Aethylhexylìmethacrylat    zurückgehen, c) 0,1 bis 1   Gew.-O/o    an Einheiten, die auf das Mo nomere   RCH(OH)CH202CC(R')    = CH2 zurückge hen, worin R und R' jeweils der Gruppe Wasserstoff und Methyl angehören,

   und d) 0 bis   0,5 Gew.-0/o    an Einheiten, die auf das Mo nomere N-Methylolacrylamid zurückgehen, sowie B) einem Polymeren, das aus mindestens einer Verbin dung aus der Gruppe (a) polymerisierbare, von nichtvinylartigem Fluor freie Vinylidenverbindungen und (b) konjugierte Diene hergestellt ist, mit der Massgabe, dass das Mittel etwa 3 bis 60   Gew.- /o    des fluorierten Monomeren   RfCHCH-CC(CH3)      = CH-    in polymerisierter Form enthält.  



   Die vorliegende Erfindung betrifft ferner die Verwendung des polymeren Mittels gemäss Patentanspruch I zur   Öl-    und Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Materialien mit dem polymeren Mittel auf eine Trockenaufnahme von 0,1 bis 10 % Feststoff, bezogen auf das
Gewicht des Materials, imprägniert, das Material   trotz      net    und das getrocknete Material mindestens 15 Sekun den auf 66 bis 195  C erhitzt.



  Das   Misclzpolymere   
Rf ist weiter als geradkettige Perfluoralkylgruppe mit 4 bis 14, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen definiert und kann hierbei Perfluorbutyl, Perfluorhexyl, Perfluordecyl, Perfluortetradecyl und dergleichen sein.



  In   RCH(OH)CH2CCR'    =   CHe    bedeuten R und R' jeweils H oder CH3. Das RCH(OH)CH2    O2      CCR' = CH2.    umfasst der Definition entsprechend somit vier   Vetbindungen,    nämlich   2-Hydroxyäthylacry-    laut, 2-Hydroxyäthylmethacrylat, 2-Hydroxypropylacrylat und 2-Hydroxypropylmethacrylat, von denen das 2 Hydroxyäthylmethacrylat bevorzugt wird. Vorzugsweise arbeitet man mit Mischungen gleicher Gewichtsteile 2   H[y2-Hydroxyäthylmethacrylat    und   N-Methylolacryla-      äthylmethacrylat    und N-Methylolacrylamid.



   Die eingangs genannten USA-Patentschrift und französischen Patentschriften beschreiben die Herstellung der Monomeren   RfCH2CHeO2.CC(CHs) = CH2    worin n gleich 4 bis 14 für   Einzelverbindungen    und n überwiegend gleich 6, 8 und 10 für ein Gewichtsverhältnis von   3 : 2:    1 ist. Die letztgenannte Mischung stellt;das bevorzugte   Fluormonomere    für den Einsatz für die Zwecke der Erfindung dar.



   Ein bevorzugtes Fluorpolymeres für die Zwecke der Erfindung enthält etwa 75   Gew.o/o    der obengenannten, bevorzugten Fluormonomer-Mischung mit n gleich 6, 8 und 10 im Verhältnis von   3 : 2:1,    etwa 25   Gew. /o    2   Äthylhexylmethacrylat    und je 0,25   Gew. /o    2-Hydroxy äthylhmethacrylat und N-Methylolacrylamid.



   Ein anderes bevorzugtes Fluorpolymeres gemäss   dei    Erfindung enthält etwa 85 Gew.-% der obigen, bevorzugten Fluormonomer-Mischung, etwa   15 Gew. /o    2 Äthylhexylmethacrylat und je 0,25 Gew.% 2- Hydroxy   äthylmethacryl at    und   N-Methylolacrylamid.   



   Die bevorzugten Fluorpolymeren gemäss der Erfindung besitzen eine   logariffimische    Viscositätszahl ( Inherent Viscosity ) von etwa 0,1 bis 1,2, bestimmt an 0,5   zeigen    Lösungen in 1,1,2-Trichlor-1,2,2-trifluor-  äthan bei 30  C, wobei die Definition
EMI2.1     
 gilt, worin Vi die logarithmische Viscositätszahl, C die Konzentration des Polymeren in   g/100 ml    Lösung, V die   Viscosität    der Lösung, V0 die Viscosität des Lö   sungsmittels und lil den natürlichen Logarithmus bedeu-    tet. Die logarithmische Viscositätszahl des Polymeren wird gelenkt, indem man den   Polymerisationsreaktionen,    wie später im einzelnen erörtert, Kettenüberträger, wie Dodecylmercaptan, zuführt.



   Wenn man dem fluorierten Polymeren unter 5 % oder über   30  /o      2-9ithylhexyltnethacrylat    einverleibt, werden schlechte   Ölabweisungseigenschaften    erhalten.



  Die dritte Komponente, das   R(OH)CH2       O2.CCR' = CH2,    wie oben beschrieben, oder dessen Mischungen mit N-Methylolacrylamid, dient hauptsäch lich dazu, das   Polymere    dauerhaft zu machen. Je dauerhafter das Polymere ist, als desto beständiger erweist sich das Fluorpolymere gegen das Auswaschen, das normalerweise beim Waschen und Chemisch- oder
Trockenreinigen der behandelten Textilien eintritt. Bei einem Gehalt von unter   0,1 0/0    ist die Dauerhaftigkeit schlecht; beim Vorliegen von mehr als etwa 1 % werden andere Verhaltenseigenschaften des öl- und wasserabwei send machenden Mittels nachteilig beeinflusst.



   Die fluorierten Polymeren gemäss der Erfindung müssen ,durch wässrige Emulsionspolymerisation unter   freiradikalischer    Erregung hergestellt werden. Dabei kann jedes bekannte System für die wässrige Emulsionspolymerisation von wasserunlöslichen Methacrylat
Estern Anwendung finden. Allgemein kann man mit je dem   freiradirkalischen    Erreger oder Initiator arbeiten, wie organischen oder anorganischen Peroxiden oder organischen, aliphatischen Azoverbindungen. Allgemein kann man bei der Polymerisation kationische wie auch anionische Emulgatoren einsetzen, während nichtionische Mittel im allgemeinen vermieden werden. Vorzugs weise arbeitet man mit den kationischen Mitteln, besonders Salzen von langkettigen Tertiäralkylaminen.



   Nach einem bevorzugten Verfahren werden die fluorierten Polymeren gemäss der Erfindung unter   Voremul-    gierung der wasserunlöslichen   R1CH2CH2O2.CC      (CHs)=CH2-    und   2-Äthylhexylmethacrylat-Mono    merken, wobei Dimethyloctadecylamin als Dispergiermittel verwendet wird, und dann Vereinigen dieser Emul sion mit einer wässrigen Lösung der wasserlöslichen Monomeren, des Azoerregers und eines Mercaptan-Kettenmodifizierungsmittels, vorzugsweise Dodecylmercaptan, hergestellt. Man arbeitet mit   O,03    bis   0,1 0/0    Dodecyl mercaptan, bezogen auf das Gesamtgewicht der Monomeren. Als Erreger bevorzugt wird   Azobis-(isobutyrami    din)-dihydrochlorid.

  Der Monomergesamtgehalt bei der bevorzugten wässrigen Emulsionspolymerisation beträgt etwa 25 Gew.%.



   Die Polymerisationstemperatur, die naturgemäss mit dem eingesetzten Erreger variiert, kann von 40  C bis zu derart hohen Werten wie 130  C reichen, wenn man bei autogenem Druck arbeitet. Der obige, bevorzugte Azo-Katalysator erfordert eine Temperatur von etwa 65  C. Höhere Temperaturen können unter Anwendung von anorganischen Peroxiden, wie Kaliumpersulfat, Peroxyanhydriden, wie Benzoylperoxid, Peroxyestern, wie tert.-Butylperbenzoat oder   Di-tert.-allcyl-Peroxiden,    wie Di-tert.-butylperoxid, erreicht werden.

 

   Wenn   das    fluorierte Polymere mehr als 80 % an   RfCHoCHO2CC(CH3)=CHs    enthält, arbeitet man vorzugsweise mit einem anderen, nämlich einem wässrigen Dispersions-Polymerisationssystem. Diese Arbeitsweise ist mit der in den vorstehenden Absätzen beschriebenen mit der Abänderung identisch, dass man einen wasserunlöslichen Azoerreger, vorzugsweise Azo-bis (isobutyronitril) einsetzt. Die   Polymerisaflonstempera    turen und -zeiten entsprechen im wesentlichen den bei dem obigen Verfahren verwendeten. Das Verfahren wird für Polymere mit einem Gehalt an dem fluorierten Monomeren von über 80    /o    bevorzugt, kann aber auch  zur Herstellung der anderen, fluorierten Polymeren der Erfindung Anwendung finden.



  Die   Poiyinerennischung   
Der Begriff des Vinylidenmonomeren umfasst in seiner breitesten, hier gebrauchten Bedeutung jedes polymerisierbare Monomere, das die Gruppe   CH2.= C <     enthält; die polymerisierbaren Vinylmonomeren, welche die Gruppe   CH2CH-    enthalten, stellen eine Untergruppe der Vinylidenmonomeren dar. Der Begriff des polymerisierbaren   Vinyliden-Monomeren    umfasst in der hier gebrauchten Bedeutung auch polymerisierbare Moleküle, die mehr als eine polymerisationsfähige Funktion enthalten, wenn diese Funktionen nicht zusammenwirken und infolgedessen getrennt polymerisieren.

  Konjugierte Diene werden gesondert mit   umfasst,    da die beiden polymerisationsfähigen Funktionen in konjugierten Dienen zusammenwirken und wie eine einzige Einheit   polymeren    sieren.



   In den meisten Fällen ist eine Vernetzung des aus den Vinylidenmonomeren erhaltenen Polymeren unnötig. Bei bestimmten Einsatzfällen jedoch, in denen nicht vernetzte Vinylidenpolymeren Verwendung finden, kann eine Ansammlung an der Klotzwalze auftreten, besonders bei Anwendung hoher Temperaturen, z. B. von über 49   "C,    während der Aufbringung der Polymermischung auf Textilien. In solchen Fällen ist ein vernetztes Vinylidenpolymeres zweckmässiger. Man kann dies leicht erhalten, indem man dem Vinylidenpolymeren eine kleine Menge, z. B. 0,001 bis   10 Gew. /o,    eines nichtkonjugierten Diens, wie   Athylendimethacryllat,    einverleibt.



   Zur Erzielung einer Dauerhaftigkeit in bezug auf Waschen und Chemischreinigen ist es gewöhnlich erwünscht, dem Vinylidenpolymeren eine kleine Menge eines Monomeren in Art von 2-Hydroxyäthyl- oder 2 Hydroxypropylmethacrylat oder -acrylat, N-Methyloacrylamid oder -methacrylamid oder Glycidylacrylat oder   -methacryl at    einzuverleiben.



   Zu den polymerisierbaren, von nichtvinylartigem Fluor freien Vinyliden-Verbindungen für die Zwecke der   Erfindung    gehören Alkylacrylate und -methacrylate, Vinylester aliphatischer Säuren, Styrol und Alkylstyrole, Vinylhalogenide, Vinylidenhalogenide, Allylester, Vinylalkylketone, bestimmte Acrylamide und Butadien-1,3 und seine Derivate. Typische Beispiele sind die Alkyl acrylate und -methacrylate, deren Alkylgruppe von Methyl, Propyl, Butyl, Isoamyl, 2-Athylhexyl, Octyl, Decyl,
Lauryl, Cetyl und Octadecyl gebildet wird.

  Andere typische Beispiele für die polymerisierbare   Vinylidenverbin-    dung sind Vinylacetat, Vinylpropionat, Vinylcaprylat, Vinyllaurat,   Vinylstearat-Styrol,      o;-Methylstyrol,    p-Me thylstyrol, Vinylfluorid, Vinylchlorid,   Vinylbromid,    Vi   nyiidenfluorid,    Vinylidenchlorid,   Allylheptanont,    Allyl acetat, Allylcaprylat, Allylcaproat, Vinylmethylketon und Vinyläthylketon. Typische Beispiele für das konju gierte Dien sind Butadien-1,3, 2-Chlorbutadien-1,3, 2,3    Dichlorbutadien-1,3    und Isopren.



   Die bevorzugte Klasse von Vinylidenmonomeren der obigen Gruppen wird von den   Alkylmethacrylaten    gebil det, wie n-Butyl-, n-Amyl-, n-Hexyl-, Isoamyl,   2-iXthyl-    hexyl-, n-Heptyl- und n-Octylmethacrylaten, Styrol, 2,3    Dichlorbutadien-1,3    und Alkylacrylate sind ebenfalls   fül    die Zwecke der Erfindung recht brauchbar, werden im allgemeinen aber nicht so stark wie die Methacrylate bevorzugt. Das 2-Athylhexylmethacrylat wird von dieser Gruppe besonders bevorzugt.



   Die nichtkonjugierten Diene, die, wenn für bestimmte Anwendungszwecke notwendig, zur Vernetzung der Vinylidenpolymeren eingesetzt werden, enthalten zwei polymerisierbare Vinylidengruppen, die nicht, wie bei konjugierten Dienen, wie Butadien-1,3 zusammen als Einheit zu polymerisieren vermögen. Diese nichtkonjugierten   Verbindungen    können Ester des Acryltyps von Alkandiolen, Divinylester von Alkandisäuren, Vinylester von Säuren des Acryltyps, Allylester von Säuren des Acryltyps, divinylsubstituierte aromatische Verbindungen und ähnliche, verwandte Verbindungen sein. Typische Beispiele für die Ester des Acryltyps von Alkandiolen sind die Diacrylate und Dimethacrylate der Diole   Athy-    lenglykol, 1,3-Propylenglykol, Tetramethylenglykol, Pentamethylenglykol, Hexamethylenglykol, Decamethylenglykol und Diäthylenglykol.

  Typische Beispiele für die Divinylester der Alkandisäuren sind Divinylsuccinat, Divinyladipat und Divinylsuberat. Beispiele für die aromatischen Divinylverbindungen sind Divinylbenzol und   Divinyltoiuol.    Zu den Vinylestern und Allylestern von Säuren des Acryltyps gehören Vinylacrylat und Vinylmethacrylat,   Vinyl-.z-chloracrylat    und Allylacrylat und Allylmethacrylat. Diese Divinylmonomeren ergeben in   dem    Vinylidenmischpolymeren eine Vernetzung. Die Vernetzung scheint die Bildung der   gummiaftigen    Masse bei der oben beschriebenen Anwendung bei hoher Temperatur zu verhindern. Aus der obigen Gruppe wird als nichtkonjugierte Dienerbindung das   Sithylendimethacry-    lat bevorzugt.



   Das bevorzugte Vinylidenpolymere enthält etwa 98   O/o      2-Athylhexylmethacrylat    und etwa 2   O/o    N-Methylolacrylamid, das bevorzugte, vernetzte Vinylidenpolymere etwa 97,5   Olo      2-Athyihexylmethacrylat,    etwa 2   O/o    N-Methylolacrylamid und etwa 0,5   O/o      .Rthylendimetha-    crylat.



   Die Vinylidenpolymeren sind leicht in Form wässriger Emulsionen unter Anwendung der gleichen allgemeinen Arbeitsweisen erhältlich, nach denen, wie oben beschrieben, die fluorierten Polymeren hergestellt werden.



  Die Polymermischungen werden dann erhalten, indem man die entsprechenden Anteile jeder Emulsion mischt.



  Die anfallende Emulsion kann, wenn gewünscht, weiter verdünnt werden.



   Das   einzige    Problem, das beim Mischen solcher Emulsionen entstehen kann, würde sich ergeben, wenn die zur Herstellung der Emulsion des fluorierten Polymeren und der   Vinyiidenpolymer-Emulsion    verwendeten Emulgatoren nicht verträglich sein sollten. Insbesondere ist es gewöhnlich unerwünscht, anionische und kationische Emulgatoren zu mischen. Als Emulgator für die Herstellung der   Vinylidenpolymer IEmulsion    wie auch der   Emulsion    des fluorierten Polymeren wird das Dime   thyloctadecylaminacetat    bevorzugt.

 

  Die   Behandlitng    der Waren
Für den Einsatz in der öl- und wasserabweisend machenden   Präparation    setzt man die nach den obigen Ar beitsweisen erhaltenen Polymeremulsionen gewöhnlich direkt, ohne Isolierung des Mischpolymeren oder der
Polymermischung, in der   Klotzflofte    ein.



   Die Mittel werden vorzugsweise als wässrige Dispersion durch Streichen, Tauchen, Spritzen,   Klotzen,    Wal zenauftrag oder irgendeine Kornbination dieser Metho  den aufgebracht. Man kann z. B. die erhaltene,   konzen-    trierte Dispersion   ides      Polymermitteis    zum Einsatz als   Klotzflolle    mit Wasser auf einen Feststoffgehalt der Flotte von 0,1 bis 10   Gew.O/o    verdünnen. Das Textilgut oder, wenn gewünscht, Papiermaterial wird in dieser Flotte geklotzt und dann, gewöhnlich mittels Abquetschwalzen so von überschüssiger Flüssigkeit befreit, dass die Trockenaufnahme °(Gewicht des trockenen Polymeren auf der Faser) etwa 0,1 bis 10    /o    vom Fasergewicht beträgt.

  Das behandelte Material wird dann getrocknet und erhitzt, um ihm ein maximales Abweisungsvermögen zu erteilen, was mindestens etwa 15 Sekunden bei 66 bis 195, vorzugsweise 120 bis 195   OC    erfolgt. Das anfallende Textilmaterial oder Papier erweist sich als wasser- und   ölbeständig,    und das Textilgut behält seine Beständigkeit gegenüber solchen Agenzien selbst   nacb    vielen Wasch- und Chemischreinigungsbehandlungen bei.



   Es ist in der Textiltechnik gebräuchlich, Waren gleichzeitig mit mehreren Mitteln zu behandeln. Zu diesen Mitteln können   Weichmacher,      Knitterfestmecher,    Netzmittel, Antistatika, Harzappreturen und dergleichen gehören. Viele dieser Mittel zeigen -die Tendenz, den Vinylidenpolymer-Anteil des Polymermittels gemäss der Erfindung durch Stoffe zu verdünnen, die in bezug auf ein Ö1- oder Wasserabweisung inert sind. In solchen Fällen werden bessere Ergebnisse erhalten, wenn man ;das in polymerisierter Form vorliegende CH2=C(CH3)   COrCHnCHaRf    in höheren Konzentrationen als bei der alleinigen   Anwendung,der    öl- und wasserabweisend machenden Mittel gemäss der Erfindung einsetzt.

  Wenn keine anderen Hilfsstoffe Anwendung finden, erhält   man    mit etwa 25   Gew.e/o    des polymerisierten   RfCH2CH2O2      CC(CHa)    = CH2 gute Ergebnisse. Beim Einsatz anderer Hilfsstoffe werden höhere Konzentrationen benötigt, wobei   aber    etwa 60   O/o    praktisch eine obere Grenze   bil-    den. Beim Einsatz von anderen Hilfsstoffen wird in den meisten Fällen, besonders   vomlStandpunkt    des Wertes im Einsatz aus, eine Konzentration des   RfCH2CHs02      CC(CHa)=CH2    von etwa 40 bis 50   Gew. /o    zu bevorzugen sein.



   Substrate für die Aufbringung der Mittel gemäss der Erfindung sind Folien, Fasern, Garne, Waren, wie Gewebe und Artikel, die aus Fäden, Fasern oder Garnen auf   Grundlage    natürlicher, modifiziert natürlicher oder künstlicher polymerer Stoffe oder aus Mischungen dieser oder anderer Fasermaterialien und anderen porösen Materialien, welche Flüssigkeiten geringer Oberflächenspannung an ihren Oberflächen oder in ihren Innenoder   Zwischenräumen,durch    Kapillarwirkung   labsorbie-    ren und transportieren, hergestellt sind.

  Spezielle, typische Beispiele sind Baumwolle, Seide, regenerierte Cellulose, Nylon, faserbildende Linearpolyester, faserbildendes Polyacrylnitril, Cellulosenitrat, Celluloseacetat,   Athylcellulose,    Papier, Glasfaser, Pressholz oder auf andere Weise gehärtete Holzverbundstoffe   beziehungswei-    se Holzwerkstoffe, Metalle, unglasiertes Porzellan, poröser Beton und dergleichen. Gefärbter und ungefärbter Baumwollsatin, Popeline, Brodcloth   Baumwollkörper    (Jeancloth), Gabardine und dergleichen eignen sich besonders   für,die    Behandlung mit den Mitteln gemäss der Erfindung unter Erzielung von Produkten, die stark ölund wasserabweisend sind und auch durch die Einwirkung von Wärme, Luft und Licht verhältnismässig unbeeinflusst bleiben.

  Mit den Polymermitteln gemäss der Erfindung öl- und wasserabweisend gemachte   Material      lien    behalten ihr ursprüngliches Abweisungsvermögen nach Waschen und Chemischreinigen in einem hohen Grade bei.



   Bei verschiedenen Anwendungszwecken der öl- und wasserabweisendmachenden Mittel gemäss der Erfindung ist das Vinylidenpolymere unnötig, z. B. beim Behandeln von Polster- und Bezugsstoffen und Leder oder Lederaustauschstoffen, bei denen eine Dauerhaftigkeit, insbesondere in bezug auf das Chemischreinigen, weder wichtig noch notwendig ist. In solchen Fällen wird das fluorierte Polymere allein als wässrige Emulsion in der gleichen Weise aufgebracht, die oben für die Polymere mischmittel beschrieben ist. Das Aufbringen auf Leder oder Lederaustauschstoffe kann durch Streichen, Tauchen oder Spritzen erfolgen, während sich Klotzen oder Walzen auftrag für diesen Zweck nicht anbieten. Man erhält eine gute   Öl-    und Wasserabweisung, während natürlich keine Dauerhaftigkeit, besonders in bezug auf Chemischreinigen, zu erwarten ist.

  Die eingesetzten Mengen des fluorierten   Polymeren    entsprechen im wesentlichen den bei den Polymermischmitteln angewandten von 0,1   ibis    10   Gew.O/o.    Das Härten entspricht dem bei den   Polymermischmittein    angewandten mit der Massgabe, dass naturgemäss die Härtetemperatur so eingestellt werden, dass sie der Verträglichkeit des Substrates entsprechen.



   Beispiele
In den nachstehenden, typischen Beispielen für die Erfindung sind Teile, wenn nicht anders angegeben, Ge   wichtsteile.   



   Das fluorierte Monomere hat in jedem Falle die   Strukturformel      F(CF2.)nCH2CH2O2CC(CHa)    =   CH    rin n gleich 6, 8 und 10 im Gewichtsverhältnis von   3 : 2: 1    ist und eine kleine Menge, von unter 10   Gew.O/o,    mit n gleich 12 und 14 vorliegt. Diese Monomeren werden nach der Arbeitsweise von Beispiel 2 der USA-Patentschrift 3 282 905 hergestellt, wobei man anstelle des dort beschriebenen CF3CF3CF2   CH2CH2OH    eine Mischung von Alkoholen der Formel   F(CF2)nCH2CH2OH,    worin n die obigen Werte hat, einsetzt (hergestellt nach der USA-Patentschrift   3 234 294    und britischen Patentschrift 994 607). Die fluorierten Ester können andererseits auch nach der USA-Patentschrift 3 239 557 hergestellt .werden.

 

   Die folgenden Beispiele 1 bis 7 erläutern typische Darstellungen des fluorierten Polymeren und der Vinylidenpolymeren gemäss der Erfindung.



   Beispiel 1
Man versetzt 118 Teile Wasser bei 50 bis 55   OC    mit einer vorgebildeten Mischung von 11,8 Teilen Dimethyloctadecylamin und 7,1 Teilen Essigsäure, gibt dann, nach vollständigem Mischen, 150 Teile   F(CF2)nCHn      CH-O2CC(CH8) = -CH2    und 50 Teile   2-Äthylhexylme    thacrylat des Handels hinzu und führt die anfallende Mischung zweimal bei 211 kg/cm2 durch eine Homogenisiervorrichtung der Bauart Manton-Gaulin.



   Die anfallende   Monomeremulsion    wird 1 Stunde mit Stickstoff gespült und dann zusammen mit 66 Teilen Ausspülwasser zu 200 Teilen luftfreiem, entionisiertem Wasser hinzugegeben, worauf man 0,503 Teile 2-Hy  droxyäthylmethacrylat des Handels, 0,840 Teile einer 60   Gew. /oigen,    wässrigen Lösung von N-Methylolacryl- amid und 0,088 bis 0,165 Teile Dodecylmercaptan zusetzt.   Nach haibstündiger    Erhitzung der anfallenden Mischung auf   65 0C    setzt man eine Mischung von 0,08 Teilen Azo-bis-(isobutyramidin)-dihydrochlorid in 0,25 Teilen Wasser zu, um   sdie    Polymerisation zu erregen. Die Temperatur wird sich auf 70  C einstellen gelassen und die Reaktionsmasse 4 Stunden unter Bewegung gehalten.

  Die Masse wird dann auf Umgebungstemperatur abgekühlt, wobei eine Emulsion mit einem Gehalt von etwa 25 Gew.% an Polymerem aus ungefähr 75 Gew.%   F(CF.i)1CHeCHCHeO2.CC(CHs)    = CH2-Einheiten, 2   Äthylhexylmethacrylat-Einheiten,      0,250/0    2-Hydroxyäthylmethacrylat-Einheiten und 0,250/0 N-Methylolacrylamid-Einheiten anfällt.



   Beispiel 2   Nicldluol iertes Vinylidenyolyineres - unvernetzt   
Bei dieser Arbeitsweise wird die in Beispiel 1 beschriebene Voremulgierung der Monomeren nicht durchgeführt. Die wässrige Emulsionspolymerisation erfolgt 4 Stunden bei 70  C, wobei man die folgenden Stoffe in der folgenden Reihenfolge einsetzt:

  : Entmineralisiertes Wasser 2200 Teile   Octadecyidimethylamin    20 Teile Essigsäure 12,2 Teile   2-Athylhexylmethacrylat    1000 Teile Aceton 237 Teile Natriumchlorid 0,7 Teile 60   O/o    N-Methylolacrylamid 18 Teile   Azo-bis-(isobutyramidin)-dihydro-    chlorid 0,222 Teile
Man erhält eine ungefähr 30 %ige   Emulsion    eines Polymeren, das   98 0/0      2-Athylhexylmethacrylat    und 2 % N-Methylolacrylamid enthält.



   Beispiel 3 A) Fluoriertes Polymeres
Bei dieser Arbeitsweise wird die in Beispiel 1 beschriebene Voremulgierung der Monomeren nicht durchgeführt. Die Polymerisation erfolgt 6 Stunden bei 60   OC,    wobei man die folgenden Stoffe in der folgenden Reihenfolge einsetzt: Wasser 2200,0 Teile Dimethyloctadecylamin 30,0 Teile Eisessig   18,3    Teile   F(CFz),CH-CHsOCC(CH3) = CHr    750,0 Teile   2-Athyihexylmethacrylat    250,0 Teile N-Methylolacrylamid 2,5 Teile   2-Hydroxyäthylmethacrylat    2,5 Teile Aceton 1000,0 Teile   Azodiisobutyramidin-dihydrochlorid    0,4 Teile
Das Polymere entspricht im wesentlichen dem in Beispiel 1 erhaltenen.



  B) Nichtfluoriertes   Vinylidenpolyineres - vernetzt   
Die Polymerisation erfolgt 4 Stunden bei 70  C, wobei man die folgenden Stoffe in der folgenden Reihenfolge einsetzt: Wasser 2200,0 Teile   Dimethyloctadecylamin    20,2 Teile Eisessig 12,2 Teile   2-Athylhexylmethacrylat    950,0 Teile N-Methylolacrylamid 18,0 Teile   Äthylendimethacrylat    5,0 Teile Aceton 237,0 Teile Natriumchlorid 0,7 Teile   Azobisisobutyramidin-dihydrochlorid    0,222 Teile
Als Produkt wird eine (Emulsion ,des Polymeren in Wasser im wesentlichen mit Beispiel 2 identisch erhalten.



   Beispiel 4
Das Beispiel 3B wird zur Herstellung ähnlicher,   ver    netzter Vinylidenpolymerer mit der Abänderung wiederholt, dass man anstelle der 5,0 Teile Äthylendimethacry- lat die folgenden Stoffe einsetzt:
Dien im Eingesetzte Menge Polymeren
Gew.%
1,0 Teile Äthylendimethacrylat 0,1
2,0 Teile Äthylendimethacrylat   Oj2   
3,4 Teile   Athylendimethacrylat    0,35
0,29 Teile Äthylendimethacrylat 0,03
25,0 Teile Äthylendimethacrylat 0,25 100,0 Teile Athylendimethacrylat 10,0
1,0 Teile Divinylbenzol 0,1
10,0 Teile Divinylbenzol 1,0
50,0 Teile Divinylbenzol 5,0   100,0    Teile Divinylbenzol 10,0
1,0 Teile   Propylendimethacrylat    0,1
10,0 Teile Propylendimethacrylat 1,0 100,0 Teile Propylendimethacrylat 10,0
1,0 Teile Pentylendimethacrylat 0,1
10,0 Teile  <RTI  

    ID=5.32> Pentylendimethacrylat    1,0   00,0    Teile   Pentylendimethacrylat    110,0
1,0 Teile Vinylacrylat 0,1
10,0 Teile Vinylacrylat 1,0 100,0 Teile Vinylacrylat 10,0
1,0 Teile Allylacrylat 0,1
10,0 Teile Allylacrylat 1,0 100,0 Teile Allylacrylat 10,0
Beispiel 5
Man stelle fluorierte Polymere wie in Beispiel 1 mit der Abänderung her, dass das 2-Äthylhexylmethacrylat durch eine äquivalente Menge der folgenden Monomeren ersetzt wird:

  :
A) Methylmethacrylat
B)   n-Propylmethacrylat   
C) n-Butylmethacrylat
D) 2-Äthylbutylmethacrylat  
E)   n-Amylmethacrylat   
F) n-Hexylmethacrylat
G) 2-Butoxyäthylmethacrylat
H) n-Octylmethacrylat
I) n-Decylmethacrylat
In jedem Falle wird als Produkt eine wässrige   Dimul-    sion eines Polymeren erhalten, dessen Natur dem in Beispiel 1 erhaltenen Polymeren ähnelt.



   Beispiel 6
Nach der Arbeitsweise und mit dem fluorierten Monomeren und 2- Athylhexylmethacrylat von Beispiel 1 werden sechs fluorierte Polymeren hergestellt, wobei man jedoch das dritte Monomere durch das dritte Monomere nach Tabelle I ersetzt:
Tabelle I
Poly- Fluor-   2-Athylhexyl-    Drittes Monomeres meres mono- methacrylat
Nr.

   meres
Relative Mengen, Teile    6-4    75 25   HOCHCH9O9CCH=CH2.    0,25    HOCHaNHCOCH    =   Cff2    0,25
6-2 75 25 HOCH2CH2O2CCH=CH 0,5    HOCH2-NHCOCH=CH2    0,5
6-3 75 25 CH3CH(OH)CH2O2CCH=CH2 0,25
6-4 75 25 CH3CH(OH)CH2O2CCH=CH2 0,5
6-5 75 25   CK3CH(OH)CH6O2CCH='CH2    0,25    HOCH.2NHCOCH = CW    0,25
6-6 75 25 CH3CH(OH)CH2O2CCH=CH2 0,5    HOCff2NHCOCH    = CH2 0,5
In jedem Falle wird als Produkt eine wässrige Polymeremulsion ähnlicher Natur wie in Beispiel 1 erhalten.



   Beispiel 7
Nach der gleichen Arbeitsweise und mit dem fluorierten Monomeren und dem   2-Athyihexylmethacrylat-    Monomeren von Beispiel 1 werden vier Polymere hergestellt, wobei man jedoch das ,dritte   Monomere durch    das in der Tabelle II genannte ersetzt.



   Tabelle II
Poly-   Fluor    2-Athylhexyl- Drittes Monomeres meres Mono- methacrylat
Nr. meres
Relative Mengen, Teile
7-1 75 25 HOCH2CH2O2CC(CH3)=CH2 0,5
7-2 75 25 HOCH2CH2O2CC(CH3)=CH2 0,25
7-3 75 25 HOCH2CH2O2CCH=CH2 0,25
7-4 75 25 CH3CHOHCH2O2CC(CH3)=CH2 0,25
In jedem Falle wird als Produkt eine wässrige Polymeremulsion ähnlicher Natur wie in Beispiel 1 erhalten.

 

   Die folgenden Beispiele erläutern die Öl- und Was   serabweisung    der Mittel gemäss der Erfindung. Man stellt zwei Klotzflotten (A und B) der folgenden   Zusam-    mensetzung her, klotzt mit ihnen Textilien, wobei die Nassaufnahme durch Einstellung der Abquetschwalzen so gelenkt wird, dass auf der Ware die nachfolgend ge   nanntenaKonzentrationen    erhalten werden, und   getrocknet    die   Waren    dann bei   171 0C    und härtet 2 Minuten bei   171  C,    was nach an sich bekannten   Techniken    erfolgt.  



  Präparation A   Gew.0/o,    bezogen auf Warengewicht   Wasserabweisendes    Mittel A 1,8 Katalysator 1 0,13 Synthrapol KB 0,028 Weichmacher ND 0,83 Quabond VH4 1,1 Aerotex Harz 44 7,3 Magnesiumchlorid 1,1   öl/wasser-abweisend    machen des Mittel entsprechend den
Beispielen Präparation B   Gew.O/o,    bezogen auf Warengewicht wasserabweisend machendes Mittel B 0,42 Katalysator 1 0,105   Methylolstearamid    0,34 Triton-W-30 0,025 Aerotex 23 Special 3,4 Aerotex-Harz MW 0,67 Katalysator 101 0,75 Puffer DCY 0,20   öl!wasserabweisend    machendes Mittel wie angegeben
Hierbei ist das wasserabweisend machende Mittel A eine Feststoffidspersion mit einer Wirkstoff- IKonzentration von 27   O/o,    wobei die Feststoffe von 46   O/o    

   Paraffinwachs,   46 0/o    des Reaktionsproduktes von Hexamethoxymethylmelamin mit 3 Mol Behensäure des Handels, 4   O/o      Dimethyloctadecylaminacetat    und 4   O/o    Dimethyltetradecylaminacetat gebildet werden.



   Der   IKatalysator    1 ist der Katalysator RB: 2 Teile   Aluminiumglykollat    plus 1 Teil   Glykollsäure.   



   Das Synthrapol KB ist ein nichtionisches, oberflächenaktives Mittel in Form des   Sithylenoxid-Kon,densa-    tes des   Tridecylaikohols    (Herstellerin die Imperial Chemical Industries).



   Der Weichmacher ND ist ein Polyäthylendispersionsweichmacher.



   Das Quabond VH4 ist eine 25   0/obige    Polyvinylacetat Emulsion.



   Das Aerotex-Harz 44 stellt ein Harz des Melamintyps zur Kniterfestigkeits- und Wash-and-Wear-Ausrüstung dar (Herstellerin die American Cyanamid Co.).



   Das wasserabweisend   machende      mittel    B ist ein Mittel aus 25   O/o    Paraffinwachs und 75   O/o    des   Reaktions-    produktes von   Hexamethoxymethylmeiamin    mit 3 Mol Stearinsäure, 1 Mol Triäthanolamin und Essigsäure.



   Das Triton-W-30 ist ein Alkylaryläther-Netzmittel (Herstellerin die Rohm  & Haas Co.).



   Das Aerotex 23 Special ist ein Harz zur Wash-and Wear- Ausrüstung in Form eines Triazin-Formaldehyd Kondensates (Herstellerin   dieAmerican    Cyanamid Co.).



   Das Aerotex-Harz MW ist ein Harz zur Knitterfest   fachung    in Form eines modifzierten   Melarnin-Formal-      dehyd-    Kondensates (Herstellerin die American Cyanamid Co.).



   Der Katalysator 101 stellt gepuffertes   Zinknitrat,    Feststoffgehalt 28   O/o,    dar.



   Der Puffer DCY ist eine organische Stickstoffverbindung (Herstellerin die American Cyanamid Co.).



   Die   Öl-    und Wasserabweisung wird nach den folgenden Methoden bewertet.



   Die Prüfung der Warenproben auf Wasserabweisung erfolgt nach der   A.A.T.C.C.-      Standardprüfmethode      22-1952    der American Association of Textile Chemists and Colourists. Eine Bewertung mit 100 bedeutet, dass kein Wasser eindringt oder an der Oberfläche haftet, eine Bewertung mit 90 ein leichtes, regelloses Hängenbleiben oder Benetzen und so weiter.



   Bei der Prüfung auf   Ölabweisung    gibt man einen Tropfen Prüflösung sorgfältig auf das Textil,   das    sich auf einer ebenen, horizontalen Fläche befindet, und prüft nach 3 Minuten visuell auf ein Eindringen oder Einsaugen in die Ware, wobei die Prüflösungen zur leichteren Beobachtung eine kleine Menge eines öllöslichen, blauen Farbstoffs enthalten, der die Sichtbarkeit verstärkt. Die Natur der Prüflösungen ist unten erläutert; das Nujol ist in der üblichen Weise ein gereinigtes Erdöl. Eine Bewertung mit 5 oder darüber bedeutet gut oder ausgezeichnet, während Produkte mit einer Bewertung von 2 oder stärker nur für bestimmte Zwecke verwendbar sind. Wenn eine behandelte Ware z. B. die Lösungen Nr. 2 bis 6 abweist, nicht aber die Lösung Nr. 7, erhält sie die Bewertung 6. Wenn das Nujol eindringt, erfolgt die Bewertung mit Null.  



  Bewertung der Prüflösung Oberflächenspan Öl abweisung nung, dyn/cm bei
25   OC   
9 n-Heptan 20,0
8 n-Octan 21,8
7   n-Decan    23,5
6   nDodecan    25,0
5 n-Tetradecan 26,7
4   50-50 - Hexadecan - Nujol    28,7
3   25-75 - Hexadecan - Nujol    30,3
2 Nujol   4    31,2
Beispiel 8
Nach der Bestimmung der Ö1- und Wasserabweisung wird ein Stück jeder behandelten Warenprobe drei Standard- Waschbehandlungen unterworfen, worauf man   er    neut auf 01- und Wasserabweisung bewertet;

   bei der   Standard-Waschbehandlung    wird die behandelte Ware 40 Minuten bei 60 bis   100 0C    in Wasser bewegt, das   0,1 Gew.- /o    einer neutralen   Seifenflocke    zuzüglich   0,05  !o    wasserfreier Soda enthält, dreimal mit Wasser von 60  C gespült, umlaufgetrocknet und dann auf jeder Seite 30 Sekunden bei 149 + 11  C gepresst. Ein Stück jeder behandelten Warenprobe wird ferner drei Standardchemischreinigungen unterworfen und dann erneut auf   Ö1-    und Wasserabweisung bestimmt, wobei man bei der Standardchemischreinigung die behandelte Ware 20 Minuten in Tetrachloräthylen bewegt, das 2   O/o    Chemischreinigungs- Detergent des Handels (R.R. Street Company) und 0,5    /o    Wasser enthält.

  Zur Trocknung werden die Waren dann zuerst 1 Minuten geschleudert und dann 5 Minuten in einer Trommel bei 71  C getrocknet.



  Die Waren werden dann auf jeder Seite 15 Sekunden bei 149   +    11  C   gepresst.   



   Die unter Verwendung verschiedener, fluorierter Polymerer in den Präparationen A und   8    erhaltene Ö1- und   Wasserabweisung    nennt die Tabelle III. Für alle Versuche gilt, dass alle wasser- und   ölabweisend    machenden Mittel Feststoff-Emulsionen mit einem Wirkstoff-Gehalt von   13,5 0/0    darstellen, wobei der Feststoff von Mi   schungen des    fluorierten Polymeren und Vinylidenpolymeren im Verhältnis von   40Gew.O/o    polymerisiertes, fluoriertes monomeres auf 60   Gew.O!o    anderer Monomerer gebildet wird. In allen Fälllen wird als Vinylidenpolymere das Polymere nach Beispiel 3 mit einem Gehalt von 0,5    /o    an   Äthylendimethacrylat    verwendet.

  In allen Fällen werden die Präparationen A auf  Fabric 127 , eine pigmenierte, gefärbte Baumwollpopeline (Herstellerin die Dan River Mills) als Ware -aufgebracht, die hierzu gewählt wird, da aufgrund ihrer Webart und des Umstandes der Pigmentierung eine   starke    Ölabweisung nur schwierig zu erzielen ist. Die Präparationen B werden auf    Fabric    112 , eine 65/35-Da cron-Polyester Baum   wolle-Popeline    (Herstellerin die   çFairforest    Mills) aufgebracht, die hierzu gewählt wird, da bei ihr eine gute Wasserabweisung nur schwer erzielbar ist.



   Tabelle III Fluorier-   Gew.-O/o,    be- Prä   Ölabwei-    Prä-   Öl/Wasser-iAb-    tes Poly- zogen auf para- sungs- para-   weisungs-    meres nach Ware, a) tion Bewer- tion Bewertung Beispiel tung 1 0,27 A 6 B 8/100   5A 0,27 A ; 13 0/70 +      5B    0,27 A 3 B 0/100   0,27 0,27 A 3-4 2/100    5D 0,27 A 4 B 2/100   SE    0,27 A   4-5    B 4/100   5Fel 0,27 A 4-5 B 0/100    5G 0,27 A 6-7 B 7/80+ 5H 0,27 A 4 B 2/100 51 0,27 A 4 13   6/100    a)   Gew.O/o    der Mischung von   fluoriertem    Polymerem und Vinylidenpolymerem in dem früher beschriebe nen Gewichtsverhältnis.



  b) Fluorierte Polymere, die anstelle des   n-ButylWmetha-    crylat bei dieser Prüfung sek.-Butyl- oder Isoamyl-me thacrylate enthalten, haben äquivalente   Ergenisse    er bracht.

 

  c) Fluorierte Polymere mit einem Gehalt an Athyl- oder
Isobutylmethacrylaten haben äquivalente Ergebnisse erbracht.



   Wie die Tabelle III zeigt, ergibt das öl- und wasserabweisend machende Mittel gemäss der Erfindung (Beispiel 1) auf dem Gewebe 127 eine überraschende Ölab   Abweisung.    Keines der anderen   finorierten,    öl- und wasserabweisend machenden Polymeren ergibt eine starke   Ölabweisung,    ausgenommen das Beispiel 5G, in dem ein Gehalt an   2 Butoxyäthylmethacrylat    vorliegt, wobei das Polymere aber auf dem Gewebe 112 nur eine schlechte Wasserabweisung ergibt. Bei dem Gewebe 112 ist festzustellen, dass die mit dem Mittel gemäss der Erfindung behandelte Ware eine im Vergleich mit den anderen  fluorierten Polymeren starke   Ö1-    und Wasserabweisung ergibt.



   Beispiel 9
Proben des Gewebes 127 werden wie in Beispiel 8 mit den folgenden A-Präparationen behandelt:
Die Präparation I wird mit einem Gehalt an einer 0,338    /o,    bezogen auf das Fasergewicht, entsprechenden Menge einer Mischung des fluorierten Polymeren von Beispiel 1 und Vinylidenpolymeren von Beispiel 3 mit einem Gehalt an   Äthylendimethacrylat    von 0,5   O/o    hergestellt. Die   Polymermischung    enthält 40   Gew.O/o    polymerisiertes, fluoriertes Monomeres.



   Die Präparation II wird in der gleichen Weise wie oben mit der Abänderung hergestellt, dass das fluorierte Polymere, das nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 hergestellt wird, kein N-Methylolacrylamid oder   2-Hydro-    xyäthylmethacrylat enthält.



   Ferner wird eine Präparation III hergestellt, die eine Mischung eines fluorierten Polymeren aus 97,5   O/o    des fluorierten Monomeren von Beispiel 1, 2   O/o    n-Butylacrylat und 0,5   O!o    N-Methylolacrylamid und des Vinylidenpolymeren von Beispiel 3 mit einem Gehalt an   Sithy-    lendimethacrylat von 0,5 enthält, und zwar in einer 0,338   O/o    vom Fasergewicht entsprechenden Menge.



   Die Präparation IV wird wie die Präparation I mit der Abänderung hergestellt, dass das nach der Arbeitsweise von Beispiel 1 erhaltene, fluorierte Polymere etwa 75   O/o    des fluorierten Monomeren von Beispiel 1, etwa   25 0/0      2-Sithylexyimethacrylat    und   0,5 0/0    N-Methylolacrylamid enthält.



   Mit der Präparation B, welche die oben für die Präparationen I bis IV   beschriebene    Polymermischung enthält, werden Proben des Gewebes 112 behandelt, wobei die Prüfungen mit B-I, B-II, B-III und B-IV bezeichnet werden.



   IDie mit   iden    oben beschriebenen Präparationen be   handelte    Gewebe 112 und 127 werden zu Anfang und nach drei Standardwasch- und Standardchemischreinigungsbehandlungen auf die   Öl-    und Wasserabweisung bewertet. Ergebnisse:
Tabelle IV
Prä- Ergebnisse bei der öl- und Wasserabweisungsbewertung para- Gewe- zu Anfang 3 SL *) 3 SD*) tion be Öl Wasser Öl Wasser Öl Wasser
A-I 127 7 100 4 70 5 70
A-II 127 8 100 4 70 0 50
A-III 127 0 80 0 70 0 50    A-IV    127 5 100 5   70+    0 70
B-I 112 7 100 7 100 7 70+
B-II 112 8 100 7 80 0 50
B-III 112 7 100 7 100 6 70
B-IV 112 7 100 7 100 4 70   *)    3 SL = nach 3 Standardwaschbehandlungen
3   s!D    = nach 3   Standardchemischreinigungen   
Wie die obigen Ergebnisse zeigen,

   sind die   Polymere    ren der Präparationen II, III und IV, welche die dritte Monomerkomponente gemäss der Erfindung nicht enthalten, das heisst mit Hydroxyalkylacrylat oder -methacrlat allein oder in Verbindung mit N-Methlyloacrylamid, weniger dauerhafte, öl- und wasserabweisend machende Mittel, insbesondere in bezug auf die Chemischreinigung.



   Beispiel 10
Man bringt die obigen Präparationen A-I und A-III auf das Gewebe 127 und die Präparationen B-I und B III auf das Gewebe   ] 12    nach der Arbeitsweise von Beispiel 8 mit der Abänderung auf, dass die Härtung jeweils 2 Minuten bei verschiedenen Temperaturen erfolgt (Tabelle V). Die anfängliche   Öl-    und Wasserabweisung wird für die Präparationen A-I   +    B-I und A-III   +    B-III für jede Härtetemperatur gemittelt.

  Ergebnisse:
Tabelle V Härtetemperatur,   Wasser/Öl-Abweisung      Ider    Präparationen   "C    (2-Min.-Härtung) A-I   4    B-I    A-111 + B-II1   
66   50+/4    50+/2
93   70/5    70/3
121 80+/6 80/5
149 90/7 90/6
171   90+/7    90/6
Beispiel 11
Das Beispiel 1 wird unter Verwendung verschiedener Mengen des Kettenübertragers Dodecylmercaptan wiederholt. Die erhaltenen Fluorpolymeren werden wie in Beispiel 9 in Präparationen A-I und B-I überführt.



  Die Präparationen A-I werden auf das Gewebe 127 und die Präparationen B-I auf das Gewebe 112 wie in Beispiel 9 aufgebracht und die erhaltenen Waren bewertet.  



   Tabelle   Vl    Fluoriertes   Polymeres    Präparation A Präparation B Dodecyl- Logarith- auf Gewebe 127 auf Gewebe 112 mercaptan, mische Vis   "/o      (a)    cositäts    zahl (b)    Öl Wasser Öl Wasser   0       > (c)    4 70+ 7   100    0,01 1,77 4 80 8 90 0,03 1,10 6 90 7 100 0,10 0,46 6 100 8 100 0,30 0,19 4 90 5 100 1,0 0,09 4 80 4 80+ a)   o/o    vom Monomergesamtgewicht.



  b) bestimmt an 0,5   zeigen    Lösungen bei 30   "C    in 1,1,2    Trichlor-1,2,2-trifluoräthan.   



  c) im Lösungsmittel unlöslich.



   Wie die Tabelle zeigt, liefern die fluorierten Polyme ren mit logarithmischen Viscositätszahlen zwischen 0,1 und 1,2 das beste öl- und Wasserabweisungs-Gesamtverhalten.



   Beispiel 12
Es werden zwei wässrige Dispersionen mit einem Feststoffgehalt von 13,5   O/o    hergestellt. Bei Dispersion I bestehen die Feststoffe aus dem fluorierten Polymeren von Beispiel 1 und dem Vinylidenpolymeren von Beispiel 2. Diese Polymermischung, die   40Gew.- /o    polymerisiertes, fluoriertes Monomeres enthält, stellt das   öl-    und wasserabweisend machende Mittel gemäss der Erfindung dar.



   In der gleichen Weise wird die Dispersion II hergestellt, wobei mit der Abänderung Identität mit der Dispersion I besteht, dass man eine äquivalente Menge (40   O/o    polymerisiertes, fluoriertes Monomeres in der Mischung) des fluorierten Polymeren einsetzt, das zur Herstellung von Präparation III von Beispiel 9 verwendet wird.



   Mit diesen beiden Dispersionen werden die beiden folgenden Präparationen hergestellt.



  Präparationskomponente   Gew. /o,    bezogen auf die
Flotte    C    D Water Repellent abweisend machendes Mittel A 5,5 5,5
EMI10.1     
 Dispersion 1   -    5,5 Dispersion II 5,5  Aerotex  23 Special 6,5 6,5    Wicaset EC    3,0 3,0  Cellusoft  P 3,0 3,0   Puffer DCY(a)    0,4 0,4 Zinknitrat 1,0 1,0
Das wasserabweisend machende Mittel A, das  Aerotex  13 Special und der Puffer DCY sind oben beschrieben. Das  Wicaset  EC ist eine Textilausrüstung in Form einer Polyvinylacetat- Emulsion (Wica Chemicals Inc.). Das  Cellusoft  P stellt einen Textilweichmacher in Form einer wachs- und stickstofffreien, nichtionischen, reinen Polyäthylenemulsion (Synthron, Inc.) dar.

 

   Diese Präparationen werden auf verschiedene, im Pigmentdruckverfahren behandelte Baumwollwaren aufgebracht, die verschiedene Pigmentmengen enthalten, wobei man auf eine Nassaufnahme von 60   O/o    einmal taucht und abquetscht, bei   116 0C    trocknet und bei 174   "C    härtet, was 2 Minuten beansprucht.

  Ergebnisse:  
Tabelle VII
Pigment Pigmentkonzentration ölabweisend machen    de    Präparation
C D
Blau 1 5 % 5 7    15 ovo    2- 7    30 ovo    0 6
Blau 2 5 % 8 8    15 ovo    7 8    30 ovo    7   7+   
Blau 3 50/o 7 7+    15 ovo    4 7    30 ovo    0 7
Braun 1 5 % 7 7    15 ovo    4 7
30 % 0 6
Braun 2   5 ovo    8 8
15 % 7 8    300/o    7   7+   
Braun 3 5 % 7+ 7
15 % 5 7
30 %   2+    7 weisser Hintergrund 8 8
Wasserabweisung  (gefärbt und ungefärbt) 100 100
Diese Ergebnisse zeigen, dass die Präparation D, welche das fluorierte Polymere gemäss der Erfindung enthält,

   auf pigmentierten Waren eine bessere   Ölabweisung    als das fluorierte Polymere der Präparation C ergibt, das von 97,5 % fluoriertem Monomerem, 2    io    n-Butylacrylat und 0,5 % N-Methylolacrylamid gebildet wird.



   Beispiel 13
Es werden die folgenden vier Präparationen hergestellt:
E-I: Präparation A mit einem Gehalt an einer 0,144 % vom Fasergewicht entsprechenden Menge an dem Polymeren von Beispiel 1, Zusatz als 7,2 %ige, wässrige Dispersion.



   E-II: Präparation A mit einem Gehalt an einer
0,180 % vom Fasergewicht entsprechenden Menge an dem Polymeren von Beispiel 1, Zusatz als 7,2 %ige, wässrige Dispersion.



   E-III: Präparation B mit einem Gehalt an einer
0,144 % vom Fasergewicht entsprechenden Menge an dem Polymeren von Beispiel 1, Zusatz als 7,2 %ige, wässrige Dispersion.



   E-IV: Präparation B mit einem Gehalt an einer 0,180 % vom Fasergewicht entsprechenden Menge tan dem Polymeren von Beispiel 1, Zusatz als   7,2 0/oige,    wässrige Dispersion.



   Die Präparationen E-I und E-II werden auf das Gewebe 127 und die Präparationen E-III und E-IV auf   das    Gewebe 112 in der Weise aufgebracht, die in der dem Beispiel 8 vorgeschalteten Erörterung beschrieben ist.



  Ergebnisse: Präparation Abweisung, anfänglich  öl- Wasser
E-I 5 90
E-II 6 100
E-III 7 100    7 7 100   
Diese Ergebnisse zeigen, dass die fluorierte Polymere selbst eine gute   Öl-    und Wasserabweisung ergibt und ohne das Vinylidenpolymere Verwendung finden kann, wenn eine Dauerhaftigkeit gegenüber Waschen und Chemischreinigung nicht von Wichtigkeit ist.



   Beispiel 14
Jedes der sechs Polymeren von Beispiel 6 wird mit dem Vinylidenpolymeren von Beispiel 3B in solchen Anteilen gemischt, dass die Polymermischung   40 0/0    fluoriertes Monomers in polymerisierter Form enthält.



  Jeder Mischung wird dann in zwei Konzentrationen der   Präparation    B einverleibt. Jede Präparation B wird auf das Gewebe 112, eine mit Küpenfarbstoff gelbbraun gefärbte 65!35-Dacron- Polyester/Baumwolle- Popeline.



  Style No. 1035 (Herstellerin die Fairforest Mills) aufgebracht. Die Ergebnisse der Öl- und   Wasserabweisungs    prüfung zeigt die Tabelle VIII.



   Tabelle VIII Poly- Konzentration, % Abweisung meres bezogen auf zu Anfang 3 SL 3 SDC Nr. Flottengewicht Öl Wasser-   Öl-    Wasser-   O1-    Wasser   6-1    0,270 8 100 8 100 7 70
0,338 8 100 8 100 7 70 6-2 0,270 8 100 7 100 7 70
0,338 9 90+ 8 100 7 70 6-3 0,270 8 100 8 100 7 70
0,338 8 100 8 100 7 70 6-4 0,270 8 100 8 100 7 70
0,338 8 100 8 100 7 70+ 6-5 0,270 9 100 8 100 7 70
0,338 8 100   .8    100 7 70+   o-6    0,270 8   100    7 100 7 70
0,338 8 100 8 100 7 70+  
Beispiel 15
Die Polymeren 7-1 und 7-2 nach Beispiel 7 werden jeweils in solchen Anteilen mit dem Vinylidenpolymeren von Beispiel 3B gemischt,   dass    die Polymermischung 40   O/o    fluoriertes Monomeres in polymerisierter Form enthält.

  Jede Mischung wird dann den Präparationen A und B in zwei Konzentrationen einverleibt.



  Jede Präparation A wird auf das Gewebe 127 (Beschreibung von Beispiel 8) und jede Präparation B auf das Gewebe 112 (Beschreibung von Beispiel 14) aufgebracht. Ergebnisse:
Tabelle IX Poly- Konzentra- Präpa- Abweisung meres tion,   O/o, Ibe-    ra- zu Anfang 3 SL 3   ISDC    Nr.

   zogen auf tion   Öl-    Wasser-   Öl-    Wasser-   Öl-    Wasser
Fasergewicht 7-1 0,270 A 4 80 4 70 4 70+
0,338 A 4   80    4 70 4 70+
0,270   13    6 100 6 100 5 70+
0,338   13    7 100 6 100 7 70+ 7-2 0,270 A 5 80 4 70+ 2 70+
0,338 A 6 80+ 0 70+ 3 70+
0,270   13    7 100 7 80 6 70+
0,338 B 6 100 7 100 6 70+
Beispiel 16
Nach der allgemeinen Arbeitsweise von Beispiel 1 mischt man 15,6 Teile   Dimethyioctadecyiamin    und 9 Teile Essigsäure mit 122 Teilen Wasser, setzt nach vollständigem Mischen 187 Teile   F(CFo)nCH2CHO2      CC(CH3)=CH2    und 33 Teile   2-lithylhexylmethacrylat    zu und homogenisiert die anfallende Mischung wie zuvor.

  Die anfallende Dispersion wird mit 184 Teilen Wasser verdünnt, mit Stickstoff gespült, was wie in Beispiel 1 erfolgt, und dann unter Rühren in einen Reaktionsbehälter eingegeben, der 65 Teile Wasser enthält. Die anfallnede Mischung wird mit 0,55 Teilen 2-Hydroxy äthylmethacrylat, 0,91 Teilen 60 %igem, wässrigem N Methylolacrylamid und 0,024 Teilen Dodecylmercaptan versetzt, die Mischung erneut gespült, auf 65  C gebracht und mit 0,02 Teilen   Azobis-(ilsobutyronitril)    versetzt. Die erhaltene Mischung wird 4 Stunden bei 70  C gerührt.

  Das anfallende Polymere, das 85   O/o    fluoriertes Monomeres   15 0/0      2-Athylhexylmethacrylat    und je   0,25 0/o    2-Hydroxyäthylmethacrylat und N-Methylolacrylamid enthält, wird als   26,1  /Oige    A.I.-Dispersion erhalten. Das Polymere hat eine logarithmische Viscositätszahl von 0,58, bestimmt in der obigen Weise.



   Beispiel 17
Das ,Beispiel 16 wird in identischer Weise mit der Abänderung wiederholt. dass man 1,10 Teile 2-Hrydoxyäthylmethacrylat und 1,82 Teile 60 %iges, wässriges N-Methylolacrylamid einsetzt. Das anfallende Polymere enthält dann je 0,5   O/o    dieser beiden Monomeren, während die verbleibenden zwei gleich sind. Das Produkt stellt eine 25,6 %ige A.I.-Dispersion dar; das Polymere hat eine logarithmische Viscositätszahl von 0,71, bestimmt in der obigen Weise.



   Beispiel 18
Das Beispiel 16 wird unter solcher Einstellung der Gewichtsanteile an   F(CFv)nCHaCHsO2CC(CHa)=CH2    und   2-Athylhexylmethacrylat    wiederholt, dass man die nachfolgenden Prozentanteile im Polymeren erhält; alle Polymeren enthalten, wie oben, je 0,25 % 2-Hydroxyät   hyimethacrylat    und N-Methylolacrylamid.



  Polymeres   F(CF )nCH'CH2.O2.CC(CHs) = CH    2-Äthylhexylmethacrylat    o/O    %
A 95 5
B 90 10
C 80 20
Beispiel 19
Die Emulsion von Beispiel 16 und Beispiel 18A bis 18C werden mit der Emulsion von Beispiel 2 unter Bildung einer 13,5 %-igen   A.I.-Dispersion    vereinigt, bei der 40   O/o    der Gesamtfeststoffe von   fluoriertem    Monomeren gebildet wird (wie in Beispiel 8 beschrieben).

 

  Man stellt die nachfolgenden Präparationen her und bringt sie wie früher beschrieben in einer Nassaufnahme von 50   O/o    auf Gewebe 112 und   Baumwolipopeline    407 auf. Ergebnisse siehe Tabelle X.



   Bei der Prüfung der Ölabweisung werden zwei Systeme angewandt, das oben beschriebene System und ein System, bei dem die Prüfölproben einen blauen Farbstoff enthalten und 3 Minuten auf der Ware belassen werden, bevor man bewertet. Diese Prüfung ist viel schärfer als die andere.



   Bei diesem 3-Minuten-Farböltest werden die folgen- den   Prüföle    eingesetzt und Bewertungen erhalten:   Bewertung der   Ölabweisung    Prüflösung
8 n-Heptan
7 n-Octan
6 n-Decan
5 n-Dodecan
4 n-Tetradecan
3 n-Hexadecan
2 65/35-Nujol/n-Hexadecan
1 Nujol
Die Lösungen, bei denen die Bewertung 1 und 4 bis 8 erhalten wird, entsprechen den bei der oben beschriebenen Prüfung verwendeten Lösungen, wobei die Bewertungsziffern hier um 1 kleiner sind. Die -Lösungen 2 und 3 entsprechen nicht den Lösungen, die in dem anderen System die Bewertungen 3 und 4 ergeben. Diese Prüflösungen entsprechen den bei der AATCC-Prüfmethode 118-1966T verwendeten, wobei aber die AATCC Prüfung keinen Farbstoff und nur eine 30-Sekunden Bewertung vorsieht.



   Präparation F Komponente   Gew- /o,    bezogen auf
Faser   (1)    Wasserabweisend machendes Mittel A (2)   2,0    Aerotex 23 Special (2) 5,0   MgClo   
EMI13.1     
 1,74    /o,    bezogen auf das genannte Gewicht des öl/wasser-abweisend machenden Mittels.



     Öl-Wasser-abweisendes    Mittel (13,5   0/obige    A.I.-Dispersion)
Präparation G
Entsprechend Präparation F mit der Abänderung, dass anstelle der   2,0 0/o    wasserabweisend machendes Mittel A 0,8   o/o    wasserabweisend machendes Mittel B (2) verwendet werden.



   Zu   (l)    und (2) vergleiche die Fussnoten zu den Präparationen A und B.



   Tabelle X   Olíwasserabweisend    machendes Mittel For-   fluorierte      O/o,    bezo- zu Anfang Abweisung 3SL 1SDC mel tes Poly- gen auf Öl   Ö1    Öl meres Faserge- Reg. Wasser Reg. Wasser Reg. Wasser wicht 3MD*) 3MD*) 3MD*) Gewebe 112 F 18A 1,5 4 2 100 3 1 80 4 2 80
2,0 6 2 100 4 2 80 6 2 80
2,5 6 4 100 4 2 90 6 3 80 F 18B 1,5 5 2 100 4 1 80 4 2 70
2,0 7 4 100 4 2 80 5 3 80    2.5    7 5 100 6 3 80 6 3 70 F 16 1,5 5 2 100 4 2 80 4 2 80
2,0 7 4 100 5 2 100 4 2 70
2,5 7 5 100 7 4 90 7 4 80 F 18C 1,5 5 2 100 4 2 80 4 2 70
2,0 7 4 100 6 3 80 6 3 80
2,5 7 5 100 6 4 80 6 4 80 G 18A 1,5 6 5 90 5 4 80 6 3 70
2,0 6 5 100 7 5 90 7 4 70
2,5 7 6 100 7 6 100 7 6 80 G 18B 1,5 6 4 100 6 3 80 4 3 70
2,0 7 5 100 7 5 90 7 5 70
2,5 7 6 100 7 5 100 6 5 70 G 16 1,5 7 4 100 7 3 100 5 3 70
2,0 7 

   6 100 7 5 100 7 4 70
2,5 7 7 100 7 6 100 7 6 80 G 18C 1,5 7 3 100 7 4 90 5 3 70
2,0 7 5 100 7 6 90 7 5 70
2,5 7 6 100 7 6 100 7 5 70  
Tabelle X (Fortsetzung) öl/wasserabweisend machendes Mittel
For- fluorier- %, bezo- zu Anfang Abweisung   3SL    1SDC mel tes Poly- gen auf öl Öl öl meres Faserge- Reg. Wasser Reg. Wasser Reg.

  Wasser wicht   3MD*)      3MfD )    3MD*) Popeline 407 F 18A 1,5 7 1 100 6 1 80 7 1 80
2,0 8 2 100 7 1 80 7 2 80
2,5 8 2 100 7 2 90 8 2 90 F 18B 1,5 8 1 100 7 1 80 8 2 80
2,0 8 2 100 7 1 80 8 2 80
2,5 8 2 100 7 2 80 8 2   g0    F 16 1,5 8 2 100 7 1 80 8 1 80
2,0 8 2 100 7 1 80 8 2 80
2,5 8 3 100 7 2 80 8 3 80 F 18C 1,5 7 1 100 7 1 80 8 1 70
2,0 7 2 100 6 2 80 8 2 80
2,5 8 3 100 7 2 80 8 4 80 G 18A 1,5 7 2 80 7 2 70 8 1 70
2,0 8 2 100 8 2 80 8 2 70
2,5 8 4 100 8 3 80 9 3 70 G 18B 1,5 9 2 90 8 2 70 8 2 70
2,0 8 3 80 8 2 70 8 2 70
2,5 8 3 100 8 3 80 8 2 70 G 16 1,5 8 2 100 8 2 70 7 2 70
2,0 8 3 100 8 3 90 8 2 70
2,5 8 5 100 8 4 90 8 5 80 G 18C 1,5 8 2 100 8 2 80 7 2 70
2,0 8 3 100 8 2 80 8 2 70
2,5 8 4 100 8 5 80 8 3 70    PATENTANSPRUCH    I
Polymeres Mittel zur   Öl-    und 

   Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
A) einem fluorierten Mischpolymeren   mit -    a) 70 bis 95   Gew.- lo    an Einheiten, die auf mindestens ein Monomeres der Formel   RfCH2CH202      CC(CH3) = CH2    zurückgehen, worin Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, b) 5 bis 30 Gew.-% an Einheiten, die auf das Monomere   2-itthylhexylmethacrylat    zurückgehen, c) 0,1 bis 1 Gew.-% an Einheiten, die auf das Monomere   RCH(OH)C119.O2      CC(R')=CHe    zurückgehen, worin R und R' jeweils der Gruppe Wasserstoff und Methyl angehören, und    d)    0 bis 0,5 Gew.-% an Einheiten, die auf das Monomere N-Methylolacrylamid zurückgehen,

   sowie
B) einem Polymeren, das aus mindestens einer Verbindung aus der Gruppe (a) polymerisierbar, von nichtvinylartigem Fluor freie Vinylidenverbindungen und (b) konjugierte Diene hergestellt ist, mit der Massgabe, dass das Mittel 3 bis 60 Gew.-% des fluorierten   Monomeren      RfCH2CH202CC(CH3)=      CH    in polymerisierter Form enthält.



      UNTERANSPRÜCHE   
1. Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Komponente (a) des fluorierten Mischpolymeren (a) von einer Mischung von fluorierten Monomeren mit überwiegend geradkettigen Perfluoralkylgruppen mit 6, 8 und 10 Kohlenstoffatomen in dem ungefähren Gewichtsverhältnis von   3 : 2 : 1    gebildet wird und die Komponenten (c) und (d) eine Mischung gleicher Gewichtsteile 2-Hydroxyäthylmethacrylat und   N-Methyloiacrylamid    darstellen,   wobei,die    logarithmische Viscositätszahl des Polymeren, bestimmt an einer 0,5 %igen Lösung in 1,1,2-Trichlor- 1,   2,2-tr,ifluoräthan    bei 30  C, etwa 0,1 bis 1,2 beträgt.

 

   2. Mittel nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das fluorierte Mischpolymere etwa 75   Gew.-0/o    des Monomeren   R5CH2CH2.O2      CC(CH0) = CH2,    etwa 25 Gew.-%   2-Athylhexylme-    thacrylat, etwa 0,25 Gew.-% 2-Hydroxyäthylmethacrylat und etwa 0,25 Gew.-% N-Methylolacrylamid enthält.



   3. Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet,   Xdass    das Polymere (B von Einheiten gebildet wird, die auf   2-iithylhexylmethacrylat    und etwa 2 % n Methylolacrylamid zurückgehen.



   4. Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymere (B) von Einheiten gebildet 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Tabelle X (Fortsetzung) öl/wasserabweisend machendes Mittel For- fluorier- %, bezo- zu Anfang Abweisung 3SL 1SDC mel tes Poly- gen auf öl Öl öl meres Faserge- Reg. Wasser Reg. Wasser Reg.
    Wasser wicht 3MD*) 3MfD ) 3MD*) Popeline 407 F 18A 1,5 7 1 100 6 1 80 7 1 80 2,0 8 2 100 7 1 80 7 2 80 2,5 8 2 100 7 2 90 8 2 90 F 18B 1,5 8 1 100 7 1 80 8 2 80 2,0 8 2 100 7 1 80 8 2 80 2,5 8 2 100 7 2 80 8 2 g0 F 16 1,5 8 2 100 7 1 80 8 1 80 2,0 8 2 100 7 1 80 8 2 80 2,5 8 3 100 7 2 80 8 3 80 F 18C 1,5 7 1 100 7 1 80 8 1 70 2,0 7 2 100 6 2 80 8 2 80 2,5 8 3 100 7 2 80 8 4 80 G 18A 1,5 7 2 80 7 2 70 8 1 70 2,0 8 2 100 8 2 80 8 2 70 2,5 8 4 100 8 3 80 9 3 70 G 18B 1,5 9 2 90 8 2 70 8 2 70 2,0 8 3 80 8 2 70 8 2 70 2,5 8 3 100 8 3 80 8 2 70 G 16 1,5 8 2 100 8 2 70 7 2 70 2,0 8 3 100 8 3 90 8 2 70 2,5 8 5 100 8 4 90 8 5 80 G 18C 1,5 8 2 100 8 2 80 7 2 70 2,0 8 3 100 8 2 80 8 2 70 2,5 8 4 100 8 5 80 8 3 70 PATENTANSPRUCH I Polymeres Mittel zur Öl- und
    Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien, gekennzeichnet durch einen Gehalt an A) einem fluorierten Mischpolymeren mit - a) 70 bis 95 Gew.- lo an Einheiten, die auf mindestens ein Monomeres der Formel RfCH2CH202 CC(CH3) = CH2 zurückgehen, worin Rf eine Perfluoralkylgruppe mit 4 bis 14 Kohlenstoffatomen bedeutet, b) 5 bis 30 Gew.-% an Einheiten, die auf das Monomere 2-itthylhexylmethacrylat zurückgehen, c) 0,1 bis 1 Gew.-% an Einheiten, die auf das Monomere RCH(OH)C119.O2 CC(R')=CHe zurückgehen, worin R und R' jeweils der Gruppe Wasserstoff und Methyl angehören, und d) 0 bis 0,5 Gew.-% an Einheiten, die auf das Monomere N-Methylolacrylamid zurückgehen,
    sowie B) einem Polymeren, das aus mindestens einer Verbindung aus der Gruppe (a) polymerisierbar, von nichtvinylartigem Fluor freie Vinylidenverbindungen und (b) konjugierte Diene hergestellt ist, mit der Massgabe, dass das Mittel 3 bis 60 Gew.-% des fluorierten Monomeren RfCH2CH202CC(CH3)= CH in polymerisierter Form enthält.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekenn- zeichnet, dass die Komponente (a) des fluorierten Mischpolymeren (a) von einer Mischung von fluorierten Monomeren mit überwiegend geradkettigen Perfluoralkylgruppen mit 6, 8 und 10 Kohlenstoffatomen in dem ungefähren Gewichtsverhältnis von 3 : 2 : 1 gebildet wird und die Komponenten (c) und (d) eine Mischung gleicher Gewichtsteile 2-Hydroxyäthylmethacrylat und N-Methyloiacrylamid darstellen, wobei,die logarithmische Viscositätszahl des Polymeren, bestimmt an einer 0,5 %igen Lösung in 1,1,2-Trichlor- 1, 2,2-tr,ifluoräthan bei 30 C, etwa 0,1 bis 1,2 beträgt.
    2. Mittel nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass das fluorierte Mischpolymere etwa 75 Gew.-0/o des Monomeren R5CH2CH2.O2 CC(CH0) = CH2, etwa 25 Gew.-% 2-Athylhexylme- thacrylat, etwa 0,25 Gew.-% 2-Hydroxyäthylmethacrylat und etwa 0,25 Gew.-% N-Methylolacrylamid enthält.
    3. Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, Xdass das Polymere (B von Einheiten gebildet wird, die auf 2-iithylhexylmethacrylat und etwa 2 % n Methylolacrylamid zurückgehen.
    4. Mittel nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass das Polymere (B) von Einheiten gebildet
    wird, die auf 2-Aethylhexylmethacrylat, etwa 2 O/o N Methylolacrylamid und etwa 0,001 bis 10 Gew.-0/o nichtkonjugiertes Dien zurückgehen.
    5. Mittel nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass das nichtkonjugierte Dien Aethylendime thacrylat 'ist.
    6. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es in Form einer wässrigen Emulsion vorliegt.
    PATENTANSPRUCH II Verwendung des polymeren Mittels gemäss Patentanspruch I zur Öl- und Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien, dadurch gekennzeichnet, dass man die Materialien mit dem polymeren Mittel auf eine Trnckenaufnahme von 0,1 bis 10 /o Feststoff, bezogen auf das Gewicht des Materials, imprägniert, das Material trocknet und das getrocknete Material mindestens 15 Sekunden auf 66 bis 195 "C erhitzt.
CH1621367A 1966-07-22 1967-07-21 Polymeres Mittel zur Öl- und Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien CH529801A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US56707766A 1966-07-22 1966-07-22
US63408367A 1967-04-27 1967-04-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH529801A true CH529801A (de) 1972-10-31

Family

ID=27074362

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1621367A CH529801A (de) 1966-07-22 1967-07-21 Polymeres Mittel zur Öl- und Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien
CH1041567D CH1041567A4 (de) 1966-07-22 1967-07-21
CH1041567A CH538004A (de) 1966-07-22 1967-07-21 Verfahren zur Öl- und Wasserabweisendmachung von Textilien

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1041567D CH1041567A4 (de) 1966-07-22 1967-07-21
CH1041567A CH538004A (de) 1966-07-22 1967-07-21 Verfahren zur Öl- und Wasserabweisendmachung von Textilien

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3462296A (de)
BE (1) BE701626A (de)
CH (3) CH529801A (de)
DE (1) DE1745269A1 (de)
ES (2) ES343319A1 (de)
GB (1) GB1168891A (de)

Families Citing this family (55)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3620818A (en) * 1968-10-09 1971-11-16 Monsanto Co Method of imparting flame resistant properties to nylon and the treated product
US3916053A (en) * 1971-09-12 1975-10-28 Minnesota Mining & Mfg Carpet treating and treated carpet
US4013627A (en) * 1972-09-20 1977-03-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Oil and water repellent polymer containing onium groups
US4043964A (en) * 1973-11-14 1977-08-23 Minnesota Mining And Manufacturing Company Carpet treating and treated carpet
US4062818A (en) * 1975-03-21 1977-12-13 International Paper Company Composition for imparting flame resistance and water repellency to textiles
US4059688A (en) * 1976-06-29 1977-11-22 Clairol Incorporated Hair fixing compositions containing fluoroterpolymers and method
US4426476A (en) 1982-02-03 1984-01-17 Minnesota Mining And Manufacturing Company Textile treatments
US4401780A (en) * 1982-02-03 1983-08-30 Minnesota Mining And Manufacturing Company Textile treatments
US4529658A (en) * 1982-10-13 1985-07-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical copolymers and ovenable paperboard and textile fibers treated therewith
US4525423A (en) * 1982-10-13 1985-06-25 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical copolymers and ovenable paperboard and textile fibers treated therewith
US4474982A (en) * 1982-10-13 1984-10-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company 1-Halomethyl-2-alkoxyethyl acrylates and methacrylates
US4560487A (en) * 1982-12-20 1985-12-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Blends of fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith
US4433028A (en) * 1983-01-03 1984-02-21 M.J.H. Converters, Inc. Method of treating cellulose di-acetate fibers
US4566981A (en) * 1984-03-30 1986-01-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith: compositions of cationic and non-ionic fluorochemicals
US4668726A (en) * 1984-03-30 1987-05-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Cationic and non-ionic fluorochemicals and fibrous substrates treated therewith
US4668406A (en) * 1984-04-02 1987-05-26 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical biuret compositions and fibrous substrates treated therewith
US4606737A (en) * 1984-06-26 1986-08-19 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluorochemical allophanate compositions and fibrous substrates treated therewith
JPS61103912A (ja) * 1984-10-25 1986-05-22 Nitto Electric Ind Co Ltd 樹脂水性エマルジヨン
US4564561A (en) * 1985-03-27 1986-01-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorine-containing polymer compositions and their preparation
US4678821A (en) * 1985-05-31 1987-07-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composites
US4595518A (en) * 1985-07-10 1986-06-17 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coating fibrous substrates with fluoropolymer amphoteric polymer and surfactants
GB2185212A (en) * 1986-01-14 1987-07-15 Christopher James Wheeler Composite foam containing material; panels
DE3620033A1 (de) * 1986-06-13 1987-12-17 Bayer Ag Hydrophobe und oleophobe ausruestungen
DE3877261T2 (de) * 1987-05-25 1993-05-19 Daikin Ind Ltd Copolymer und diesen enthaltende oel- und wasserabweisende zusammensetzung.
US5258458A (en) * 1991-02-28 1993-11-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Composition for providing oil and water repellency
US6309752B1 (en) 1991-04-02 2001-10-30 3M Innovative Properties Company Substrate having high initial water repellency and a laundry durable water repellency
WO1993010085A1 (en) 1991-11-12 1993-05-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Fluoroaliphatic dimer acid derivatives and use thereof
US5387640A (en) * 1992-01-22 1995-02-07 Bayer Aktiengesellschaft Fluorine-containing copolymers and aqueous dispersions prepared therefrom
DE4244951C2 (de) * 1992-12-01 1998-08-06 Minnesota Mining & Mfg Fasersubstrat mit Wasser-, Öl-, Schmutzabweisungsvermögen und Weichgriffigkeit
US6492001B1 (en) * 1996-08-07 2002-12-10 Hi-Tex, Inc. Treated textile fabric
US5641844A (en) * 1995-12-13 1997-06-24 W. L. Gore & Associates, Inc. Polymers with crystallizable fluoropolymers
US5859126A (en) * 1995-09-18 1999-01-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coatings containing fluorinated esters
US5637657A (en) * 1995-09-18 1997-06-10 E. I. Du Pont De Nemours And Company Surface coating compositions containing fluoroalkyl esters of unsaturated fatty acids
US5847134A (en) * 1996-01-11 1998-12-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorocarbon-containing isocyanate derivatives and soil-resist agents
US5681902A (en) * 1996-01-11 1997-10-28 E. I. Du Pont De Nemours And Company Process for the perfluoroalkylation of substances having terminal unsaturation
US6251210B1 (en) 1996-08-07 2001-06-26 Hi-Tex, Inc. Treated textile fabric
US5670573A (en) * 1996-08-07 1997-09-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Coatings containing fluorinated esters
US5789513A (en) * 1997-02-26 1998-08-04 E. I. Du Pont De Nemours And Company Polyfluorourethane additives for curable coating compositions
FR2785904B1 (fr) 1998-11-13 2000-12-15 Atochem Elf Sa Polymeres fluores par polymerisation en miniemulsion
KR100807896B1 (ko) 2000-08-18 2008-02-27 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 캄파니 플루오로알킬 (메트)아크릴레이트 공중합체 코팅 조성물
EP1329548A1 (de) * 2002-01-21 2003-07-23 3M Innovative Properties Company Verfahren zur Wasser- und Öl-abweisenden Behandlung eines Gewebes oder Vlieses
EP1396572B8 (de) * 2002-09-06 2006-08-16 Teijin Twaron GmbH Verfahren zur Herstellung eines wasserabweisend ausgerüsteten Aramidgewebes und dessen Verwendung
DE10306893A1 (de) * 2003-02-18 2004-08-26 Basf Ag Verfahren zur Hydrophobierung von textilen Materialien
US7173081B2 (en) * 2003-08-12 2007-02-06 Hexion Specialty Chemicals, Inc. Processes to produce water-dispersible polyester stabilized fluoroalkyl compositions
US7101924B2 (en) * 2003-08-12 2006-09-05 Hexion Specialty Materials, Inc. Water-dispersible polyester stabilized, acid-treated, fluoroalkyl compositions
US7186769B2 (en) * 2003-08-12 2007-03-06 Hexion Specialty Chemicals, Inc. Water-dispersible polyester stabilized fluoroalkyl compositions
US7189780B2 (en) * 2003-08-12 2007-03-13 Hexion Specialty Chemicals, Inc. Processes to produce water-dispersible polyester stabilized, acid-treated, fluoroalkyl compositions
ATE391807T1 (de) * 2004-05-19 2008-04-15 Basf Se Verfahren zur ausrüstung von saugfähigen materialien
US7531219B2 (en) * 2005-07-21 2009-05-12 Hi-Tex, Inc. Treated textile fabric
US20070275174A1 (en) * 2006-05-24 2007-11-29 Hanson Eric L Fishing fly and fly fishing line with fluorocarbon coating
WO2008059007A2 (de) * 2006-11-17 2008-05-22 Basf Se Wässrige formulierungen und ihre verwendung
EP2122042A1 (de) * 2007-01-19 2009-11-25 Basf Se Verfahren zur herstellung eines beschichteten textils
US20100099316A1 (en) * 2007-03-30 2010-04-22 Basf Se Treatment of textile
US20140165263A1 (en) 2012-12-18 2014-06-19 Ansell Limited Fluid repellent elastomeric barrier
WO2017070728A1 (en) 2015-10-30 2017-05-04 Ansell Limited Leak resistant article

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3282905A (en) * 1961-05-03 1966-11-01 Du Pont Fluorine containing esters and polymers thereof
US3256230A (en) * 1961-05-03 1966-06-14 Du Pont Polymeric water and oil repellents
US3248260A (en) * 1961-08-22 1966-04-26 Du Pont Interpolymers of nu-methylol acrylamides and compositions containing same
DE1444114C3 (de) * 1963-09-26 1975-09-18 E.I. Du Pont De Nemours And Co., Wilmington, Del. (V.St.A.) Latex zum Wasser- und ÖlabstoBendmachen von Fasermaterial
US3356628A (en) * 1964-12-01 1967-12-05 Minnesota Mining & Mfg Copolymers of perfluoro acrylates and hydroxy alkyl acrylates

Also Published As

Publication number Publication date
CH538004A (de) 1972-11-30
CH1041567A4 (de) 1972-11-30
GB1168891A (en) 1969-10-29
US3462296A (en) 1969-08-19
ES343319A1 (es) 1968-12-01
BE701626A (de) 1968-01-02
DE1745269A1 (de) 1972-03-30
ES360462A1 (es) 1970-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH529801A (de) Polymeres Mittel zur Öl- und Wasserabweisendmachung von nicht-textilen Materialien
DE2104267C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkylgruppen enthaltenden Acryl säureesterpolymeren
DE1444114C3 (de) Latex zum Wasser- und ÖlabstoBendmachen von Fasermaterial
DE69017557T2 (de) Schmutzabweisendes Mittel.
CH504578A (de) Verfahren zum Ölabweisendmachen von Textilien unter gleichzeitiger Verbesserung der Wasserabweisung
DE936029C (de) Verfahren zur Veredlung von aus Cellulose bestehenden Textilien
DE2011339A1 (de) Öl- und wasserabweisend und gegen Trockenanschmutzung widerstandsfähig machendes Mischpolymerisat und Verfahren zur Herstellung desselben
DE2248774A1 (de) Fluorierte verbindungen mit wasserabweisenden und oelabweisenden eigenschaften
DE2011316B2 (de) Verfahren zur herstellung von oel und wasserabweisend machendenmischpolymerisaten
DE1121579B (de) Verfahren zum Knitterfestmachen von Cellulosegeweben
DE1719368A1 (de) Verfahren zum Veredeln von Textilien
CH499578A (de) Verfahren zum Öl- und Wasserabweisendmachen von nicht-textilem Gut
DE2311784C2 (de) Hydrophobierungs- und Oleophobierungsmittel auf der Basis von fluorhaltigen Polymeren
DE2643637C2 (de) Verfahren zur Kunstharzausrüstung von Cellulosefasern enthaltenden Faserprodukten
DE2011311A1 (de) öl- und wasserabweisend machende Mischpolymerisate und Verfahren zur Herstellung derselben
DE2536810A1 (de) Verfahren zur behandlung von geweben
DE2738497C3 (de) Verfahren zum Färben und gegebenen- · falls gleichzeitigen Ausrüsten von Textilien
DE1419505A1 (de) Verfahren zum OEl- und Wasserabweisendmachen von Textilien und Mittel zur Durchfuehrung dieses Verfahrens
DE2441277C3 (de) Verfahren zum Schlichten von Cellulosefasern enthaltenden Garnen
DE2012351A1 (de) öl- und wasserabweisende Emulsionen sowie Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung
DE1444117C (de) Verfahren zum Ol und Wasserabweisend machen von faserartigen Materialien
AT165080B (de) Verfahren zur Behandlung von cellulosehältigem Textilmaterial
DE1419504C (de) Wäßrige Dispersion zum Wasserabweisendmachen von Textilstoffen
DE1444117B (de) Verfahren zum Ol und Wasserabweisend machen von faserartigen Materialien
DE1469350C (de) Mittel und Verfahren zum Ausrüsten von Fasermaterialien

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased