CH510662A - Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide

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CH510662A
CH510662A CH1780868A CH1780868A CH510662A CH 510662 A CH510662 A CH 510662A CH 1780868 A CH1780868 A CH 1780868A CH 1780868 A CH1780868 A CH 1780868A CH 510662 A CH510662 A CH 510662A
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Wolfgang Dr Grell
Gerhard Dr Dahms
Hans Dr Machleidt
Albrecht Dr Eckenfels
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide         Die    vorliegende Erfindung betrifft ein     Verfahren    zur  Herstellung neuer Zimtsäureamide der Formel I  
EMI0001.0002     
    worin R1 ein Brom- oder Jodatom und R2 einen     Piperi-          dino-    oder Morpholinorest bedeuten, das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein Zimtsäurederivat der  Formel II  
EMI0001.0005     
  
EMI0001.0006     
  
     eines Alkalihydroxids oder eines Alkalicarbonats, zweck-    mässigerweise bei Temperaturen zwischen 0 und 160  C  durchgeführt. Ein teritäres Amin und/oder ein Amin der  Formel     HI    können auch gleichzeitig als     Lösungsmittel     dienen.

   Die     Umsetzung    kann auch ohne Lösungsmittel       durchgeführt    werden.  



  Bedeutet X eine Hydroxylgruppe oder eine freie  durch niedere Alkylgruppen mono- oder disubstituierte  Aminogruppe, so wird die Reaktion zweckmässigerweise  bei 200 bis 250  C durchgeführt, gegebenenfalls in einem  Druckgefäss.  



  Die     Umsetzung    kann auch in der Weise durchgeführt  werden, dass ein gegebenenfalls in situ erzeugtes reak  tionsfähiges Derivat einer Verbindung der Formel II,  z. B. mittels Carbonyldiimidazol,     Thiocarbonyl-diimid-          azol    oder eines Carbodiimids, mit einem Amin der For  mel III oder eine Verbindung der Formel II mit einem  gegebenenfalls in situ hergestellten reaktionsfähigen De  rivat eines Amins der Formel HI, z. B. mittels     Phosphor-          trichlorid    [Lit.: Liebigs Ann. Chem. 580, 68 (l953)], zur  Reaktion gebracht wird.  



  Die bei diesem Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe  sind teilweise neu und lassen sich nach bekannten Metho  den darstellen. So lässt sich beispielsweise eine Verbin  dung der Formel Il über ihr Säurehalogenid oder durch  Olefinierung herstellen.  



  Die     erfindungsgemäss    hergestellten neuen     Zimtsäure-          amide    der Formel I besitzen     wertvolle    pharmakologische  Eigenschaften, insbesondere eine antiphlogistische und  antipyretische Wirkung.  



  Im Kaolin- und Carrageenin-Oedem-Test an der Ratte  sind die Verbindungen der Formel I dem     Phenylbutazon     bezüglich der therapeutischen Breite     überlegen.     



  Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Er  läuterung der Erfindung:      Beispiel 1  4-Brom-zimtsäurepiperidid  Zu einer Lösung von 31,5 g (0,37 Mol) Piperidin in  abs. Äther wird bei 20  C langsam die Suspension von  30,0 g (0,12 Mol) 4-Brom-zimtsäurechlorid in abs. Äther  gegeben. Man rührt zur Vervollständigung der Reaktion  noch 3 Stunden bei 20  C, gibt Wasser zum Reaktions  gemisch und     filtriert    die Hauptmenge des Produkts ab.  Ein weiterer Anteil wird aus der Ätherphase isoliert. Man ,  kristallisiert aus Petroläther um und erhält 23,9 g (68%  der Theorie) farblose Kristalle vom Smp. 134  C.  



  <I>Beispiel 2</I>  3-Brom-zimtsäurepiperidid  Aus 3-Brom-zimtsäurechlorid und Piperidin analog  Beispiel 1. Ausbeute: 84% d.Th., Smp.: 98-99  C (aus  Petroläther).  



  <I>Beispiel 3</I>  3-Jod-zimtsäuremorpholid  Aus 3-Jod-zimtsäurechlorid und Morpholin analog  Beispiel 1. Ausbeute: 33% d.Th., Smp.: 100-101  C (aus  Essigester). ,  <I>Beispiel 4</I>  4-Jod-zimtsäurepiperidid  Aus 4-Jod-zimtsäurechlorid und Piperidin analog Bei  spiel 1. Ausbeute: 83% d.Th., Smp.: 134-135  C (aus  Methanol).  



  <I>Beispiel</I>     S     4-Brom-zimtsäurepiperidid  Eine Suspension von 6,5 g (0,015 Mol)     4-Brom-zimt-          säureanhydrid    in 200 ml Benzol versetzt man bei 2007C  mit 2,5 g (0,03 Mol) Piperidin. Anschliessend wird 2 Stun  den unter Rückfluss     erhitzt,    wobei eine klare Lösung  entsteht. Man entfernt das     Lösungsmittel    im Vakuum,  nimmt den Rückstand in Essigester auf und     gibt    ver  dünnte Natronlauge hinzu. Nach dem Abfiltrieren des  entstandenen Niederschlages     engt    man das Filtrat im  Vakuum ein und     kristallisiert    den Rückstand aus Essig  ester um. Ausbeute: 3,0 g (68% d.Th.), Smp. 134  C.  



  <I>Beispiel 6</I>  4-Brom-zimtsäurepiperidid  Zu einer Lösung von 0,75b (0,032 Mol) Natrium in  Äthanol werden 7,5 g (0,029 Mol)     4-Brom-zimtsäure-          äthylester    und 2,7 g (0,032 Mol) Piperidin gegeben. Man  lässt 2 Tage stehen, erhitzt dann 4 Stunden unter     Rück-          fluss,    nach dem Abkühlen wird abfiltriert und das Fil  trat im Vakuum eingeengt. Den Rückstand versetzt man  mit Wasser und Chloroform, trennt die organische Phase  ab und trocknet sie über Natriumsulfat. Man     entfernt     das Lösungsmittel im Vakuum und erhält beim Umkri  stallisieren aus Essigester 1,0 g (12% d.Th.) farblose Kri  stalle vom Smp. 134  C.  



  <I>Beispiel 7</I>  4-Brom-zimtsäurepiperidid  8,9 g,0,035 Mol) 4-Brom-zimtsäuredimethylamid und  16,0 g (0,19 Mol) Piperidin werden in 200 ml Benzol    16 Stunden im Autoklaven auf 200  C erhitzt: Durch  Säulenchromatographie des Rohproduktes an Kieselgel  (Benzol/Aceton = 3/1) lassen sich 0,3 g (3% d.Th.)  4-Brom-zimtsäurepiperidid vom Sing. 134  C isolieren.  <I>Beispiel 8</I>  4-Brom-zimtsäurepiperidid  Eine Mischung aus 11,3 g (0,05 Mol)     4-Brom-zimt-          säure    und 4,3 g (0;05 Mol) Piperidin wird 5 Stunden  auf 200  C erhitzt. Nach dem Abkühlen versetzt     man    mit  2n Natronlauge, filtriert den Niederschlag ab und löst  ihn in Chloroform.

   Durch Waschen der Chloroform-Lö  sung mit 2n Natronlauge wird die nicht umgesetzte     4-          -Brom-zimtsä.ure    entfernt. Aus der organischen     Phase     erhält man 6,2 g (42% d.Th.) weisse Kristalle vom  Smp. 134  C (aus Isopropanol).  



  <I>Beispiel 9</I>  4-Brom-zimtsäurepiperidid  Unter Eiskühlung tropft man 2,75 g (0,02 Mol)     Phos-          phortrichlorid    zur Lösung von 5,1 g (0,06 Mol) Piperidin  in 50 ml trockenem Pyridin. Man rührt noch 30 Minuten  bei Raumtemperatur, gibt in Portionen 11,4 g (0,05 Mol)  4-Brom-zimtsäure zu und erwärmt das Gemisch 2V2  Stunden auf 50  C. Man dampft im Vakuum ein, löst  den Rückstand in Chloroform und wäscht die Lösung  mit Wasser, verdünnter Natronlauge und verdünnter     Salz-          säure.    Das aus der     Chloroform-Phase    gewonnene Pro  dukt wird aus Isopropanol umkristallisiert. Ausbeute:  4,6g (31% d.Th.), Smp.: 134  C.  



       Beispiel   <I>10</I>  4-Bronz-zimtsäurepiperidid  Eine Lösung von 7,2 g (0,06 Mol) Thionylchlorid in       Chloroform    tropft man bei Raumtemperatur zu 7,6 g  (0,033 Mol) 4-Brom-zimtsäure und 6,4 g (0,075 Mol)     Pi-          peridin    in Chloroform. Dabei entsteht in exothermer Re  aktion eine klare Lösung. Nach 7stündigem Stehen gibt  man Wasser zu, trennt die     Chloroform    Phase ab, wäscht  n     -it    verdünnter Natronlauge und mit Wasser, trocknet  über Natriumsulfat und dampft im Vakuum ein. Der  Rückstand wird aus Methanol und aus Essigester umkri  stallisiert.

   Ausbeute: 3,1 g     (32%        d.Th.),        Smp.    134  C.  



  <I>Beispiel 11</I>       4-Jod-zimtsäuremorpholid     
EMI0002.0035     
  
       <I>Beispiel 12</I>  3-Brom-zimtsäurepiperidid  Eine Lösung von 4,55 g (0,020 Mol)     3-Brom-zimt-          säure    und 1,9 g (0,022 Mol) Piperidin in absolutem     Di-          methylformamid    wird bei 0  C mit einer Lösung von  4,5 g (0,022 Mol) Dicyclohexylcarbodiimid in     Dimethyl-          formamid    versetzt. Nach Stehen über Nacht wird 8 Stun  den auf 40  C erwärmt. Man giesst das Reaktionsgemisch  in Wasser und     extrahiert    mit Chloroform. Das aus der  Chloroform-Lösung erhaltene Rohprodukt wird durch  Säulenchromatographie an Kieselgel gereinigt.

   Ausbeute:  0,41 g (7% d.Th.), Smp. 98-99  C.  



  <I>Beispiel 13</I>  4-Brom-zimtsäurepiperidid  7,93 g ,0,028 Mol) Trispiperidinophosphin werden in  200 ml abs. Toluol gelöst und mit 19,07 g (0,084 Mol)  4-Brom-zimtsäure versetzt. Man erhitzt 1 Stunde unter  Rückfluss, säugt heiss durch Celite, gibt nach dem Ab  kühlen 300 ml Petroläther zu und filtriert den gebildeten  Niederschlag (18,8 g) ab. Beim Eindampfen der Mutter  lauge werden weitere 3,4 g farblose Kristalle erhalten.  Die vereinigten Kristallfraktionen werden mit 300 ml  Benzol digeriert. Man filtriert 3,15 g ungelöste     4-Brom-          -zimtsäure    ab, dampft das Filtrat im Vakuum ein und  kristallisiert den Rückstand aus Benzol-Petroläther um.  Ausbeute: 17,5 g (71% d.Th.) 4-Brom-zimtsäurepiperidid  vom Smp.: 130-l32  C. Misch-Smp. mit Originalsubstanz  131-132  C.  



  <I>Beispiel 14</I>  4-Brom-zimtsäuremorpholid  Aus 4-Brom-zimtsäurechlorid und Morpholin analog  Beispiel 1. Ausbeute: 73% d.Th., Smp. 142-144  C.  <I>Beispiel 15</I>  3-Brom-zimtsäuremorpholid  Aus 3-Brom-zimtsäurechlorid -und Morpholin analog  Beispiel 1. Ausbeute: 69% d.Th., Smp. 80-81  C.  <I>Beispiel 16</I>  3-Jod-zimtsäurepiperidid  Aus 3-Brom-zimtsäurechlorid und Piperidin analog  Beispiel 1. Ausbeute: 74% d.Th., Smp. l09-110  C.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der Formel I EMI0003.0010 worin R, ein Brom- oder Jodatom und R, einen Pipe- ridino- oder Morpholinorest bedeuten, dadurch gekenn zeichnet, dass man ein Zimtsäurederivat der Formel II EMI0003.0013 worin X einen reaktionsfähigen, abspaltbaren Rest be deutet, mit einem Amin der Formel III H-R2 (III) oder einem reaktionsfähigen, funktionellen Derivat davon umsetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II ver wendet, worin X eine Hydroxylgruppen bedeutet. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II ver- wedet, worin X eine freie oder durch niedere Alkylreste mono- oder disubstituierte Aminogruppe bedeutet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Umsetzung in einem Lösungs mittel durchführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen Ausgangsstoff in Form eines unter den Reaktionsbedingungen erhältlichen rohen Re aktionsgemisches einsetzt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Bromzimtsäurepiperidid herstellt.
    6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 3-Bromzimtsäurepiperidid herstellt. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Jodzimtsäurepiperidid herstellt. B. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Jodzimtsäuremorpholin herstellt.
    <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges</I> Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein- klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art .51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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