CH510019A - Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer ZimtsäureamideInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der Formel I
EMI0001.0002
worin R1 ein Brom- oder Jodatom und R, einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man in einer Ver bindung der Formel II
EMI0001.0003
den Chlormecurirest durch Umsetzung mit einem Bro- mierung- oder Jodierungsmittel durch Brom bzw. Jod er setzt.
Dabei geht man zweckmässig so vor, dass man eine Verbindung der Formel II zweckmässigerweise in einem Lösungsmittel, z.B. in Dioxan oder Äthanol, bei Raum temperatur mit Brom oder gegebenenfalls bei erhöhter Temperatur, z.B. bei 70 C, mit Brom oder Jod zu der gewünschten Verbindung der Formel I umsetzt.
Die bei dem Verfahren verwendeten Ausgangsstoffe lassen sich nach bekannten Methoden darstellen. So lässt sich beispielsweise eine Halogenmercuri-Verbindung der Formel II durch Umsetzung einer entsprechenden Na- triumsulfinylverbindung mit Quecksilber-(II)-halogeniden herstellen (Org. Synthesis, Coll. I, 325).
Die erfindungsgemäss hergestellten neuen Zimtsäure- amide der Formel <B>1</B> besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere eine antiphlogistische und antipyretische Wirkung.
Im Kaolin- und Carrageenin-Ödem-Test an der Ratte sind die Verbindungen der Formel I dem Phenylbutazon bezüglich der therapeutischen Breite überlegen.
Die nachstehenden Beispiele dienen zur näheren Er läuterung der Erfindung: Beispiel 1 4-Brom-zimtsäurepiperidid Zu einer Suspension von 4,22 g (0,094 Mol) 4-Chlor- mercuri-zimtsäurepiperidid (Fp. ca. 180 - 190 C, herge stellt aus 4-Natriumsulfinyl-zimtsäurepiperidid u. Queck- silberdichlorid) in 50 ml absolutem Dioxan wird binnen 45 Minuten eine Lösung von 1,49 g (0,093 Mol) Brom in 25 ml absolutem Dioxan getropft. Nach Ende der Bromzugabe wird von der geringen Menge Niederschlag abzentrifugiert. Der Eindampfrückstand des klaren gel ben Filtrates wird mit Chloroform digeriert.
Die filtrierte Chloroformlösung wird mit verd. Natriumbicarbonatlö- sung und mit Wasser gewaschen, getrocknet, filtriert und eingedampft. Der Eindampfrückstand wird in heissem Benzol einmal mit Aktivkohle behandelt. Der Eindampf rückstand (2,25 g) der Benzol-Lösung wird an 100 g Kie selgel (Benzol/Aceton = 10 : 1) säulenchromatographiert. Aus 1,58 g einheitlichem, rohem Elutiönsrückstand wird durch Umkristallisation aus Benzol/Cyclohexan 1,2 g (44 o d. Th.) 4-Brom-zimtsäurepiperidid vom Fp. 132 133 C erhalten.
<I>Beispiel 2</I> 4-Jod-zimtsäurepiperidid Zu einer Suspension von 4,22 g (0,0094 Mol) 4-Chlor- mercuri-zimtsäurepiperidid (Fp. bei 180-190 C, herge stellt aus 4-Natriumsulfinyl-zimtsäurepiperidid und Quecksilberdichlorid) in 75 ml absolutem Äthanol, die in einem Bad von 70 C gerührt wird, wird eine Lösung von 2,36 g (0,093 Mol) Jod in 25 ml absolutem Äthanol binnen 45 Minuten getropft. Nach 1 V2 Stunden Rühren bei 70 C wird die klare hellbraune Lösung i. Vak. einge dampft. Der Rückstand wird mit Chloroform digeriert.
Die Chloroform-Phase wird mit verd. Natriumbicarbo- nat-Lösung, mit verd. Natriumbisulfit-Lösung und mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird mit 160 g Kieselgel (Benzol/Aceton = 10 : 2) säulenchromatographiert.
Der einheitliche Elu- tionsrückstand (2,45 g) wird aus Cyclohexan nach Filtra tion umkristallisiert.
EMI0002.0013
Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen der Formel I lassen sich nach an sich bekannten Methoden in übliche pharmazeutische Anwendungsformen, gegebe nenfalls in Kombination mit anderen Wirksubstanzen,
einarbeiten. Die Einzeldosis beträgt bei Erwachsenen 200,00 mg - 600,00 mg, bevorzugt 30000 mg - 400,00 mg und die Tagesdosis 400,0(? mg - 1200,00 mg, bevorzugt 600,00 mg - 800,00 mg.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Zimtsäureamide der Formel I EMI0002.0033 worin R,. ein Brom- oder Jodatom und R2 einen Piperidino- oder Morpholinorest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel II EMI0002.0038 den Chlormercurirest durch Umsetzung mit einem Bro- mierungs- oder Jodierungsmittel durch Brom bzw. Jod ersetzt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Umsetzung in einem Lösungsmit tel durchführt.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Bromzimtsäurepiperidid herstellt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 3-Bromzimtsäurepiperidid herstellt. 4 .Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Jodzimtsäurepiperidid herstellt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man 4-Jodzimtsäuremorpholid herstellt.
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