CH501715A - Verfahren zur Herstellung der 1:2-Chromkomplexe reaktiver Monoazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung der 1:2-Chromkomplexe reaktiver MonoazoverbindungenInfo
- Publication number
- CH501715A CH501715A CH1616668A CH1616668A CH501715A CH 501715 A CH501715 A CH 501715A CH 1616668 A CH1616668 A CH 1616668A CH 1616668 A CH1616668 A CH 1616668A CH 501715 A CH501715 A CH 501715A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- formula
- sulfonic acid
- parts
- chromium
- Prior art date
Links
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000011651 chromium Substances 0.000 title claims description 4
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- -1 monoazo compound Chemical class 0.000 claims description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000001844 chromium Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 4
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 abstract description 3
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 abstract 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 1
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 abstract 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 6
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- AIRRELHUAAZTTL-UHFFFAOYSA-N 3-nitrobenzenesulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].OS(=O)(=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 AIRRELHUAAZTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 3
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 3
- GOYNRDSJTYLXBU-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(Cl)C(F)=N1 GOYNRDSJTYLXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011118 potassium hydroxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 2
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 2
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZMWBUVUQLGBBP-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,6-tetrafluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(F)C(F)=N1 KZMWBUVUQLGBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTSYSQNAPGMSIH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=CC(F)=NC(F)=N1 NTSYSQNAPGMSIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 2-aminoterephthalic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CC=C1C(O)=O GPNNOCMCNFXRAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-hydroxynaphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(O)=C2C(N)=CC=C(S(O)(=O)=O)C2=C1 LRDIEHDJWYRVPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CFZAOQASYGKUBO-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-hydroxynaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC(O)=C2C(N)=CC=CC2=C1 CFZAOQASYGKUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BOLIYMRNXVAWIJ-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,4,6-trifluoropyrimidine Chemical compound FC1=NC(F)=C(Br)C(F)=N1 BOLIYMRNXVAWIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C21 KVBGVZZKJNLNJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Substances [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 235000019333 sodium laurylsulphate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N trisodium borate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]B([O-])[O-] BSVBQGMMJUBVOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910000406 trisodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019801 trisodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/20—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a pyrimidine ring
- C09B62/24—Azo dyes
- C09B62/255—Metal complex azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung der 1: 2-Chromkomplexe reaktiver Monoazoverbindungen
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung der 1 :2-Chromkomplexe reaktiver Monoazoverbindungen der Formel
EMI1.1
<tb> <SEP> F
<tb> <SEP> COOH <SEP> OH <SEP> R, <SEP> N- <SEP> (z > ,
<tb> <SEP> MF
<tb> <SEP> l <SEP> mit <SEP> NN
<tb> worin <SEP> (s'O3ll > <SEP> fl <SEP> init <SEP> 3 <SEP> Mol <SEP> einer <SEP> Verbindung <SEP> der <SEP> Formel
<tb> X ein Wasserstoff-, Chlor-,Brom- oderFluoratom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, Rt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro gruppe,
eine Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäure amidgruppe,
R2 ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls sub stituierte niedrigmolekulare Alkylgruppe und n 1 oder 2 bedeuten, und wobei die Monoazoverbindung der Formel (1) höch stens 2 Sulfonsäuregruppen enthält.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die l:2-Chromkomplexe der reaktiven Monoazoverbindungen der Formel (I) durch Umsetzung von 1 Mol l:2-Chromkomplex einer Mo noazoverbindung der Formel
EMI1.2
EMI1.3
<SEP> X <SEP> F
<tb> <SEP> F < N <SEP> (III)
<tb> <SEP> ·
<tb> gewinnt.
<SEP> F
<tb>
Die 1:2-Chromkomplexe der Verbindungen der Formel (II) können nach dem in der deutschen Patentschrift 1 222 607 angegebenen Verfahren durch Diazotierung eines Amins der Formel
EMI1.4
und darauffolgende Kupplung mit einer Verbindung der Formel
EMI2.1
hergestellt worden
Gegenüber den nächstvergleichbaren, aus dem Beispiel 1 der englischen Patentschrift 930 293 bekannten Reaktivfarbstoffen zeichnen sich die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe durch eine grössere Reaktivität aus.
Geeignete Diazokomponenten der Formel (IV) sind z. B. 1-Amino-2-carboxybenzol, 1-Amino-2-carboxy4- oder -5-chlor-, -4- oder -5-nitrobenzol, 1-Amino2,5-dicarboxybenzol, 1-Amino-2-carboxybenzol-4- oder -5-sulfonsäure oder -sulfonsäureamid.
Als Kupplungskomponenten der Formel (V) kommen z.B. in Betracht: 1-Hydroxy-6- oder -7-aminonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3-sulfonsäure, 1-Hydroxy-8-aminonaphthalin-5-sul- fonsäure, -3,5- oder -3,6-disulfonsäure, 1-Hydroxy-6methylamino- oder -6-äthylamino-naphthalin-3-sulfonsäure.
Als Verbindungen der Formel (III) kommen z. B.
2,4,6-Trifluorpyrtmidin, 2,4,5,6-Tetrafluorpyrimidin, 5 Chlor-2,4,6-trifluorpyrimidin, 5-Brom-2,4,6-trifluorpyrimidin und 5-Methyl-2,4,6-trifluorpynmidin in Betracht.
Die Umsetzung der Aminoazoverbindungen der Formel (II) mit den Verbindungen der Formel (III) wird vorzugsweise in wässrigem Medium durchgeführt.
Hierbei kann die Verbindung der Formel (III) als solche in konzentrierter Form oder in einem organischen Lösungsmittel gelöst zur Anwendung gebracht werden. Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere Aceton, Benzol, Chlorbenzol und Toluol.
Die Reaktionstemperatur kann zwischen 50 und 300 C, vorzugsweise zwischen 150 und 250 C, variieren.
Die Umsetzung wird vorteilhaft in neutralem bis schwach saurem Medium durchgeführt. Der bevorzugte pH-Bereich ist 3 bis 7 und insbesondere 5 bis 7. Zur Neutralisation des entstehenden einen Aquivalentes Fluorwasserstoff kann der Reaktionslösung entweder zu Beginn ein säurebindendes Mittel, wie beispielsweise Natriumacetat zugesetzt, oder während der Umsetzung in kleinen Portionen Natrium- oder Kaliumcarbonat, bzw. -bicarbonat in fester, pulverisierter Form oder als konzentrierte wässrige Lösung hinzugefügt werden.
Als Neutralisationsmittel eignen sich aber auch wässrige Lösungen von Natrium- oder Kaliumhydroxyd.
Der Zusatz von geringen Mengen eines Netz- oder Emulgiermittels zur Reaktionsmischung kann die Umsetzung beschleunigen. Nach Beendigung der Umsetzung kann man die neuen Farbstoffe, z. B. durch Aussalzen ausfällen, absaugen und trocknen.
Die neuen Reaktivfarbstoffe sind wenig substantiv, wenig salzempfindlich und besitzen eine gute Löslichkeit in Wasser. Sie eignen sich daher gut zum Färben von Leder, zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Wolle, Seide, synthetischen Polyamidfasern und Fasern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose, z. B. Baumwolle, Leinen, Viskosereyon, Kupferreyon, Zellwolle, sowie von Gemischen und/oder Gebilden aus diesen Fasern. Das Färben, Klotzen und Bedrucken bzw. Fixieren der Farbstoffe auf Cellulosefasern erfolgt vorteilhafterweise in alkalischem Medium, z. B. in Gegenwart von Natriumbicarbonat, Natriumcarbonat, Natronlauge, Kalilauge, Natriummetasilikat, Natriumborat, Trinatriumphosphat, Ammoniak, usw.
Zur Vermeidung von Reduktionserscheinungen werden beim Färben, Klotzen oder Bedrucken der Faser oft mit Vorteil milde Oxydationsmittel, wie 1-nitrobenzol-3 -sulfonsau- res Natrium, zugesetzt. Die Fixierung der Farbstoffe erfolgt bei den Cellulosefasern in der Regel in der Wärme.
Die Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern zeichnen sich insbesondere durch hervorragende Nassechtheiten aus. Diese sind in der Bildung einer stabilen chemischen Bindung zwischen dem Farbstoffmolekül und dem Cellulosemolekül begründet. Oft nimmt nicht die gesamte Farbstoffmenge an der chemischen Umsetzung mit der Faser teil. Der Anteil des nicht umgesetzten Farbstoffes wird in diesen Fällen durch geeignete Operationen, wie Spülen und/oder Seifen, gegebenenfalls unter Anwendung von höheren Temperaturen, von der Faser entfernt, wobei auch synthetische Waschmittel, z. B. Alkylarylsulfonate, Natriumlaurylsulfat, Natriumlaurylpolyglykoläthersulfat sowie Mono- und Dialkylphenylpolyglykoläther, Verwendung finden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
In eine Lösung von 30 Teilen kristallisiertem Kaliumchromisulfat und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat in 180 Teilen Wasser trägt man innert 15 Minuten bei 80-900 unter Rühren 41 Teile des Aminofarbstoffes der Formel
EMI2.2
ein und rührt die entstehende Farbstofflösung während 7 Stunden bei 1000. Nach beendeter Chromierung fällt man den Metallkomplex durch Zugabe von Natriumchlorid aus und filtriert ihn ab.
Der Filterrückstand wird in 450 Teilen Wasser bei 200 und beim pH-Wert 7,0 gelöst und die Lösung innert 2-3 Stunden portionenweise mit insgesamt 17,7 Teilen 5-chlor-2,4, 6-trifluorpyrimidin versetzt. Während der Kondensation hält man durch Zugabe von verdünnter Natriumcarbonatlösung den pH-Wert bei 5-5,5 und durch Kühlung die Temperatur bei 18-200. Der kondensierte Farbstoff wird mit Natriumchlorid ausgefällt, abfiltriert und anschliessend bei 50 im Vakuum getrocknet. Der gemahlene Farbstoff ist ein schwarzbraunes Pulver, das sich in Wasser mit rotstichig brauner Farbe löst.
Beispiel 2
Anstelle der 41 Teile des im Beispiel 1 verwendeten Aminomonoazofarbstoffs der Formel (VI) verwendet man ein Gemisch aus 20,5 Teilen des Aminomonoazofarbstoffs der Formel (VI) und 25,5 Teilen des Aminomonoazofarbstoffs der Formel
EMI3.1
und arbeitet in der im Beispiel 1 beschriebenen Weise.
Man erhält einen ähnlichen 1:2-Chromkomplexfarbstoff.
Druckvorschrift
Mercerisierter Baumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:
20 Teile des nach obenstehenden Angaben erhalte nen Farbstoffes,
100 Teile Harnstoff,
355 Teile Wasser,
500 Teile einer 30/oigen Natriumalginatverdickung,
10 Teile 1-nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium,
15 Teile Natriumbicarbonat
Das bedruckte Textilgut wird während 2-4 Minuten bei 102-1040 gedämpft und anschliessend kalt und warm gespült. Nach dem heissen Seifen mit anschliessendem erneutem Spülen und Trocknen erhält man einen rotstichig braunen Druck mit guter Nass- und Lichtechtheit.
Klotzvorschrift
Man löst 3 Teile des nach der obenstehenden Beschreibung erhaltenen Farbstoffes in 100 Teilen warmem Wasser, dem man 10 Teile Harnstoff zusetzt. Nach Abkühlen auf 200 gibt man noch 30 Teile einer 100/oigen Natriumcarbonatlösung und 0,5 Teile 1-nitrobenzol-3sulfonsaures Natrium zu. Mit dieser Lösung wird ein Zellwollgewebe so imprägniert, dass es 75 O/o seines Gewichtes an Farbstofflösung aufnimmt. Nach dem Trocknen wird das Gewebe während 5 Minuten bei 1020 feucht gedämpft, hierauf gespült und während 15 Minuten kochend geseift. Nach dem Trocknen erhält man eine rotstichig braune Färbung von guter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.
Die folgende Tabelle enthält weitere erfindungsge- mäss hergestellte 1:2-Chromkomplexe von reaktiven Monoazofarbstoffen der Formel
EMI3.2
die durch den Rest Rt und seine Stellung im Benzolkern, den Rest X, die Kupplungskomponente der Formel (V) sowie den Farbton der Färbungen und Drucke auf Cellulosefasern gekennzeichnet sind.
TABELLE
EMI3.3
<tb> <SEP> Beispfel <SEP> R1 <SEP> Stellung <SEP> X <SEP> KuppLungskomponente <SEP> Farbton
<tb> 3 <SEP> H <SEP> - <SEP> Cl <SEP> 1-Hydroxy-8-aminonaphtha- <SEP> marine
<tb> <SEP> Lin-3,6-disulfonsäure <SEP> blau
<tb> 4 <SEP> H <SEP> F <SEP> F <SEP> do.
<tb>
5 <SEP> H <SEP> ¯ <SEP> <SEP> C1 <SEP> 1-Hydroxy-8-aminonaph- <SEP> do.
<tb>
<SEP> thalin-3 <SEP> 5-disulfonsäure <SEP>
<tb> 6 <SEP> H <SEP> ¯ <SEP> <SEP> C1 <SEP> l-Hydroxy-8-aminonaph- <SEP> rot
<tb> <SEP> thalin-5-sulfonsäure <SEP> stichig <SEP>
<tb> <SEP> marine <SEP>
<tb> <SEP> blau
<tb>
EMI4.1
<tb> <SEP> Beispiel <SEP> R1 <SEP> Stellun <SEP> X <SEP> Kupplungskomponete <SEP> | <SEP> Farbbon
<tb> <SEP> 7 <SEP> S03H <SEP> 4 <SEP> C1 <SEP> 1-Hydroxy-8 aminonaphm <SEP> | <SEP> rotw
<tb> <SEP> thalin-5-sulfonsäure <SEP> stichig
<tb> <SEP> marine
<tb> <SEP> blau
<tb> <SEP> 8 <SEP> do.
<SEP> 4 <SEP> Cl <SEP> l > Hydroxy=6áminonaphn <SEP> rotw
<tb> <SEP> thalin-3-sulfonsäure <SEP> stichig
<tb> <SEP> braun
<tb> <SEP> 9 <SEP> C1 <SEP> 5 <SEP> C1 <SEP> do.
<tb>
<SEP> 10 <SEP> N02 <SEP> 5 <SEP> 1 <SEP> doO <SEP> braun
<tb> <SEP> 11 <SEP> SO <SEP> H <SEP> 5 <SEP> C1 <SEP> do. <SEP> violett
<tb> <SEP> 3 <SEP> ! <SEP> stichig
<tb> <SEP> i:raun
<tb> <SEP> 12 <SEP> H <SEP> Ci <SEP> 4 <SEP> S <SEP> Cd <SEP> l-:;yd <SEP> roxy-6-äthy <SEP> lamino <SEP> do.
<tb>
<SEP> napnthalin-3-sulfon
<tb> <SEP> säure
<tb> <SEP> 13 <SEP> SO <SEP> H <SEP> 5 <SEP> el <SEP> l Hydroxy-7-aminonaphX <SEP> do.
<tb>
<SEP> 3 <SEP> thalin-3-sulfonsäure
<tb> <SEP> 14 <SEP> H <SEP> 5 <SEP> H <SEP> 1 Hydroxy-6-methylaminom <SEP> do.
<tb>
<SEP> naphthalin-3-sulfonsä.ure
<tb> <SEP> 15 <SEP> N02 <SEP> 5 <SEP> F <SEP> l-Hydroxy-8-aminonaph <SEP> marine
<tb> <SEP> thalin-3, <SEP> 5-disulfonsäure <SEP> blau
<tb> <SEP> 16 <SEP> H <SEP> - <SEP> C1 <SEP> 1-Hydroxy-7-amincnaph- <SEP> braun
<tb> <SEP> thalin-3-sulfonsäure
<tb> <SEP> 17 <SEP> COOH <SEP> 5 <SEP> Cl <SEP> l-Hydroxy--aminonaphl <SEP> violett
<tb> <SEP> thalin-3-sulfonsäure <SEP> stichigf
<tb> <SEP> braun
<tb> <SEP> 18 <SEP> -S 2-NH2 <SEP> 4 <SEP> C1 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>
<SEP> 19 <SEP> -S02-NH-C2H4-OH <SEP> 4 <SEP> C1 <SEP> 1-Hydroxy-8-aminonaph- <SEP> marine
<tb> <SEP> thalin-3,6-disulfon- <SEP> blau
<tb> <SEP> säure
<tb> 20 <SEP> -S02-NH-CH3 <SEP> 4 <SEP> C1 <SEP> 1-Hydroxy-8-aminonaph- <SEP> do.
<tb>
<SEP> thalin-3,6-disulfon
<tb> <SEP> COOH <SEP> Säure
<tb> 21 <SEP> -SO2-NH <SEP> dc. <SEP> dc.
<tb>
EMI5.1
<tb>
Beispiel <SEP> R1 <SEP> Stellung <SEP> X <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Farbton
<tb> Nr <SEP> .
<tb>
22 <SEP> H <SEP> - <SEP> H <SEP> 1-Hydroxy-6-aminonaph- <SEP> violett- <SEP>
<tb> <SEP> thalin-3-sulfonsäure <SEP> stichigi <SEP>
<tb> <SEP> braun <SEP>
<tb> 23 <SEP> -SO3H <SEP> 4 <SEP> Br <SEP> do. <SEP> do. <SEP>
<tb>
<SEP> 24 <SEP> -do. <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>
25 <SEP> -SO2-NH2 <SEP> 4 <SEP> H <SEP> do. <SEP> do. <SEP>
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung der 1 :2-Chromkomplexe von reaktiven Monoazoverbindungen der Formel EMI5.2 worin X ein Wasserstoff-, Chlor-,Brom- oder Fluoratom oder eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, Rt ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Nitro gruppe, eine Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppe oder eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäure amidgruppe, Rs ein Wasserstoffatom oder eine gegebenenfalls sub stituierte niedrigmolekulare Alkylgruppe und n 1 oder 2 bedeuten, und die Monoazoverbindung der Formel (I) höchstens 2 Sulfonsäuregruppen enthält, EMI5.3 dadurch gekennzeichnet, dass man den 1:2-Chromkomplex aus 1 Mol einer Monoazoverbindung der Formel mit 1 Mol einer Verbindung der Formel umsetzt. EMI5.4
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1616668A CH501715A (de) | 1968-10-30 | 1968-10-30 | Verfahren zur Herstellung der 1:2-Chromkomplexe reaktiver Monoazoverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1616668A CH501715A (de) | 1968-10-30 | 1968-10-30 | Verfahren zur Herstellung der 1:2-Chromkomplexe reaktiver Monoazoverbindungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH501715A true CH501715A (de) | 1971-01-15 |
Family
ID=4414975
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1616668A CH501715A (de) | 1968-10-30 | 1968-10-30 | Verfahren zur Herstellung der 1:2-Chromkomplexe reaktiver Monoazoverbindungen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH501715A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4432898A (en) * | 1976-06-24 | 1984-02-21 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfo-substituted fibre-reactive 1:2-chromium complex azo dyes |
| US4502865A (en) * | 1976-06-24 | 1985-03-05 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reactive chromium complex dyes, process for their manufacture and use thereof to dye cellulose or wool |
-
1968
- 1968-10-30 CH CH1616668A patent/CH501715A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4432898A (en) * | 1976-06-24 | 1984-02-21 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfo-substituted fibre-reactive 1:2-chromium complex azo dyes |
| US4502865A (en) * | 1976-06-24 | 1985-03-05 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reactive chromium complex dyes, process for their manufacture and use thereof to dye cellulose or wool |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1235466B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
| DE1266898B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Phthalocyaninreihe | |
| CH501715A (de) | Verfahren zur Herstellung der 1:2-Chromkomplexe reaktiver Monoazoverbindungen | |
| DE1127322C2 (de) | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von Cellulosetextilmaterialien | |
| DE3009788A1 (de) | Wasserloesliche nickelphtalocyaninazofarbstoffe | |
| AT200689B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phthalocyaninfarbstoffen | |
| DE2239919C3 (de) | Kupferhaltige, faserreaktive Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von natürlicher und regenerierter Cellulose | |
| CH553843A (de) | Verfahren zur herstellung metallhaltiger reaktivfarbstoffe. | |
| AT233134B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Azo-, Anthrachinon- und Tetrazaporphinreihe | |
| AT162618B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Tetrakisazofarbstoffe | |
| CH517160A (de) | Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs | |
| DE1139932B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen, metallhaltigen Monoazofarbstoffen | |
| CH463660A (de) | Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Reaktivfarbstoffe | |
| CH579620A5 (en) | Asymmetric 1:2-cobalt complex azo dyes - for use on cellulose and polyamide fibres | |
| CH452757A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der 3-Aza-benzanthronreihe | |
| DE2000753A1 (de) | Wasserloesliche difluorpyrimidyloxygruppenhaltige Reaktivfarbstoffe | |
| CH513956A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Reaktivfarbstoffen | |
| CH512568A (de) | Verfahren zur Herstellung eines reaktiven Monoazofarbstoffs | |
| DE1644354B2 (de) | Wasserlösliche reaktive Monoazopyrazolonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Klotzen von Zellulose, von Fasern tierischer Herkunft und Polyamiden | |
| DE1275709B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserloeslicher, metallhaltiger reaktiver Disazofarbstoffe | |
| CH510727A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| CH364062A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen | |
| CH518340A (de) | Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen | |
| CH370513A (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinfarbstoffen | |
| DE2749647A1 (de) | Reaktivfarbstoffe |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |