DE2749647A1 - Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Reaktivfarbstoffe

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DE2749647A1 DE19772749647 DE2749647A DE2749647A1 DE 2749647 A1 DE2749647 A1 DE 2749647A1 DE 19772749647 DE19772749647 DE 19772749647 DE 2749647 A DE2749647 A DE 2749647A DE 2749647 A1 DE2749647 A1 DE 2749647A1
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/02Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/04Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
    • C09B62/08Azo dyes
    • C09B62/095Metal complex azo dyes

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Description

Bayer Aktiengesellschaft
Zentralbereich Patent«. Marken und Lizenzen
509 Leverkusen. Beyerwerk
My/
Reaktivfarbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft wertvolle neue Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Zusammensetzung:
H= R \
Ri
(I)
L = Rest eines 1:1- oder 1:2-Cr- oder Co-Azokomplexfarbstoffes. R=H, Alkyl R1= H, Alkyl
,= H, Alkyl,
(R3)
insbes.
(R8)
η = 0,1,2,3
P = 1,2
R4= Substituent vzw. SO8H m = 0,1,2
R8= Substituent
Le A 18 52Ο
909819/0284
Alkyl ist vorzugsweise C1-C6-Alkyl und kann ggf. substituiert sein, beispielsweise durch Halogen wie Cl, Br, F, OH, OSO8H. Bevorzugt ist nicht - substituiertes Alkyl. Geeignete Substituenten B5 und R4 sind beispielsweise SuIfο, C1-C5-AIlCyI, C1-C6-AIkOXy, Halogen wie Cl1 Br, F und Carboxy.
Der Rest
M1/-
ist direkt oder über ein Zwischenglied mit einem C-Atom eines aromatischen carbocyclischen oder aromatischen heterocyclischen Ringes in D verknüpft.
Geeignete Zwischenglieder sind beispw.
-HH- (T\ -COHH- , (Γ\ -COHH-
Die dem Rest D zugrundeliegenden Azofarbstoffe sind insbesondere der Formel
OH
OHi-HHB8) (III)
A-H=H-B
R6 = H, Phenyl, C,-C6 -Alkyl
OB
wobei - A der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe und -B-OH (-HHB6)ReSt einer Kupplungskomponente der Aminobenzol-, Hydroxybenzole Aminonaphthaline Hydroxynaphthalin-, Pyrazolon-, Acetessigarylidreihe bedeuten.
Le A 18 520 - 2 -
009819/0284
Wichtig 3ind Farbstoffe, die sich ableiten von der Formel
OH OH
ι ι
A»-N=N-B'
wobei A' und B' ggf. weitersubstituierte Sulfonaphthylenreste bedeuten, wobei B' speziell den Rest
bedeutet und χ die Kupplungsstelle darstellt. Die beiden OH-Gruppen befinden sich jeweils o-ständig zur Azogruppe.
Der Rest (il) kann mit A bzw. A' oder B bzw. B' verknüpft sein. Vorzugsweise ist (il) mit B bzw. B' verknüpft. Bevorzugte Farbstoffe sind demzufolge die 1:1 - bzw. 1:2-Cr- oder Co-Komplexe der Farbstoffe der Formeln
OH
ι
I ι A-N=N — B
(IHa)
OH OH N_/
A'-N=N-B'-N — (7 NN (IVa)
l N=/ /R1 '
R ^N
Bevorzugte Farbstoffe sind generell die Monoazofarbstoffe, insbesondere die 1»2-Komplexe und dabei im Falle der l:-2-Komplexe solche mit ρ = 2 insbesondere die symmetrischen Farbstoffe.
Le A 18 520 - 3 -
909819/028A
Im Rahmen dieser Farbstoffe sind wiederum bevorzugt solche, in denen der Rest (II) für
steht, wobei R't und R'2 nicht gleichzeitig für H stehen und keine wasserlöslich machenden Substituenten enthalten. Die als Ausgangsverbindungen dienenden metallfreien Farbstoffe können hergestellt werden, indem man geeignete», substituierte Diazo- und Azokomponenten zu Azofarbstoffen der angegebenen Art vereinigt, wobei entweder die Diazokomponente oder die Kupplungskomponente eine Gruppe -N^ R baw# eine in eine Bolche Gruppe überführbare Gruppe enthalten muß oder aber eine Gruppe (il).
Geeignete Diazokomponenten sind beispielsweise : 4-Hitro-2-aminophenol,5-Nitro-2-aminophenol, 4-Hitro-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 6-Nitro-2-aminophenol-4-8ulfon8äure, 4,6-Dinitro-2-aminophenol, 4-Acetylamino-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 6-Acetylamino-2-aminophenol-4-sulfonsäure, 6-Nitro-4-acetylamino-2-aminophenol, 6-Acetylamino-4-nitro-2-aminophenol, 4-Chlor-2-aminophenol, 416-Dichlor-2-aminophenol, 4-Chlor-6-nitro-2-aminophenol, 4-Nitro-6-chlor-2-aminophenol, 4-Chlor-2-aminophenol-6-sulfonsäure, 6-Chlor-2-aminophenol-4-sulfonsäure, 2-Aminophenol, 4-Methyl-2-amino phenol-, 5-Methyl-2-aminophenol, 4-Methyl-6-nitro-2-aminophenol, 2-AminoT>henol-4-sulfonsäure, 2-Aminophenol-5-sulfonsäure, 2-Amino benzoesäure, 5-Hitro-2-aminobenzoesäure, 4-Chlor-2-aminobeii^u^oäure, 5-Chlor-2-aminobenzoesäure, 4-Sulfo-2-amino^benzoe säure, 5-Sulfo-2-amino-benzoesäure, l-Amino-2-naphthol-4-sulfonsäure und vor allen Dingen o-Nitro-l-amino^-naphtol^-sulfonsäure.
Le A 18 520 - 4 -
909819/0284
Geeignete Kupplungskomponenten sind beispielsweise: l-Hydroxy-e-aminonaphthalin^, 6-disulfonsäure, l-Hydroxy-8-aminonaphthalin-3,5-disulfonsäure, l-Hydroxy-ö-aminonaphthalin-J-sulfonsäure, l-Hydroxy-T-amino-naphthalin^-sulfonsäure, 2-Hydroxy-naphthalin, 2-Hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Hydroxy-naphthalin-6-sulfonsäuΓe, l-Hydroxy-naphthalin-4-sulfonsäure, l-Hydroxy-naphthalin-3,6-disulfonsäure, 2-Hydroxy-3-aminonaphthalin-7-sulfonsäure, 2-Hydroxy-3-amino-naphthalin-5,7-disulfonsäure.
Im Falle des Vorliegens von in eine Gruppe -NHE überführbaren Gruppen werden diese in bekannter Weise, z.B. durch Verseifen oder Reduzieren,umgewandelt und zwar nach der Kupplung oder bevorzugt nach der Metallisierung.
Zur Herstellung der Metallkomplexverbindungen werden die Ausgangsfarbstcffe mit dem entsprechenden metallabgebenden Mittel umgesetzt. Die Umsetzung mit dem metallabgebenden Mittel kann auch mit den unmittelbar nach der Kupplung anfallenden Ausgangsfarbstoffen, d.h. ohne vorherige Isolierung der Monoazofarbstoffe, erfolgen.
Als metallabgebende Mittel kommen Chrom und Kobalt abgebende Verbindungen in Betracht, vorzugsweise Salze, wie Chromsulfate, Chromacetat, Kobaltacetat oder Kobaltsulfat. Es können auch metallabgebende Mittel verwendet werden, die das Metall komplexgebunden enthalten, wie beispielsweise komplexe Chrom- oder Kobaltverbindungen aliphatiecher Oxycarbonsäuren oder Dicarbonsäuren und Chromkomplexverbindungen aromatischer o-Oxycarbonsäuren wie beispielsweise Salicylsäure, ferner komplexe Kobaltverbindungen der Alkalisalze aliphatischer Oxy-carbonsäuren.
Le A 18 520 - 5 -
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Als Beispiele aliphatischer Oxycarbonsäuren können Zitronensäure, Milchsäure, Glykolsäure und vor allem Weinsäure genannt werden. Die Umsetzung der Ausgangsfarbstoffe mit den metallabgebenden Mitteln wird vorteilhaft in der Wärme vorgenommen. Man verfährt zweckmäßig so, daß man das wässrige,bei der Herstellung des Farbstoffs anfallende Gemisch in schwach saurem oder neutral bis alkalischem Bereich auf Temperaturen zwischen 200C und 1300C gegebenenfalls unter Rückflußkühlung oder im geschlossenen Gefäß erhitzt. Falle erforderlich können auch organische Lösungsmittel wie Alkohol oder Dioxan zugesetzt werden, oder man setzt in Anwesenheit von weiteren, die Komplexbildung fördernden Mittel wie beispielsweise Salzen organ. Säuren um.
In den vorliegenden Verfahren erhält man Metallkomplexfarbstoffe mit einem molaren Verhältnis zwischen Metall und Azofarbstoff von lsi oder Is2.
Durch Mischmetallisierung erhält man Mischungen von Cr- und Co-Komplexen. Im Falle der Is2-Komplexe sind dabei symmetrische Farbstoffe bevorzugt.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Farbstoffe können außer wasserlöslichmachenden Gruppen und mindestens einer ggf. substituierten Aminogruppe -NH-R, wo R die angegebene Bedeutung hat, weitere in Azofarbstoffen übliche Substituenten wie beispielsweise Alkyl-, Acylamino-, Arylamino-, Nitro-, Cyan-, Alkoxy- und Harnstoffgruppen und Halogenatome wie Chlor-, Brom- oder Fluoratome enthalten»
Le A 18 520 - 6 -
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Die beanspruchten Reaktivfarbstoffe lassen sich erhalten aus den aminogruppenhaltigen Metallkomplexfarbstoffen entweder durch Umsatz mit einem 1,3-Difluor-5-amino-2,4,6-triazin der Formel
P
N
in der R1 und R2 die vorher angegebene Bedeutung haben oder aber durch successiven Umsatz des aminogruppenhaltigen Metallkomplexfarbstoffs mit 1,3,5-Trifluor-2,4,6-triazin und anschließend mit einem Amin der Formel
/i
HN
^R2 (VI)
wobei R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben.
Als Amine der Formel (Vl) kommen z.B. in Frage Ammoniak, Methylamin, Dimethylamin, Äthylamin, Propylamin, 2-Methylamino-äthansulfonsäure, Schwefelsäure-mono-(2-aminoäthyl)-ester, Methylamino-methansulfonsäure, Amino-benzol, 2-,3-bzw. 4-Methylanilin,2-,3-bzw. 4-Methoxy-anilin-, 2-,3-bzw. 4-Äthoxy-anilin, Anilin-2-3bzw. 4-sulfonsäure, 2-,3-bzw. 4-Chlor-anilin, 2-,3-bzw 4-Brom-anilin, 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure, 2-Aminonaphthalin-4,5»7 oder 8-monosulfonsäure.
Die verfahrensgemäß erhältlichen Komplexfarbstoffe sind in Form ihrer Alkalisalze beispielsweise der Na-, K-oder Li-Salze in Wasser leichtlösliche Verbindungen, die zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien, vor allem Hydroxylgruppen enthaltender Materialien wie Baumwolle, Leinen, Zellstoff oder regenerierter Cellulose verwendet werden können.
Le A 18 520
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Die Anwendung der neuen metallhaltigen Farbstoffe wird dabei in Gegenwart säurebindender Mittel nach solchen Färbe- und Druckverfahren vorgenommen, wie sie für * Reaktivfarbstoffe* in der Technik allgemein üblich sind.
Verfahren dieser Art sind in der Literatur bekannt. (z.B. Melliand Textilberichte 1959. 539 und 1965. 286).
Beispiel 1;
Eine Lösung des 1 i2-Chromkomplexes aus 0,1 Mol Monoazofarbetoff der Formel
OH OH
HO8 S- (( η -N=N-
in 690 Volumenteilen Wasser wird bei pH 6 mit Außenkühlung auf -2^(-4)»C gekühlt und in 10-15 Minuten mit 13,5 Gewichtsteilen 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin versetzt. Mit Sodalösung 10 Vol.%ig hält man den pH bei 4,0— 6 und rührt 30 Minuten nach. Dann läßt man innerhalb einer Stunde bei 0-50C eine Lösung 9,3 Gewichtsteilen Anilin, 107 Volumenteilen Wasser und 8,3 Volumenteilen Salzsäure techn. zutropfen und rührt 3 Stunden nach, wobei man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 15-2O0C steigen läßt. Der pH wird mit Sodalösung 10 Vol.#ig bei 4,5- 6 gehalten. Danach wird der Farbstoff mit 20 Vol.% Kaliumchlorid ausgefällt, abgesaugt und bei Zimmertemperatur im Vacuum getrocknet. Die Färbung aus langer Flotte bei 500C mit Soda gibt auf Baumwolle ein grünstichiges Grau mit guten Echtheitseigenschaften.
Farbstoffe mit ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man an Stelle von Anilin äquivalente Mengen 2-Methoxy-anilin oder 2-Methyl-anilin einsetzt und sonst analog verfährt.
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Beispiel 2;
Setzt man den entsprechenden 1:2-Co-Komplexfarbstoff in analoger Weise mit 2,4,6-Trifluor-l,3»5-triazin und anschließend mit Anilin um, so erhält man auf Baumwolle eine Reaktivfärbung in Korinthtönen.
Beispiel 3:
Eine Lösung des 1:2-Cr-Komplexes aus 0,2 Mol Monoazofarbstoff der Formel
OH
HO3S-^V-N=N-
OH
und 1:2-Co-Komplex aus 0,1 Mol desselben Monoazofarbstoffs wird in 2000 Volumenteilen Wasser bei pH 6 durch Außenkühlung auf -2-(-4>°C gekühlt und in 10-15 Minuten mit 40,7 Gewichtsteilen 2,4»6-Trifluor-l,3»5-triazin versetzt. Mit Sodalösung 10 Vol.%ig hält man den pH bei 4,0-5,5. Man rührt 30 Minuten nach und läßt innerhalb einer Stunde eine Lösung zutropfen aus 27,9 Gewichtsteilen Anilin, 300 Volumenteilen Wasser, 25 Volumenteilen Salzsäure techn. und rührt weitere 3 Stunden lang, wobei man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 15-2OeC steigen läßt. Durch Zugabe von Sodalösung 10 Vol.%ig wird die Reaktionslösung bei pH 4»5- 6 gehalten. Zur Isolierung des Farbstoffs streut man 20 Vol.% Kaliumchlorid ein, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und trocknet ihn bei Raumtemperatur im Vacuum.
Der Farbstoff färbt Baumwolle nach allen Färbeverfahren (kurze und lange Flotte) in neutralen Grautönen.
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Beispiel 4:
50 g Baumwollstrang werden in 1 Liter Färbeflotte, die 1,5 g Farbstoff Beispiel 3 enthält, gefärbt, indem man innerhalb 30 Hinuten bei 20-400C 50 g Kochsalz in mehreren Anteilen zugibt, anschließend 20 g Soda zufügt und 60 Hinuten bei dieser Temperatur behandelt. Hach dem Spülen, kochendem Seifen und Trocknen erhält man eine graue Färbung mit guter Naß-, Reib- und Lichtechtheit.
Alle Färbeverfahren zum Färben von Cellulosematerialien mit Reaktivfarbstoffen aus langer und kurzer Flotte sind anwendbar.
Beispiel 5:
Eine Lösung des 1:2-Cr-Komplexes aus 0,2 Hol Honoazofarbstoff
der Formel
OH OH
und 1:2-Co-Komplex aus 0,1 Hol desselben Honoazofarbstoffs werden wie in Beispiel 3 beschrieben mit 40,7 Gewichtsteilen 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin umgesetzt. Dann trägt man eine mit Salzsäure techn. neutralgestellte Lösung von 41»7 Gewichtsteilen 2-Methylamino-äthansulfonsäure-l (= Hethyltaurin) in 25O Volumenteilen Wasser bei 0-50C in 15-20 Hinuten ein, hält den pH mit Sodalösung 10 Vol.ftig bei 5,5-6,5 und rührt 3 Stunden nach, wobei man die Temperatur des Reaktionsgemisches auf 15-2O°C steigen läßt. Dann isoliert man den Farbstoff durch Einstreuen von 25 Vol.% Kaliumchlorid.
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Nach dem Absaugen und Trocknen im Vacuum bei Raumtemperatur erhält man einen Reaktivfarbstoff, der Baumwolle in grauen Tönen mit guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit färbt.
Beispiel 6:
Man bedruckt Cellulosegewebe mit einer Druckpaste bestehend aus 80 g Farbstoff Beispiel 5
g Harnstoff
20 g Natriumbicarbonat
10 g m-Nitrobenzolsulfonsaures Natrium g Wasser
5OO g Alginatverdickung 4%igi
trocknet, dämpft 2 Minuten bei 1000C, spült mit heißem Wasser und trocknet. Man erhält einen schwarzen Reaktivdruck mit guter Wasch- und Lichtechtheit.
Beispiel 7:
0,1 Mol 3-Aminobenzol-sulfonsäure-l werden in 350 Volumenteilen Wasser mit Natronlauge bei pH 5 gelöst. Man kühlt mit Außenkühlung auf -2-(-4^C ab und läßt innerhalb von 20 Minuten 13,5 Gewichtsteile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triazin zutropfen. Mit Sodalösung 10 Vol.%ig hält man den pH bei 4,0-5,0· Temperatur -2-(-4)°C . Dann läßt man eine Lösung des 1:2-Co-Komplexes aus 0,1 Mol Monoazofarbstoff der Formel
gelöst in 250 Volumenteilen Wasser bei O0C in 10 Minuten zulaufen.
Le A 18 520 - 11 -
909819/0284
Der pH wird mit Sodalösung 10 VoI.#ig bei 6 gehalten. Man rührt 2 Stunden nach, wobei man die Temperatur des Reaktions-
gemisches auf 13-2O°C steigen läßt. Bann streut man 23 Vol.%
Kaliumchlorid ein, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab und
trocknet ihn bei Raumtemperatur im Vacuum. Beim Reaktivdruck auf Baumwolle erhält man ein Korinth mit guten Echtheits-
e i gen achaften.
In analoger Weise lassen sich nach einem der beschriebenen Verfahren die in der Tabelle aufgeführten Farbstoffe herstellen.
Aminoazofarbstoff
Komplexgeb. Metall
Reaktivrest
Farbton
OH
NO
NO2
Le A 18 520
1:2-Cr
1:2-Co
SO8E
SO8H
'RH-
Mischung lz2-Cr,Co // >^ Molverhältnis 2:1 ^=X
Mischung 1:2-Ci Molverhältnie
SO8H
2:1
braun
braun
schwarz
schwarz
909815/02^4
Amincazofarbßtoff
Komplexgeb. Metall
Reaktivrest Farbton
OH HO
NO«
SO3H
O3H
OOH
OH
SO3H
NH8
OH
OH
3O3H
NO.
Mischung l:2-Cr,Co Molverhältnis 2:1
SO. H
1:2-Cr
Mischung l:2-Cr,Co Molverhältnis 2:1
schwarz
i braun
schwarz
OH OH
NO,
SO8I
1:2-Co
NH-^)-SO3H
braun
Le A 18 520
909819/0284
Aminoazofarbßtoff
Komplexgeb. Metall
Beaktiv rest
Farbton
HO2
SO8H SO8H
Mischung l:2-Cr,Co Molverhältnia 2:1
Mischung 1:2-Cr1Co Molverhältnie 2:1
Mischung l»2-Cr,Co Holverhältni« 2:1
SO8H
OH OH
It2-Co
1:2-Co
HO9
Le A 18 520
- 14 -
909819/0284
schwarz
schwarz
schwarz
korinth
korinth
CB,
Aminoazofarbstoff
Eomplezgeb. Metall Reaktiv rest
Farbton
OE
OH
N0D
SO5H NH2
1:2-Cr Wl·
OH OH
HO8SVzNyN=N
V-
NO2
COOH OH
N=N
SO8H j F
1:2-Cr
O8H NH2 -OCH8
F N /
1:2-Cr
NH2
OH HO NH2
;=N-r
Miechtuag l:2-Cr,C)o MolverhältniB 2:|
NO9
SO8H SO8H
NH/^
Le A 18
- 15 -
909819/0284 grünet, grau
grünst, grau
braun
schwarz
- 49-
Beispiel 8;
0,1 Mol I:l-Cr-Komplex des Monoazofarbstoffe der Formel
und 0,1 Mol Monoazofarbstoff der Formel
werden in 700 Volumenteilen Wasser verrührt, auf 700C erwärmt und bei pH 6-7 innerhalb 2 Stunden in den Chrommischkomplez überführt. Mit Außenkühlung kühlt man auf -2-(-4)°C ab und läßt 13,5 Gewichteteile 2,4,6-Trifluor-l,3,5-triaain in 20 Minuten zutropfen, wobei man mit 10%iger Sodalösung den pH bei 4»5-5»5 hält. Man rührt 30 Minuten nach und gibt dann eine auf pH 6-7 gestellte Lösung von 4-Aminobenzolsulfonsäure in 70 Voluaenteilen Wasser zu. Der pH wird mit Sodalösung 10%ig bei 4,5-5»5 gehalten. Man rührt 4j- Stunden nach und läßt dabei die Temperatur de* Reaktionsgemisches auf 15-2O°C steigen. Durch Zugabe von 20 VoI.# Kaliumchlorid scheidet man den Metallkomplexreaktivfarbstoff aus, saugt ab und trocknet ihn bei Haumtemperatur im Vacuum.
Le A 18 520
- 16 -
909819/0284
- ZO-
Der Farbstoff entspricht in seiner sauren Form der Formel:
SO3 H SO3 H
NO
SO3H
Beim Reaktivdruck auf Baumwolle gibt der Farbstoff ein kräftiges Schwarz mit guten Naßechtheiten und guter Lichtechtheit. Aus den in der Tabelle aufgeführten Ausgangskomponenten lassen sich in analogerweise ebenfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe erhalten, wobei die Reaktivgruppe mit der Aminogruppe in den Farbstoffen der Spalten 1 bzw. 2 verknüpft ist.
Statt mit den Reaktivkomponenten der Spalte 3 kann man die Farbstoffe auch zunächst mit Trifluortriazin umsetzen und anschließend mit Anilin.
Le A 18 520
- 17 -
909819/0284
- JM-
1:1-Cr-Komplexfarbstoff
Hetallfreier Farbstoff
Reaktiv- Farbton Komp.
OH
-N=N-
SO8H
NH2
OH
QH
HO8
HO5S
Le A 18 520
HO
CH8
CH8
HO3S NH8
OH COCH8
CONH-H
schwarz
braun
oliv
- 18 -
809819/0284

Claims (6)

Pat ent ansprüche
1. Reaktivfarbstoffe der Formel
D-
D = Rest eines 1:1- oder 1:2-Cr- oder Co-Azokomplexfarbstoffes. R=H, Alkyl R1 = H, Alkyl
R2 = H, Alkyl,
insbes
. H
η = ο, I1 .2,3 I1 SO8H P = 1, 2 ,2 »4 = Substituent vzw. Substituent, m = o, =
Le A 18 520
- 19 -
909819/0284
ORIGINAL INSPECTED
wobei der Rest γ
N_y
N-R1
direkt oder über ein Zwischenglied mit einem C-Atom eines aromatisch — carbocyclischen oder aromatisch — heterocyclischen Ringes in D verknüpft ist.
2. 1:1- bzw. 1:2-Cr- oder 1:2-Co-Komplexe von Farbstoffen der Formel
OH
I
(CO) , ν F
I °~i ι ν-
A N=N-B — N
N-R1
worin
R5 = H, Phenyl, C1-C6-AIlCyI und
dieReete -(CO)—OH und-OH (-NHR6)
°-i (CO)—OH
sich o-ständig zur Azobrücke befinden und wobei -A °~1 der Rest einer Diazokomponente der Benzol- oder Naphthalinreihe
Le A 18 520 - 20 -
9098 19/0284
iind -B-OH (-NHR6) Rest einer Kupplungekomponente der Aminobenzole, Hydroxy-benzol-, Amino-naphthalin-, Hydroxynaphthalin-, Pyrazolon-, Acetessigsäurearylidreihe bedeuten und vobei R, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
3. 1:1 bzw. 1:2-Cr- oder 1:2-Co-Komplexe von Farbstoffen der Tormel
OH OH β •
A»-N=H-B'-F-C: *
N-R1
wobei A* und B* ggf. weitersubstituierte Sulfonaphthylenreste bedeuten, B* insbesondere den Rest
(χ = Kupplungsstelle) wobei R, R1 und R2 die in Anspruch angegebene Bedeutung haben.
4. Symmetrische It2-Cr- oder 1:2-Co-Komplexe von Farbstoffen der Ansprüche 1 - 3.
5. Verwendung von Farbstoffen der Ansprüche 1-4 zum Färben und Bedrucken von OH-haltigen und N-haltigen Materialien.
6. Mit den Farbstoffen der Ansprüche 1-4 gefärbte und bedruckte OH-haltige oder N-haltige Materialien.
Le A Ϊ8 520- - 21 -
909819/0284
DE19772749647 1977-11-05 1977-11-05 Reaktivfarbstoffe Withdrawn DE2749647A1 (de)

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US05/956,909 US4370268A (en) 1977-11-05 1978-11-02 Reactive dyestuffs
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