CH489462A - Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenyläthylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenyläthylaminen

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CH489462A
CH489462A CH324770A CH324770A CH489462A CH 489462 A CH489462 A CH 489462A CH 324770 A CH324770 A CH 324770A CH 324770 A CH324770 A CH 324770A CH 489462 A CH489462 A CH 489462A
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acetylamino
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CH324770A
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Gerd Dr Krueger
Hans Dr Machleidt
Klaus Dr Noll
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Albrecht Dr Eckenfels
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Thomae Gmbh Dr K
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Description


  Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenyläthylaminen    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung  von neuen Amino-dihalogenphenyl-äthylaminen der For  mel 1  
EMI0001.0000     
    sowie von deren physiologisch verträglichen Säureaddi  tionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren.  



  In der obigen Formel befindet sich die NH2-Gruppe  in beliebiger Stellung des Benzolrings, die Reste Hal,  die gleich oder verschieden sein können, bedeuten Brom  oder Chlor in beliebigen Stellungen des Benzolrings, R,  bedeutet Wasserstoff oder die Hydroxylgruppe, R_ und       R,    die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff  oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und  R, und R-., die gleich oder verschieden sein können,  Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte niedere Alkyl  gruppen, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-,     Alkoxyal-          kyl-,    Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-,

       Benzyl-          oder    Adamantylgruppen oder zusammen mit dem Stick  stoffatom einem gegebenenfalls durch niedere Alkylreste  substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin-,     Mor-          pholin-,    Hexamethylenimin- oder Camphidinring.  



  Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt     er-          findungsgemäss.    indem man eine Verbindung der For  mel<B>11</B>  
EMI0001.0010     
    in der Ac einen beliebigen Acylrest bedeutet, entacyliert.  Die Entacylierung kann beispielsweise durch Kochen mit  verdünnten Mineralsäuren erfolgen.  



  Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen  der Formel 11 erhält man nach an sich literaturbekann  ten Verfahren, beispielsweise durch Reduktion der ent  sprechenden Ketone mit komplexen     Alkalimetallhydri-          den    wie Natriumborhydrid bzw.     Lithiumaluminiumhy-          drid.     



  Nach den genannten Methoden wurden beispielswei  se folgende Ausgangsstoffe hergestellt:  1     -(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          -äthanol,     Fp: 150 - 151 11C.  



  1     -(3-Acetylamino-4,6-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          -äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 187 - 188-'C.  



  1 -(4-Acetylamino- 3,5 -dibromphenyl) - 2-diäthylamino     -          -äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 232 - 234-C (Zerr.).  



  1 -(4-Acetylamino- 3,5 - dichlorphenyl) - 2     -diäthylamino-          -äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 209 - 210C (Zers.).       2-Diäthylamino-1-(3,5-dibrom-4-propionyl@iminophenyl)-          -äthanol,          Fp.    des Hydrochlorids:     223    -     225C    (Zerr.).      1 - (4 - Benzoylamino - 3,5     -dibromphenyl)-2-diäthylamino-          -äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 236 - 238 C.       1-[4-(p-Chlorbenzoylamino)-3,5-dibromphenyl]-2-diäthyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 173 - 175 C (Zers.).  



  Die erhaltenen Verbindungen können mit beliebigen  anorganischen oder organischen Säuren in ihre physio  logisch verträglichen Säureadditionssalze überführt wer  den, beispielsweise durch Umsetzung mit einer alkoho  lischen Lösung der betreffenden Säure.  



  Als Säuren haben sich beispielsweise Salzsäure, Brom  wasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure,     Milch-          säure,Citronensäure,Weinsäure,Maleinsäure    oder     Fumar-          säure    als geeignet erwiesen. Die erhaltenen Salze sind  wasserlöslich, es lassen sich Salze mit einen, zwei oder,  falls im Molekül drei basische Reste vorhanden sind,  auch mit drei Äquivalenten der betreffenden Säure her  stellen.  



  Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen so  wie ihre Salze besitzen wertvolle pharmakologische  Eigenschaften. Sie zeigen neben einer Kreislaufwirkung  insbesondere eine ausgeprägte analgetische, sedative,     an-          tipyretische,    broncholytische, antiphlogistische und hu  stenstillende Wirksamkeit, wobei je nach den vorhan  denen Substituenten die eine oder die andere Wirkung  im Vordergrund steht.  



  Das nachstehende Beispiel soll die Erfindung näher  erläutern    <I>Beispiel:</I>  7-(.3-Amino-4,6-d i bromphenyl)-2-diäthylamino-äthanol  6,0 g     1-(3-Acetylamino-4,6-dibromphenyl)-2-diäthyl-          amino-äthanol-hydrochlorid    werden mit 120 cm3 zirka  ln-isopropanolischer Salzsäure etwa 5 Stunden lang unter  Rückfluss gekocht. Man dampft im Vakuum ein und  kristallisiert den Rückstand aus Isopropanol um. Das er  haltene 1 -(3     -Amino-4,6-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          -äthanol-hydrochlorid    schmilzt bei 190- 19.1 C (Zers.).  



  In analoger Weise werden die folgenden Verbindun  gen hergestellt:  a)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-dimethylamino-ätha-          nol    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-dimethyl-          amino-äthanol.     



  Fp. des Hydrochlorids: 189 - 190-C (Zers.).  



  b) 1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-äthanol  aus     1-(2-Acetylamino3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          -äthanol.     



  Fp. des Hydrochlorid;: 177 - 178C.  



  c)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-dipropylamino-ätha-          nol    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-dipropyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 186 - 187=C.  



  d) 1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-äthanol  au;     1-(4-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          -äthanol.     



  Fp. des Hydrochlorids: 198 - 199=C (Zerr.).  



  e) 1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-äthanol  aus     2-Diäthylamino-1-(3,5-dibrom-4-propionylaminophe-          nyl)-äthanol.     



  Fp. des Hydrochlorids: 193 - 199-C (Zens.).  



  f) 1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-äthanol  aus     1-(4-Benzoylamino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylami-          no-äthanol.     



  Fp. des Hydrochlorids: 198 - 199 C (Zers.>.  



  _) 1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-ätha-    nol aus     1-[4-(p-Chlorbenzoylamino)-3,5-dibromphenyl]-2-          -diäthylamino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 198 - 199 C (Zers.).  



  h) 1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-diäthylamino-äthanol  aus     1-(4-Acetylamino-3,5-dichlorphenyl)-2-diäthylamino-          -äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 152 - 154 C.  



  i) t-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-triäthylamin aus     ü-(4-          -Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-triäthylamin,     Fp. des Hydrochlorids: 205 - 207 C.  



  j)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(N-methyl-phenylami-          no)-äthanol    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-          -(N-methylphenylamino)-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 146 - 147 C.  



  k)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(N-äthyl-benzylami-          no)-äthanol    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-          -(N-äthylbenzylamino)-äthanol;    Öl,     dünnschichtchroma-          tographisch    einheitlich R,=0,4 (Kieselgel, Chloroform:  Methanol =9:1).  



  1) 2-Allylamino-1-(4-amino-3,5-dibromphenyl)-äthanol  aus     2-Allylamino-1-(4-acetamino-3,5-dibromphenyl)-ätha-          nol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 173 - 173,5 C (Zerr.).  



  m)     1-(3-Amino-4,6-dibromphenyl)-2-dimethylamino-ätha-          nol    aus     1-(3-Acetylamino-4,6-dibromphenyl)-2-dimethyl-          amino-äthanol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 208 - 212 C (Zers.).  



  n)     1-(3-Amino-4,6-dibromphenyl)-2-benzylamino-propa-          nol-(1)    aus     1-(3-Acetylamino-4,6-dibromphenyl)-2-benzyl-          amino-propanol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 222=C (Zers.).  



  o)     1-(3-Amino-4,6-dibromphenyl)-2-diäthylamino-propa-          nol-(1)    aus     1-(3-Acetylamino-4,6-dibromphenyl)-2-di-          äthylamino-propanol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 220 - 221  C.  



  p) 2-Amino-1-(2-amino-3,5-dibromphenyl)-äthanol aus       1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-aminoäthanol-hy-          drochlorid     Fp. des Dihydrochlorids: 180 - 190 C (Zers.).  



  q) 1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-methylamino-ät"anol  aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibrom-phenyl)-2-methylami-          no-äthanol-hydrochlorid,     Fp:- 120 - 121 C.  



  r)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-propylamino-ätha-          nol    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-propyl-          amino-äthanol-hydrochlorid.     Fp: 118 - 120 C.  



  s)     1-(2-Amino-3-5-dibromphenyl)-2-isopropylamino-ätha-          nol    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-isopropyl-          amino-äthanol-hydrochlorid.     



  Fp. des Hydrochlorids: 170 - 172 C.  



  t) 1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-butylamino-äthanol  aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-butylamino-          äthanol-hydrochlorid,     Fp: 87 - 89 C.  



  u)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(tert.butylamino)-          -äthanol    aus 1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-(tert.  butylamino)-äthanol-hydrochorid,  Fp. des Hydrochlorids: 211 - 213 C.  



  v)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diisopropylamino-          äthanol    aus     1-(2-Acetylamino-3.5-dibromphenyl)-2-diiso-          propylamino-äthanol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 162 - 166'=C.  



  w)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-methylamino-propa-          nol-(1)    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-me-          thylamino-propanol-liyd        roclilorid,          Fp.    des     Hydrochlorids:    2()9 -     21()='C.         x)     2-Äthylamino-1-(2-amino-3,5-dibromphenyl)-propa-          nol-(1)    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-äthyl-          amino-propanol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 246 - 248 C (Zers.).  



  y)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-propylamino-propa-          nol-(1)    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibrom-phenyl)-2-pro-          pylamino-propanol-hydrochlorid.     Fp. des Hydrochlorids: 236 - 238 C (Zers.).  



  z)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-isopropylamino-pro-          panol-(1)    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-iso-          propylamino-propanol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 212 - 215 C (Zers.).  



  na) 1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(tert.     butylamino)-          -propanol-(1)    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-          (tert.butylamino)-propanol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 245 C (Zers.).  



  bb)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-dimethylamino-pro-          panol-(1)    aus     1-(2-Acetylamino-3.5-dibromphenyl)-2-di-          methylamino-propanol-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 221 - 222 C (Zers.).  



  CO     3-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-N.N-dimethyl-äthyl-          amin    aus     3-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-N,N-di-          methyl-äthylamin-hydrochlorid,     Fp. des Hydrochlorids: 220 - 222 C (Zers.).  



  dd)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-dimethylamino-          -ätlianol    aus     1-(4-Acetylaniino-3,5-dibroniphenyl)-2-dime-          thylamino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 178 - 178,5 C (Zers.).  



  ee) 2-Äthylamino-1-(4-amino-3,5-dichlorphenyl)-äthanol  aus     2-Äthylamino-1-(4-acetylamino-3,5-dichlorphenyl)-          -äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 171 - 173 C (Zers.).  



  ff)     1-(2-Aniino-3,5-dibromphenyl)-2-dipropargylamino-          äthanol    aus     1-(2-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-dipro-          pareylamino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 160 - 162 C.  



  gg) 1     -(4-Amino-3.5-dibromphenyl)-2-(2-hydroxyäthyl-          amino)-äthanol    aus     1-(4-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-          2-(2-hydroxy-äthylamino)-äthanol,     Öl, charakterisiert durch UV, IR- und NMR-Spektren  hh)     l-(4-Amino-3.5-dibromphenyl)-2-(3-methoxypropyl-          amino)-äthanol    aus     1-(4-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-          -2-(3-methoxypropylamino)-äthanol.     Fp. des Hedrochlorids: 1 15 - 1 17=C (Zers.).  



  ii)     1-(4-Amino-3.5-dibromphenyl)-2-(2-diäthylaminoäthyl-          amino)-äthanol    aus     1-(4-Acetylamino-3.5-dibromphenyl)-          -2-(2-diäthylamino-äthylamino)äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 11) - 122C (Zerr.).  



  Jj)     2-(N-Äthyl-cyclohexylamino)-1-(4-amino-3,5-dibrom-          phenyl)-äthanol    aus     l-(4-Acetylamino-3.5-dibromphenyl-          -2-(N-äthyl-cyclohexylamino)-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 196 - 197=C (Zers.).  



  kk) 2-Adamatylamino- 1 -(4-amino-3.5-dibromphenyl)  äthanol aus 1     -(4-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-          -adamantylamino-äthanol,     <B>Up.</B> des     Hydrochlorids:    210 -     210,5'=C    (Zerr.).  



  11) 1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-pyrrolidino-äthanol  aus     1-(4-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-pyrrolidino-          -äthanol.     



  Fp. des Hydrochlorids: 167- 168--C (Zerr.).  



  mm)     1-(4-Amino-3.5-dibromphenyl)-2-(2-methylpiperidi-          no)-äthanol    aus     1-(4-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-          (2-methylpiperidino)-äthanol,     Up. des Hydrochlorids: 196 - 197 C. (Zers.).  



  nn)     1-(4-,Amino-3.5-dibromphenyl)-2-(4-methylpiperazi-          no)-äthanol    aus     1-(4-Acetylamino-3.5-dibromphenyl)-2-          -(4-methylpiperazino)-äthanol,       Fp. des Dihydrochlorids mit V2 Mol Äthanol im Kristall:  201 - 202 C (Zers.).  



  oo) 1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-morpholino-äthanol  aus     1-(4-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-morpholino-          -äthanol,     Fp. des Dihydrochlorids: 130 - 130,5 C (Zers.).  



  pp)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-hexamethylenimino-          -äthanol    aus 1 - (4 - Acetylamino-3,5-dibromphenyl) - 2     -          hexamethylenimino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 190 - 191  C (Zers.).  



  qq)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-camphidino-ätha-          nol    aus     1-(4-Acetylamino-3,5-dibromphenyl)-2-camphi-          dino-äthanol,     Fp. des Hydrobromids: 207,5 - 208 C (Zers.).  



  rr)     1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-tert.butylamino-ätha-          nol    aus 1-(4-Acetylamino-3,5-dichlorphenyl)-2-tert.     butyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 174 - 175,5 C (Zers.).  



  Die neuen Verbindungen der Formel I lassen sich  nach bekannten Methoden     in    übliche pharmazeutische  Anwendungsformeln einarbeiten. Die mittlere Einzel  dosis an Wirksubstanz beträgt hiebei 10 - 50 mg, vor  zugsweise 20 - 30 mg.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalo- genphenyläthylaminen der Formel I EMI0003.0081 in der sich die eine Aminogruppe in beliebiger Stellung des Benzolringes befindet, die Reste Hal, die gleich oder verschieden sein können, Brom- oder Chloratome in beliebiger Stellung des Benzolringes, R, Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe, R., und R;. die gleich oder ver schieden sein können, Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R, und R;
    , die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradket- tige oderverzweigte niedere Alkylreste,Alkenyl-.Alkinyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cyclo- alkyl-, Phenyl-.
    Benzyl- oder Adamantylreste oder zu sammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin-, Pipe- ridin-, Piperazin-, Morpholin-, Hexamethylenimin- oder Camphidinring bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 11 EMI0004.0001 in der Ac einen beliebigen Acylrest bedeutet, entacyliert. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Entacylierung mittels verdünnter Mineralsäure durchführt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Verbindungen der Formel 1 an- schliessend durch Behandeln mit anorganischen oder or ganischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
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