DE1618010A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen

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DE1618010A1
DE1618010A1 DE19671618010 DE1618010A DE1618010A1 DE 1618010 A1 DE1618010 A1 DE 1618010A1 DE 19671618010 DE19671618010 DE 19671618010 DE 1618010 A DE1618010 A DE 1618010A DE 1618010 A1 DE1618010 A1 DE 1618010A1
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dibromo
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Dr Johannes Keck
Dr Gerd Krueger
Dr Hans Machleidt
Dr Klaus Noll
Dr Helmut Pieper
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Boehringer Ingelheim Pharma GmbH and Co KG
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Dr Karl Thomae GmbH
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    • C07D295/108—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by doubly bound oxygen or sulphur atoms with the ring nitrogen atoms and the doubly bound oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen der allgemeinen Pormel sowie von ihren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren.
  • In der obigen Formel bedeuten Hai ein Chlor- oder Bromatom, R1 ein Wasserstoff- oder Chlor- oder Bromatom, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte Alkylreste, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, »ialkylaminoalkyl-, Cyoloalkyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Adamantylreste oder zusamen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste oder durch Phenylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexamethylenimin-, Piperasin-, Morpholin- oder Camphidinring und n die Zahl 1 oder 2 oder 3.
  • Die neuen Verbindungen lassen sich nach folgenden Verfahren herstellen: a) Zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der die Reste R2 und R3 die oben angefUhrten Bedeutungen mit Auanahme der eines Alkenyl- oder Alkinylrestes besitzen, Mono- oder Di-Bromierung oder -Chlorierung des aromatischen Kerns von Aminophenyl-aminoalkyl-ketonen der allgemeinen Formel In der der Rest R1 und das Symbol n die oben erwähnten Be-Bedeutungen haben Die Reaktion wird: i?i einem organischen Lösungsmittel vorzugsweise in 50 - 100 %iger Essigsäure und zweckmäßig bei Temperaturen zwischen O° und 500C durchgeführt. Pro Mol der Verbindung der Formel II, die als Base oder auch als Salz, beispielsweise als Mono- oder Dihydrochlorid ein gesetzt werden kann, werden zweckma#ig 1 beziehungsweise 2 Mole eines Halogenierungsmittels verwendet. Das b&& bei der Reaktion entstandene halogenwasserstoffsaure Salz der haben genierten Verbindung kann als solches direkt isoliert werden; es kann der auch nach üblichen Methoden in die Base überführt und diese gewünschtenfalls in andere physiologisch verträgliche Salze umgewandelt werden.
  • Nach diesem Verfahren werden vorzugsweise 2-Amino-5-halogen-, 2-Amino-3 ,5-dihalogen-, 4-Amino-3-halogen-, 4-Amino-3,5-dihalogen- oder 3-Amino-4,6-dihalogen-phenyl-aminoalkyl-ketone erhalten b) Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen. Formel in der die Reste R1 und Hal und das Symbol n die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Hal' ein Chlor-., Brom oder Jodatom darstellt, mit Aminen der allgemeinen Formel in der di,-e Reste R2 und R3 die eingangs erwähnten Bedeutungen innehaben.
  • Die Umsetzung von Verbindungen der allgemeinen Formel III mit Aminen der allgemeinen Formel IV wird vorzugsweise in organischen Lösungsmitteln, in Anwesenheit von halogenwasserstoi:fbindenden Mitteln und bei Demperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt.
  • Als Lösungsmittel werden beispielsweise Halogenkohlenwasserstoffe wie Chloroform ode.r Alkohole wie Äthanol angewandt.
  • Als säurebindende ILittel kommen vorzugsweise anorganische oder tertiäre organische Basen oder aber auch ein Überschuß des Amins der allgemeinen Formel IV infrage.
  • Balls ein Überschuß des Amins der allgemeinen Formel IV oder eine'tertiäre organische Base als halogenwasserstoffbindende Mittel verwendet werden, können diese gleichzeitig auch als Lösungsmittel dienen. c) Entacylierung von Mono- oder Diacylaminophenyl-aminoalkylketonen der allgemeinen Formel in der die Reste R1, ? R3 und Hal sowie das Symbol n die oben angeführten Bedeutungen aufweisen und mindestens einer der Reste R4 und R5 eine beliebige Acylgruppe und der andere Rest gegebenenfalls auch ein Wasserstoffatom bedeutet.
  • Die Entacylierung erfolgt nach an sich Bekannten Methoden, beispielsweise durch Erhitzen mit verdünnten Mineralsäuren. d) Oxydation von Amino-halogen-phenyl-aminoalkanole der allgemeinden Formel in der-n und die Reste Hal R1, R2 und R3 die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen.
  • Die Oxydation erfolgt mittels üblicher. Oxydationsmittel, so beispielsweise durch Behandl:ung mit Kaliumdichromat in schwefelsaurer Lösung oder nach der Methode von Oppenauer mit Aiuminium-tert.-butylat und Aceton oder mittels Chromsäure, Kaliumpermanganat oder Mangandioxyd.
  • Die als Ausgangsstoffe verwendeten Verbindungen der allgemeinden Formel II erhält man nach an sich literaturbekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung der entsprechend substituierten Halogenalkylketone mit Aminen. Die Verbindungen der Formel iii sind beispielsweise durch Halogenierung der entsprechend substituierten Ketone zugänglich. Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Formel V lassen sich beispielsweise durch Umsetzung der entsprechend substituierte-n-henglhalogenalkyl-ketone mit minen der Formel IV gewinnen.
  • Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel VI, in der n = 1 bedeutet, wird in der Deutschen Fatentanmeldung T 32 111 (Case 5/341) und T ........... (Case 5/355) beschrieben Sie sind allgemein zugänglich z.B. durch Halogenierung der entsprechend substituierten Aminophenyl-aminoalkanole.
  • Nach den genannten Methoden wurden beispielsweise folgende Ausgangs stoffe dargestellt: 4-Amino-α-dimethylamino-acetophenon-hydrochlorid Schmelzpunkt: 250 - 255°C (Zers.).
  • 2-sumino-a-dimethylamino-aceLophenon-dihydrochlorid Schmelæpunkt 185 - 187°C (Zers.).
  • 3-Amino-α-diäthylamino-acetophenon-dihydrochlorid Schmelzpunkt: 175°C (Zers.).
  • 4-Amino-ß-(3-methoxy-propylamino)-propiophenon-hydrochlorid Schmelzpunkt: 140 - 143°C (Zers.).
  • 4-Amino-γ-piperidino-butyrophenon Schmelzpunkt: 108 - 110 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon Schmelzpunkt: 147 - 150°C .(Zers.) 4-Amino-3-brom-α-chlor-acetophenon Schmelzpunkt: 133 .1,3400 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon Sehmelzpunkt : 95 - 96°C 2-Amino-α,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt: 111 - 113°C (Zers.) 2-Acetamino-3,5-dibrom-α-dipropylamino-acetophenon-hydrochlori Schmelzpunkt: 187°C (Zers.) 3-Acetamino-4,6-dibrom-α-diäthylamino-acetophenon-hydrochlorid Schmelzpunkt: 166 - 16800 (Zers-.) 4-Acetamino-2-chlor-α-diäthylamino-acetophenon Schmelzpunkt: 80 - 82°C 3-Acetamino-4-brom-α-propylamino-propiophenon-hydrochlorid Schmelzpunkt: 182 - 183°C (Zers.) 3-Acetamino-4,6-dibrom-ß-propylamino-propiophenon-hydrochlorid Schmelzpunkt: 207 - 209°C 1-(4-Amino-3, 5--dibrom-phenyl)-2-dimethylamino-äthanolhydrochlorid Schmelzpunkt: 178 - 178,5°C (Zers.) 1-(4-Amino-3-brom-phenyl)-2-isopropylamino-äthanol Schmelzpunkt: 16800 2-Amino-1-(4-amino-3,5-dichlor-phenyl)-athanol-hydrochlorid Schmelzpunkt: 199 - 204°C (Zers.) 1-(2-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-3-butylamino-propanol-hydrochlorid Schmelzpunkt: 196 - 197°C 1-(3-Amino-4, 6-dibrom-phenyl) -3-propylainino-propanol -(1) Schmelzpunkt: 131 - 13200 1 -(4-no-3, 5-dibrom-phenyl)-4-methyl-cyclohexylamino-butanol-(1 Schmelzpunkt: 80 - 81,5°C Die erhaltenen Verbindungen kUnnon, gegebenenfalls über ihre Basen, falls sie in Form ihrer Säureadditionssalze anfallen, mit beliebigen anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden, beispielsweise durch Umsetzung mit einer alkoholischen Lösung der betreffenden Säure. Als Säuren haben sich b,eispielsweise Salzsäure, 3romwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Milchsäure, Citronensäure, Weinsäure, Maleinsäure oder Fumarsäure als geeignet erwiesen Die erhaltenen Salze sind wasserlöslich, es lassen sich Salze mit einem, zwei oder, falls im MolekÜl drei basische Reste vorhanden sind, auch mit drei Äquivalenten der betreffenden Säure herstellen.
  • Die erfindungsgemä# hergestellten Verbindungen sowie ihre Salze besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Sie zeigen neben einer Kreislaufwirkung insbesondere eine ausgeprägte sedative, analgetische und antipyretische Wirkung, wobei Je nach den vorhandenen Substituenten die eine oder die andere Wirkung im Vordergrund uteht.
  • Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern: Beispiel 1 4-Amino-α-diäthylamino-3,5-dibrom-acetophenon 8,3 g 4-Amino-α-diäthylamino-acetophenon-hydrochlorid werden in 50 ccm Eisessig und 20 com Wasser gelöst und unter Rühren und Wasserkühlung mit 10,8 g Brom tropfenweise versetzt. Das Reaktionsgemisch wird dann noch 10 Minuten gerührt, anschließend mit Wasser auf das dreifache Volumen verdünnt und mit konzentriertem Ammoniak unter Eiskühlung alkalisch gestellt. Die Ba3e wird durch zweimaliges Ausschütteln mit Methylenchlorid. isoliert, die organische Phase mit Natriumsulfat getrooknet und eingeengt.
  • Den Rückstand löst man in wenig absolutem Äthanol, säuert mit äthanolischer Salzsäure an und versetzt mit etwas Äther, wonach das 4-Amino-α-diäthylamino-3,5-dibrom-acetophenon als Hydrochlorid auskristallisiert. Umkristallisation aus Äthanol.
  • Schmelzpunkt: 245 - 250°C (Zers.).
  • Beispiel 2 4-Amino-3,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon Man löst 105,8 g 4-Amino-ß-propylamino-propiophenon-hydrochlorid in 1000 com Eisessig und200 ccm Wasser,tropft innerhalb von 15 Minuten 139 g Brom unter Rühren zu und rührt noch weitere 30 Minuten. Dabei beginnt sich ein Niederschlag abzuscheiden. Anschließend werden 800 ocm Aceton zugesetzt, das Gemisch eine weiterr halbe Stunde gerUhrt und danach das Kristallisat abgesaugt. Das erhaltene 4-Amino-3, 5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon-hydrobromid wird in 600 ccm 2n Natronleuge aufgenommen und zweimal mit Je 300 ccm Chloroform ausgeschüttelt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt.
  • Der Rückstand wird in 400 ccm absolutem Äthanol gelöst und mit äthanolischer Salzsäure angesäuert, wobei das 4-Amino-3,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon als Hydrochlorid auskristallisiert. Umkristallisation aus 80 %igem Dimethylformamid.
  • Schmelzpunkt: 217,5 - 218,5°C (Zers.).
  • Beispiel 3 4-Amino-α-butylamino-3,5-dichlor-propiophenon Zu einer auf etwa 50C gekühlten Lösung von 46 g 4-Amino-ßbutylamino-propiophenon-hydrochlorid in 350 com 70 %iger Essigsäure wird eine ebenfalls gekühlte Lösung von 24,3 g Chlor in 350 ccm 95 %iger Essigsäure unter Umschütteln rasch zugegeben.
  • Nach kurzem Stehen werden 500 com Äther zugesetzt und der ausgefallen. Niedersohlag nach 30 Minuten abgesaugt. Das 4-Amino-ß-butylamino-3 ,5-dichlor-propiophenon-hydrochlorid wird aus Äthanol umkristallioiert.
  • Schmelzpunkt: 184 - 18700.
  • Beispiel 4 4-Ämino-y-diäthylamino-3 5-dibrom-butyrophenon 22 g 4-Amino-γ-diäthylamino-butyrophenon werden in 150 com Eisessig gelöst und bei Raumtemperatur unter Rühren tropfenweise mit 29,5 g Brom versetzt. Während der Zugabe bildet sich ein farbloser Niederschlag. Nach vollendetem Zutropfen wird mit Wasser verdünnt, mit konzentriertem Ammoniak unter Rühren und Eiskühlung alkalisch gestellt und mit Chloroform ausgeschüttelt.
  • Der Chloroform-Extrakt wird über Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingedampft. Der Rückstand wird in absolutem Äthanol gelöst und das Amin mit äthanolischer Salzsäure als Hydrochlorid gofällt. Nach Stehen bei 40C wird abgesaugt und mit absolutem Äthanol nachgewaschen. Umkristallisation aus 94 %igem Äthanol.
  • Schmelzpunkt: 207 - 209°C.
  • Beispiel 5 5-Brom-α,2-diamino-acetophenon 28,4 g α,2-Diamino-acetophenon-dihydrobromid werden in 1400 ccm 50 %iger Essigsäure gelöst. Unter mechanischem Rühren tropft man zu der von außen mit Wasser gekühlten Lösung 14,5 g Brom in 100 ccm Eisessig hinzu. Nach 30 Minuten saugt man das ausgefallene Material ab und kristallisiert zweimal aus 80 %iger Essigsäure und einmal aus Methanol um. Das erhaltene 5-Brom-a,2-diamino-acetophenon-hydrobromid schmilzt bei 240°C (Zers.).
  • Beispiel 6 2-Amino-3-brom-5-chlor-α-diäthylamino-acetophenon -5,0 g 2-Amino-5-ohlor-α-diäthylamino-acetophenon werden in 200 ccm 50 %iger Essigsäure unter mechanischem Rühren mit 3,4 g Brom in 20 ccm Eisessig versetzt'. Nach einer halben Stunde engt man die Lösung im Vakuum ein, nimmt den Rückstand in Chloroform auf und wäscht mit 2n Ammoniak. Nach dem. Trocknen bringt man die organische Phase erneut im Vakuum zur Trockne und löst das Zurückgebliebene in Essigester. Auf Zugabe von 3,0 ccm 6n isopropanolischer Salzsäure fällt das Hydroohlorid der gewünschten Verbindung aus, welches nach zweimaligem Umkristallisieren aus Isopropanol bei 186 - 187°C (Zers.) schmilzt.
  • Beispiel 7 α-Allylamino-4-amino-3,5-dibrom-acetophenon 60 g 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon werden in 1 1 Chloroform suspendlert, mit 45,5 g Allylamin versetzt und unter gelegentlichem Umschütteln 6 Stunden stehen gelassen. Danach wird die Reaktionslösung auf 300 ccm eingeengt und dreimal mit Wasser ausgeschüttelt. Die organische Phase wird weiter eingeengt, der ölige Rückstand, in Äthanol gelöst und mit äthanolischer Salzsäure angesäuert, wobei das α-Allylamino-4-amino-3,5-dibrom-acetophenon-hydrochlorid auskrietallisiert. Umkristallisation aus Äthanol.
  • Schmelzpunkt: 254 - 256°C (Zers.).
  • Beispiel 8 4-Amino-2-chlor-α-diäthylamino-acetophenon 1 g 4-Acetamino-2-chlor-a-diäthylamino-acetophenon wird mit 10 ccm 6n Salzsäure 5 Minuten gekocht; man stellt die Lösung mit Natronlauge alkalisch und extrahiert mit Chloroform. Die Chloroformlösung wird mit Natriumsulfat getrocknet und über wenig Aktivkohle filtriert. Mit isopropanolischer Salzsäure fällt man das Hydrochlorid des 4-Amino-2-chlor-a-diäthylaminoacetophenons aus und kristallisiert aus Isopropanol um; Schmelzpunkt: 1500C (Zers.).
  • Beispiel 9 3-Amino-4,6-dibrom-ß-propylamino-propiophenon 7,0 g 3-Acetamino-4, 6-dibrom-ß-propylamino-propiophenon werden in 70 ccm 3n isopropanolischer Salzsäure und 20 ccm Wasser gelöst. Man kocht 3 Stunden unter Rückfluß, bringt dann im Vakuum zur Trockne und verreibt den Rückstand mit Isopropanol.
  • Das abgesaugte'Hydrochlorid der gewünschten Verbindung schmilzt nach Umkristallisieren aus Methanol bei 139-141°G (Zers.). Beispiel 10 4-Amino-3,5-dibrom-α-dimethylamino-acetophenon 30 g 1-(4-amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-dimethylamino-äthanolhydrochlorid werden portionsweise innerhalb von 10 Minuten uriter Rühren zu einer 30 00-warmen Lösung von 30 g Kaliumdichromat in 150 ccm W'asser und 13,5 ccm konzentrierter Schwefelsäure gegeben. Es beginnt sich nach. kurzer Zeit ein dunkelbrauner klebriger Niederschlag abzuscheiden. Das Gemisch wird nach einstündigem Rühren mit 300 8cm Wasser verdünnt, mit konzentriertem Ammoniak alkalisch gestellt und dreimal mit je 300 ccm Chloroform ausgeschüttelt, wobei ein dunkler Rückatand bleibt. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und eingeengt. -Den Rückstand, der neben Verunreinigt'ngen noch Ausgangsmaterial enthält, trennt man über eine -Kieselgelsäule mit Aceton. Das isolierte 4-Amino-3,S-dibrom-a-dimethylamino-aoetophenon wird in wenig absolutem Äthanol gelöst, mit äthanolisoher Salzsäure angesäuert und durch Zugabe von Äther das Hydrochlorid zur Kristallisation gebracht. Umkristallisation aus Methanol.
  • Schmelzpunkt: 275 - 276°C (Zers.).
  • Beispiel 11 α,4-Diamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: ab 2900C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Hexamethylentetramin analog Beispiel 7 und anschließender Spaltung mit alkoholischer Salzsäure.
  • Beispiel 12 4-Amino-3,5-dibrom-α-methylamino-acetophenon schmelzpunkt des Hydrochlorids: 282 - 283°C (Zere.). BAD ORIGINAL Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Methylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 13 α-Äthylamino-4-amino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des, Hydrochlorids: 275 - 2800C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,50-tribrom-acetophenon und Äthylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 14 4-Amino-3, 3,5-dibrom-α-(N-methyl-äthylamino)-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 220 - 222°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und N-Methyläthylamin analog, Beispiel 7.
  • Beispiel 15 4-amino-3,5-dibrom-α-propylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 260 - 2620C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Propylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 1 ü> 4-Amino-3,5-dibrom-α-diproplamino-acetophenon Schmelzpunkt: 87 - 90°C Hergestellt aus 4-Amino-α-dipropylamino-acetophenon-hydrochlorid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 17 4-Amino-3,5-dibrom-α-isopropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 277 - 278°C (Zers.).
  • Hergestelit aus 4-Amino-α-isopropylamino-acetophenonhydrochlorid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 18 4-Amino-3,5-dibrom-α-diisopropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 186 - 191°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-α-diisopropylamino-acetophenonhydrochlorid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 19 4-Amino-α-diallylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelnpunkt des Hydrochlorids: 173 - 176°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Diallylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 20 4-Amino-α-butylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 254 - 256°C (Zers.).
  • Hergestellt als 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Butylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 21 4-Amino-α-sek.-butylamino-3, 5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 249 - 251 0C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und sek.-Butylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 22 4-Amino-α-amylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 254 - 256°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-a, 3, 5-tribrom-acetophenon und Amylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 23 4-Amino-3,5-dibrom-α-hexylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 254 - 2560C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Hexylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 24 4-Amino-α-(2-diäthylamino-äthylamino)-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Dihydrpchlorids: 243 - 2450C (Sers.-).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3, 5-tribrom-acetophenon und 2-Diäthylamino-äthylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 25 4-Amino-3, 3,5-dibrom-α-(3-methoxy-propylamino)-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 232 - 234°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-a, 3, 5-tribrom-acetophenon und 3-Methoxy-propylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 26 4-Amino-α-benzylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 262 - 264°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amin-α,3,5-tribrom-acetophenon und Benzylamin analog Beispiel 7.
  • Beisniel 27 4-Amino-α-anilino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt: 161 : 16200.
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Anilin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 28 4-Amino-3,5-dibrom-α-(N-methyl-anilino)-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 145 - 1470C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und N-Msthylanilin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 29 4-Amino-α-cyclopropylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 200 - 202°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Cyclopropylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 30 4-Amino-α-cyclohexylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 277 - 278°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Cyclohexylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 31 4-Amino-3,5-dibrom-a- (N-methyl-cyclohexylamino )-acetophenon Schmelzpunkt: 130 - 1340C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-a-(N-methyl-cyclohexylamino)-acotophenonhydrochlorid analog Beispiel 1.
  • Beispiel 32 α-(N-Äthyl-cyclohexylamino)-4-amino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 115 - 12000 (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und N-Äthylcyclohexylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 33-4-Amino-3,5-dibrom-α-pyrrolidino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 265 - 267°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Pyrrolidin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 34 4-Amino-3,5-dibrom-α-piperidino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 272 - 274°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Piperidin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 35 4-Amino-3,5-dibrom-α-hexamethylenimino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 256 - 261°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Hexamethylenimin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 36 4-Amino-3, 5-dibrom-α-(4-methyl-piperazino)-acetophenon Schmelzpunkt des Dihydrochlorids: 268 - 270°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und W-Methylpiperazin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 37 4-Amino-3,5-dibrom-α-(N-phenyl-piperazino)-acetophenon Schmelzpunkt des Dihydrochlorids: 261 - 2630C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-a, 3, 5-tribrom-acetophenon und N-Phenyl-piperazin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 38 4-Amino-3,5-dibrom-α-morpholino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 262 - 2670C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-a,3 , 5-tribrom-acetophenon und Morpholin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 39 4-Amino-3-brom-α-dimethylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 243 - 2450C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-a-dimethylamino-acetophenon-hydrochlorid analog Beispiel 5.
  • Beispiel 40 4-Amino-3-brom-α-dimethylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 243 - 2450C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-a-chlor-acetophenon und Dimethylamin analog Belspiel 7.
  • Beispiel 41 α-Äthylamino-4-amino-3-brom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 229 - 2330C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und Äthylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 42 4-Amino-3-Brom-α-diäthylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 18400.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-chlor-acetophenon und Diäthylamin anlog Beispiel 7.
  • Beianiol 43 4-Amino-3-brom-α-isopropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 226°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und Isopropylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 44 4-Amino-3-brom-α-diallylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 90 - 1000C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und Diallylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 45 4-Amino-3-brom-α-[N-(2-hydroxy äthyl)-methylamino]-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 164 - 165°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und N-(2-Hydroxy äthyl)-methylamin analog Beispiel 76.
  • Beispiel 46 4-Amino-3-brom-α-(N-methyl-cyclohexylamino)-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 99 - 110°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und N-Xethylcyclohexylamin analog Beispiel 7.-Beispiel 47 4-Amino-3-brom-α-(N-methyl-benzylamino)-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : ab 219°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und N-Nathylbenzylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 48 4-Amino-3-brom-α-dibenzylamino-acetophenon Schmelzpunkt. 114°C.
  • Herges tell t aus 4-Amino-3-brom-α- jod-acetophenon unü Dibenzylin analog. Beispiel 7.
  • Beispiel 49 4-Amino-3-brom-α-(N-methyl-anilino)-acetophenon Schmelzpunkt: 146 - 147°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und E-Methylanilin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 50 4-Amino-3-brom-α-camphidino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydroiodids: 204 - 2060C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und Camphidin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 51 4-Amino-3-brom-α-pyrrolidino-scetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: ab 250°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und Pyrrolidin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 52 4-Amino-3-brom-α-piperidino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: ab 26000'(Zers.).
  • Hergentellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und Piperidin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 53 4-Amino-3-brom-α-morpholino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: ab 140°C (Zers..).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und Morpholin analog Beispiel 7..
  • Beispiel 54 4-Amino-3-brom-α-(4-methyl-piperazino)-acetophenon Schmelzpunkt des Dihydrochlorids: ab 360°C (Zers.).
  • Hergestellt ans 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und N-Methylpiperazin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 55 4-Amino-3-brom-α-hexamethylenimino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 24800 (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-α-jod-acetophenon und Hexamethylenimin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 56 4-Amino-3-brom-α-(2-äthyl-piperidino)-acctophenon Schmelzpunkt: 8506'.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-brom-a-jod-acetophenon und 2-Athylpiperidin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 57 α,4-Diamino-3,5-dichlor-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 305 - 3080C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α-brom-3,5-dichlor-acetophenon und Rexamethylentetramin analog Beispiel 7 und anschließender Spaltung mit äthanolischer Salzsäure.
  • Beispiel 58 4-Amino-3,5-dichlor-α-methylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 287 - 2920C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α-brom-3,5-dichlor-acetophenon und Methylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 59 4-Amino-3,5-dichlor-α-dimethylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydroohlorids: 273 - 2740C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α-brom-3,5-dichlor-acetophenon und Dimethylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 60 α-Äthylamino-4-amino-3,5-dichlor-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 272 - 2740C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α-brom-3,5-dichlor-acetophenon und Äthylamin analog Beispiel 7, Beispiel 61 4-Amino-3,5-dichlor-α-propylamino-acetophenon Schmeispunkt des Hydrochlorids: 252 - 2540C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α-brom-3,5-dichlor-acetophenon und Propylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 62 4-Amino-3,5-dichlor-α-dipropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 218 - 222°C (Zers.).
  • Hergestellt aus, 4-Amino-α-brom-3, 5-dichlor-acetophenon und Dipropylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 63 4-Amino-3,5-dichlor-α-isopropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des llyd,roohlorids: 250 - 257°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α-brom-3,5-dichlor-acetophenon und Isopropylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 64 4-Amino-α-butylamino-3,5-dichlor-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: .236 - 2430C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-α-brom-3,5-dichlor-acetophenon und Butylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 65 α-Äthylamino-4-amino-3-chlor-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 240°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-chlor-α-jod-acetophenon und -Äthylamin analog Beispiel. 7.
  • Beispiel 66 4-Amino-3-chlor-(N-methyl-benzylamino)-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 209 - 211°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-chlor-α-jod-acetophenon und;-benzylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 67 4-Amino-α-camphidino-3-chlor-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrojodids: 188 - 190°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-3-chlor-α-jod-acetophenon und Camphidin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 68 4-Amino-3-chlor-α-pyrrolidine-acetophenon Schmelzpunkt: 138 - 140°C.
  • Hergestellt aus 4-Acetamino-3-chlor-α-pyrrolidino-acetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 69 4-Amino-2-chlor-α-piperidino-acetophenon Sclinielzpunkt des Hydrochlorids: 2200C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Acetamino-2-chlor-α-piperidino-acetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 70 4-Amino-2-chlor-α-morpholino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 243 - 245°C.
  • Hergestellt aus 4-Acetamino-2-chlor-a-morpholino-acetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 71 4-Amino-2-chlor-α-pyrrolidine-acetophenon Schmelzpunkt: 105 - 107°C.
  • Hergestellt aus 4-Acetamino-2-chlor-α-pyrrolidino-acetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 72 3-Amino-4,6-dibrom-α-dimethylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids - 173°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 3-Acetamino-4,6-dibrom-α-dimethylaminoacetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 73 3-Amino-α-diäthylamino-4,6-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 144O (Zers.).
  • Hergestellt aus 3-Acetamino-α-diäthylamino-4,6-dibromacetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 74 3-Amino-4-brom-α-diäthylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Dihydrochlorids : 140 - 160°C (Zers.). -Hergestellt aus 3-Acetamino-4-brom-α-diäthylamino-acetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 75 @,2-Diamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrobromids: 2650C (Zers.).
  • Ilergestellt aus a, 2-Diamino-acetophenon analog Beispiel 1. isplel 76 2-Amino-3,5-dibrom-α-methylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 2000C (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Methylamin analog. Beispiel 7.
  • Beispiel 77 2-Amino-3,5-dibrom-α-dimethylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 187 - 190°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-a, 3, 5-tribrom-acetophenon und Dimethylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 78.
  • α-Äthylamino-2-amino-3,5-dibrom-acetophenon Sclimelzpunkt des Hydrochlorids : 2070C (Zers.).
  • HerÕestellt aus 2-Amino-a, 3, 5-tribrom-acetophenon und Äthylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 79 2-Amino-α-diäthylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 173 - 17400 (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-5-brom-α-diäthylamino-acetophenon analog Beispiel 6.
  • Beispiel 80 2-Amino-3,5-dibrom-α-propylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Ifydrochlorids: 188 - 19000 (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Propylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 81 2-Ämino-3 ,5-dibrom-α-dipropylamino-ac eto phenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 148°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Dipropylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 82 2-Amino-3,5-dibrom-α-isopropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 187 - 189°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Isopropylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 83 2-Amino-3,5-dibrom-α-diisopropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 94 - 96°C.
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Diisopropylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 84 2-Amino-α-diallylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 162 - 16300 (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Diallylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 85 2-Amino-3,5-dibrom-α-dipropargylamino-acetophenon Schmelzpunkt: 104 - 105°C.
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Dipropargylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 86 2-Amino-α-butylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schme1zpunkt des Hydrochlorids: 177 - 180°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und Butylamin analog Beispiel 7.
  • B 87 2-Amino-α-tert.-butylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 175 - 178°C (Zers.) Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und tert.-Butylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 88 2-Amino-3, ,5-dibrom-α-(N-methyl-anilino) )-acetoienon Schmelzpunkt: 16500 (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-aoetophenon und N-Methyl-anilin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 89 α-(N-Äthyl-benzylamino)-2-amino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 152 - 15500 (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Amino-α,3,5-tribrom-acetophenon und N-Äthylbenzylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 90 2-Amino-5-brom-α-diäthylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 73 - 1750C (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Diacetylamino-5-brom-a-diäthylaminoacetophenon-hydrochlorid analog Beispiel 8.
  • Beispiel 91 2-Amino-5-chlor-α-diäthylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Dihydrochlorids: 15300 (Zers'.).
  • Hergestellt aus 2-Acetamino-5-chlor-α-diäthylaminoacetophenon-hydrochlorid analog Beispiel 8.
  • Beispiel 92 4-Amin-3,5-dibrom-ß-methylamin-propiopheon Schmelzpunkt des EIydrochlorids ;. 223 - 225°C (-Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-methylamino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 93 4-Amino-3,5-dibrom-ß-dimethylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 238 - 239°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-dimethylamino-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 94 ß-Äthylamino-4-amino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des lIydrochlorids : 207 - 210°C (Zers.).
  • Hergestellt aus ß-Äthylamino-4-amino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 95 4-Amino-ß-diäthylamino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 182,5 - 183,500.
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-diäthylamino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 96 4-Amino-3,5-dibrom-ß-dipropylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 156 - 158°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-dipropylamino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 97 4-Amino-3,5-dibrom-ß-isopropylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 222 - 224°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-isopropylamino-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 98 4-Amino-ß-butylamino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorlds: 176 - 1800a.
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-butylamino-propiophenonhydrochiorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 99 4-fmino-ß-sek.-butylamino-D, 5-dxbrom-ronlonhenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids 195 - 198°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-sek.-butylamino-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 100 4-Amino-3,5-dibrom-ß-isobutylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 188 - 191°C (Zers.). lIergestellt aus 4-Amino-ß-i sobutyl amino-propiophenonhydrochlorid analog-Beispiel 2.
  • Beispiel 101 4-Amino-ß-amylamino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 166 - 168°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-amylamino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 102 4-Amino-3,5-dibrom-ß-hexylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 163,5 - 165,5°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-hexylamino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 103 4-Amino-ß-cyclohexylamino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 194 - 19500 (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-cyclohexylamino-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 104 4-Amino-3, 5-dibrom-ß-(N-methyl-cyclohexylamino )-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 195 -- 1970C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-(N-methyl-cyclohexylamino)-propiophenon hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 105 ß-Adamantylamino-4-amino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 235 - 2380C (Zers.).
  • Hergestellt aus ß-Adamantylamino-4-amino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 106 4-Amino-ß-benzylamino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 226 - 227,5°C (Zers.).
  • Hergestellt aus. 4-Amino-ß-benzylamino-propiophenon0 hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 107 4-Amino-3, ,5-dibrom-ß-(2-hydroxy-äthylamino)-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids. 180 - 18200 (Zers.).
  • Hergestellt aus $-Amino-ß-(2-hydroxy-äthylamino)-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 108 4-Amlno-ß- (2-diäthylamino-äthvlaniino ) -3 .5-dIbrom-propiopheon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 20,5 - 2020C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Ämino-ß-- (2-diäthylamino-ä thylamino)-propio phenon analog Beispiel 2.
  • Beispiel 109 4-Amino-3,5-dibrom-ß-(3-methoxy-propylamino)-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 180 - 18200.
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-(3-methoxy-propylamino)-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 110 4-Amino-3,5-dibrom-ß-pyrrolidino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 145 - 147°C.
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-pyrrolidino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 111 4-Amino-3,5-dibrom-ß-piperidino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 220 - 222°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-piperidino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 112 4-Amino-3,5-dibrom-ß-(4-methyl-piperidino)-propiophenon Schmelzpunkt (le Hydrochlorids: 221 - 223°C (Zers.). ) Hergestell@ aus 4-Amino-ß-(4-methyl-piperidino)-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 113 4-Amino-3,5-dibrom-ß-hexamethylenimino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 197 - 200°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-hexamethylenimino-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 114 4-Amino-3,5-dibrom-ß-(4-methyl-piperazino)-propiophenon Schmelzpuiikt des Dihydrochlorids: 23-9 - 24200 (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-(4-methyl-piperazino)-propiophenondihydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 1tS 4-Amino-3,5-dibrom-ß-morpholino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 231 - 233°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-morpholino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 116 4-Amino-ß-camphidino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Iiydrochlorids: 200 - 202°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-camphidino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 117, 4-Amino-ß-diäthylamino-3, 5-dichlor-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 156 - 1610C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-diäthylamino-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 3.
  • Beispiel 118 3-Amino-4-brom-ß-propylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Dihydrochlorids: 170 - 180°C (Zers.).
  • Hergestellt ans 3-Acetylamino-4-brom-ß-propylamino-propiophenon analog Beispiel 9.
  • Beispiel 119 ß-Äthylamino-2-amino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 205 - 2060C.
  • Hergestellt aus ß-Äthylamino-2-amino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 120 2-Amino-ß-diäthylamin-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt. de-s Hydrochlorids: 158 - 159°C.
  • Hergestellt aus 2-Amino-ß-diäthylamin-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beisuiel 121 2-Amino-3,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 228 - 2,3O0C.
  • Hergestellt aus 2-Amino-ß-propylamino-propiophenonhydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 122 2-Amino-ß-butylamino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 182 - 184°C.
  • Hergestellt aus 2-Amino-ß-butylamino-propiophenon-hydrochlorid analog Beispiel 2.
  • Beispiel 123 4-Amino-3,5-dibrom-γ-(N-methyl-cyclohexylamino)-butyrophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids : 245 - 2470C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-γ-(N-methyl-cyclohexylamino)-butyrophenon-dihydrochlorid analog Beispiel 4.
  • Beispiel 124 4-Amino-3,5-dibrom-γ-piperidino-butyrophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 260,5 - 262,50C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-γ-piperidino-butyrophenon analog Beispiel 4.
  • Beispiel 125 4-Amino-3,5-dibrom-γ-(N-methyl-benzylamino)-butyrophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 234 - 2360C (Zers.).
  • Hqrgestellt aus 4-Amino-γ-(N-methyl-benzylamino)-butyrophenon analog Beispiel 4.
  • Beispiel 126 4-Amino-3,5-dibrom-γ-morpholino-butyrophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 294 --2960C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-γ-morpholino-butyrophenon analog Beispiel 4.
  • Beispiel 127 4-Amino-3,5-dibrom-α-methylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 282 - 2830C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Acetamino-3,5-dibrom-α-methylaminoacetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 128 4-Amino-3,5-dibrom-ß-n-propylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 217,5 - 218,5°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Acetamino-3,5-dibrom-ß-n-propylaminopropiophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 129 4-Amino-ß-butylamino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 176 - 180°C.
  • Hergestellt aus 4-Acetamino-ß-butylamino-3,5-dibrompropiophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 130 2-Amino-α-diäthylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 173 - 17400 (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Acetamino-α-diäthylamino-3 5-dibromacetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 131 2-Amino-3,5-dibrom-α-dipropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 1480C (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Acetamino-3,5-dibrom-α-dipropylaminoacetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 132 2-Amino-α-butylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 177 - 1800Ö (Zers.).
  • Hergestellt aus 2-Acetamino-α-butylamino-3,5-dibromacetophenon analog Beispiel 8.
  • Beispiel 133 3-Amino-4-brom-α-diäthylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Dihydrochlorids: 140 - 160°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 1-(3-Amino-4-brom-phenyl)-2-diäthylaminoäthanol-hydrochlorid analog Beispiel 10.
  • Beispiel 134 2-Amino-α-butylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 177 - 180°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 1-(2-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-butylaminoäthanol-hydrochlorid analog Beispiel 10.
  • Beispiel 135 2-Amino-3,5-dibrom-α-dipropylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 148°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 1-(2-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-dipropylaminoäthanol-hydrochlorid analog Beispiel 10.
  • Bespiel 136 2-Amino-α-diäthylamino-3,5-dibrom-acetophenon Schmelzpunkt des H;ydrochlorids: 173 - 17400 (Zers.).% Hergestellt aus 1-(2-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-diäthylamino-äthanol-hydrochlorid analog Beispiel 10.
  • Beispiel 137 2-Amino-ß-butylamino-3,5-dibrom-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 182 - 184°C Hergestellt aus 1-(2-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-3-butylamino-propanol-(1)-hydrochlorid analog Beispiel lo.
  • Beispiel 138 2-Amino-3,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 228 - 23000.
  • 1 Hergestellt aus 1-(2-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-3-propylamino-propanol-(1) analog Beispiel 10.
  • Beispiel 139 4-Amino-3,5-dibrom-α-methylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrq@hlorids: 282 - 283°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 1-(4-Amino-3, ,5-dibrom-phenyl)-2-methylaminoäthanol-hydrochlorid analog Beispiel lo.
  • Beispiel 140 3-Amino-4,6-dibrom-ß-propylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 139 - 14100 (Zers.).
  • Hergestollt aus 1-(3-Amino-4,6-dibrom-phenyl)-3-propylaminopropandl-(l) analog Beipie1 lo.
  • Beispiel 141 4-Amino-3,5-dibrom-α-dimethylamino-acetophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 275 : 276°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-2-dimethylaminoäthanol durch Oxydation mit Aceton in Gegenwart von Aluminiumtertobutylat.
  • Beispiel 142 4-Amino-3,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 217,5 - 218;500 (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-ß-chlor-3,5-dibrom-propiophenon und Propylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 143 3-Amino-4-brom-ß-propylamino-propiophenon Schmelzpunkt des Dihydrochlorids: 170 - 180°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 3-Amino-4-brom-ß-chlor-propiophenon und Propylamin analog Beispiel 7.
  • Beispiel 144 4-Amino-3,5-dibrom-γ-piperidino-butyrophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 260,5 - 5-262, 5° (Zers.).
  • Hergestellt aus 4-Amino-γ-chlor-3,5-dibrom-butyrophenon und Piperidin analog'Beispiel 7.
  • Beispiel 145 .
  • 4-Amino-3,5-dibrom-γ-(N-methyl-cyclohexylamino)-butyrophenon Schmelzpunkt des Hydrochlorids: 245 - 247°C (Zers.).
  • Hergestellt aus 1-(4-Amino-3,5-dibrom-phenyl)-4-(N-methylcyclohexylamin)-butanol-(1) -durch Oxydation mit Chrom-(VI)-Oxyd in verdünn---ter Schwefelsäure.
  • Die neuen Verbindungen der Formel I lassen-sich nach üblichen Methoden in übliche pharmazeutische Anwendungsformen einarbeiten. Die mittlere Einzeldosis an Wirksubstanz beträgt hierbei 10 - 80 mg, vorzugsweise 20 - 40 mg. Die nachstehenden Beispiele schildern die Herstellung pharmazeutischer Anwendungsformen: Beispiel I Tabletten Zusammensetzung.
  • 1 Tablette enthält: 4-Amino-3,5-bidrom-ß-propylamino-propiophenon 40,0 mg Milchzucker 108f0-mg Kartoffelstärke 60,0 mg Polyvinylpyrrolidon 6,0 mg Natrium-Celluloseglykolat 4,0 mg Magnesiumstearat 2,0 mg 220,0 mg Herstellungsverfahren: Die Mischung der Wirksubstanz mit Milchzucker, Kartoffelstärke sowie Polyvinylpyrrolidon wird mit Aethanol befeuchtet, durch ein Sieb mit 1,5 mm-Maschenweite granuliert, bei 450C getrocknet und nochmals durch obiges Sieb gerieben. Das Granulat wird mit den übrigen Hilfsstoffen gemischt und zu Tabletten verpreßt.
  • Tablettengewicht: 220 mg Stempel: 9 mm # Beispiel II D r a g é e s Die nach Beispiel I hergestellten Tabletten werden nach bekanntem Verfahren mit einer Hülle überzogen, die im wesentlichen aus Zucker und Talkum besteht. Die fertigen Dragees werden mit Hilfe von Bienenwachs poliert.
  • Dragéegewicht: 320 mg Beispiel III S u p o o s i t o r i e n 1 Zäpfchen enthält: 4-Amino-3,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon 60,0 mg Zäpfchenmasse, z.B. Witepsol W 45 (eingetra0 1640,0 mg genes V!arenzeichen) 1700,0 mg Herstellungsverfahren: In die geschmolzene und auf 40°C abgekühlte Zäpfchenmasse wird die feinpulverisierte Wirksubstanz mit Hilfe eines Eintauchhomogenisators eingerührt Die Masse wird bei 350C in leicht vorgekühlte Formen ausgegossen.
  • Zäpfchengewicht; 1,7 g Beispiel IV G e l a t i n e - S t e c k k a p s e l n l Kaspel enthält: 4-Amino-3,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon 40,0 mg Maistärke getr. 36Q,0 mg -400,0 mg Herstellungsverfahren: Die Substanzen werden intensiv gemischt und in Gelatine-Steckkaspeln abgefüllt.
  • Kaspelfüllung: 400-mg Kaspelgrö#e: Nr. 1 Beispiel V Suspension mit 40 mg 4-Amino-3 ,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon pro 5 ml Zusammensetzung : 100 ml enthalten: 4-Amino-3,5-dibrom-ß-propylamino-propiophenon 0,8 -g Zitronensäure 2,35 g Natriumhydroxid 1,3 g Dioctylnatriumsulfosuccinat O, 01 g Benzoesäure 0,1 g Natriumcyclamat 0,2 g Veegum pharm. 1,0 g Sorbit 20,0 g Glycerin 10,0 g Apfelsinenaroma 0,1 g Hellgelb R 27'640 0,002 g Dest. Wasser ad 100,0 ml Herstellungsverfahren: Ca. 60 ml dest. Wasser werden auf 800C erwärmt und darin unterstarkem Rühren Veegum suspendiert und Benzoesäure, Zitronensäure, Natriumhydroxid, Hellgelb, Natriumcyclamat, Dioctyl-. natriumsulfosuccinat sowie Sorbit gelöst. Man kühlt auf Raumtemperatur ab, suspendiert mit Hilfe eines Eintauchhomogenisators die Wirksubstanz und fügt das Glycerin und das Apfelsinenaroma zu. Die Suspension wird auf das gegebene Volumen. aufgefüllt.
  • 5 ml Suspension enthalten 40 mg 4-Amino-3,5-dibromß-propylamino-propiophenon

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r ü -c h e 1.) Verfahren zur Herstellung von neuen Aminoketonen der allgemeinen Formel in der Hal ein Chlor- oder Bromatom, R1 ein Wasserstoff- oder Chlor oder Bromatom, -R2 und R3, die gleich oder voneinander verschieden sen können, Y'Jasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte alkylreste, Älkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-Benzyl- oder Adamantylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste oder durch Phenylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexamethyrlenimin-, Piperazin-, Morpholin- oder Camphidinring und n die Zahl 1 oder 2 oder 3 bedeuten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, daß zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der die Reste R2 und R3 die oben angeführten Bedeurungen mit Kusnahme der eines Älkenyl- oder Alkinylrestes besitzen, ein Aminophenyl-aminoalkyl-keton der allgemeinen Formel in der die Reste R1 bis R3 und das Symbol n die oben erwähnten Bedeutungen haben, am aromatischen Kern mono- oder di-bromiert oder -chloriert wird oder da#, b) eine Verbindung der allgemeinen Formel in der n und die Reste R1 und Hal die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Hal' ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt, mit einem, Amin der allgemeinen Formel in der die Reste R2 und R3 die oben angeführten Bedeutungen haben, umgesetzt wird oder daß c) ein Mono- oder Diacylaminophenyl-aminoalkyl-keton der allgemeinen Formel in der n und die Reste Rl, R2, R3 und Ral die oben angeführten Bedeutungen aufweisen und die Reste R4 und R beliebige Äcylgruppen bedeuten, wobei einer dieser Reste auch ein Wasserstoffatom sein kann, nach an sich bekannten Methoden entacyliert wird oder da# d) ein Amino-halogen-phenyl-aminoalkanol/der allgemeinen Formel in der'n und die Reste Hal, R1, R2 und R3 die eingangs erwähnten Bedeutungen besitzen, mittels üblicher Oxydationsmittel oxydiert wird und die nach den Verf@hren a) - d) erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls mit anorganischen oder organischen Säuren nach bekannten Methoden in ihre. Säureadditionssalze überführt werden.
    2.) Verfahren n@ch @nspruch 1 a, dadurch gekennzeichnet, da# die Mono- oder Dihalogenierung mit 1 beziehungsweise 2 Molen eines Halogenierungsmittels pro Mol der Verbindung der Formel II in einem organischen Lösungsmittel bei dem peraturen zwischen 0° und 50°C durchgeführt wird.
    3.) Verfahren nach Anspruch 1 b, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem organischen Lösungsmittel, in Anwesenheit von halogenwasserstoffbindenen Mitteln und bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungsmittels durchgeführt wird 4') Verfahren nach Anspruch 1 b und 3, dadurch gekennzeichnet, daß als halogen~wasserstoffbindendes Mittel und gleichzeitig als Lösungsmittel ein Überschuß des Amins der allgemeinen Formel IV verwendet Wird. 5.) Als neue Verbindungen Aminoketone der allgemeinen Formel in der Hal ein Chlor- oder Brom@tom, R1 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, R2 und R3, die gleich oder voneinander verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte Alkylreste, lkenyl-, olkinyl-, Hydroxyalkyl-, lkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-, Benzyl- oder Adamantylreste oder zusammen mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfaIls durch niedere Alkylreste -oder durch Phenylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Hexamethylenimin-, Piperazin-, Morpholin~ oder Camphidinring und n die Zahl 1 oder 2 oder 3 bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren.
    6.) Als neue Verbindung 4-Amino-3,5-dibrom-ß-propylaminopropiophenon und dessen Säureadditionssalze.
    7.) ls neue Verbindung 4-Amino-ß-butylamino-3,5-dibrompropiophenon und dessen Säureadditionssalze.
    8.) Als neue Verbindung 4-Amino-ß-diäthylamino-3,5-dibrom-propiophenon und dessen Säureadditio ; nssalze.
    9.) Als neue Verbindung 4-Amino-3 ,5 5-dibrom-ß-dipropylaminopropiophenon und dessen. Säure@dditionssalze.
    10.) Ils neue Verbindung 4-Amino-ß-cyclohexylamino-3 ,5-dibrom-propiophenon und dessen Säureadditionssalze.
    11.) Als neue Verbindung 4-Amino-3,5-dibrom-α-methylaminoacetophenon und dessen Sä'ureadditionssalze.
    12.) Als neue Verbindung 2-Amino-α-diäthylamino-3,5-dibrom-acetophenon und dessen Säureadditionssalze.
    13.) Als neue Verbindung 2-Amino-3,5-dibrom-α-dipropylaminoacetophenon und dessen Säureadditionssalze.
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