DE1643262C3 - i-Phenoxy^-hydroxy-S-alklyaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel - Google Patents

i-Phenoxy^-hydroxy-S-alklyaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Info

Publication number
DE1643262C3
DE1643262C3 DE1643262A DE1643262A DE1643262C3 DE 1643262 C3 DE1643262 C3 DE 1643262C3 DE 1643262 A DE1643262 A DE 1643262A DE 1643262 A DE1643262 A DE 1643262A DE 1643262 C3 DE1643262 C3 DE 1643262C3
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydroxy
phenoxy
compounds
preparation
dimethyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE1643262A
Other languages
English (en)
Other versions
DE1643262B2 (de
DE1643262A1 (de
Inventor
Albrecht Dr. 6500 Mainz Engelhardt
Herbert Dr. Koeppe
Werner Dr. Kummer
Helmut Dr. Staehle
Karl Prof. Dr. Zeile
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Original Assignee
CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by CH Boehringer Sohn AG and Co KG filed Critical CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority to DE1643262A priority Critical patent/DE1643262C3/de
Priority to BG12150A priority patent/BG17298A3/xx
Priority to BG12149A priority patent/BG17297A3/xx
Priority to ES361189A priority patent/ES361189A1/es
Priority to CH847871A priority patent/CH532018A/de
Priority to CH847771A priority patent/CH532017A/de
Priority to CH1843568A priority patent/CH532015A/de
Priority to CH847671A priority patent/CH532016A/de
Priority to CH848171A priority patent/CH530955A/de
Priority to CH848471A priority patent/CH556816A/de
Priority to CH848071A priority patent/CH530954A/de
Priority to CH847971A priority patent/CH532019A/de
Priority to CH848271A priority patent/CH530956A/de
Priority to CH848371A priority patent/CH515885A/de
Priority to CH848571A priority patent/CH530957A/de
Priority to PH9832*UA priority patent/PH9266A/en
Priority to FI683535A priority patent/FI49497C/fi
Priority to NL686817768A priority patent/NL146709B/xx
Priority to CA037,721A priority patent/CA954528A/en
Priority to SE17070/68A priority patent/SE367396B/xx
Priority to JP43091282A priority patent/JPS5220457B1/ja
Priority to DK608568AA priority patent/DK131029B/da
Priority to YU2949/68A priority patent/YU33949B/xx
Priority to BG011231A priority patent/BG16329A3/bg
Priority to AT879770A priority patent/AT292676B/de
Priority to HUBO1162A priority patent/HU162734B/hu
Priority to AT880170A priority patent/AT292679B/de
Priority to AT880270A priority patent/AT292680B/de
Priority to AT879370A priority patent/AT292673B/de
Priority to FR1596100D priority patent/FR1596100A/fr
Priority to AT879570A priority patent/AT292674B/de
Priority to AT879470A priority patent/AT294799B/de
Priority to BR204840/68A priority patent/BR6804840D0/pt
Priority to BE725490D priority patent/BE725490A/xx
Priority to IE1519/68A priority patent/IE32758B1/xx
Priority to BG12146A priority patent/BG19135A3/xx
Priority to AT879870A priority patent/AT292677B/de
Priority to AT1216668A priority patent/AT292670B/de
Priority to AT880070A priority patent/AT292678B/de
Priority to AT879670A priority patent/AT292675B/de
Priority to AT595771A priority patent/AT298463B/de
Priority to AT879970A priority patent/AT298459B/de
Priority to GB59518/68A priority patent/GB1260866A/en
Priority to IL31266A priority patent/IL31266A/xx
Priority to FR183279A priority patent/FR8328M/fr
Priority to BG012145A priority patent/BG16445A3/bg
Priority to BG012147A priority patent/BG16331A3/bg
Priority to BG012148A priority patent/BG16332A3/bg
Priority to BG012144A priority patent/BG16444A3/bg
Priority to BG012143A priority patent/BG16330A3/bg
Priority to ES375452A priority patent/ES375452A1/es
Priority to ES375447A priority patent/ES375447A1/es
Priority to ES375451A priority patent/ES375451A1/es
Priority to ES375446A priority patent/ES375446A1/es
Priority to ES375450A priority patent/ES375450A1/es
Priority to ES375453A priority patent/ES375453A1/es
Priority to ES375444A priority patent/ES375444A1/es
Priority to ES375448A priority patent/ES375448A1/es
Priority to ES375445A priority patent/ES375445A1/es
Priority to ES375449A priority patent/ES375449A1/es
Priority to AT08803/70A priority patent/AT292681B/de
Priority to US204316A priority patent/US3872147A/en
Publication of DE1643262A1 publication Critical patent/DE1643262A1/de
Priority to YU2375/74A priority patent/YU33946B/xx
Priority to YU2381/74A priority patent/YU33774B/xx
Priority to YU2374/74A priority patent/YU33851B/xx
Priority to YU2376/74A priority patent/YU33773B/xx
Priority to YU2377/74A priority patent/YU33947B/xx
Priority to YU2380/74A priority patent/YU33854B/xx
Priority to YU2383/74A priority patent/YU33856B/xx
Priority to YU2379/74A priority patent/YU33853B/xx
Priority to YU2382/74A priority patent/YU33855B/xx
Priority to YU2384/74A priority patent/YU33948B/xx
Priority to YU2378/74A priority patent/YU33852B/xx
Publication of DE1643262B2 publication Critical patent/DE1643262B2/de
Priority to US541430A priority patent/US3914432A/en
Priority to NL757501794A priority patent/NL151354B/xx
Priority to NL7501792A priority patent/NL7501792A/xx
Priority to NL757501793A priority patent/NL151356B/xx
Application granted granted Critical
Publication of DE1643262C3 publication Critical patent/DE1643262C3/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/13—Amines
    • A61K31/135—Amines having aromatic rings, e.g. ketamine, nortriptyline
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Vascular Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

CN
worin Z die Gruppe
-CH2 CH2 oder -CHOH-CH2Br
xo7
bedeutet, mit einem Amin der Formel
R-NH,
35
(III)
umsetzt und die erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls in ihre Säureadditionssalze überführt.
4o Tachycardien, in der Humanmedizin eingesetzt werden. Auch die blutdrucksenkenden Eigenschaften der Verbindungen sind therapeutisch interessant.
Als besonders wertvoll haben sich dabei insbesondere selche Verbindungen der Formel I herausgestellt, bei denen R eine 1,1-Dimethyl-n-propyl- oder eine i,l-Dimethyl-n-butylgruppe bedeutet.
Die Einzeldosis der erfindungsgemäßen Verbindungen liegt bei 1 bis 300 mg, Vorzugs .se 5 bis 100 mg für die orale bzw. 1 bis 20 mg für die parenterale Anwendung.
Die galenische Verarbeitung der erfindungsgemäßen Verbindungen erfolgt in den üblichen Anwendungsformen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A. Herstellungsbeispiele
Beispiel I
1 -(2-Nitrilophenoxy )-2-hydroxy-3-(l.l-dimethyl-n-propyl)-amino-propan ■ HCl
Zu einer Lösung von 10,5 g (0,06 MoI) l-(2-Nitrilophenoxy)-2,3-epoxypropan in 80 ml Äthanol werden 14 g 82%iges 1,1-Dimethyl-n-propylamin gegeben und nach 24stündigem Stehen bei 200C im Wasserbad unter Rückfluß erhitzt. Anschließend wird das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert, der Rückstand mit verdünnter HCl digeriert, vom Unlöslichen abgetrennt und die saure Lösung mit NaOH alkalisch gestellt. Die ausfallende Base wird in Äther aufgenommen, die organische Phase über MgSO4 getrocknet und dann der Äther abdestilliert. Die verbleibende Base wird in Acetonitril gelöst, mit ätherischer HCI versetzt und das ausfallende Kristallisat abgesaugt. Das Hydrochlorid fällt nach Umkristallisation aus Äthanol/Äther in farblosen Kristallen vom Fp. 134 bis 136" C an.
Analyse:
Berechnet
gefunden .
C 60,29, H 7,75, N 9,37;
C 60,40, H 8,03, N 9,47.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Das für die Durchführung des beanspruchten Verfahrens benötigte Ausgangsmaterial ist bereits bekannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und kommen daher als Racemat wie auch in Form der optischen Antipoden vor.
Die erfindungsgemäßen l-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropane der Formel 1 können in üblicher Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureaddi-Irionssalze übergeführt werden. Geeignete Säuren Sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Maleinsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure, Weinsäure oder 8-Chlortheophyllin.
Die erfindungsgemäßen l-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropane der Formel I und deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalze weisen im Tierversuch an Meerschweinchen wertvolle /J-adrenolytische Eigenschaften auf und können daher beispielsweise zur Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen der Herzkranzgefäße und zur Behandlung von Herzarrhythmien, insbesondere von Ip. (llydrochlorid)
163 bis 165" C
N 9,37;
N 9,42.
131 bis 132°C
Analog Beispiel 1 wurden aus 1-(2-Nitrilophenoxy)-2,3-epoxypropan sowie dem entsprechenden Amin der Formel 111 noch folgende Verbindungen hergestellt:
Verbindung der Formel 1
2,2-Dimethyl-n-propyl-Derivat
Analyse:
Berechnet ... C 60,29, H 7,75,
gefunden .... C 60,35, H 7,75,
1,1 -Dimethyl-n-butyl-Deri vat
Analyse:
Berechnet ... C 61,43, H 8,05,
gefunden .... C 61,55, H 8,09.
1,1 -Dimethyl-n-pentyl-Deri vat
Analyse:
Berechnet ... C 62,46, H 8,33,
gefunden .... C 61,95, H 8,21,
1-Methyl-l-äthyl-n-propyl-
Derivat
Analyse:
Berechnet ... C 61,43, H 8,05,
gefunden .... C 61,40, H 8,14,
N 8,95;
N 8,73.
148 bis 15O'JC
N 8,57;
N 8,34.
144 bis 1470C
N 8,95;
N 8,90.
3 Fp. U iydr 1 643 C 5 C 262
4 		Isoprenplin
gonislischc \		 -ania-
Fortsetzung 154 bis Verbindung (als HCl-SaIz) Virkung
Verbindung der Formel I ochlorid) C C l-(2-Nitrilophenoxy)-
2-hydroxy-3-( 1,1 -dimelhyl-		 14,6fach
1 -Methyl-1 -äthyl-n-butyl-Derivat 145 bis 157° C
C ίο		 n-penlyl)-aminopropan .... DCl
1,1,3,3-Tetramethy 1-n-buty 1- 157
175		 bis
bis		 139° C l-tZ-Nitrilophenoxy)- 34,8fach
Derivat 137 bis 148° 2-hydroxy-3-( 1 -methyl-
äthyl-n-butyl)-aminopropan
1 -(2-Nitrilophenoxy)-		 DCI
1,1 -Diäthyl-n-propyi-Deri vat
1,1,2-Trimethyl-n-pr opyl-Derivat		 158°
177°		 220° 2-hydroxy-3-( 1,1,4-trimct hyl- 14,4fach
1,1,3-Trimethyl-n-butyl-Derivat 218 bis 148° n-pentyl)-arninopropan DCI
1,1,2,2-Tetramethyl-n-propyl- 145 bis 131° B. Formuiierungsbeispiele
Derivat 128 bis 1. Tabletten
1,1 -Dimetbyl-n-pentyl-Derivat l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-
1,1,4-Trimethyl-n-pentyl-Deri vat 3-( 1.1 -dimcthylpropyl )-amino-
Beispiel 2
1 -(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-( 1,1 -dimethyl-n-pentylamino)-propan
HCl
2,1 g (0,087 Mol) 1(2-Nitnlophenoxy)-2-hydroxy-3-brompropan werden in 50 ml Äthanol gelöst und mit g(0,0175 Mol)tert.-Hcptylamin(l,l-Dimethylpentylamin) 2 Stunden am Rückfluß gekocht. Nach Abdestülieren des Äthanols wird mit verdünnter NaOH digeriert, mit Äther extrahiert, die organische Phase mit H2O gewaschen und über MgSO4 getrocknet. Nach Abdestillieren des Äthers verbleiben 3 g Rohbase, die in wenig Äthanol gelöst werden. Nach Zugabe von ätherischer HCl fällt das Hydrochlorid aus, das aus Äthanol/Äther urnkristallisiert wird. Ausbeute: 2,8 g, Fp.: 144 bis 145° C.
Vcrgkichsversuche
Der Test wurde auf Isoprenalin-antagonistische Wirkung an lebenden Meerschweinchen ausgeführt. Als Standardsubstanz diente l-(3,4-Dichlorphenyl)-l-hydrcxy-2-isopropylamino-äthan (DCI), dessen Wirkung = 1 gesetzt wurde.
Verbindung (als llCI-Sul/)
A. Stand der Technik
(belgische Patentschriften
641 113 und 652 336)
1 -m-Tolyloxy-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan .
B. Erfindung
l-(2-Nitrilophcnoxy)-2-hydroxy-3-( 1,1 -dimcthyl-
n-propyl)-propan
l-(2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3( 1 -methyl-
1 -äthyl-n-propyl)-amino-
propan
l-(2-Niirilophcnoxy)-2-hydroxy-3-( 1,1 -dimclhyln-butyl)-aminopropan ...
l-(2-Nilrilophenoxy)-2-hydroxy-3-(2,2-dimcthyln-propyl)-aminopropan ..
Isoprenalin-anlagonistischc Wirkung
ίο propan · HCl 40,0 mg
Maissiärke 164,0 mg
sek.-Calciumphosphat 240,0 mg
Magnesiumstearat 1,0 mg
445,0 mg
Herstellung: Die einzelnen Bestandteile werden
intensiv miteinander vermischt und die Mischung in üblicher Weise granuliert. Das Granulat wird zu Tabletten von 445 mg Gewicht verpreßt, von denen jede 40 mg Wirkstoff enthält.
2. Gelatine-Kapseln Der Inhalt der Kapseln setzt sich wie folgt zusammen:
l-(2-Nitrilophcnoxy)-2-hydroxy-3-( 1,1 -dimethylbutyl)-amino-
propan · HCl 25,0 mg
Maisstärke 175,0 mg
200,0 mg Herstellung
Die Bestandteile des Kapsclinhalts werden intensiv vermischt, und 200-mg-Portionen der Mischung weiden in Gelatine-Kapseln geeigneter Größe abgefüllt, .lede Kapsel enthält 25 mg des Wirkstoffs.
35
5fach DCl
146fach DCl
39fach DCl
63fach DCI
16fach DCl
3. Tabletten
l-(2-Nitrilo phenoxy )-2-hydroxy-3-( 1,1 -dimei:hylpropyl)-amino-
propan · HCl 35,0 g
Milchzucker 164,0 g
Maisstärke 194,0 g
kolloidale Kieselsäure 14,0 g
Polyvinylpyrrolidon 6,0 g
Magnesiumstearat 2,0 g
Lösliche Stärke 10,0 g
425,0 g
Herstellung
Der Wirkstoff wird zusammen mit dem Milchzucker, der Maisstärke, der kolloidalen Kieselsäure und dem Polyvinylpyrrolidon nach intensiver Durchmischung in üblicher Weise granuliert, wobei man eine wäßrige Lösung der löslichen Stärke verwendet. Das Granulat wird mit dem Magnesiumstearat gemischt und zu 1000 Tabletten von je 425 mg Gewicht gepreßt, die je 35 mg des Wirkstoffs enthalten.

Claims (4)

Patentansprüche:
1. l-Phenoxy-2-hyüroxy-3-alkylaminopropaiie der Formel
/"V-OCH2-CHOH-CH2-Nh-R (I)
CN
IO
in der R einen C5- bis C8-Alkylrest bedeutet, der maximal zwei quartäre Kohlenstoffatome aufweist, wovon eines direkt oder über eine Methylengruppe an das Stickstoffatom gebunden ist, und deren Säureadditionssalze.
2. 1 -(2-N:trilophenoxy)-2-hydroxy-3-(l,l -dimethyl-n-propyl)-aminopropan und dessen Säureadditionssalze.
3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen · Gehalt an einer Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
4. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel
V-
OCH1-Z
(II)
DE1643262A 1967-12-13 1967-12-13 i-Phenoxy^-hydroxy-S-alklyaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel Expired DE1643262C3 (de)

Priority Applications (77)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1643262A DE1643262C3 (de) 1967-12-13 1967-12-13 i-Phenoxy^-hydroxy-S-alklyaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
BG12150A BG17298A3 (de) 1967-12-13 1968-04-03
BG12149A BG17297A3 (de) 1967-12-13 1968-04-30
ES361189A ES361189A1 (es) 1967-12-13 1968-12-07 Procedimiento para la preparacion de nuevos 1 - fenoxi-2- hidroxi-3-alcohilaminopropanos racemicos u opticamente acti-vos.
CH847871A CH532018A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH847771A CH532017A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH1843568A CH532015A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH847671A CH532016A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH848171A CH530955A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH848471A CH556816A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur herstellung von neuen 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen.
CH848071A CH530954A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH847971A CH532019A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH848271A CH530956A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH848371A CH515885A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
CH848571A CH530957A (de) 1967-12-13 1968-12-10 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen
PH9832*UA PH9266A (en) 1967-12-13 1968-12-11 1-(cyano-phenoxy)-2-hydroxy-3-alkylamino-propanes and salts thereof
FI683535A FI49497C (fi) 1967-12-13 1968-12-11 Menetelmä terapeuttisesti vaikuttavien 1-fenoksi-2-3-alkyyliaminopropa anien valmistamiseksi.
NL686817768A NL146709B (nl) 1967-12-13 1968-12-11 Werkwijze ter bereiding van een geneesmiddel met beta-adrenolytische werking, de door toepassing van deze werkwijze verkregen geneesmiddelen, alsmede een werkwijze ter bereiding van beta-adrenolytisch werkzame 1-fenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropaanderivaten.
CA037,721A CA954528A (en) 1967-12-13 1968-12-12 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanes
SE17070/68A SE367396B (de) 1967-12-13 1968-12-12
JP43091282A JPS5220457B1 (de) 1967-12-13 1968-12-12
DK608568AA DK131029B (da) 1967-12-13 1968-12-12 Analogifremgangsmåde til fremstilling af racemiske eller optisk aktive 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropaner eller syreadditionssalte deraf.
YU2949/68A YU33949B (en) 1967-12-13 1968-12-12 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino-propanes
BG011231A BG16329A3 (bg) 1967-12-13 1968-12-13 Метод за получаване на нови1-фенокси-2-хидрокси-3- алкиламинопропани
AT879770A AT292676B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
HUBO1162A HU162734B (de) 1967-12-13 1968-12-13
AT880170A AT292679B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
AT880270A AT292680B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
AT879370A AT292673B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
FR1596100D FR1596100A (de) 1967-12-13 1968-12-13
AT879570A AT292674B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
AT879470A AT294799B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
BR204840/68A BR6804840D0 (pt) 1967-12-13 1968-12-13 Novos 1-fenoxi-2-hidroxi-3 alquilamino-propanos e processos para a sua obtencao
BE725490D BE725490A (de) 1967-12-13 1968-12-13
IE1519/68A IE32758B1 (en) 1967-12-13 1968-12-13 Propanolamine derivatives
BG12146A BG19135A3 (de) 1967-12-13 1968-12-13
AT879870A AT292677B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
AT1216668A AT292670B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
AT880070A AT292678B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
AT879670A AT292675B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
AT595771A AT298463B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
AT879970A AT298459B (de) 1967-12-13 1968-12-13 Verfahren zur Herstellung von neuen racemischen oder optisch aktiven 1-Phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und von deren Säureadditionssalzen
GB59518/68A GB1260866A (en) 1967-12-13 1968-12-13 Propanolamine derivatives
IL31266A IL31266A (en) 1967-12-13 1968-12-13 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropane compounds and their preparation
FR183279A FR8328M (de) 1967-12-13 1969-03-13
BG012145A BG16445A3 (bg) 1967-12-13 1969-04-30 Метод за получаване на нови 1-фенокси-2- хидрокси-3-алкиламинопропани
BG012147A BG16331A3 (bg) 1967-12-13 1969-04-30 Метод за получаване на нови 1-фенокси- -2-хидрокиси-3-алкиламинопропани
BG012148A BG16332A3 (bg) 1967-12-13 1969-04-30 Метод за получаване на нови 1-фенокси- -2-хидрокиси-3-алкиламинопропани
BG012144A BG16444A3 (bg) 1967-12-13 1969-04-30 Метод за получаване на нови 1-фенокси-2-хидрокси-3- алкиламинопропани
BG012143A BG16330A3 (bg) 1967-12-13 1969-04-30 Метод за получаване на нови 1-фенокси-2-хидрокси-3-алкиламинопропани
ES375452A ES375452A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-fenoxi-2-hi- droxi - 3 - alcohilaainopropanos racemicos u opticamente ac-tivos.
ES375447A ES375447A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos i-fenoxi-2-hi- droxi-3 - alcohilaminopropanos racemicos u opticamente acti-vos.
ES375451A ES375451A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos i-fenoxi-2-hi- droxi-3 - alcohilaminopropanos racemicos u opticamente acti-vos.
ES375446A ES375446A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos i-fenoxi-2-hi- droxi-3 - alcohilaminopropanos racemicos u opticamente acti-vos.
ES375450A ES375450A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos i-fenoxi-2-hi- droxi-3 - alcohilaminopropanos racemicos u opticamente acti-vos.
ES375453A ES375453A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la produccion de preparados farmaceuti- cos a base de 1-fenoxi-2-hidroxi-3-alcohilaminopropanos.
ES375444A ES375444A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos i-fenoxi-2-hi- droxi-3 - alcohilaminopropanos racemicos u opticamente acti-vos.
ES375448A ES375448A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos i-fenoxi-2-hi- droxi-3 - alcohilaminopropanos racemicos u opticamente acti-vos.
ES375445A ES375445A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos 1-fenoxi-2-hi- droxi - 3 - alcohilaminopropanos racemicos u opticamente ac-tivos.
ES375449A ES375449A1 (es) 1967-12-13 1970-01-15 Procedimiento para la preparacion de nuevos i-fenoxi-2-hi- droxi-3 - alcohilaminopropanos racemicos u opticamente acti-vos.
AT08803/70A AT292681B (de) 1967-12-13 1970-12-13 Verfahren zur herstellung von neuen 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropanen und deren saeureadditionssalzen
US204316A US3872147A (en) 1967-12-13 1971-12-02 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkylamino-propanes
YU2375/74A YU33946B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino-propanes
YU2381/74A YU33774B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel, mixed substituted 1-phenoxy-3-alkylamino-propanols-(2)
YU2374/74A YU33851B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino propanes
YU2376/74A YU33773B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel, mixed substituted 1-phenoxy-3-alkylamino-propanols-(2)
YU2377/74A YU33947B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino-propanes
YU2380/74A YU33854B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino propanes
YU2383/74A YU33856B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino propanes
YU2379/74A YU33853B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino propanes
YU2382/74A YU33855B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino propanes
YU2384/74A YU33948B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino-propanes
YU2378/74A YU33852B (en) 1967-12-13 1974-09-03 Process for preparing novel 1-phenoxy-2hydroxy-3-alkylamino propanes
US541430A US3914432A (en) 1967-12-13 1975-01-16 Pharmaceutical compositions containing a 1-(cyano-phenoxy)-2-hydroxy-3-alkylamino-propane and method of use
NL757501794A NL151354B (nl) 1967-12-13 1975-02-14 Werkwijze ter bereiding van een geneesmiddel met beta-adrenolytische werking, de door toepassing van deze werkwijze verkregen geneesmiddelen, alsmede een werkwijze ter bereiding van beta-adrenolytische werkzame 1-fenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropaanderivaten.
NL7501792A NL7501792A (nl) 1967-12-13 1975-02-14 Werkwijze ter bereiding van een geneesmiddel met (beta)-adrenolytische werking, de door toepassing van deze werkwijze verkregen voorwerpen, alsmede een werkwijze ter bereiding van (beta)-adrenolytisch werk- zame 1-fenoxy 2-hydroxy 3-alkylaminopropaanderi- vaten.
NL757501793A NL151356B (nl) 1967-12-13 1975-02-14 Werkwijze ter bereiding van een geneesmiddel met beta-adrenolytische werking, de door toepassing van deze werkwijze verkregen geneesmiddelen, alsmede een werkwijze ter bereiding van beta-adrenolytisch werkzame 1-fenoxy-2-hydroxy-3-alkylaminopropaanderivaten.

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1643262A DE1643262C3 (de) 1967-12-13 1967-12-13 i-Phenoxy^-hydroxy-S-alklyaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1643262A1 DE1643262A1 (de) 1972-04-20
DE1643262B2 DE1643262B2 (de) 1974-11-07
DE1643262C3 true DE1643262C3 (de) 1975-06-26

Family

ID=5684274

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1643262A Expired DE1643262C3 (de) 1967-12-13 1967-12-13 i-Phenoxy^-hydroxy-S-alklyaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

Country Status (21)

Country Link
US (1) US3872147A (de)
JP (1) JPS5220457B1 (de)
AT (13) AT294799B (de)
BE (1) BE725490A (de)
BG (9) BG17298A3 (de)
BR (1) BR6804840D0 (de)
CA (1) CA954528A (de)
CH (2) CH556816A (de)
DE (1) DE1643262C3 (de)
DK (1) DK131029B (de)
ES (11) ES361189A1 (de)
FI (1) FI49497C (de)
FR (2) FR1596100A (de)
GB (1) GB1260866A (de)
HU (1) HU162734B (de)
IE (1) IE32758B1 (de)
IL (1) IL31266A (de)
NL (3) NL146709B (de)
PH (1) PH9266A (de)
SE (1) SE367396B (de)
YU (12) YU33949B (de)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3541130A (en) * 1967-02-06 1970-11-17 Boehringer Sohn Ingelheim 1-(cyanophenoxy)-2-hydroxy-3-tert.-butylamine propanes
US4086272A (en) * 1970-07-18 1978-04-25 Pfizer Inc. Phenyl-alkanolamine, alkylamine and alpha-aminoalkyl ketone derivatives as heart stimulants
US3998874A (en) * 1971-03-23 1976-12-21 Gist-Brocades N.V. Phenylene di-ethers
US4038414A (en) * 1972-06-08 1977-07-26 Ciba-Geigy Corporation Amines and processes for their manufacture
US4084002A (en) * 1973-02-28 1978-04-11 Boehringer Ingelheim Gmbh Pharmaceutical compositions containing a 1-phenoxy-2-hydroxy-3-alkynylamino-propane and method of use
DE2309887C2 (de) * 1973-02-28 1983-11-10 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 1-Aryloxy-2-hydroxy-3-alkinylaminopropan-Derivate und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze, pharmazeutische Präparate und Herstellungsverfahren für die Verbindungen
US4161530A (en) * 1975-01-06 1979-07-17 Ciba-Geigy Corporation Pharmaceutical combination preparations as hypnotics
US4094991A (en) * 1975-06-17 1978-06-13 Nippon Shinyaku Co., Ltd. Substituted n-(carboxymethyl)-3-aminopropan-2-ol derivatives
US4243681A (en) * 1977-10-11 1981-01-06 Mead Johnson & Company Alkylthiophenoxypropanolamines and pharmaceutical compositions and uses thereof
DE2839475A1 (de) * 1978-09-11 1980-03-20 Dolorgiet Arzneimittelfabrik Isopropylamin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
EP0025331B1 (de) * 1979-09-06 1983-03-02 Beecham Group Plc Zimtsäurederivate, ihre Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
JPS56142262A (en) 1980-04-08 1981-11-06 Nippon Shinyaku Co Ltd Piperazine derivative
US4405642A (en) * 1980-11-28 1983-09-20 American Hospital Supply Corporation Method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders
US4593119A (en) * 1980-11-28 1986-06-03 American Hospital Supply Corporation Method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders
US4387103A (en) * 1980-11-28 1983-06-07 American Hospital Supply Corporation Method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders
US4396629A (en) * 1980-12-29 1983-08-02 Sterling Drug Inc. Compositions, processes and method
DE3131527A1 (de) * 1981-08-08 1983-02-24 Kali-Chemie Pharma Gmbh, 3000 Hannover 1-phenyl-2-aminocarbonylindol-verbindungen sowie verfahren und zwischenprodukte zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
DE3584560D1 (de) * 1984-04-09 1991-12-05 Du Pont Arzneimittelzusammensetzung geeignet zur behandlung oder prophylaxe von herzstoerungen.
US4652584A (en) * 1984-07-13 1987-03-24 Mcneilab, Inc. Acetylenic phenoxypropanol derivatives and pharmaceutical compositions for the treatment of hypertension
US4665094A (en) * 1985-08-29 1987-05-12 Merck & Co., Inc. Oculoselective beta-blockers for treatment of elevated intraocular pressure
US4945182A (en) * 1985-12-24 1990-07-31 Merck & Co., Inc. Oculoselective beta-blockers
ES2011255B3 (es) * 1985-12-24 1990-01-01 Merck & Co Inc Bloqueadores beta selectivos para los ojos.
US5480908A (en) * 1993-12-13 1996-01-02 American Cyanamid Company β3 -adrenergic agents benzodioxole dicarboxylates and their use in pharmaceutical compositions

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3459782A (en) * 1963-08-26 1969-08-05 Boehringer Sohn Ingelheim 1-substituted phenoxy-2-hydroxy-3-isopropylamino-propanes

Also Published As

Publication number Publication date
AT292670B (de) 1971-09-10
BG16445A3 (bg) 1972-11-20
BG16331A3 (bg) 1972-08-20
YU294968A (en) 1978-02-28
BR6804840D0 (pt) 1973-03-08
ES361189A1 (es) 1970-08-16
YU33852B (en) 1978-06-30
AT292678B (de) 1971-09-10
FI49497B (de) 1975-04-01
ES375450A1 (es) 1972-05-01
YU33949B (en) 1978-09-08
ES375444A1 (es) 1972-05-01
AT292680B (de) 1971-09-10
YU237574A (en) 1978-02-28
ES375452A1 (es) 1972-05-16
NL6817768A (de) 1969-06-17
ES375453A1 (es) 1972-05-16
SE367396B (de) 1974-05-27
FI49497C (fi) 1975-07-10
AT292677B (de) 1971-09-10
GB1260866A (en) 1972-01-19
BG16332A3 (bg) 1972-08-20
IE32758B1 (en) 1973-11-28
IL31266A0 (en) 1969-02-27
US3872147A (en) 1975-03-18
AT292674B (de) 1971-09-10
FR1596100A (de) 1970-06-15
BG16329A3 (bg) 1972-08-20
CH556816A (de) 1974-12-13
YU33854B (en) 1978-06-30
ES375446A1 (es) 1972-05-01
YU238374A (en) 1977-12-31
BE725490A (de) 1969-06-13
FR8328M (de) 1970-12-07
NL146709B (nl) 1975-08-15
YU238074A (en) 1977-12-31
YU33855B (en) 1978-06-30
PH9266A (en) 1975-07-30
ES375448A1 (es) 1972-05-01
IE32758L (en) 1969-06-13
CH532015A (de) 1972-12-31
HU162734B (de) 1973-04-28
YU33948B (en) 1978-09-08
YU33946B (en) 1978-09-08
YU237474A (en) 1977-12-31
ES375451A1 (es) 1972-05-01
AT292676B (de) 1971-09-10
BG17297A3 (de) 1973-07-25
DK131029C (de) 1975-10-06
YU237674A (en) 1977-10-31
CA954528A (en) 1974-09-10
AT292681B (de) 1971-08-15
DE1643262B2 (de) 1974-11-07
JPS5220457B1 (de) 1977-06-03
NL7501794A (nl) 1975-05-30
ES375445A1 (es) 1972-05-16
DK131029B (da) 1975-05-20
YU33856B (en) 1978-06-30
ES375447A1 (es) 1972-05-01
AT298459B (de) 1972-05-10
YU33773B (en) 1978-05-15
BG19135A3 (de) 1975-04-30
YU33947B (en) 1978-09-08
BG16330A3 (bg) 1972-08-20
YU33851B (en) 1978-06-30
AT292673B (de) 1971-09-10
AT298463B (de) 1972-05-10
AT292679B (de) 1971-09-10
YU238274A (en) 1977-12-31
AT294799B (de) 1971-12-10
NL7501792A (nl) 1975-05-30
YU237874A (en) 1977-12-31
YU237974A (en) 1977-12-31
YU238474A (en) 1978-02-28
ES375449A1 (es) 1972-05-01
YU33853B (en) 1978-06-30
DE1643262A1 (de) 1972-04-20
BG16444A3 (bg) 1972-11-20
YU238174A (en) 1977-10-31
YU33774B (en) 1978-05-15
YU237774A (en) 1978-02-28
NL151354B (nl) 1976-11-15
IL31266A (en) 1974-09-10
AT292675B (de) 1971-09-10
BG17298A3 (de) 1973-07-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1643262C3 (de) i-Phenoxy^-hydroxy-S-alklyaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1957706C3 (de) Kernsubstituierte 3-Phenoxy-l-phenoxyalkylamino-propan-2-ole und Arzneimittel auf deren Basis
DE2558501C2 (de)
DD263980A5 (de) Verfahren zur herstellung von neuen diphenyl-propylamin-derivaten
DD201305A5 (de) Verfahren zur herstellung von in 7-stellung substituierten benzopyranen
AT368130B (de) Verfahren zur herstellung von neuen 9-aminoalkyl- fluorenen und von deren salzen
DD211783A5 (de) Verfahren zur herstellung von 2-/2'-hydroxy-3'-(1,1-dimethylpropylamino)-propoxy/-beta-phenylpropiophenon
DE1940566C3 (de) 1- (2-Nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3äthylaminopropan, Verfahren zu dessen Herstellung und dieses enthaltende Arzneimittel
DE2355262C3 (de) 1-Piperidinsulfonylharnstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate
DE2757532A1 (de) N,n'-disubstituiertes cyclisches diamin und verfahren zu dessen herstellung
DE2166662C3 (de) Dibenzothiazepinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
EP0266336B1 (de) Neue 1-/ 3-(2-Dialkylaminoäthoxy)-2-thienyl/-3-phenyl-1-propanone und ihre Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen
EP0778274A1 (de) Amidinohydrazone vom Benzo(b)furan abgeleiteter Ketone, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2062055C3 (de) Propanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende Arzneimittel
EP1270576B1 (de) 3-Phenyl-3,7-diazabicyclo(3,3,1)nonan-Verbindungen sowie Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE2507429A1 (de) Aminosaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE2738131A1 (de) Aminoketone, verfahren zu ihrer herstellung und sie enthaltende arzneimittel
DE1950351C3 (de) l-(2-Cyano-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-3-aIkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
DE1793799C2 (de) 1 -Phenoxy^-hydroxyO-alkylaminopropane, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
DE1793808C3 (de) 1 -(3-Hydroxymethyl-phenoxy) -2hydroxy-3-sek.-butylaminopropan, dessen Säureadditionssalze, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE3640829A1 (de) Neue 1-aryloxy-3-amino-2-propanole, ihre herstellung und verwendung
DE2210620C2 (de) Bis-Phenoxypropanolamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel
DE1643266C3 (de) 1 Phenoxy 2 hydroxy 3 sek alkylamino propane, ein Verfahren zu ihrer Herstel lung und diese enthaltende Präparate
DE1643237C3 (de) Kernsubstituierte 1-Nitrilophenoxy-3-tert.-butylamino-2-propanole, Verfahren zu deren Herstellung und pharmazeutische Präparate auf deren Basis
WO1991009834A1 (de) o-HYDROXY-β-(1-NAPHTHYL)-PROPIOPHENONDERIVATE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
8339 Ceased/non-payment of the annual fee