DE2210620C2 - Bis-Phenoxypropanolamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel - Google Patents

Bis-Phenoxypropanolamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel

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DE2210620C2 DE19722210620 DE2210620A DE2210620C2 DE 2210620 C2 DE2210620 C2 DE 2210620C2 DE 19722210620 DE19722210620 DE 19722210620 DE 2210620 A DE2210620 A DE 2210620A DE 2210620 C2 DE2210620 C2 DE 2210620C2
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C275/00—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C275/04—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C275/20—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton
    • C07C275/24—Derivatives of urea, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of urea groups bound to acyclic carbon atoms of an unsaturated carbon skeleton containing six-membered aromatic rings

Description

Q-CH2-Z
OD
20
in der R die obengenannte Bedeutung hat und Z die Gruppe
-CH
\
CH2
OH
-CH — CH2-HaI
OH
(Hai = Halogenatom) bedeutet, mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel
H2N-(CHO-NH2
(HD
in der π die obengenannte Bedeutung besitzt, umsetzt und gegebenenfalls di-2 erhaltene Verbindung in ein Säureadditionssalz überführt
3. Arzneimittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einer Verbindung nach Anspruch 1 neben üblichen Hilfs- und Trägerstoffen.
Aus der PL-PS 53 677 und DE-OS 19 01549 sind 35 Grundstruktur überraschenderweise eine bessere Wir-
Verbindungen mit einem N,N'-Bis-(2-hydroxy-3-phen- kung aufweisen.
oxy-l-propyl)-alkylendiamin-Grundgerüst bekannt, die Die Erfindung betrifft Bis-Phenoxypropanolamine
jS-Rezeptoren-blockierende Wirkung besitzen. Es wur- der allgemeinen Formel de nun gefunden, daß bestimmte Derivate dieser
<f\—O —CH2-CH-CH2-NH-(CH2),,-NH-CH2-CH-CH
OH
in der R eine 2-Allyloxy-, 2-Cyano- oder 4-Acetaminogruppe und η die Zahl 2 oder 6 bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze.
Die erfmdungsgemäßen Verbindungen können in an sich bekannter Weise durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
OH
(Hai = Halogenatom; bedeutet, mit einem Alkylendiamin der allgemeinen Formel
50 H2N-(CH2L-NH2
f V O-CH.-Z
αϊ)
in der R die obengenannte Bedeutung hat und Z die Gruppe
-CH CH2
O
oder
-CH-CH2-HaI
OH
in der η die obengenannte Bedeutung besitzt, hergestellt werden.
Die Ausgangsverbindungen der Formeln II und III sind bekannt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I besitzen zwei asymmetrische C-Atome und kommen daher als Racemat wie auch in Form der optischen Antipoden vor. Sie können mit optisch aktiven Hilfssäuren wie z. B. Di-O,O-p-toluyl-D-Weinsäure getrennt werden.
Mit physiologisch verträglichen Säuren, wie z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Maleinsäure, Milchsäure, Methansulfonsäure, Oxalsäure, Schwefelsäure oder Weinsäure können die Verbindungen in ihre Säureadditionssalze überführt werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze
haben im Tierversuch wertvolle therapeutische, insbesondere /J-adrenolytische Eigenschaften gezeigt. Die Verbindungen können daher zur Behandlung oder Prophylaxe von Erkrankungen des Herzens oder der Herzkranzgefäße in der Humanmedizin eingesetzt werden.
Die Einzeldosis der erfindungsgemäßen Substanzen liegt bei 1 bis 300 mg, vorzugsweise 1 bis 60 mg (oral) bzw. 0,1 bis 30 mg (parenteral).
Erfindungsgemäße Verbindungen wurden mit vergleichbaren Derivaten des Standes der Technik, die aus PL-PS 53 677 und DE-OS 19 01549 bekannt sind, bezüglich ihrer isoproterenol-antagonistischen Wirkung verglichen, wobei folgende Ergebnisse erhalten wurden.
Verbindung (als HCI-SaIz)
R
Isopro terenol-
antagonistische
Wirkung
A. Erfindungsgernäß
2-CH2=CH-CH2-O-2-CN-4-CH3-CO-NH-
B. Stand der Technik
2-C2H3O-3-CH3-
3-C1-4-NO2-
26fach DCI
61 fach DCI
33fach DCI
4fach DCI
lfach DCI
3fach DCI
3fach DCI
Beispiel 2
N,N'-Bis-[2-hydroxy-3-(4-acetaminophenoxy)-1 -prapyl]-l ,6-hexamethylendiamin
20,7 g (0,1 MoI) l-(4-Acetaminophenoxy)-2,3-epoxypropan v/erden mit 5,8 g (0,05 Mol) 1,6-Hexamethylendiamin in 200 ml Äthanol 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt Nach Erkalten wird das Diaminderivat als ίο farbloses Kristallisat isoliert und aus Methano* mehrmals umkristallisiert
Fp. 179 bis 18 Γ C, Ausbeute 5,8 g.
Die Versuche wurden an lebenden Meerschweinchen in Urethannarkose durchgeführt Die Werte sind auf 3,4-Dichlorisoproterenol (DCI) bez- gen, dessen Wirkung gleich 1 gesetzt wurde.
Die galenische Verarbeitung der erfindungsgemäßen Substanzen bzw. ihrer Säureadditionssalze zu den üblichen galenischen Anwendungsformen wie Lösungen, Emulsionen, Tabletten, Dragees, Suppositorien oder Depotformen kann in bekannter Weise unter Heranziehung der dafür gebräuchlichen galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng-, Binde-, Überzugs- oder Schmiermittel, Geschmacksstoffe, Süßungsmittel, Mittel zur Erzielung eines Depoteffekts oder Lösungsvermittler geschehen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
A) Verfahrensbeispiele
Beispiel 3
N,N'-Bis-[2-hydroxy-3-(2-cyanophenoxy)-l-propyl]-l,6-hexamethylendiamin - 2 HCI
87,5 g(0,S MoI) l-(2-Cyanophenoxy)-2,3-epoxypropan werden mit 29 g (0,25 Mol) Hexamethylendiamin in 750 ml Methanol gelöst und unter Rückfluß drei Stunden zum Sieden erhitzt Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der Rückstand mit etwa 700 ml verdünnter Salzsäure digeriert und unlösliche Anteile abgetrennt Die wäßrige Phase wird mit NaOH fraktioniert alkalisch gestellt, wobei die zwischen pH 7,5 und 8,5 ausfallenden basischen Anteile in Äther aufgenommen und mit Wasser gewaschen werden.
Nach Trocknen und Abdestillieren des Äthers verbleiben etwa 16 g Base, die in Methanol gelöst und mit alkoholischer HCl angesäuert werden. Durch Zugabe von Äther kristallisieren 9 g analysenreines Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 200 bis 203°C aus.
Analog zu Beispiel 1 wurden noch folgende Verbindungen der allgemeinen Formel 1 aus dem entsprechenden Epoxid der Formel II und dem entsprechenden Alkylendiamin der Formel III hergestellt:
Beispiel
Nr.
Beispiel 1
N,N'-Bis-[2-hydroxy-3-(2-allyloxyphenoxy)-
!-propyl]-l,2-äthylendiamin · 2 HCl
10,3 g (0,05 Mol) l-(2-Allyloxyphenoxy)-2r3-epoxypropan und 1,5 g (0,025 Mol) Äthylendiamin werden in 100 ml Äthanol 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Abdestillieren des Lösungsmittels wird der feste Rückstand (12,6 g) aus Essigester unter Zugabe von Petroläther umkristallisiert Die Base wird in Methanol gelöst und ätherische Salzsäure zugegeben. Das auskristallisierende Hydrochlorid wird nochmals aus Methanol umkristallisiert
Ausbeute 3,4 g, Fp. 258 bis 260" C.
Fp. des Hydrochloride
4 2-CN- 2 212 bis 2150C
5 2-CH2=CH-CH2-O- 6 133 bis 1370C
6 4-CH3-CO-NH- 2 270 bis 2720C
B) Formulierungsbeispiele
.Tabletten
N,N'-Bis-[2-hydroxy-3-(4-acetaminophenoxy)-1 -propyl]-1,2-äthylendiamin · 2 HCl
Maisstärke
Calciumphosphat
Magnesiumstearat
20,0 g
164,0 g
240,0 g
1,0 g
425,0 g
Herstellung
Die einzelnen Bestandteile werden intensiv miteinander vermischt und die Mischung in üblicher Weise granuliert Das Granulat wird sodann zu
1000 Tabletten von 425 mg Gewicht verpreßt, von denen jede 20 mg Wirkstoff enthält
2. Gelatine-Kapseln
Der Inhalt der Kapseln setzt sich wie folgt zusammen:
N,N'-Bis-[2-hydroxy-3-(2-cyanophenoxy)-1 -propyl]-l ,6-hexa-
methylendiamin · 2 HCI 25,0 mg
Maisstärke 175,0 mg ι ο
200,0 mg
4. Depotdragees
Kern;
N,N'-Bis-[2-hydroxy-3-(2-allyloxyphenoxy)-1 -propy I]-1,2-äthylendiamin · 2 HCl
Carboxymethylcellulose (CMC.)
Stearinsäure
Celluloseacetatphthalat (CAP.)
25,0 g
295.0 g
20,0 g
40,0 g
380,0 g
Herstellung
Die Bestandteile des Kapselinhaltes werden intensiv vermischt und 200-mg-Portionen werden in Gelatine-Kapseln abgefüllt. Jede Kapsel enthält 25 mg des Wirkstoffs.
3. Injektionslösung
Die Lösung wird aus folgenden Bestandteilen hergestellt:
N,N'-Bis-[2-hydroxy-3-(2-ailyloxyphenoxy)-1 -propyl]-1,6-hexamethylendiamin · 2HCl 1,5 Teile
Natriumsalz der EDTA (Äthylendiamintetraessigsäure) 0,2 Teile
Dest Wasser ad 100,0 Teile
15
20 Herstellung der Dragees
Der Wirkstoff, die CMC. und die Stearinsäure werden intensiv gemischt und die Mischung in üblicher Weise granuliert, wobei man eine Lösung des CAP. in 200 ml eines Gemisches aus Äthanol/ Äthylacetat verwendet Das Granulat wird dann zu 380-mg-Kernen verpreßt, die in üblicher Weise mit einer zuckerhaltigen 5°/oigen Lösung von Polyviuylpyrrolidon in Wasser überzogen werden. Jedes Dragee enthält 25 mg Wir.vitoff der Formel I.
30
Herstellung
Der Wirkstoff und das EDTA-SaIz werden in genügend Wasser gelöst und mit Wasser auf das gewünschte Volumen aufgefüllt. Die Lösung wird frei von suspendierten Partikeln filtriert und in 1-ecm-Ampullen unter aseptischen Bedingungen abgefüllt. Zuletzt werden die Ampullen sterilisiert und verschlossen. Jede Ampulle enthält 15 mg Wirkstoff.
Tabletten Herstellung 35,0 g
N,N'-Bis-[2-hydroxy-3-(4-acet- 164,0 g
aminophenoxy)-1 -propyl]-1,6-hexa- 194,0 g
methylendiamin · 2 HCl 14,0 g
Milchzucker 6,0 g
Maisstärke 2,0 g
Kolloidale Kieselsäure 10,0 g
Polyvinylpyrrolidon 425,0 g
Magnesiumstearat
Lösliche Stärke
Der Wirkstoff wird zusammen mit dem Milchzukker, der Maisstärke, der kolloidalen Kieselsäure und dem Polyvinylpyrrolidon nach intensiver Durchmischung in üblicher Weise granuliert, wobei man eine wäßrige Lösung der löslichen Stärke verwendet Das Granulat wird mit dem Magnesiumstearat gemischt und zu 1000 Tabletten von je 500 mg Gewicht gepreßt, die je 35 mg des Wirkstoffs enthalten.

Claims (2)

1 2
Patentansprüche: 1. Bis-Phenoxypropanolamine der allgemeinen Formel
-0--CH2-CH-CH2—NH-(CH2),-NH-CH2—CH-CH2-O-/
OH
in der R eine 2-AIlyIoxy-, 2-Cyano- oder 4-Acetaminogruppe und η die Zahl 2 oder 6 bedeutet, sowie deren Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der allgemeinen Formel
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