CH485652A - Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H-Dibenzo(a,d)-cycloheptenderivate - Google Patents
Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H-Dibenzo(a,d)-cycloheptenderivateInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung 1Gaminoalkylierter SH-Dibenzo [a, ]-cycl oheptenderivate Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer 1 Oaminoalkylierter SH-Dibenzo [a, d ] cycloheptenderivate der Formel: EMI1.1 worin R1 ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder X3ithyl- gruppe, und Ra die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet sowie von Säure-Additionssalzen davon. Die genannten Verbindungen sind pharmakologisch aktive Stoffe, die günstige Wirkungen auf das Zentralnervensystem ausüben und insbesondere als Antikon vulsiva, Antiepileptika, Tranquilizer, Psychosedativa, Muskelrelaxantien und Antiparkinson-Mittel in Betracht fallen. Verbindungen entsprechend Formel I werden erhalten, wenn man ein primäres oder sekundäres Amin der Formel: EMI1.2 worin R1 die genannte Bedeutung hat, methyliert oder äthyliert. Die Methylierung oder Äthylierung kann durch Umsetzen mit Form- oder Acetaldehyd unter Verwendung eines Reduktionsmittels, wie Ameisensäure, oder durch Umsetzen mit einem reaktionsfähigen Ester, insbesondere einem Halogenwasserstoffsäureester, von Methanol oder Äthanol erfolgen. Die als Ausgangsstoffe benötigten primären oder sekundären Amine gemäss Formel II erhält man ihrerseits z. B. durch Umsetzen eines reaktionsfähigen Esters des Alkohols der Formel: EMI1.3 mit Ammoniak, Methyl- oder Äthylamin. Die nach diesem Verfahren erhaltenen 1 0-amino- alkylierten SH-Dibenzo-[a,d]cycloheptenderivate können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Additionssalze mit geeigneten Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Xakp felsäure, Maleinsäure, Weinsäure oder Toluolsulfonsäuren, gewonnen und verwendet werden. Beispiel 1 2,47 g 5-Methylen- 1 O-methylamin omethyl-5 H-di- benzo[a,d]cyclohepten (Smp. des Maleates 180-1850 C) werden mit 1,45 ml 30 %oder Formaldehydlösung und 0,96 ml Ameisensäure 2 Stunden am Rückfluss erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird dann mit 10 ml Wasser verdünnt, mit 30 %iger Natronlauge alkalisch gestellt und viermal mit Äther ausgeschüttelt. Die ittheraus- züge werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der erhaltene ölige Rückstand wird mit äthanolischer Salzsäure in das Hydrochlorid übergeführt. Nach Kristallisation aus Methanol/ Äther erhält man 2,8 g (94 % der Theorie) 5-Methylen 10- dimethylaminomethyl -SH-dibenzo [a,d] cyclohepten-Hydrochlorid in Form von farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 244-2450 C. Bei analogem Vorgehen wie im vorerwähnten Beispiel erhält man weiterhin z. B. 5-Methylen-10-diäthyl aminomethyl-5H-dibenzola, d1-cyclohepten-Oxalat vom Schmelzpunkt 200-202 C (aus MethanoVÄther) unci 5 - Methylen - 10 - methylaminomethyl-SH-dibeneo [a, d]- cyclohepten-hlaieat vom Schmelzpunkt 180-185'C (aus Aceton).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung 10-aminoalkylierter 5H Dibenzo[a,d]cycloheptenderivate der Formel: EMI2.1 worin R1 ein Wasserstoffatom, die Methyl- oder Äthylgruppe, und R2 die Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, sowie von Säure-Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man ein primäres oder sekundäres Amin der Formel: EMI2.2 worin R1 die genannte Bedeutung hat, methyliert oder äthyliert, worauf man das Reaktionsprodukt als freie Base oder in Form eines Additionssalzes mit einer anorganischen oder organischen Säure isoliert.
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