CH441562A - Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Farbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Farbstoffen

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CH441562A
CH441562A CH1128564A CH1128564A CH441562A CH 441562 A CH441562 A CH 441562A CH 1128564 A CH1128564 A CH 1128564A CH 1128564 A CH1128564 A CH 1128564A CH 441562 A CH441562 A CH 441562A
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Hans Dr Baumann
Johannes Dr Dehnert
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Basf Ag
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Description


  Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Farbstoffen    Die     Erfindung        betrifft    ein Verfahren zur     Herstellung     von basischen Farbstoffen, die Kationen der Formel  
EMI0001.0004     
         enthalten,        worin        R1        und    R2 Wasserstoffatome,     Alkyl-,          Cycloa'lkyl-,        Aralkyl,

  -    oder     Azylreste    bedeuten oder Glie  der eines     gemeinsamen        nichtaromatischen        iso-    oder       heterocyclischen    Ringes sind,     R3        A4ky1-,        Cycloalkyl-          oder        Aralkylgruppen,

      Ar eine     gegebenenfalls    substi  tuierte     ortho-    oder     para-Phenylen-    oder eine     gegebenen-          falls        substituierte        ortho-    oder     para-Naphthylengruppe,     R4 ein Wasserstoffatom, eine     Alkyl-,        Hydroxyalkyl-,

            Cycloalkyl.    oder     Aral'kylgruppe    und     R5        eine        Aflcyl-          odex        Arylgruppe        darstellen,    oder     R4    und     R5        auch        ge-          meinsam    Glieder     eines        heterocyclischen        Ringes    sein       können.     



  Es wurde gefunden,     d'ass        man        diese        Monoazofarb-          stoffe    in     vorteilhafter    Weise     erhält,        wenn,    man     aroma-          tische        Amimoverbindungen    der Formel       H2N-Ar-H          diazotiert,    mit     Imidazolen    der Formel  
EMI0001.0063     
         kuppelt,

      die so     erhaltenen        Farbstoffe    mit     alkylierenden,            cycloalkyl'ierenden    oder     aralkylierenden        Mitteln        quater-          niert    und sie mit primären oder sekundären     diphati-          sc'hen,

          aral'iphatischen    oder     nichtaromatischen        heteroey-          clischen        Aminen    in Gegenwart von     Oxydationsmitteln          umsetzt.     



  Die     hierbei    verwendeten     Diaz        okornponenten    und' die       Substituenten        R1    und     R2    können     beispielsweise    Halo  genatome,     Alkyl-,        Aralkyl-,        HydYoxyl=,        A'lkoxyl-,        Nitro-,     Cyan-, primäre, sekundäre oder tertiäre     Amino-,        Acyl-          amino-,        Al'kyl'sulfon-,        Arylsulfon-,

          Carbonsäure-,        Car-          bonsäureester-    oder -     gegebenenfalls    substituierte     -          Carbonsäurearn-id-,        Sul'fonsäureamidgruppen        tragen.     



  Als     Alkylierungsmittel    sind beispielsweise die     Alkyl-,          Aralkyl-    oder     Cycloal'kylhalo@genide,    wie     Met'hylchlorid,          Athylbromid,        Benzylchlorid,    ferner     Dialkylsulfate    oder       A'lkylester        aromatischer        Sulfonsäuren,    wie     Dimethylsul-          fat,        Toluolsulfonsäuremethylester    oder     Tolualsulfon-          säure-(2-chlor)-äthylester    brauchbar.

   Die     Alll'kylierung          wird    .in     wässri'ger    Lösung oder Suspension oder in     orga-          nischen        Lösungsmitteln    bei     normaler    oder     erhöhter          Temperatur    vorgenommen.

       Vorteilhaft        arbeitet        man    in       Gegenwart        säurebindender    Mittel',     wie        Alkalihydroxyden,          Erdal'kal'ioxyden    oder     -carbonaten.        Gleichzeitig        mit    der       Alkylierung    des     Imidazalrings    lassen sich auch     im    Au     s-          gangsstoff    vorhandene,

       substituierbare    Wasserstoff  atome     enthaltende    Gruppen, wie     Hydtoxyl@-,        Carbon-          säure-    oder     Aminogruppen    chemisch     verändern,    z. B.       veräthern,        verestern    oder     allkylieren.     



       Als    für das Verfahren geeignete Amine seien     bei-          spielswei'se    genannt:    Mono- oder     Dimethylamin,        Diäthylamin,          Methyl-2-hydzoxyäthylamin,          1-Amino-3-methoxypropan,          IV        Methyl-N-(2-cyanoäthyl)-amin,          1-Methylamino-3-methoxypropan,          N,N-Ditne!rhyl-1,        3-diaminopropan,          Pyrrolid'in,        Piperidin,        Hexarnethylenimin,          Morphol'h1,

          Piperazin,        Benzylamin,          Benzylhnethylamin.         Die Umsetzung der     quartären        Farbsalze    mit den ge  nannten Aminen wird vorzugsweise in wässriger oder  organischer Lösung, z. B. in Methanol,     Äthanol,    Aceton,       Formamid,        Dimethylformamid        oder        einfach    in über  schüssigem Amin als     Lösungsmittel,    im     allgemeinen    bei  gewöhnlicher oder auch bei     erhöhter        Temperatur,    vor  genommen.

   Als Oxydationsmittel sind     beispielsweise     Luftsauerstoff, Wasserstoffperoxyd,     Hypochlorite,    Per  sulfate,     Eisen(III)-,        Kupfer(II)-,        Quecksilber(II)-,        Blei-          (IV)-    oder     Cer(IV)-salze    und     Hexacyanoferraite(III)    zu  nennen;     gegebenenfalls    können auch     Sauerstoffüberträ-          ger,    z. B.     Schwermetalle    und ihre Salze,     mitverwendet     werden.  



  In Durchführung des     Verfahrens    säuert man nach  Beendigung der     papyrographisch    leicht zu verfolgen  den Umsetzung an und     trennt        gegebenenfalls    uner  wünschte Nebenprodukte, z. B.     Blel(II)-salze,        durch     Ausfällen in Form der     Carbonate,        Sulfate    oder     Sulfide     ab. Aus dem Filtrat kann dann der     Farbstoff    auf übliche  Weise durch Aussahen oder durch Erzeugung weniger  löslicher Salze isoliert werden.

   Im     Fahle    der Oxydation  mit     Hexacyanoferrat(III)    erhält man die Farbstoffe  beim Ansäuern     als    in Wasser weniger     lösliche        Hexa-          cyanoferrate(II).     



  Eine weitere, besonders     vorteilhafte    Ausführungs  form des Verfahrens     besteht        darin,    dass man die     in.    Was  ser oder organischen     Lösungsmitteln    hergestellten     qua-          ternären        Farbsalze,    ohne sie zu     isolieren,    mit den  Aminen umsetzt.  



  Die erfindungsgemäss     erhaltenen        Farbstoffe    haben  den Charakter basischer     Farbstoffe,        sind    je     nach    der  Art des zugehörigen Anions mehr oder     weniger    gut was  serlöslich und können durch.     Umsetzen    mit     Säuren    oder  sauren Farbstoffen     in.    Lack- oder     Pigmentfarbstoffe     umgewandelt werden. Bei ausreichender Löslichkeit in  Wasser lassen sie sich zum Färben von Gebilden wie       Fasern,    Flocken, Fäden, Folien oder     Gespinsten    z. B.

    aus gebeizter Baumwolle,     natürlichen    oder     synthetischen     Polyamiden, wie Wolle, Seide, Leder,     Polyhexamethy-          lendiaminadipat    oder     Polycaprol'actam    aus anderen syn-         thetischen        Materialien,    wie     Celluloseestern    oder     -äthern,          Polyurethanen    oder     Polyestern        verwenden;

      besonders  auf     Materialien    aus     Polyacrylnitrid    oder     Acrylnitril        ent-          haltenden        Mischpolymerisaten        erhält    man     -durch    Masse-,  Spinn- oder     Badfärben    oder Bedrucken     Färbungen    in       sehr    echten     farbstarken    und     reinen    Tönen.  



  Die in den Beispielen     genannten        Teile    sind     Ge-          wichtsteile.       <I>Beispiel 1</I>    Zu der aus 9,3 Teilen     Aminobenzol    auf übliche  Weise erhaltenen     Diazoniumlösung        gibt        mann    nach und  nach     eine        Lösung    von 10     Teilen        Imidazol    in 150     Teilen     Wasser und     :

  d'a'nn    unter Aussenkühlung noch 60     Teile     10 %     iger        Natronlauge.    Nach     Beendigung    der Kupplung       wird    mit Hilfe von 15 Teilen 30 %     iger    Essigsäure     neu-          tralisiert,    worauf man die     ausgeschiedene    gelbe     Azover-          bi:nd'u;ng    absaugt.

   Sie wird ohne Trocknung mit 250 Tei  len Wasser     angerührt.    Dann werden 10 Teile     Magne-          siumoxyd,    250     Teile    Eis und unter     gleichzeitiger    Aussen  kühlung 32     Teile        Dimethylsulfat    nach und nach zugege  ben.

       Nach    Beendigung der     Methylierung        filltriert    man  von etwa vorhandenem überschüssigem     Magnesiumoxyd     ab,     .setzt    zum     Filtrat    30     Teile        BIei(IV)-oxyd        und    50 Teile       Piperidin    und rührt     das    Reaktionsgemisch so lange bei       gewöhnlicher        Temperatur,    bis kein     Ausgangsfarbstoff     mehr nachzuweisen ist.     Dann:

      wird mit 50     Teilen    30%iger       Essigsäure        angesäuert;        schliesslich    gibt man 200 Teile  gesättigter     Natriumsulfatlösung    zu, trennt den entstan  denen     Niederschlag    von     Bleiverbindungen    ab,

       fällt    den       Farbstoff    aus dem     Filtrat        durch    Zusatz von 20 Teilen  50 %     iger        Zinkchlorid-Lösung    und<B>1000</B>     Teilen    gesättig  ter     Natriumc        hloridlösung    aus     und        trocknet    ihn.

       Er    fällt  als violettes,     bronzeglänzendes    Pulver an, das sich mit       blaustichig        roter    Farbe in Wasser löst und     Polyacryl-          nitrilmaterial    in blaustichig .roten Tönen von guten Echt  heitseigenschaften     fär'b't.     



  Auf analoge Weise lassen sich unter Verwendung  der folgenden     Komponenten    basische Farbstoffe     her-          stellen:     
EMI0002.0163     
  
    Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Aminokomponente <SEP> Farbton
<tb>  Aminobenzol <SEP> Imidazol <SEP> Pyrrolidon <SEP> blaurot
<tb>    <SEP>   <SEP> Dimethylamin <SEP>  
<tb>  1-Amino-2-nitrobenzol <SEP>   <SEP> Piperidin <SEP>  
<tb>    <SEP>   <SEP> Morpholin <SEP> rot
<tb>  1-Amino-3-methoxybenzol <SEP>   <SEP> Pyrrolidin <SEP> violett
<tb>  1 <SEP> Amino-2,

  5-dimethoxybenzol <SEP> <B>  <SEP>  </B> <SEP> rotviolett       <I>Beispiel 2</I>    Der     Monoazofarbstoff        Aminobenzol        ->        Imid-a'zol          wird:

      wie in Beispiel 1 mit     Dimethylsulfat        in    Gegenwart  von     Magnesiumoxyd        methyliert    und nach     Ausfällen    mit         Zi#nkc'hl'orid    und     Natriumchlorid    isoliert und     getrocknet.     Eine Lösung von 16     Teilen    des so erhaltenen     Farb-          stoffs,        .dessen    Kation die     Formell     
EMI0002.0182     
      besitzt,

   in 30 Teilen Wasser     wird    zu<B>100</B> Teilen     Pyrroli-          dn    und 50 Teilen 10 %     iger    wässriger     Wasserstoffper-          oxydlösung    gegeben.  



  Das Gemisch     rührt    man bei     gewöhnlicher    Tempera  tur bis zur     Beendigung    der Umsetzung und lässt es dann  in eine     Mischung    von<B>100</B> Teilen Eisessig und 3000 Tei  len gesättigter     Natriumchloridlösung        unter        Aussenküh-          lung    einfliessen.

       Durch    Zusatz von 50     Teilen    50 %     iger          Zinkchloridl'ösung        wird    der Farbstoff als Zinkchlorid-    Doppelsalz     ausgefällt,    abgesaugt     und        getrocknet.    Man       erhält        ihn:

      in     Form        eines    dunklen,     bronzeglänzenden    Pul  vers, das sich     in.    Wasser mit     blaustichig        roter    Farbe löst  und     Polyacrylnitrilfasern        aus        schwefelsaurem    Bad in       b'laustic'hig    roten Tönen von guten     Echtheitseigenschaf-          ten        färbt.     



  Entsprechende Farbstoffe können     unter    Verwendung       der    folgenden Komponenten     hergestellt    werden:  
EMI0003.0041     
  
    <U>D</U>iazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Amin <SEP> Farbton
<tb>  Aminobenzol <SEP> Imidazol <SEP> Piperidin <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>    <SEP>   <SEP> Pyrrolidin <SEP>  
<tb>  " <SEP>   <SEP> Benzylamin <SEP> rot       <I>Beispiel 3</I>  Der     Monoazofarbstoff    1 -     Amino    - 2 -     nitrobenzol        -@          Imidazal    wird bei l00  C, in     Chlorbenzol        gelöst,

      mit  2     Mol        Diäthylsulfat    in     Gegenwart    von 1     Mol        Magne-          siumoxyd        methyliert.    Das isolierte, von     Lösungsmittel            befreite    Farbsalz wird in Wasser gelöst, mit     Zinkchlorid     gefällt,     isoliert        und        getrocknet.     



  Zu einer Lösung von 14     Tenl'en    des so erhaltenen       Farbstoffs;        dessen    Kation die Formel  
EMI0003.0065     
         besitzt,        in    400     Teilen    Wasser gibt     man    in einem Guss  17 Teile     Piperidin    und     lässt    dann     allmählich    110 Teile       lmolarer    wässriger     Kaliumhexacyanofenralt(III)

  -Lösung          hinzufliessen.    Die     Ausscheidung    des     als        Hexacyanoferrat-          (II)    vorliegenden     Farbstoffs        wird        durch    Zusatz von 50  Teilen 30 %     iger    Essigsäure     vervollständigt.    Nach Absau  gen,     Waschen    mit wenig     Wasser    und Trocknen     erhält       man den     Farbstoff    als     dunkelrotes        Pulver,

      das sich     in     heissem     Wasser    mit     blaustichig    roter Farbe löst und auf       Pollyacryln@itrilfasern    aus     essigsaurem    Bad     echte    blau  stichig     rote    Färbungen ergibt.  



       Entsprechend    werden die     folgenden        Farbstoffe        her-          gestellt:     
EMI0003.0103     
  
    Diazokomponente <SEP> Kupplungskomponente <SEP> Amin <SEP> Farbton
<tb>  1-Amino-3-methylbenzol <SEP> Imidazol <SEP> Piperidin <SEP> blaustichig <SEP> rot
<tb>  Aminobenzol <SEP>   <SEP>   <SEP>  
<tb>  " <SEP>   <SEP> Diäthylamin <SEP>

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstof fen, die Kationen der Formel EMI0003.0108 enthalten, worin R, und R2 Wasserstoffatome, Alkyl-, A:
    rail'kyl-, Cydoalkyl- oder Arylreste bedeuten oder Glie der eiirres gemeinsamen nichtaromatischen iso- oder heterocyclischen Ringes sind, R3 Alkyl-, Cycloallkyl- oder Aralkylgruppen,
    Ar eine gegebenenfalls substi tuierte ortho- oder para-Phenylen- oder eihegegebenenfah@s substituierte ortho- oder para-Naphthylengruppe, R4 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Hydroxyalkyl-,
    Cyclodkyl- oder Aral'kylgruppe und R5 eine lkyl- oder Arylgruppe darstellen, oder R4 und R5 auch gemeinsam Gliedger eines heterocyclischen Ringes sein können, dadurch ge- kennzeichnet,
    dass man eine aromatische Amünoverbin- dung der Formel H-Ar-NH2 d'iazotiert, mit Imidazol'en der Formel EMI0003.0167 kuppelt, die so erhaltenen Farbstoffe mit alkyl'ierenden,
    cyaloallkylierenden oder aralkylierenden Mitteln quater- niert und sie mit primären oder sekundären aliphati- schen aral'iphatischen oder nichtaromatischen hetero- cyclischen Aminen in Gegenwart von Oxydationsmitteln umsetzt.
CH1128564A 1958-06-25 1959-06-02 Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Farbstoffen CH441562A (de)

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