CH440496A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstofe Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller wasserlöslicher Monoazo- farbstoffe, dass dadurch gekennzeichnet ist, dass man Diazoverbindungen eines Amins der Formel
EMI0001.0013
worin Q einen mindestens eine saure wasserlö:
slichma- chende Gruppe enthaltenden aromatischen Rest, m eine ganze Zahl von 1 bis 3, das eine X einen Sulfonsäure- rest und das andere X einen Rest der Formel NH2 und n eine ganze Zahl von 1 bis 2 bedeuten, mit Bar- bitursiäure kuppelt.
Die wertvollsten Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI0001.0030
worin R' einen mindestens eine saure wasserlöshchma chende Gruppe enthaltenden Phenyl-, Naphthyl- oder Anthrachinonrest bedeutet.
Die Kupplung erfolgt zweckmässig in neutralem bis sehwach alkalischem wässerigem Medium.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Amine können auf an sich üblichem Wege dargestellt werden, beispiels weise durch Kondensation eines Amins der Formel
EMI0001.0050
mit Cyanurchlorid und anschliessende Kondensation des erhaltenen Dichlortriazinderivates mit einer Amina- benzoyl-aminobenzolsulfonsiäure, in ,schwach saurem Medium, beispielsweise mit 5-(4'-Aminobenzoylanvino)
-2-aminobenzol- 1 sulfans,äure, 4-(4'-Aminobenzoylamino)-2-aminobenzol 1 Jsulfonsäure, 5-(3'-Aminobenzoylamino)-2-aminobenzol- 1-s f f onsäure, oder mit einem N-(Aminophenyl)-N'-(aminosulfophenyl) harns:
toff, beispielsweise mit N-(4-Aminophenyl) N'-(4-amino-5 sulfophenyl)- harnsboff, so dass ein Monochlortriazinderivat entstehet. Als Amine der Formel Q-NH2 sind u. a. folgende zu nennen:
o-, mm und p-Aminobenzolsulfonsäuren, o-, m- und p-Aminobenzolcarbonsäuren, N-Alkyl a;nilinsulfonsäuren, insbesondere Me,thylanilinsulfonsäuren und Äthylanilinsulfonsäuren, Anilndisulfonsäuren und Sulfoanthranils.äure. Weiterhin sind 1-Amno-4-(4'- oder 3'-amnnophenyl- amino)-anthrachinon-2,3'- bzw. -2,4'-d.sulfonsäuren zu nennen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe werden aus der Reaktionslösung vorteilhaft durch Aussalzen und Fil- trieren möglichst schonend :
isoliert. Die filtrierten Farb stoffe können gegebenenfalls nach Zugabe von Coupage- mitteln oder Puffersubstanzen getrocknet werden. Die Trocknung der durch Filtration isolierten Farbstoffe er folgt zweckmässig unter vermindertem Druck bei nicht zu hohen Temperaturen. Durch Zerstäubungstrocknung kann man in gewissen Fällen die erfindungsgemässen trockenen Präparate direkt,
das heisst ohne Zwischen- isolierung der Farhstoffe herstellen.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien faseriger Struktur, beispielsweise von Wolle, insbeson dere aber von Fasermaterial aus nativer Cellulose, wie Leinen, und vor allem Baumwolle, oder von Mate rialien aus regenerierter Cellulose, wie Kunstseide oder Zellwolle.
Sie eignen sich besonders zum Färben nach den Ausziehverfahren, können aber auch nach den mo dernen Foulardfärbeverfahren appliziert werden, wobei man zur Fixierung des Farbstoffes dem Färbebad Alkali zusetzt oder das gefärbte Material einer alkalischen Nachbehandlung unterwirft und gegebenenfalls eine Hitzebehandlung anschliesst. Als. Alkali; kommen z.
B. Natriumcarbonat, Natriumhydroxyd, Tninatriumphos- phat usw. in Betracht.
Die so erhaltenen Färbungen und Drucke zeichnen sich durch die Reinheit des Farbtones und durch die sehr gute Wasch- und Lichtechtheit aus.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 21,7 Teile 1-Aminobenzol-2-carbons@äure-4-sulfon- säure werden in 200 Teilen Wasser und 19 Teilen 30%iger Natriumhydroxydlösu:ng gelöst. Die neutrale Lösung lässt man in eine eiskalte, wässerige Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid bei 0-5 laufen.
Innert einer Stunde werden 100 Teeile ln-Natriumhydroxyd- lösung zugetropft bis der pH-Wert von 6,5 konstant bleibt und kein freies: Amin mehr nachweisbar ist.
Hierauf wird die neutrale wässerige Lösung aus 30,7 Teilen 5-(4'-Aminobenzoylanuno)-2-arninobenzol-l-sul- fonsäure zugegeben und einige Stunden bei 35-40 ge- rührt, wobei durch Zugabe von 100 Teilen ln-Natriu,m- hydroxydlösung der pH-Wert von 5-6 gehalten wird.
Nach beendeter Kondensation wird die sekundäre Kon- densationslösung nach üblicher Methode diazotiert und die Diazoverbindung zu einer Lösung aus 12,8 Teilen Barbitursäu.re, 200 Teilen Wasser und 30 Teilen 30 % ige.r Natriumhydroxydlösung zugegeben und ausge kuppelt.
Durch Zugabe einer 2 % des Volumens der so erhaltenen Lösung entsprechenden Menge Natrium chlorid wird der Farbstoff ausgefällt, abfiltriert und bei 60-70 getrocknet.
Er färbt Cellulose in reinen, grünstichig gelben Tönen.
Man erhält praktisch den gleichen Farbstoff, wenn man aus Cyanurchlorid und, der 5-(4'-Anünobenzoyl- amino)-2-aminobenzol-l-sulfonsäure erhaltene primäre Kondensationsprodukt dianotiert, auf Barbitursäure kup pelt und den erhaltenen Dichlortriazinmonoazofarbs:toff mit 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4-sulfonsäure bei 40 kondensiert.
Setzt man anstelle von 1-Aminobenzol-2-carbon- säure-4-sulfonsäure die äquimolekulare Menge einer in Spalte 1 der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Ver bindung, anstelle von 5-(4' Amino-benzoylamÜno)-2- aminobenzol-l-sulfonsäure die äquimolekulare Menge der entsprechenden in Spalte 1I aufgeführten Verbin dung ein,
kuppelt auf die in Spalte III genannte Kupp lungskomponente und verfährt sonst in analoger Weise, erhält man einen Farbstoff, der Cellu:lose in der in Spalte IV angegebenen Nuance anfärbt.
EMI0002.0149
<U>I</U> <SEP> 1I <SEP> IIl <SEP> Iv
<tb> 1-Aminobenzol-3-sulfonsäure <SEP> 5-(4'-Aminobenzoylamino)- <SEP> Barbitursäu:re <SEP> grünstichig <SEP> gelb
<tb> 2-aminobenzol-l-sulfonsäure
<tb> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> <SEP> <SEP>
<tb> 2-Naphthylamin-4,8-disulfons:äu,re <SEP> <SEP> Iminobarbitursäure <SEP> gelb
<tb> 1-Aminobenzol-4-sulfonsäure <SEP> 4-(4'-Aminobenzoylamino)- <SEP> Barbitursäuxe <SEP> grünstichig <SEP> gelb
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<tb> 1-Aminobenzol-2,5-disulfonsäure <SEP> 5-(3'-Aminobenzoylamino)- <SEP> @ >
<tb> 2-aminobenzol-l-sulfonsäure
<tb> 1-Aminobenzol-2-sulfonsäure <SEP> <SEP> Cyanbarbitursäure <SEP> gelb
<tb> 2-Naphthylamin-3,6,8-trisulfon- <SEP> 4-(3'-Aminobenzoylamino)- <SEP> Barbitursäu:
re <SEP> >
<tb> säure <SEP> 2-aminobenzol-l-sulfonsäure <I>Beispiel 2</I> 21,7 Teile 1-Aminobenzal-2-carbonsäure-4-sulfon- säure werden in 200 Teilen Wasser und 19 Teilen 30 % iger Natnumhydroxydlösung gelöst: Die neutrale Lösung lässt man in eine eiskalte, wässerige Suspension von 18,5 Teilen Cyanurchlorid bei 0-5 laufen.
Im Laufe von einer Stunde werden 100 Teile n-Natrium- hydroxydlösung zugetropfit, bis der pH-Wert von 6,5 konstant bleibt und kein freies Amin mehr nachweisbar ist.
Hierauf wird die neutrale wässerige Lösung von 32,2 Teilen N-(4-Aminophenyl-)-N'-(4'-amino-3'-sulfo- phenyl)-harnstoff zugegeben und vier Stunden bei 35 bis 40 gerührt, wobei durch Zugabe von 100 Teilen n-Natriumhydroxydlösung der pH-Wert bei 5-6 gehal- tnen wird.
Nach beendeter Kondensation wird die sekun däre Kondensationslösung nach üblicher Methode di- azotiert und die Diazoverbindung zu einer Lösung aus 12,8 Teilen Barbitursäure, 200, Teilen Wasser und 30 Teilen 30 % iger Natriumhydroxydlösung zugegeben und ausgekuppelt.
Durch Zugabe einer 15 % des Volumens der @so erhaltenen Lösung entsprechenden Menge Na- triumchlorid wird der Farbstoff ausgefällt, filtriert und bei 60-70 getrocknet.
Es färbt Cellulose in gelben Tönen.
Claims (1)
- P A'TPXTT <B>A</B> XTCP7? <B>T</B> TrT-T Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen eines. Amins der Formel EMI0003.0058 worin Q einen mindestens eine saure was serlöslichma- chend'e Gruppe enthaltenden aromatischen Rest, m eine ganze Zahl von 1 bis 3,das eine X einen Sulfonsäure- rest und das andere X einen Rest der Formel NH2 und n eine ganze Zahl von 1 bis 2 bedeuten, mit Bar bitursäure kuppelt.
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| CH1812366A CH440496A (de) | 1963-01-10 | 1963-01-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffe |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119661602A (zh) * | 2024-12-13 | 2025-03-21 | 湖南省中医药研究院 | 一种含有偶氮苯基和二茂铁基的小分子单体及其合成方法和用途 |
-
1963
- 1963-01-10 CH CH1812366A patent/CH440496A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN119661602A (zh) * | 2024-12-13 | 2025-03-21 | 湖南省中医药研究院 | 一种含有偶氮苯基和二茂铁基的小分子单体及其合成方法和用途 |
| CN119661602B (zh) * | 2024-12-13 | 2025-10-10 | 湖南省中医药研究院 | 一种含有偶氮苯基和二茂铁基的小分子单体及其合成方法和用途 |
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