CH439540A - In der a-Form vorliegendes kristallisations- und flockulationsbeständiges Kupferphthalocyaninpigment und Verfahren zu dessen Herstellung - Google Patents

In der a-Form vorliegendes kristallisations- und flockulationsbeständiges Kupferphthalocyaninpigment und Verfahren zu dessen Herstellung

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CH439540A
CH439540A CH1015660A CH1015660A CH439540A CH 439540 A CH439540 A CH 439540A CH 1015660 A CH1015660 A CH 1015660A CH 1015660 A CH1015660 A CH 1015660A CH 439540 A CH439540 A CH 439540A
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Ciba Geigy
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  In der     a-Form        vorliegendes        kristallislations-    und     flockulationsbestäudiges        I@upferphthalocyaninpigment     und Verfahren     zu    dessen     Herstellung       Unter den verschiedenen Modifikationen des     Kup-          ferphthalocyanins    ist     bekanntlich    die     a-Farm    die     rot-          stichtigste    und farbstärkste.

   Die     a-Form    besitzt jedoch  den Nachteil, im     allgemeinen    nicht     lösungsmittelbe-          ständig        zu    sein, d. h. in     Geigenwart    vieler in, der Lack  industrie     gebräuchlicher    Lösungsmittel, wie Benzol,       Toluol    oder     Xylol,    sich mehr oder     weniger    schnell un  ter     Rekristallisation    in die     grünstichigere        ss-Form    um  zuwandeln.

   Dabei entstehen grosse Kristallnadeln, -der       ss-Form,    wodurch das Pigment wesentlich .an     Farb-          stärke    verliert und für die praktische Anwendung weit  gehend wertlos wird.  



  Ein weiterer Nachteil der     a-Form    besteht in ihrer  grossen     Neigung    zur     Flockulation.    Darunter versteht  man eine Agglomeration der in einer Flüssigkeit       dispergierten    Pigmentteilchen zu     grösseren    Partikeln,  was ebenfalls eine beträchtliche     Abnahme    der     Farb-          stärke    zur Folge hat. Es sind verschiedene Teste zur  Bestimmung der     Flockulation    eines Pigmentes ausgear  beitet worden.     Ein    solcher besteht z.

   B. darin,     dass     man 10 Teile     Kupferphthalocyanin    mit 90     Teilen          Titandioxyd    in einem ölmodifizierten     Alkydharz          dispergiert    und diesen Lack auf eine Unterlage giesst.  Kurz nach dem Antrocknen wird eine Stelle des Films  mit dem Finger verrieben. Erscheint diese geriebene  Stelle farbstärker als die urigeriebene, so liegt     Flocku-          lation    vor.  



  Es wurden schon viele Versuche     unternommen,    zu       kristallisations-    und     flockulationsbeständigen        Kup-          ferphthalocyaninen    zu gelangen. So hat man z. B.  Gemische von     Kupferphthalocyanin    mit     Zinnphthalo-          cyanin    verwendet.

   Um Gemische zu erhalten, die den  praktischen Anforderungen an     Kristallisations-    und       Flockulationsbeständigkeit        genügen,    muss man minde  stens 12 %     Zinnphthalocyanin,    bezogen auf die Ge  samtmenge an     Metallphthalocyanin,    zusetzen. Da       Zinnphthalocyanin    bedeutend weniger lichtecht als       Kupferphthalocyanin    ist und     ausserdem    eine uner  wünschte, stark     grünstichig    blaue Nuance aufweist,  wirkt sich ein so hoher Prozentsatz an Zinnphthalocya-         nin    auf den Farbton und die Lichtechtheit des Pigmen  tes sehr ungünstig aus.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    man mit bedeutend  weniger     Zinnphthalocyanin    zu Pigmenten mit sogar  noch besserer Stabilität gelangt, wenn man Mischungen       verwendet,    die zu     mindestens    80 % aus     halogenfreiem          und/oder    niedrig     halogeniertem        Kupferphthalocyanin,     zu 0,5 bis 10 % aus     Zinnphthalocyanin    und zu 0,5 .bis  10 % aus     Kobaltphthalocyanin    bestehen.  



  Die Mischungen bestehen vorzugsweise zu 90 bis  95 % aus     Kupferphthalocyanin,        Monochlor    oder     Mo-          nobromphthalocyanin    oder     Gemischen    davon,     zu    2 bis  5 % aus     Zinnphthalocyanin    und zu 2 bis 5 % aus       Kobaltphthalocyanin.    Ausser diesen 3 Hauptkompo  nenten können die Mischungen auch noch in geringen  Mengen andere     Metallphthalocyanine    enthalten.  



  Voraussetzung für eine .gute Stabilität gegen Kri  stallisation und     Flockulation    ist eine möglichst innige       Durchmischung    der Komponenten. Diese kann vor  zugsweise durch     Vermahlen    der Komponenten erfol  gen, wobei man     zweckmässig    von den     ss-Formen    der       Metallphthalocyanme    ausgeht, wie sie bei den .ge  bräuchlichen Synthesen anfallen.

   Es empfiehlt sich       dabei,    ein     Mahlverfahren    anzuwenden, welches     direkt     zu einer     hochdispersen        a-Form        führt.    Dies ist der Fall,  wenn man nach an sich bekannten Verfahren die Roh  pigmente in Gegenwart     eines    leicht     entfernbaren    Mahl  substrates,     beispielsweise    eines anorganischen oder  organischen     Salzes,    wie     Natriumsulfat,        Natriumchlorid     oder     Natnumacetat,

      in Mahl- oder     Knetvorrichtungen     behandelt. Als besonders wertvoll erweist .sich das     in     der schweizerischen Patentschrift Nr. 382 893 be  schriebene     Konditionierungsverfahren,    wonach das  Pigmentgemisch in wässeriger Dispersion in Gegenwart  eines unter den     Mahlbedingungen    festen,     sublimierba-          xen    organischen     Mahlsubstrates,        insbesondere        Hexa-          chloräthan,    gemahlen wird,

   wodurch nach verhältnis  mässig     kurzer    Mahldauer     eine        hochdisperse    und stabile       a-Form    erhalten wird.  



  Die einzelnen Komponenten     können    auch separat      nach den soeben erwähnten Methoden konditioniert       und    hernach mechanisch gemischt werden.  



  Ein weiteres     Verfahren,    die einzelnen     Metallphtha-          locyanine        in    innige     Durchmischung    zu     bringen,    besteht  darin, dass man die Komponenten in einem gemeinsa  men Lösungsmittel, beispielsweise Schwefelsäure, löst       und    aus dieser Lösung das     Phthalocyaningemisch    aus  fällt, beispielsweise     durch:    Eintragender schwefelsauren  Lösung     in    Wasser.

   Da     Zinnphthalocyanin    bei höheren  Temperaturen durch     konzentrierte    Säuren zersetzt  wird, ist dafür Sorge     zu    tragen, dass die Temperatur  der schwefelsauren Lösung des     Phthalocyaningemi-          sches    20  nicht übersteigt. Auch nach diesem Verfah  ren erhält man     eine        feindisperse    stabile     a-Form.     



  Die neuen Pigmente sind von einer Beständigkeit  gegen Kristallisation und     Flockulation,    die den höch  sten Anforderungen genügt, und eignen     sich    daher für  alle möglichen     Pigmentapplikationen,        insbesondere    in  Lacken und     verspinnbaren    Lösungen.  



  Die Verwendung von     Mischungen,    enthaltend  neben dem Kupfer- und     Zinnphthalocyanin    noch       Kobaltphthalocyanm    weist gegenüber einer     Mischung     enthaltend nur Kupfer- und     Zinnphthalocyanin    die       Vorteile    auf, weniger     grünstichig    zu sein, sowie eine  bessere Licht- und     Migrationsechtheit    aufzuweisen.  



       In    der     vorliegenden    Beschreibung und in den nach  folgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts  anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente  Gewichtsprozente, und die Temperaturen     sind    in Celsi  usgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 61 Teilen Wasser, 14 Teilen     feinpulveri-          siertem        Hexachloräthan,    64 Teilen eines wasserfeuch  ten     Presskuchens,        enthaltend    13,16     Teilen        Kupferphtha-          locyanin    der     a-Modifikation,    0,42 Teilen     Dichlor-          Zinn        Phthalocyanin        (SnC12-Pc,        erhalten    durch Erhitzen  von 59,

  2 Teilen     Phthalsäureanhydrid,    100 Teilen       Harnstoff,    28 Teilen     SnC12,    1     Teil        Ammoniummolyb-          dat    in 200 Teilen     Trichlorbenzol,    und zwar während 6  Stunden bei ca.

   180  und anschliessend während wei  teren 8 Stunden bei 220 ) und 0,42 Teilen durch Um  lösen aus     H2SO4    gereinigtes     Kobaltchlorphthalocyanin          (COCl-PC,    erhalten durch     Erhitzen    von 102,4 Teilen       Phthalonitril,    40 Teilen     CoC19,    5 Teilen     Chinolin    in  200 Teilen     Trichlorbenzol    und zwar während 17 Stun  den bei 180 bis 190 ).

   Nach     24-stündiger        Mahlung     wird die Mühle ausgeladen,     mit    Wasser nachgespült  und die erhaltene     Suspension    durch     Wasserdampfde-          stillation    vom     Hexachloräthan    befreit.

   Die zurückblei  bende wässerige     Pigmentsuspension    wird     filtriert,    der  Filterkuchen mit Wasser gewaschen und     anschliessend     im     Vakuumschrank    bei 80      getrocknet.    Durch Auf  nahme des     Röntgenbeugungsdiagramms    kann festge  stellt werden,     dass    das erhaltene Pigment     in    der     a-Mo-          difikation        vorliegt.    Das Trockenpigment, das leicht zu  einem weichen Pulver zerdrückt werden     kann,

      wird  wie folgt auf seine     IC-ristallisationsbeständigkeit    geprüft:  0,5     gr    des Pigmentes werden in 10 ccm     Xylol    auf  genommen und während 30 Minuten auf 100  erhitzt.  Nach dem Abkühlen     wird    filtriert, mit     Äthanol-gewa-          schen    und im     Vakuumschrank    bei 60  getrocknet.

    Durch Aufnahme des     Röntgenbeugungsdiagramms          kann    festgestellt werden,     dass    das     Pigmentgemisch          noch        zu        100        %        in        der        a-Modifikation.        vorliegt.        Neben          seiner    guten     Kristallisationsbeständigkeit    weist     dieses     Pigment auch eine gute     FlockulaMonsbeständigkeit    auf.

           Reines        a-Kupferphthalocyanin    ohne diese stabilisieren  den Zusätze     rekristallisiert    bei dieser Prüfung vollstän  dig in grossen Nadeln in die     ss-Modifikation.     



       Werden        anstelle        von        je    3     %        Zinnphthalocyanin        und          Kobaltphthalocyanin        nur    6     %        Zinnphthalocyanin        als     stabilisierender Zusatz verwendet (bisher bekannt),

   so  bleibt die     a-Modifikation.    bei     dieser        Prüfung    im besten       Falle        zu        80        %        erhalten.        Werden        anstelle        von        je    3     0/0          Zinnphthalocyanin        und        Kobaltphthalocyanin        nur    6     %          Kobaltphthalocyanin    als stabilisierender Zusatz ver  

  wendet, so     rekristallisiert    das Pigmentgemisch bei die  ser Prüfung vollständig in grossen Nadeln in die     ss-Mo-          difikation.     



  <I>Beispiel 2</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird       beschickt    mit 112 Teilen Wasser, 13,16     Teilen    rohem       ss-Kupferphthalocyanin,    0,42     TeilenDichlor-Zinn-Phtha-          locyanin    und 0,42 Teilen rohem,     nicht    durch Umlo  sen aus Schwefelsäure     gereinigtem        Kobaltchlorphthalo-          cyanin.    Nach     96-stündiger        Mahlung    bei 15-20  sind  die ursprünglich     100-200,

  u    langen Kristallnadeln des  Ausgangspigmentes     vollständig    verschwunden. Der  Farbstoff ist unter gleichzeitiger Umlagerung von der       ss-Modifikation    in die     a-Modifikation,    was .durch Auf  nahme des     Röntgenbeugungsdiagrammes    festgestellt  werden kann, in sehr feiner Verteilung vom     Hexa-          chloräthan    aufgenommen worden. Die Mühle wird nun  ausgeladen, mit Wasser nachgespült und die erhaltene  Suspension filtriert. Der gewaschene Filterkuchen wird  im Vakuumschrank auf 120  erhitzt, wobei zuerst vor  wiegend das Wasser und dann das     Hexachloräthan     praktisch .vollständig entfernt werden.

   Das Trockenpig  ment, das ebenfalls leicht zu     einem    weichen Pulver  zerdrückt werden kann, wird     wiederum    auf seine     Kri-          stallisationsbeständigkeit    geprüft, indem man eine  Probe des Pigmentes während 30     Minuten        in        Xylol    auf  100  erwärmt.  



       Röntgenbefund:        100        %        a-Modifikation.     



  Auch dieses Pigment hat gute     Flockulationsbeständig-          keit.     



  <I>Beispiel 3</I>  In einem     Laborkneter    werden 120 Teile feinge  mahlenes     Natriumchlorid,    28,2 Teile     a-Kupferphthalo-          cyanin,    0,9 Teile     Kobaltehlorphthalocyanin,    0,9 Teile       Zinnhydroxyphthalocyanin    (erhalten aus     SnC12        Pc     durch Kochen     in        Ammoniak)    und 50 Teile     Isopropa-          nol    während 24 Stunden unter Kühlung geknetet.

   Die  Knetmasse wird in 1 Liter     heissem    Wasser aufgenom  men, 1     Stunde        gerührt,    dann filtriert und mit Wasser       chlorionenfrei    gewaschen. Der Filterkuchen wird im  Vakuumschrank bei 60      getrocknet    und das erhaltene  Pigment wie oben beschrieben auf seine     Kristallisa-          tionsbeständigkeit        geprüft.     



       Röntgenbefund:        100%        a        -Modifikation.       <I>Beispiel 4</I>  Da sowohl die     Zinnphthalocyanine    als auch die       Kobaltphthalocyamne    in     konz.    Schwefelsäure in der  Kälte beständig sind,     können   RTI ID="0002.0208" WI="27" HE="4" LX="1661" LY="2386">  Pigmentgemische,    die       Zinnphthalocyanin    und/oder     Kobaltphthalocyanin    ent  halten, durch Umlosen in     konz.    Schwefelsäure in die       a-Modifikation    übergeführt werden.

   Hier nun     wirkt          Kobaltphthalocyanin    sehr     deutlich    stabilisierend und es  treten die oben     genannten        Vorteile    des     Kobaltphthalo-          cyanins    gegenüber den     Zinnphthalocyamnen    ganz be  sonders hervor:  4,7 Teile rohes     ss-Kupferphthalocyamn,    0,15 Teile           Kobaltphth@alocyamn    und 0,15 Teile     Zinnchlorphthalo-          cyanin    werden in 50 Teilen     konz.    Schwefelsäure bei  15-20  gelöst.

   Nachdem alles gelöst ist, wird die  Schwefelsäure mittels Tropftrichter in .dünnem Strahl  unter Rühren ausgetragen in 100 Teile Wasser und  170 Teile Eis. Man     rührt    1 Stunde weiter,     filtriert    und  wäscht säurefrei. Der erhaltene,     neutralgewaschene    Fil  terkuchen wird im Vakuumschrank bei 60  getrocknet.  Das erhaltene     Pigment    weist eine sehr gute     Kristallisa-          bionsbeständigkeit    auf.

   Selbst beim Kochen am     Rück-          fluss    in     Xylol    (132 ) während 8 Stunden bleibt es zu       100        %        in        der        a-Modifikation        erhalten.     



  Werden anstelle von je 0,15 Teilen     Zinnphthalo-          cyanin    und     Kobaltphthalocyanin    nur 0,3 Teile       Kobaltphthalocyanin    als     stabilisierender    Zusatz ver  wendet, so erhält man ein Pigment,

   das nach 30     Minu-          ten        Erwärmen        auf        100         in        Xylol        noch        zu        85        %        in        der          a-Modifikation    erhalten bleibt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I In der a-Form vorliegendes kristallisations- und flockulationsbeständiges Kupferphthalocyaninpigment, bestehend zu mindestens 80 % aus Kupferphthalocya- nin oder niedrig halogeniertem Kupferphthalocyanin oder deren Gemischen,
    zu 0,5 bis 10 % aus Zinnphtha- locyanin und zu 0,5 bis 10 % aus Kobaltphthalocyanin. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Kupferphthalocyaninpigment gemäss Patentan- spruch I, bestehend zu 90 bis 95 % aus Kupferphthalo- cyanin, Monochlor- oder Monobromkupferphthalocya- nin oder deren Gemischen,
    zu 2 bis 5 % aus Zinnphtha- locyanin und zu 2 bis 5 % aus Kobaltphthalocyanin. 2.
    Kupferphthalocyaninpigment gemäss Patentan- spruch I, bestehend zu etwa 94 % aus Kupferphthalo- cyanin,
    zu etwa 3 % aus Zinnphthalocyanin und zu etwa 3 % aus Kobaltphthalocyanin. PATENTANSPRUCH II Verfahren zur Herstellung eines Kupferphthalocya- ninpigmentes gemäss Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet,
    dass man die Komponenten vermischt und spätestens nach dem Vermischen in feine Vertei lung bringt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man die Phthalocyanine in wässe riger Suspension in Gegenwart von Hexachloräthan vermahlt und hernach das Wasser und .das Hexachlor- äthan aus dem Mahlgut entfernt. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass man die Phthalocyanine gemein Sam in Schwefelsäure bei einer Temperatur von höch stens 20 löst und .die schwefelsaure Lösung in Wasser austrägt.
CH1015660A 1960-09-08 1960-09-08 In der a-Form vorliegendes kristallisations- und flockulationsbeständiges Kupferphthalocyaninpigment und Verfahren zu dessen Herstellung CH439540A (de)

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