CH416595A - Verfahren zur Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff bzw. -thioharnstoff - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff bzw. -thioharnstoff

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CH416595A
CH416595A CH542061A CH542061A CH416595A CH 416595 A CH416595 A CH 416595A CH 542061 A CH542061 A CH 542061A CH 542061 A CH542061 A CH 542061A CH 416595 A CH416595 A CH 416595A
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CH
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pentafluorophenyl
cyanate
urea
thiourea
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CH542061A
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Jerzy Belf Leon
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Nat Smelting Company Limited
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff   bzw.-thioharnstoff   
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von   Pentafluor-phenyl-harnstoff    bzw.



     Pentafluor-phenyl-thioharns, toff,    das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2,3,4,5,6-Pentafluoranilin in saurer Lösung mit einer   Cyanat-oder    Thio  cyanat-Ionen    abgebenden Verbindung reagieren   lässt    und   dan-n    erhitzt. Die zu diesem Zwecke   benützte    Säure ist   passenderweise      Essig-oder      Chlorwasser-      stoffsäure    und als   Cyanrat-oder Thiocyanat-Ionen    abgebende Verbindungen kommen leicht lösliche Salze, z. B.   Kalium-oder    Ammoniumcyanat bzw.



  -thiocyanat in Betracht.



   Die   erfindungsgemäss    hergestellten Harnstoffe   besitzen sedative oder    hypnotische Eigenschaften.



   Beispiel   1   
Die   Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff    kann durch die folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht wer, den :
EMI1.1     

Das Amin wurde in Eisessigsäure gelöst und zu dem Gemisch eine wässrige Lösung von Kaliumcya  nat hinzugesetzt. Das    Gemisch wurde heftig, unter Aufrechterhalten der Temperatur im Bereiche von   50-60 C    während 2   SXtunden geriihrt.    Durch   Abküh-    len fiel das Produkt aus. Anschliessend wurde dasselbe aus Athanol/Wasser rekristallisiert ; F = 161 bis   162  C.   



   Der   Pentafluor-phenyl-harnstoff ist ein    weisses, leicht wasserlösliches Material, welches am Licht blau wirkt. Es   wirld durch    starke Säuren und Alkalien nach Erwärmen zersetzt.



   Beispiel 2
Der   Pentafluor-phenyl-thioharnstoff    wurde durch Reaktion von   Pentafluor-anilin-hydrochloridsalz mit      Ammoniumthiocyamat,    in konzentrierter   Chlorwas-    serstoffsäure-Lösung, entsprechend der Gleichung :
EMI1.2     
 hergestellt.



   Zunächst   wurde das Chlorwasserstoffsalz von      Pentafluor-anilin, durch. Auflöslen    von   Pentafluor-ani-    lin in konzentrierter Chlorwasserstoffsäure bei etwa   80  C erzeugt.    Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde zu dieser Lösung   gemahlenes'Ammonium-    thiocyanat hinzugesetzt und das ganze Reaktionsgemisch auf   100  C während    3 Stunden erhitzt.



   Der Gehalt der Flasche wurde : dann bis zur Trockne abge, dampft und in Wasser bei   70  C gelöst.   



  Das Produkt schied sich nach Kühlen in feinem kri  stallinen    Plättchen aus, welche nach Rekristallisiere. n einen F = 151 bis   152 C    aufwiesen.



   Der   Pe, nbafluor-phenyl-thioharnstoff    kristallisiert in matten gelben Plättchen, und ist in Wasser sehr leicht löslich.



   Es hat sich ergeben, dass beide Verbindungen Eigenschaften für eine Verwendung als Sedativa oder Hypnotika zeigen. Sie können auch Zwischenprodukt bei der Herstellung von   tandem,    heilkräftigen Verbindungen sein.  



   PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von   Pentafluor-phe-      nyl-harnstoff bzw.-thioharnstoff,    dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3,4,5,6-Pentafluor-, anilin mit 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff bzw.-thioharnstoff Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff bzw.
    Pentafluor-phenyl-thioharns, toff, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2,3,4,5,6-Pentafluoranilin in saurer Lösung mit einer Cyanat-oder Thio cyanat-Ionen abgebenden Verbindung reagieren lässt und dan-n erhitzt. Die zu diesem Zwecke benützte Säure ist passenderweise Essig-oder Chlorwasser- stoffsäure und als Cyanrat-oder Thiocyanat-Ionen abgebende Verbindungen kommen leicht lösliche Salze, z. B. Kalium-oder Ammoniumcyanat bzw.
    -thiocyanat in Betracht.
    Die erfindungsgemäss hergestellten Harnstoffe besitzen sedative oder hypnotische Eigenschaften.
    Beispiel 1 Die Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff kann durch die folgende Reaktionsgleichung veranschaulicht wer, den : EMI1.1 Das Amin wurde in Eisessigsäure gelöst und zu dem Gemisch eine wässrige Lösung von Kaliumcya nat hinzugesetzt. Das Gemisch wurde heftig, unter Aufrechterhalten der Temperatur im Bereiche von 50-60 C während 2 SXtunden geriihrt. Durch Abküh- len fiel das Produkt aus. Anschliessend wurde dasselbe aus Athanol/Wasser rekristallisiert ; F = 161 bis 162 C.
    Der Pentafluor-phenyl-harnstoff ist ein weisses, leicht wasserlösliches Material, welches am Licht blau wirkt. Es wirld durch starke Säuren und Alkalien nach Erwärmen zersetzt.
    Beispiel 2 Der Pentafluor-phenyl-thioharnstoff wurde durch Reaktion von Pentafluor-anilin-hydrochloridsalz mit Ammoniumthiocyamat, in konzentrierter Chlorwas- serstoffsäure-Lösung, entsprechend der Gleichung : EMI1.2 hergestellt.
    Zunächst wurde das Chlorwasserstoffsalz von Pentafluor-anilin, durch. Auflöslen von Pentafluor-ani- lin in konzentrierter Chlorwasserstoffsäure bei etwa 80 C erzeugt. Nach Abkühlen auf Zimmertemperatur wurde zu dieser Lösung gemahlenes'Ammonium- thiocyanat hinzugesetzt und das ganze Reaktionsgemisch auf 100 C während 3 Stunden erhitzt.
    Der Gehalt der Flasche wurde : dann bis zur Trockne abge, dampft und in Wasser bei 70 C gelöst.
    Das Produkt schied sich nach Kühlen in feinem kri stallinen Plättchen aus, welche nach Rekristallisiere. n einen F = 151 bis 152 C aufwiesen.
    Der Pe, nbafluor-phenyl-thioharnstoff kristallisiert in matten gelben Plättchen, und ist in Wasser sehr leicht löslich.
    Es hat sich ergeben, dass beide Verbindungen Eigenschaften für eine Verwendung als Sedativa oder Hypnotika zeigen. Sie können auch Zwischenprodukt bei der Herstellung von tandem, heilkräftigen Verbindungen sein.
    PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pentafluor-phe- nyl-harnstoff bzw.-thioharnstoff, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3,4,5,6-Pentafluor-, anilin mit einer Cyanat-bzw. Thiocyanat-Ionen abgebenden Verbindung in saurer Losung reagieren lässt und dann erhitzt.
    UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn- zeichnet, dass man Kalium-oder Ammoniumcyanat bzw.-thiocyanatverwendet.
CH542061A 1960-05-12 1961-05-09 Verfahren zur Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff bzw. -thioharnstoff CH416595A (de)

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CH542061A CH416595A (de) 1960-05-12 1961-05-09 Verfahren zur Herstellung von Pentafluor-phenyl-harnstoff bzw. -thioharnstoff

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FR (1) FR1291887A (de)
GB (1) GB923365A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102649775A (zh) * 2011-02-26 2012-08-29 吉木青 一种三环唑中间体的合成方法

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102649775A (zh) * 2011-02-26 2012-08-29 吉木青 一种三环唑中间体的合成方法

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