CH410968A - Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen

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CH410968A
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung von substituierten 2- (2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen
Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von substituierten 2- (2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen der Formel I
EMI1.1     
 worin   X    die zweiwertige Gruppierung -O-,-S-,
EMI1.2     
   -SO2O-,-COO-,   
EMI1.3     
   oder-SO2-,    worin Z
Wasserstoff oder eine   Aikyigruppe    ist, und wobei
X mit einem ihm angehörenden   O-,    S-oder C
Atom an die Ringe A   und/oder    B gebunden ist ;

   Y einen zweiwertigen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest, in dem gegebenenfalls vorhandene, die aliphatischen Ketten   untenbre-       chenden    Heteroatome durch mindestens zwei
Kohlenstoffatome voneinander oder von in X und W vorhandenen Heteroatomen getrennt sind ;

   W die-CN,   eine-CONR'R"oder    eine-COOR
Gruppe, worin R', R"und R unabhängig vonein ander je Wasserstoff eine Alkyl-, Cycloalkyl-,
Aralkyl-oder Arylgruppe sind, und n und m unabhängig voneinander   1    oder 2 bedeuten und worin der Kern A in den Stellungen 4, 5 und 6 durch
Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-,   Carbonsäunester-,       Carbonsäureamid-, SuEonsäweamid-sowie    Alkyl    sulf, onylgruppen    oder Halogen und der Kern B in.

   den Stellungen 3', 4'und 5'durch
Kohlenwasserstoffgruppen, Alkoxygruppen oder
Halogenatome substituiert sein kann und die Gruppierung   [(X),-Y-W]inmindestens    einer der obengenannten Stellungen 4, 5, 6, 3',
4'ader 5'gebunden ist, wobei in Stellung 3' jede
Gruppierung ausgeschlossen ist, die spontan mit der 2'stÏndigen OH-Gruppe einen Laktonring g bildet, dadurch   gekennzeichnet, dass man,    einen o-Nitroazofarbstoff der Formel II
EMI1.4     
 in der R Wasserstoff, eine   Alkyl-oder    Aralkylgruppe oder einen Acylrest bedeutet, unter   Rmgschluss    reduziert und hierauf im Falle, dass   R    ein Alkyl-, Aralkyl-oder Acylrest bedeutet,   die vcrestelrte oder verätherte Hydroxylgruppe    in   2'-Stellung freisetzt.    



   Der Benzolring A kann in den Stellungen 4, 5 und 6 beispielsweise noch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, sowie Alkylgruppen, wie Methyl-, ¯thyl-, n-Propyl, Isopropyl-, n-, iso-oder tert. Butylgruppen, Alkoxygruppen, wie   dieMethoxy-oderButoxygruppe    ;   Carbonsäuregmppen,      Carbonsäureestengruppen,    na  mentlich      Carbonsäurealkylestergruppen,    wie Carbomethoxy-, CarboÏthoxy-,   Carbopropoxy-oder    Carbo  butoxygruppen,    gegebenenfalls am Stickstoff aliphatisch, cycloaliphatisch,   araliphatisch    oder aromatisch substituierte   Carbonsäureamid-oder Sulfonsäure-    amidgruppen, wie   Carbonsäure-oder Sulfonsäure-       amid-,-methyl-amid-,

  -äthylamid-,-cyclohexylamid-, -benzylamid-,-phenylamid-,-dimethylamid-,-diäthyl- amid-,-N-methyl-N-cyclohexylamid-,-y-Methoxy-    propylamid-,-piperidid-oder   morpholidgruppen,    sowie   Alkylsulfonylgruppen,    wie Methylsulfonyl-oder ¯thylsulfonylgruppen enthalten. Der Benzolring B kann in den Stellungen 3', 4'und 5'beispielsweise noch durch offene oder cyclische   Kohlenwasserstoff-    gruppen, wie Methyl-, Äthyl-, Benzyl-, Cyclohexyloder Phenylgruppen, Alkoxygruppen, wie   Methoxy-,    Äthoxy-, Propoxy-,   Isopropoxy-oder      n-Butoxygrup-    pen oder Halogene wie Chlor oder Brom substituiert sein.



   Befindet sich die   Gruppierung-[-(X) n,-Y-W] irn    Kern A, dann ist sie vorzugsweise in 5-Stellung-an den Kern A gebunden. Befindet sie sich in 3'-Stellung des Kernes B, so ist darauf zu achten, dass keine : Gruppierung wie beispielsweise   die-CH2-COOH-    oder   die-CH2CH2COOH-gruppe    vorliegt, die spontan mit der   2'-ständigen    OH-Gruppe einen   5-oder       6-gliedrigen    Laktonring bildet.



   Besonders   langwellig      absorbierende Benztriazol-    verbindungen werden erhalten, wenn man die Aus  gangsstoffe    so wählt, dass in den Endprodukten acidifizierende Substituenten in   4-und/oder    5-Stellung,    basifizierende Substituenten in 3'-und/oder 5'-Stel-    lung vorhanden sind.   Benztriazolverbindungen    mit besonders hoher molarer Extinktion im Bereich von 330-350 mÁ werden erhalten, wenn basifizierende Substituenten in der   5-und/oder    4'-Stellung stehen.



  Die molare Absorption im Bereich von 300   mlt    wird durch gegebenenfalls   weitersubstituierte    Alkylsubstituenten in 3'-Stellung gefördert.



   Beispiele basifizierender Substituenten sind Alk oxygruppen, wie die Methoxy-, Isopropoxy-, Cyclo  hexyloxy-und    Benzyloxygruppe ; Beispiele für acidi   fizierende Substituenten sind Alkylsulfonylgruppen,    wie die Methyl-, und Athylsulfonylgruppe,   Sulfon-    säureamidgruppen, wie die SulfonsÏuremethyl-,  -butyl-und   cyclohexylamidgruppe,    sowie die Carb oxylgruppe und ihre Ester oder Amide.



   Wenn   :Yamenzweiwertigen,aliphatischen    Rest vorstellt, bedeutet es vornehmlich einen   Alkylenrest,    wie den   Methylen-,    den 1,   1- oder    1, 2-¯thylen-, den    1,      1-,    1,   2- oder    1,   3-Propylen-,    den 1, 1-, 1, 2-, 1, 3-,    1,      4- oder    2,   3-Butylenrest,    ferner auch einen durch    Heteroatome unterbrochenen Alkylenrest, wie zum    Beispiel den   , ' Diathylenathernest. Stellt    es einen araliphatischen Rest vor, so bedeutet es beispielsweise einen   Benzylennest-CGH4CH2-oder einen      Phenäthylenrest-CgH4CH2CH2-.   



   Ist Y ein aromatischer Rest, so bedeutet es vor allem einen   Arylenrest    der   Benzolreihe,    beispielsweise, den 1, 2-, 1,   3- oder    1,   4-Phenylenrest.   



   Unter den Verbindungen der Formel   (I)    sind diejenigen bevorzugt, bei denen Y eine
Alkylengruppe mit 1-4 C-Atomen, wie die Me  thylen-,    1, 2- Athylen-oder 1,   4-Butylengruppe, eine   
Phenylengruppe, wie die 1, 2 oder 1,   4-Phenylen-    gruppe, eine   Aralkylengappe wiedie    a,   2-Benzylen-    gruppe, oder eine durch das Schwefelatom unterbrochene Alkylengruppe mit 4-6   C-Atomen,    wie   die-CH2CH2CH2-S-CH2-oder      CH2-CH2-Gruppe    bedeutet.
EMI2.1     




   Sofem R,   R'und R"z.    B. je einen Alkylrest bedeuten, stellen sie beispielsweise den Methyl-, Athyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-, sec. oder   tert.      Butyl-,    Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-,   Dodecyl-,      Tetnadecyl-,    Hexa  decyl-oder    Octadecylrest dar. Bedeuten sie einen Cycloalkylrest, so sind sie beispielsweise ein Cyclo  hexylrest.    Bedeuten R, R'und   R"Aralkylreste,    so handelt es sich hierbei zum Beispiel um den Benzylrest.

   Als aromatische Reste, die durch R,   R'be-    ziehungsweise   R"symbolisiert    sind, kommen Beispielsweise der   Phenyl-oder    der 2-,   3-oder      4-Methyl-    oder den 2-, 3-oder   4-Chlorphenylrest    in Betracht.



   Die als Ausgangsstoffe der Formel II   verwend-    baren   Azobenzolverbindungen,    erhält man beispielsweise durch Kuppeln einer   o-Nitrobenzoldiazoxnium-    verbindung mit einem in 2-Stellung kuppelnden und in   3-Stellungunsubstituierten    Phenol, wobei die Komponenten so zu wählen sind, dass die entstehende   Azobenzolverbindung    mindestens einmal die Gruppe   -KX) -Y-W] enthält.   



   Der   Ringschluss    der   o-Nitroazobenzolverbindung    zum Triazol der Formel I kann nach üblichen Me  thoden    erfolgen, zum Beispiels mit Zinkstaub in alkalischem Mittel.



   Die Entkalkylierung von gegebenenfalls vorhandenen Äthergruppen R wird vorzugsweise mit Bromwasserstoff in Eisessig, die Verseifung von Acyloxygruppen in   wässrig-saurem oder wässrig-alkalischem    Mittel ausgef hrt.



   Die neuen substituierten   2- (2'-Hydroxyphenyl)-    benztniazolverbindungen der Formel I sind, je nach   Substituation,    farblos bis leicht gelbstichig gefärbt.



  Besonders wertvoll sind diejenigen, die am meisten UV-Licht absorbieren. Gegenüber vorbekannten Verbindungen ähnlicher Konstitution zeigen sie verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften wie zum Beispiel L¯slichkeit, Breite des Einsatzgebietes und verbesserte   Sublimierechtheit.    Sie werden den lichtempfindlichen Trägem in geringen Mengen von 0, 001-5 % insbesondere in Mengen von 0, 01-1 % des Trägermaterials einverleibt.



   Als Trägermaterialien für die neuen   Verbindun-    gen der Formel I kommen in erster Linie Polymere sowie Copolymere in Frage, femer natürliche Polymere, oder deren synthetische Modifikationen, wie zum Beispiel Cellulose, Celluloseester   und-äther    und Proteine.



   Die lichtempfindlichen Materialien können vor der schädlichen Einwirkung von Licht auch dadurch geschützt werden, dass man sie mit einer mindestens eine erfindungsgemäss erhaltene Verbindung der Formel I enthaltenden Schutzschicht, zum Beispiel einem Lack,   anstreicht,    oder dass man sie mit solche Lichtschutzmittel enthaltenden-zweckmässig filmartigen-Gebilden abdeckt. In diesen beiden Fällen ist die Menge der zugesetzten Lichtschutzmittel vorteilhaft   10-30 ouzo    (bezogen auf das Schutzschichtmaterial) für Schutzschichten von weniger als 0, 01 mm Dicke und   1-10  /o für Schutzschichten von    0, 01 bis 0, 1 mm Dicke. Je farbloser die Lichtschutzmittel, desto wertvoller sind sie, da sie dann den Endprodukten keine Gelbfärbung vermitteln.



   In den folgenden Beispielen bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, die Teile Gewichtsteile.



  Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



  Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Ver  hältnis    wie Kilogramm zu Liter.



   Beispiel 1
Der noch feuchte Azofarbstoff, erhalten durch Kupplung von 26, 1 Teilen diazotiertem 3-Nitro-4  aminobenzolsulfonsäure--hydroxyäthylamid    und 18, 0 Teilen   3- (3-Methyl-4-hydroxyphenyl)-propionsäure    (erhalten durch Verseifung des Anlagerungsproduktes von Acrylnitril an o-Kresol) wird mit 200 Volumteilen 2-n. Natronlauge verrührt. In die entstehende Lösung werden 30 Teile Zinkstaub eingetragen. Innert einer Stunde werden 50 Volumteile konzentrierte Natronlauge eingetropft, wobei die Temperatur unterhalb 45  gehalten wird. Die nun gelbe Lösung wird unter Kühlung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert bis   Kongorotpapier    schwach   gebläut    wird.

   Der   datai    ausfallende Niederschlag wird   abgenutscht    und mit Wasser gut ausgewaschen, hierauf mit verdünnter Sodalösung verrührt und filtriert. Durch Ansäuern des Filtrates erhält man das   2- (2'-Hydroxy-3'-methyl-       5'-, 6-carboxyäthylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäure-ss- hydroxyäthylamid.   



   Entsprechendes Vorgehen unter Verwendung von o-Nitranilin, p-Chlor-o-nitranilin oder 3-Nitro-4aminobenzoesäure anstelle des   3-Nitro-4-aminoben-      zolsulfonsäure-ss-hydroxyäthylamids    liefert die folgenden Produkte :   
2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-ss-carboxyäthylphenyl)-    benztriazol beziehungsweise 2- (2'-Hydroxy-3'-methyl  5'-ss-carboxyäthylphenyl)-5-chlorbenztriazol    beziehungsweise 2-   (2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-ss-carboxy-    äthylphenyl)-5-carboxybenztriazol.



   Beispiel 2
Der noch feuchte Azofarbstoff, erhalten durch Kupplung von 13, 8 Teilen diazotiertem o-Nitranilin und 24, 2 Teilen 2-Hydroxy-2'-carboxy-5-methyl-1, 1'diphenylmethan wird mit 400 Volumteilen Wasser und 100 Volumteilen konzentrierter Natronlauge gelöst. Nach Zugabe von 40 Teilen Zinkstaub werden 50 Volumteile konzentriertes Ammoniak eingetropft, wonach die Farbe rasch von rotviolett nach gelbgrün umschlägt. Das Gemisch wird noch eine Stunde bei   80  nachgerührt    und dann auf eine Lösung von 300 Volumteilen konzentrierte Salzsäure in 1000 Volumteilen Wasser aufgegossen. Das gefällte   2- [2'-    Hydroxy-3'-   (o-carboxyphenylmethyl)-5'-pnethylphe-      nylj-benztriazol    wird durch Umkristallisation aus Eisessig-Chlorbenzol gereinigt. F.   210 .   



   Entsprechendes Vorgehen unter Verwendung von    2-Hydroxy-2'-carboxy-5-chlor-1, 1'-diphenylmethan    anstelle der genannten 2-Hydroxy-2'-carboxy-5  methyl-1,      1'-diphenylmethans    liefert   das2- [2'-Hydroxy-       3'-(o-carboxyphenylmethyl)-5'-chlorphenyl]-^benztri-    azol. Die benützten Diphenylmethanverbindungen werden durch   Zinkstaubreduktion    in alkalischem Medium aus den entsprechenden Benzophenonderivaten hergestellt.



   Beispiel 3
Der noch feuchte Azofarbstoff, erhalten durch Kupplung von 55, 5 Teilen diazotiertem 3-Nitro-4amino-benzolsulfonsäurecarboxymethylamid (erhalten durch Umsatz von   3-Nitro-4-chlor-benzolsulfonsäureL    chlorid   mitGlykokoll    in schwach alkalischem Medium bei Zimmertemperatur und nachträglichem Umsatz mit Amonniak bei   130 )    und 21, 6 Teilen p-Kresol wird in 400 Volumteilen 2-n. Natronlauge gelöst und mit 50 Teilen Zinkstaub versetzt, wobei die Temperatur bei 35-40  gehalten wird. Zur vollständigen Entfärbung werden noch 40 Volumteile konzentrierte Natronlauge zugegeben und das Gemisch 1 Stunde gerührt.

   Das   2- (2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benz-      triazol-sulfonsäurecarboxymethylamid    wird durch Zugabe von konzentrierter Salzsäure bis zur kongosauren Reaktion gefällt und durch Lösen in Sodalösung, Filtration und erneutes Ausfällen, sowie anschliessende Umkristallisation aus Dimethylformamid Eisessig gereinigt.



   Wird anstelle der 21, 6 Teile   p-Kresol    36 Teile   / ?- (3-Methyl-4-Hydroxyphenyl)-propionsäure    verwendet, so wird das   2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-ss-carb-       oxyäthylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäure-carboxy-      methylamid    erhalten.



   Beispiel 4
Der noch feuchte Azofarbstoff (erhalten durch Kupplung von 13, 8 Teilen diazotiertem o-Nitranilin mit 21, 4 Teilen 4-Hydroxy-4'-carboxydiphenyl) wird mit 20 Teilen   Natriumhydroxyd    in 200 Volumteilen Wasser gelöst. Bei   40-50  wird    dann durch Zugabe von 30 Teilen Zinkstaub bis zur Entfärbung reduziert und 12 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt.



  Das Reaktionsgemisch wird mit überschüssiger Salzsäure angesäuert, der Niederschlag abgenutscht und aus einem   Dimethylformamid-Eisessiggemisch    kristallisiert. Man erhält das   2- [2'-Hydroxy-5'- (4"-carboxy-      phenyl)-phenyl]-benztriazol.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-(2' Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen der FormelI EMI4.1 worin X die zweiwertige Gruppierung-O-,-S-, EMI4.2 sSO2O-,-COO-, EMI4.3 oder wonn Z Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, und wobei X mit einem ihm angehörenden O-, S-oder C Atom an den Ring A und/oder B gebunden ist, Y einen zweiwertigen aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest, in dem gegebenenfalls vorhandene, die aliphatischen Ketten unterbre chende Heteroatome durch mindestens zwei Koh lenstoffatome voneinander oder von in X und W vorhandenen Heteroatomen getrennt sind, W die-CN, eine-CONR'R"-oder eine-COOR Gruppe, worin R',
    R"und R unabhängig vonein- ander je Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl-oder Arylgruppe sind, und n und m unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten, und worin der Kern A in den Stellungen 4, 5 und 6 durch Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbonsäureester-, Carbon säureamid-, Sulfonsäureamid-, sowie Alkylsulfo nylgruppen oder Halogen, und der Kern B in den Stellungen 3', 4'und 5'durch Kohlenwasserstoffgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, und die Gruppierung [ (X),-,-Y-W] in mindestens einer der obengenannten Stellungen 4, 5, 6, 3', 4' oder 5'gebunden ist, wobei in Stellung 3'jede Gruppierung ausgeschlossen ist,
    die spontan mit der 2'-ständigen OH-Gruppe einen Laktonring bildet, dadurch gekennzeichnet, dass man einen o-Nitroazofarbstoff der Formel II EMI4.4 in der R Wasserstoff, eine Alkyl-oder Aralkylgruppe oder einen Acylrest bedeutet, unter Ringschluss reduziert, und hierauf im Falle, dass R ein Alkyl-, Aralkyl-oder Acylrest bedeutet, die veresterte oder verätherte Hydroxylgruppe in 2'-Stellung freisetzt.
CH709961A 1961-06-16 1961-06-16 Verfahren zur Herstellung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen CH410968A (de)

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