DE2254476A1 - Nickel-komplexe von 2-(2'-hydroxyphenyl)-v-triazolen - Google Patents
Nickel-komplexe von 2-(2'-hydroxyphenyl)-v-triazolenInfo
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Description
Dr. F. Zumstain sen. - Dr. E. Assmann
Dr.R.Koeniaslj3rrjor - Dipl. Phys. R. Holzhauer
8 München 2, Bräuhausstraß· 4/III
Case 3-7832
DEUTSCHLAND
DEUTSCHLAND
Nickel-Komplexe von 2-(21-Hydroxyphenyl)-v-triazolen
Gegenstand der .Erfindung..sind neue Nickel-Komplexe
von 2-(2lHydroxyphenyl)v-triazolen, ihre Herstellung',
Ihre Verwendung zum Schützen von Polyolefinen, sowie
als industrielles Erzeugnis, die mit ihrer Hilfe geschlitzten
Polyolefine.
Die neuen Verbindungen haben die Formel I
309820/1068
| 4 | χ | Y | y | ζ© |
| 3 | ||||
(D
in der R-, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die
Phenyl-, eine Methylphenyl-, Dimethylphenyl-, Chlorphenyl- oder Alkoxyphenylgruppe, letztere mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen,
R^ Wasserstoff oder, im Falle, dass R, ei.ne Alkylgruppe mit 2
bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, auch eine um ein Kohlenstoffatom niedrigere Alkylgruppe als R,, im Falle, dass R, die Phenylgruppe
oder eine substituierte Phenylgruppe bedeutet, auch eine Alkylgruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, die Phenyl->
eine Methylphenyl-, Dimethylphenyl-, Chlorphenyl- oder Alkoxyphenylgruppe, letztere mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen oder R-,
und R„ zusammen unsubstituiertes oder durch niederes Alkyl substituiertes
Tetramethylen, Ro und R, unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine
Aralkylgruppe mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 6 bis 8 Kohlenstoffatomen oder die a-Methylcyclohexylgruppe,
wobei R3 und R, zusammen höchstens 22 Kohlenstoffatome enthalten,
Y eine Stickstoff enthaltende organische Base der folgenden Gruppe
a) Amine der Formel
"5
[6
3.09820/ 1058
worin R ', R,- und R^ unabhängig voneinander Viasserstoff, Alkyl
mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit 3 bis 18. Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl, 2-Hydroxyäthyl, " 2-Aminoäthyl oder R1-
und R^ zusammen die Reste -(CH2) r-, -(CH^K ——0-(GH2)«~, "
-(CH2)2-NH-(CH2)2-, -CH(CH3)-(CH2)4-, '—CH2-CH(CH3.) — (CH2)3 oder
-(CH2)2 —CH(CH3) — (CH2)2- bedeuten. " . ' '
b) Aniline der Formel . ; ■ ,
worin Rq Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1
bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, oder
c) Pyridine der Formel
worin Rq und R,„ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl
oder Rq und R,„ zusammen einen Benzoring bedeuten, Z das Anion
einer Alkancarbonsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatpmen, einer Alkenylcarbonsäure
mit 3 bis 18 Kohlenstoffatomen, einer Thia- oder Oxa-alkanGarbonsäure mit 3 bis 15. Kohlenstoffatomen, der Benzoesäure,
einer Alkyl benzoesäure mit 8 bis 11 Kohlenstp.Cf atomen
oder einer Naphtoesäure, das Hydroxylion, das Chlorid- .oder Bromidion,
M --- ein c;inwertiges Alk,'*liniet:allion, und η Ö oder I5 m O,
1 oder 2, χ 1 oder 2, y O oder J, w olle Vierte zwischen O und 2\
■ ■ ■ '■ 3 0 9820/1058 >AD
und ζ (2 + m) - x(l - η) bedeuten.
Es wurde Überraschend gefunden, dass die Verbindungen
der Formel I als Einzelverbindungen oder als Gemische gute Stabilisatoren
fUr Polyolefine gegen den lichtinduzierten Abbau sind. Ausserdera eignen sie sich als Farbstoffakzeptoren.
Es war bereits bekannt,. Polyolefine mit Nickelsalzen
des 2-Hydroxyphenylbenztriazols zu stabilisieren. Die neuen Nikkeikomplexe
bewirken gegenüber diesen Salzen eine längere Schutzdauer. Ausserdem sind die mit den Verbindungen der Formel I stabilisierten
Polyolefine geringer verfärbt.
R1, R0, R0, R/, Rr, R,, R-, und R0 können definitions-JL Z ' j M- J D / ö
gemäss Alkylgruppen sein. In den unter Formel I angegebenen Grenzen
kann es sich dabei um Methyl, Aethyl, n-Propyl, iso-Propyl,
η-Butyl, sec.-Butyl, tert.Butyl, n-Amyl, tert.Amyl, n-Hexyl, n-Octyl,
n-Decyl, n-Dodecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl
handeln. Die Substituenten der Phenylreste unter Rj und R»
und die Gruppe Rg sind beispielsweise auch Alkoxygruppen mit 1
bis 8 Kohlenstoffatomen. Es kann steh dabei um MethpKy-, Aethoxy-,
Propoxy-, Butoxy-, Hexoxy- oder Octoxygruppen handeln* Sind R.
und R2 substituierte Phenylgruppen, so können die Sub$tituenten in
o-, m- und/oder p-Stellung stehen. Die Gruppen R» und R>
haben auch die Bedeutung von Aralkyl mit 7 biß 9 Kohlenstoffatomen, wie
Benzyl, α-Methylbenzyl oder α, α-DimethylbenicyI, bdei* »iie Bedeutung
von Cycloalkyl, wie Cyclohexyl, oder Cyclooctylj wenn Rj-,
R, und 1^-, Alkenylgruppen sind, dann kann es eich in den unter Formel
1 aiigOt^bc-non Grenzen um Properiyf., But*j[iyl, HcKenyl, Octenyl,
309820/1058 ! . BAD 0RIG1NAL
Decenyl, Dodecenyl, Tetradecenyl, Hexadecenyl oder Octadecenyl
handeln. R-, und R^ können zusammen Tetramethylen sein, das durch
niederes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen wie Methyl, Aethyl, Propyl oder Butyl, substituiert ist, Z ^ kann die Bedeutung eines Anions einer Fettsäure mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, wie
2.B, des Anions einer Alkanearbonsaufe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen
oder einer Alkenylcarbonsäure mit 3 bis 18 Kohlenstoff- atomen,
wie Essigsäure, Buttersäure, 2-Aethylcapronsäure, Laurinsäure,
Palmitinsäure, Stearinsäure oder Oelsäure haben* Z ^
kann aber auch eine Thiaalkancarbonsäure mit 3 bis 15- Kohlenstoffatomen
wie die Methylmercaptoessigsaure, n-Bütylmercaptoessigsäure,
3-Dodecylmercaptopropionsäure oder einer Oxaalkancarbon-Sciure
mit 3" bis 15 Kohlenstoffatomen wie die· Methoxyessigsäure,
Dodecyloxyessigsäure, 3-Heptyloxypropionsäure, 3-Dodecyloxypropionsäure
bedeuten. Als Haphthoesäure kann Z ^ die α- oder p-Naphthoesäure
sein. Die Alkylsubstituenten der Benzoesäure unter Z- können Methyl, Aethyl, Propyl oder Butyl bedeuten. Die Alkalimetalle
M ^-^ können Lithium, Natrium oder Kalium sein. Bevorzugt
sind Verbindungen der Formel I in der R, und R2 Phenyl, R-.
Phenyl und R9 Methyl, oder R1 und R9 zusammen Tetramethylen, R^
und R, verzweigtes oder unverzweigtes Alkyl mit 1 bis 10 Kohlen^
stoffatomen, Y ein Amin der Formel NH9Rc, worin Rr Alkyl oder Alkenyl
mit 12 bis IS Kohlenstoffatomen ist, Z^ Chlor pder das
ι Anion der Essigsäure, 2-Aethylcapronsäure, Palmitinsäure, StearinsHure,
Oelsäure oder Benzoesäure und M N^ das Natrium- oder Kabedeuten^
Beispiele erfindungsgemässer Verbindungen sind def folgenden Tabelle angeführt, worin R1 bin R,i Y,
m».n» χ, y, % die für Formel I erläuterte Bedeutung habem
309820/
v^'ii^^sra^
CH.
CH3
CIl3
IT
C]DH21
C1DH21
Cl0H21
0D11ZL
C6H5
ClL,
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
C6H5
,HP 6 5
C6H5
CH0-CH0
ClL
CIU
CIL
ClI
K4
H tert.Buty
II
II
Il t crt. Amy
sek..tert.BuCy Butyl
II cek. Butyl H sek.Butyl
.H tert:. Butyl
H tert.Butyl H tert. Butyl
Cyclo Methyl hexyl
II
II sek. Butyl
H uek.iitityl
4-Dodecyloxyanilin
Stearylamiii
Cyclohexylamin
Di-decylamin Pyridin
Piperidin
Tributylamin
Tributylaniin
Benzylainin
Morpholin
N-2-Hydro:cathylam.tii
09820/ 10
Oleat
Myristat
Heptanoat
3-Heptyloxypr op ion at
PaImitat
2-Aethylhexanol
3-Dodecyl-
mercaptopro-
pionat
Oleat
Oleat
Naphtenat (2)
Stearat
Palmitat
Bem;oat
Li
| Koeff | O |
|
in η |
1 |
| 1 | 1 |
| O | 1 |
| O | 1 |
| O | 1 |
| O | 1 |
| O | 1 |
| O | 1 |
| O | 1 |
| O | O |
| O | 1 |
| 1 | 1 |
| O | |
| O |
| χ | y |
| 2 | 0 |
| .2 | 1 |
| 2 | 1 |
| 1 | 1 |
| 2 | 1 |
| 2 | 1 |
| 2 | 1 |
| 2 | 1 |
| 1 | 1 |
| τ-1 | 1 |
| 2 ί |
O |
| ι | 1 |
| 1 | 1 |
GOF*
8AD ORIGINAL
n.
K2
CH.
CH
CIL1-CH
CH-.
yji/i
\ ■
CH,
ClI0 -CH / 2
Γ2:
CH0.
2 .
IL
/ ■
CIL
CIL
CH0 -CIL
CIL
et "Meinet hy 1-benzyl
| Il | A | Y | - | 3-Dodecyl- ; mercnptopro- pionat |
| Cerü | .Butyl | - | 3-Dodecyl- mercaptopro- pionat |
|
| tert | .Butyl | Pip er a?, in | Oleat | |
| tort | .Butyl | ' Anilin | Stearat | |
| tart; | Amyl | 2-Aethylhe- xylamin |
Lau rat: | |
| Methyl i\ --■ |
IC ο o. f f i ζ i e-.n t en
M m
K 1
K 1.
- 1
- O
- O
IiI
1 O
Werden die Verbindungen der Formel I als Gemische verwendet, so handeil: es sich vorzugsweise um Gemische, in denen R,,
Rj* R3» ra» Y>
Z. und M^ die gleiche Bedeutung in allen Verbindungen
des Gemisches haben, υ .'ihr end sich von den Koeffizienten
n, m, w, x, y und ζ wenigstens einer unterscheidet.
Durch die Verbindungen der Formel I werden Polyolefine gegen Abbau geschlitzt, vorzugsweise a-Olefin-Polymere, wie Polypropylen,
g eg eb er: an f al 1 s vernetzte's Polyethylen, Polyi sobul ylen ,
PoLyraethyibuten-1, Polymethylppnt c'n'-l, ..Pol.ybutcm-1, Vb] yj ,sopron ,
Polybutadien;' C ο polymere dev den «■( n.ü \Λ cn Uuu-npoly.h-toi ruj·,]
303Ö20/1Ü58
COPY
BAD ORIGINAL
liegenden Monomeren, wie Aethylen-Propylcn-Copolymere, Propylen-Buten-1-Copolymere,
sowie Terpolymere von Aethylen und Propylen mit einem Dien, wie z.B. Hexadien, Dicyclopentadien oder Aethylidennorbornen;
Mischungen der oben genannten Homopolymeren, wie beispielsweise Gemische von Polypropylen und Polyäthylen, Polypropylen
und Poly-buten-1, Polypropylen und Polyisobutylen. Bevorzugt
;sind dabei Polypropylen sowie dessen Mischungen und die Copolymeren, die Propyleneinheiten enthalten.
Die Verbindungen der Formel I werden den Substraten in einer Konzentration von 0,01 bis 5 Gew.% berechnet auf das zu stabilisierende
Material, einverleibt. Vorzugsweise werden 0,05 bis l,5.besonders bevorzugt 0,1 bis 0,8 Gew.7o der Verbindungen, berechnet
auf das zu stabilisierende Material, in dieses eingearbeitet.
Die Einarbeitung kann nach der Polymerisation erfolgen, beispielsweise durch Einmischen mindestens einer der Verbindungen
der Formel I und gegebenenfalls weiterer Additive in die Schmelze nach den in der Technik Üblichen Methoden, vor oder während der
Formgebung, oder auch durch Aufbringen der gelüsten oder dispergierten
Verbindungen auf das Polymere, gegebenenfalls unter nachträglichen Verdunsten des Lösungsmittels.
Im Falle von vernetzten! Polyäthylen werden die Verbindungen
vor der Vernetzung beigefügt. Als weitere Additive, mit denen zusammen die erfindungsgemäss verwendbaren Stabilisatoren eingesetzt
werden können, sind zu nennen:
.1. Antioxydantien der Amino- und Hydroxyarylreihe. Bei den letzteren sind die sterisch gehinderten Phenolverbindungen zu nennen,
309820/1058
BAD ORfGINAl
zum Beispiel:
2,21-Thiobis-C4-raethyl-6-tert.butylphenol)
4,4'-Thiobis-(3-methyl-6-tert.butylphenol) ·
2,2' -Metbylen-bis-(4-methyl-6~tert.butylphenol)
2,2r-Methylen-bis-(4*äthyl*6-ter-tr.butylphenol)
4,4*-Methylen-bis-(2-methyl-6-tert.butylphenol)
4,4'Butylideri-bis-(3-methyl-6<-tert.butylphenol) ■
2,2'Methylen-bis- [4-methyl-6-(oc-methylcyclohexyl) -phenolj
2,6-Di(2-hydroxy-3-tert.butyl-5-methyib*enzyl)-4-methyl-phenol
2,6-Di-tert.butyl-4-methyJphenol( ...".'.■"
1,1,3-Tr is - 2-methyl-(4-hydroxy-5-tert .butyl-rphenyl)-butan
l,3J5-Trimethyl-2J4-6-tri~(3,5-di-tert.butyl-4-hydroxy-benzyl)~benzol
Ester der ß-4-Hydroxy-3,5-di-tert»butylphenyl-propionsäure mit ein
oder mehrwertigen Alkoholen, wie Methanol, Aethanol, Octadecanol,
Rexandiol, Nonandiol, Thiodiäthylenglykpl, Trimethyloläthan oder
Pentaerythrit, · ·
2,4-Bis-octylmercapto-6-(4-hydroxy-3,5-di-tert.butylanilino)-s-tria-
2,4-Bis-(4-hydroxy-3,5-di-tert.butylpherioxy)-o-octylmercapto-s-tria-
1,1-Bis-(4-hydroxy-2-methyl)-5-tert,bufcyl-phenyl)-3-dodecyimercapto-
butanf ■ - - , ,
4-Hydroxy-3,5-di-tert.butylbenzyl-phosphonsäureester, wie der Di-methyl-,
Diäthyl- oder Dioctadecylesterf ·
(3-Methyl-4-hydroxy-5-t:ert.butylben2yl)-malonsäüre'-dioctadecylesterj
s~(3 J,5-Dimethyl-4-hydroxyphenyl) -thiöglykolsäureoctadecylegter}
309820/1Ö58
Ester der Bis- (3,5-di-tert.bucyl-4-hydroxybenzyl)-malonsäure,
wie der Mdodecylestcr, der Dioctadecylcster und der 2-Dodecyliiiercaptoäthylester.
Unter den Aininoarylderivaten sind Anilin- und Naphthylnminderivate
sowie deren heterocyclische Abkömmlinge zu nennen, beispielsvreise
Phenyl-1-naphthylamin
Phenyl-27naphthylamin
N»Ν1-Diphenyl-ρ-phenylendiamin
NfHt-Di-2-naphthyl-p-phenylendiaiiiin
Ν,Ν!-Di-Ecc.butyl-p-phenylendiamin
6-Aetho>:y-2>2,A-tr ime thy 1 -1,2 - d ihy d r och ino 1 in 6-Dodecyl-2 ,2 ,4~triniethyl--l ,2-dihydrochinolin Mono- und Dioctyli-ir.inodibenzyl
Phenyl-27naphthylamin
N»Ν1-Diphenyl-ρ-phenylendiamin
NfHt-Di-2-naphthyl-p-phenylendiaiiiin
Ν,Ν!-Di-Ecc.butyl-p-phenylendiamin
6-Aetho>:y-2>2,A-tr ime thy 1 -1,2 - d ihy d r och ino 1 in 6-Dodecyl-2 ,2 ,4~triniethyl--l ,2-dihydrochinolin Mono- und Dioctyli-ir.inodibenzyl
polymerisiertea 2,2,4-Trimethyl-l,2-dihydrochinolin» wobei allerdings
bei.ni kombinierten Einsatz der Verbindungen der Formel I zai'c de:
obengenannten Air.inverbindungen wegen der Verfarbungstendenz dar
letzteren das stabilisierte Polymer keine so guten Farbeigenschafter.
mehr besitzt.
2. UV-Absorber und Lichtschutzmittel wie:
a) 2-X2'-Hydroxyphenyl)-benztr.lazole, beispielsweise das
5'-Methyl-j 31 ,5'-Di-tert .butyl-·, 5 '-Tert .butyl-·, 5-Chlor-3'-.
-S'-Di-tert.butyl-· 5-Chlor-3'-tert.butyl-5'-methyl-J 3',5'-■Di-tert.aniyl-;
3 '-Hethyl-5 '-/J-cärbomethoxyiithyl-; 5-Chlor-3' ,5'-di-tcrt.
amyl-Derivat *. ■
309820/1058 eAD oWGtNAt
l>) 2 ,4~Bis- (2 ' -hydroxyphenyl)-6-alkyl-.s-triazine-, zvra Beispiel das
6-Aethyl- oder 6-Undecyl-Derivät,
c) 2-Hydroxy-benzophenone, zum Beispiel das
4-Hydroxy- , 4~Methoxy-, 4-Octoxy-, 4--Decyloxy-, 4-DodecyXoxy-4
,2 ' ,4'-Tri-hydroxy- oder 2 '-Hydro>ty-4,4 '-diniethoxy-Derivat
d) 1,3-Bis-(2'-hydroxy-benzoyl)-benzole, zum Beispiel das
■· 1,3-Bis-(2'-hydroxy-4'-hexyloxy-benzoyl)-benzol, das
1,3-Bis-(2'-hydroxy-4f-octoxy-benzoyl)-benzol, das
l,3~Bis-.(2 '-hydroxy-4 '-doclecyloxy-benzoyl)--benzol.
e) Arylester von gegebenenfalls substituierten Benzöesaurens v?ie
zum Beispiel ■ · · ·-· ' ·
Phenylsalicylat, Octylphenylsalicylat, Benzoy!resorcin, Dibenzcylresorcin,
3,5-Üi-terü.butyl-4-hydroxybenzGesäur.e-2,4-di-tert.butylphenylesüer
oder -öctadecylester. ■, ' ' . ,■'
Si) Acrylate, zum Beispiel · ' . .
a-Cyan-/j,/7,,-diphenylac"rylsaureäthyl- bzvj. isooctylester,' a-Carboiriethoxy-ziirityäureniethylest'er,
ä-Cyanc-.ß-inethyl-p-methoxy-zimt-Raurernethylbzv;.
butylester#, K- (^-Carbon!ethoxy-vinyl)"2-:nethyl-indolin.
. ■
g) Oxalsäurediamide, zum Beispiel . t ·
4,4'-Di-octyloxyoxanilid ■""·»■■' ·
2,2'-Di-octyloxy-5,51-di-tert.butyl-oxanilid ' ' "
2,2'-Di-dodecyloxy-S.S'-di-tert.butyl-oxanilid ■
3. Phosphite, V7ie
Triphenylpbonphit,
309820/·1058
Phenyldialkylphosphite,
Trinonylphenylphosphite,
Trilaurylphosphit,
Trioctadccylphosphit,
3,y-Di-isodecyloxy-2,4,8,10-telraoxa-3,9-diphosphaspiro-(5, 5) undecan,
Tri-(4-hydrdxy-3,5-di-tert.butylphenyl)-phosphit.
4. Nukleierung.smittel, wie
4-tert. Buf.ylbenzoesäure, Adipinsäure , Diphenylessigsäure.
5. Peroxidzerstörende Verbindungen, wie
Ester der ß-Thiodipropionsa'ure, beispielsweise der Lauryl-,
Stearyl-, Myristyl- oder Tridecylester.
Salze des 2-Mercaptobenzimidazols, beispielsweise das Zinksalz,
Diphenylthioharnstoff.
6. Sonstige Zusätze wie Weichmacher, Antistatika, Färbehilfsmittel,
Flammschutzmittel, Pigmente, Russ, Asbest, Glasfasern, Kaolin, Talk und Treibmittel.
7. Kostabilisatoren mit synergistischer Wirkung wie Salze von Erdalkalien, vorzugsweise Salze von Erdalkalien und
Carbonsäuren, wie Calciuinstearat, CaIciumpaImitat,
Calciumoleat und Calciumlaurat.
309820/1058 BAD ORIGINAL
Die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen kann vor allem auf zwei an sich bekannten Reaktionswegen erfolgen;
'
Soll y = 0 sein, das heisst die hergestellte Verbindung;keine
Amine enthalten, so setzt man ein MoX einer Verbindung der Formel II .
(II)
in der R,, R~, R^, und R, die miter Formel I angegebene "Bedeutung
haben, mit einem Mol eines "Alkallalkoholates und einem halben Mol
eines Nickel-Salzes "der Formel
3) (HD
wobei Z die unter der Formel I angegebene Bedeutung hat, und ν einen Wert mindestens so gross wie w,z.B. 0 bis
6, dasrstellt in einem Lösungsmittel um. Anstelle des Alkalialkoholates kann gegebenenfalls auch ei'n stark '
basisches niedermolekulares Amin oder Ammoniak verwendet werden. ~
Zur Herstellung der Amine enthalteneden Verbindungen
der Formel I mit y = 1, wird ein Mol einer Verbindung der Formel II mit 1 1/2 Molen einen Amines, das
in Formel I durch Y bezeichnet wird, und 1/2 Mol eines Nicluilsalzes der Formal III in elnam Lösungsmittel umgesetzt.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, die sowohl die in Formal T mit Y bezeichneten Amine wie auch die
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, die sowohl die in Formal T mit Y bezeichneten Amine wie auch die
C-)
mit Z bezeichneten Anionen enthalten, wird ein Mol einer Verbindung
der Formel II mit einem Mol eines Alkalialküholates,
einem halben Mol eines Nickelsalscs der Formel III und
1/2 bis 1 1/2 Molen eines Amins Y in einem Lösungsmittel umgesetzt. ■
Als Lösungsmittel für diese Umsetzungen eignen sich Alkohole,
insbesondere Methanoi, Aethanol und Isopropanol, ferner
Chloroform, Benzol, Toluol sowie Mischungen dieser Lösungsmittel.
Da es sich bei den beschriebenen Herstellungsverfahren um Gleichgewichtsreaktionen handelt, fallen die gebildeten Verbindungen
me ir, L: als Gemische an, die verschiedene durch die Formel
I beschriebene Verbindungen, die im betreffenden Reaktion:;-medium
im Gleichgewicht stehen, enthalten. Solche durch die beschriebenen
Herstellungsverfahren erhaltenen Gemische eignen sich ebenfalls als Lichtstabilisatoren IiUr Polyolefine.
309820/1058
BAD ORIGINAL
Die Herstellung der Ausgangsverbindungen der Formel II,
in denen Κ-, und R„" voneinander unabhängige Reste bedeuten, ist
in der französischen Patentschrift No. 1 559 131 beschrieben.
Ausgangsverbindungen j in denen R-, und R~ Tctramethylen bedeuten,
werden durch Hydrierung der entsprechenden Benztriazole in Essig'
ester bei Raumtemperatur in Gegenwart- von Raney-Nickel erhalten.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben, % bedeutet darin Gew. %. -
30 9820/105 0 " ....
SAD ORIGINAL
Ih eine Lösung von 32,9 g (0,105 Mol)" 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,5-di-phenyl-l,2,3(2H)-ti4ia2Ol und
12,4 g (0,050 Mol) Nickelacetat-Tetrahydrät in 4ÖÖ ml Methanol
werden bei 60 C 175 ml einer 0,6 molaren Natriuinmethylatlüsung
eingetropft. Dabei fällt ein Niederschlag aus, der nach den Abkühlen der Suspension abgenutscht und bei CO C
und einem Druck von 11 mm getrocknet wird. Man erhält auf
diese Weise einen blaugrünen in kaltem Benzol zu mehr als 10» löslichen Nickelkomplex des genannten Triazols, der
8,2 I Nickel, 11,7 % Stickstoff und 3,8 % Acetationen
enthält.
■ ■ Beispiel 2
In eine Lösung von 31.3 g (0,100 Mol) 2-^--Hydroxyphenyl)-4,5-di-phenyl-l,2,3(2H)~triazol und
31,3 gv(0,050 Mol) Nickelstearat in 650 ml Chloroform
v/erden bei 25 C 100 ml einer 1 molaren NatriumÜthylatlösung
eingetropft. Das dabei ausfallende Natriumstearat wird abfiltriert., das Filtrat eingedampft und der Rückstand
mit Methylenchlorid bei Raumtemperatur extrahiert« Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird das Extrakt bei 50 C und
einem Druck von 11 mm getrocknet. Man erhält auf diese Weise" einen Stear at ionen enthaltenden Nickelkomplex des genannt-cn
Triazols als hellgrünes, in kaltem Ligroin leicht lösliches Pulver, dessen NickelrGehalt 7,1 ! und dessen Stickstoffgehalt
10,6 % bot.lägt.
3 0 9 82 0 / 10 5 8 βΜ)
■ -Beispiel 3 · ■ ·
In eine Lösungs von 32,0 g (0,102 Mol) 2-(2-Hydroxy~ .
phenyl)-4,5-di-phenyi-li2J3(2H)tria2ol und 30,6 g
n-Dodecylamin (0,165 Mol)· in, 3SO ml Aethanol werden
12,4 g (0,050 Mol) Nickelacetat-Tetrahydrat gelöst in
25 ml Aethanol bei Raumtemperatur eingetropft.-. Gegen
Ende der Nickeisalz-Zugabe fällt ein Niederschlag aus,
der abgenutscht, mit kaltem Methanol'gewaschen und bei
50 C und einem Druck von 11 mm getrocknet wird. Man erhält auf diese Weise einen blaugrünen, in kaltem Benzol
gut löslichen, Dodecylamin enthaltenden Niekelkomplex
des genannten Triazols, der neben 0,5 I koordinätiv gebundenen V/assers 7,6 !"Nickel und 11,3 $ Stickstoff enthält. ·.■-...
' Beispiel 4 ." ...
In eine Lösung von 32.3 g (0,103MdI) Z-^2-Hydroxyphenyi)-4,5
di-phenyl-l,2,3(2H) triazol und 41,5 g (0,155 Mol) Oleylamin in 800 ml Methanol werden 12,4 g (0,050 Mol)
Nickelacetat-Tetrahydrat .gelöst in 45 ml bei 60°C ein-·
getropft. Ein sich teilweise bildendes Harz wird durch Zugabe von'etwas Aether in Lösung gebracht. Beim Kühlen
und Rühren bildet sich eine kristalline Ausfällung, die
abgenutscht und mit kaltem Methanol gewaschen wird. Man erhält auch auf diese Weise einen hellgrünen, Oleylamin
enthaltenden, in-kaltem Ligroin-leicht löslichen Nickelkomplex des genannten Triazols, der neben koordinätiv ge-
; bundenen Wasser, 6,6 % Nickel und 10,3 \ Stickstoff enthält.
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. SAD ORIGlMAL
In eine Lösung von 31,3 g (1,CO Mol) 2-(2-Hydroxyphenyl)-4,5-di-phcnyl-l,2,3
(2H)-triazol und 25,2 g (0,158 Mol) 2-Hydroxyäthyl-heptylamin in 1000 ml absolutem Aethanol
werden 8,84 g wasserfreies Nickelacetat, gelöst unter Zusatz von 1,56 -g Eisessig in 800 ml absolutem Aethanol, zugetropft.
Es entsteht eine blaue Lösung, die zur Trockene eingedampft wird. Der Rückstand wird in" Hexan aufgenommen,
das Extraktionsmittel abgedampft und das.Extrakt bei 50 C
und einem Druck von 11 mm von überschüssigen Amin befreit.
Man erhält auf diese Weise einen Acetationen enthaltenden Nickelkomplex des genannten Triazols als hellblaues, in
unpolaren Lösungsmitteln leicht lösliches Pulver dessen Nickel-Gehalt 5,91 und dessen Stickstoffgehalt 9,3| beträgt
3,77 g (0,010 Mol) 2-(2"Hydroxyphenyl)-4-phenyl- 5-n-decyl-
1,2,3 (2H)-triazol werden in ISO ml absolutem Aethanol gelöst.
In diese Lösung tropft man 100 ml einer 0,1 molaren Natriumäthylatlösung und anschliessend 0,648 g (0,005 Mol)
in 700 ml absolutem Aethanol gelöstes, wasserfreies Nickelchlorid.
Nach einiger Zeit fällt ein Niederschlag aus, der abfiltriert wird. Das Filtrat dampft man zur Trockene ein
und extrahiert den Rückstand mit kalten Hexan. Nach Abdampfen des Extraktionsmittels erhält man einen Nickelkomplex des
genannten Triazols als grünes OeI, das 0,61 Chloridionen,
6,3* Nickel und 9,61 Stickstoff enthalt.
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- IB u
Beispiel .7 · ■
In die Lösung von 25,1 g (0,100 Möl) : 2- (;2>HydroxyphenVl)-ii-methyi-S-phenyl-lja
,3 t2H)~triazbl und 63,2 g (O j, 341 MoI) ·"
n- Dodecylaitfin in 500 ml 'absolutem Aethartol Werden 8 j 84 g '■·'""■
(0,050 Mol) wasserfreies Mickeiacetat, -das unter Zusatz von
1,56 Eisessig in 800 ml absolutem Aethanöl gelöst wirdj langsam
eingetropft. Es entsteht eine' klare Lösung, die im Vakuum zur Trockene abgedampft wird. Man erhalt ein OeI,'das "
mit kaltem Aethanol verrieben'zu einer kristallinen Masse
erstarrt, die-bei 5O0C und einem Druck von 11 mm getrocknet
wird. Man erhalt auf diese V/eise einen das genannte Triazoi
enthaltenden Nickelkomplcx als blaugrünes in Ligroin gut '
lösliches Pulver, das Acetationen enthält. Sein Nickelgehalt
beträgt 7,81, sein Stickstoffgehalt 12,SU ' '.'·■' "
Beispiel 8 '
42,5 g (0,100 M) 2-[^-Hydroxy-5-(l>lj3,.3"tetrametbylbu.tyi)pheny2^
4 , 5-dipheny3-1 i2,3 (2H)-triazol werden: iii SOO.rinl:: absolutem Aethanol
gelöst und durch Zugabe von 121,7-nil.:.einer 1 mo- ;
laren Natriumäthylatlösüng in das Phenolat übeirigeführt.
Dann werdpn 8,84 g (0,05 Mol) wasserfreies-NickeLacetät in ·
4000 ml abs, Aethanol. durch Zugabe von 1,3 g Eisessig gelöst. Diese Lösung wird nun in diejenige des PhenOlates bei.250C
eingetropft und das kläre Reakti&nsgemisch zur Trockene ein-'
gedampft. Der Rückstand wird mit Hexan in der Kälte.extrahiert,
das Extrakt, wieder eingedampft.'und bei 50°C und einem Drucke
von 11 mm getrocknet. Man -erhält auf diese Weise einen ..^Ni ekelkomplex
des oben genannten Tria-zols als hellgrünes Acetat ionen
entha] tendii.s l'rodukt. Es ist in" Hexan leicht löslich und
"«.!inhalt $,!.·% Ki ekel und 8,6^ Stickstoff.
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Beispiel 9'
Zu 12,4 g (0,05 Mol) Nickelacetat-Tetrahydrat und 11,0 g
(0,15 Mol) n-Kutylamin in 1200 ml Aethanol wird langsam
eine Lösung von 22,9 g (0,10 Mol)
2-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol
in 460 ml Aethanol eingetropft. Hierbei fällt das Hydratwasser enthaltende Nickelsais des genannten Triazols als gelbgrüner, schwerlöslicher Niederschlag aus. Es enthält 11,4 %
Nickel und 15,5 % Stickstoff.- " . "
Die in diesem Beispiel und den nachfolgenden Beispielen 10 bis 17 verwendeten Triazole werden aus den entsprechenden
Benzotriazolen durch Niederdruckhydrierung gewonnen, die man in Essigester-Lösung bei Raumtemperatur mit Rancy-Nickel
.als Katalysator durchführt. ■
Beispiel 10 '
In die Lösung von 22,9 g (0,100 Mol) 2-(2-Hydroxy-5-methylphenyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol
und 47,1 .g ,.(0,176 Mol) Oleylamin in 460 ml absolutem Aethanol werden 8,84 g (0,05 Mol)
wasserfreies Nickelacetat, die unter Zusatz von'1,56 g Eisessig
in 800 ml absolutem Aethanol gelöst werden, eingetropft. Dabei fällt ein Niederschlag aus, der durch Zufügen von 1800
ml Benzol gelöst wird. Diese Lösung wird eingedampft, der Rückstand mit 400 ml kaltem Aethanol gewaschen und bei 800C
und einem Druck von 11 mm getrocknet. Man erhält auf diese
Weise einen Acetationen enthaltenden*, grünen Nickelkomplex
des genannten Triazols, der in kaltem Benzol leicht löslich ist. Sein Nickolgehalt beträgt 8,3 I, sein Stickstoffgehalt
13,1 %.
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- 2α- 225447B
22,9 g (0,10 Mol) 2-(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-455,6,7-tetrahydro-
-benzotr'iazol und 26,7 g (0,10 Mol) Oleylamin werden in 230 ml Benzol
mit der Lösung von 31,3 g (0,05 Mol) Nickelstearat in 260 ml
Benzol versetzt. Die dabei entstehende klare Lösung wird 30 Minuten
unter Rückfluss erhitzt, dann zur Trockene eingedämpft und der feste
Rückstand mit kaltem Hexan extrahiert. Nach dem Abdampfen des Ejr- · ·
traktionsmittels erhält man einen Nickelkomplex des genannten Tri~
azols in Form eines blaugrünen in kaltem Ligroin löslichen Rückstandes. Er enthält Stearationen, 6,1% Nickel und 9,7% Stickstoff.
In. die Lösung von 6,47 g (0,05 Mol) wasserfreiem Nickelchlorid und
7r31 g (0,10 Mol) ri-Butylamin in 2000 ml Methanol,.werden 27,1 g
(0,10 Mol) 2- (2-Hydroxy-5~te"rt .butyl-phenyl) -4,5 ,6,7-tetrahydrobenzotriazol,
gelöst in 1000 ml Methanol, bei 25°Clangsam zugefügt. Es entsteht eine gelbgrüne Suspension, die 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt wird. Dann nutscht man die Ausfällung ab und trocknet
sie bei 800Cund einem Druck von 11 mm. Auf diese Weise erhält man
das Nickel-Diphenolat des genannten Triazols, eine gelbe schwerlösliche Verbindung, deren Nickeigehalt 9,8% und deren Stickstoffgehalt
13,9% beträgt.
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"■-■' 8ÄD
Beispiel 13
In die Lösung von 27,1 g (0,10 Mol) 2-(2-Hydroxy-5-tert.
butyl-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-bcnzotriazol und 40,Ig
(0,15 Mol) OleylaiJiin in 650 ml Benzol werden bei 250C
31,3 g (0,05 Mol) in 650 ral Benzol gelöstes Kickelstearat
eingetropft. Die dabei klar bleibende Lösung wird zur Trockene eingeengt und der Rückstand mit Methylenchlorid
bei 45 C extrahiert. Nach Verdampfen des Extraktionsmittels erhält man einen Nickelkoinplex des genannten Triazols in
Form eines Stearationen enthaltenden wachsartigen hellgrünen
Rückstandes, der in heissem Ligroin löslich ist. Er enthält 2,71 Nickel und 6,61 Stickstoff.
Im Gemisch aus 550 ml absolutem Aethanol und 160 ml Benzol werden 32,7 g (0,10 Mol) 2-[2-Hydroxy-5-(l,l,3,3-tetramethylbutyl.)-phenyl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzotriazol
gelöst und 8,84 g (0,05 Mol) wasserfreies Nickelacetat suspendiert. Nun tropft man
unter Rückfluss 13,4 g Eisessig zu, wobei eine klare blaue Lösung entsteht, in die man bei 250C 323 ml einer 1 molaren Natrium-Hthylatlösung
eintropft. Die klare Lösung wird zur Trockene eingedampft,
der Rückstand mit kaltem Chloroform extrahiert und das Lösungsmittel wieder verflüchtigt. Man erhält auf diese Weise einen
Nickelkoinplex des genannten Triazols als grünes, in kaltem Ligroin lösliches Pulver. Er enthält Acetationen, 7,3% Nickel und
10,8% Stickstoff.
BAD ORIGINAL
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- 225447© .
Beispiel 15 · ·
In der Lösung von 32,7 g (O3IO Mol) 2-[j>-Hydroxy-5-(l,1,3,3-tetramethylbu'tyl)
-phenyl] -4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazol und. 40,0 g (0,15 Mol) Oleylamin in 350 ml absolutem Aethanol werden
8,84 g (0,05 Mol) wasserfreies Nickelacetat suspendiert. Diese Mischung wird bis zum Rückfluss erhitzt und 300 ml Benzol
zugefügt, wobei eine klare Lösung entsteht, die durch Abdampfen auf 1/3 ihres Volumens konzentriert wird. In der Kälte
fällt aus diesem Konzentrat ein Niederschlag aus, der bei 600C
und einem Druck von 11 mm getrocknet wird« Auf diese Weise wird ein Acetationen enthaltender Nickelkomplex des genannten
Triazols als blaugrünes, in Hexan leicht lösliches Produkt
erhalten, dessen Nickel-Gehalt 5,7% und dessen Stickstoff-Gehalt 9,5% beträgt. .
Beispiel 16 '.
32,7 g (0,10 Mol) 2-(2-Hydroxy-3,5-dirtcrt.butyl-plienyl)-4,5,6,7-tetrahyciro--benzotriazol
werden, in 330 ml Chloro- · form gelöst und mit 100 ml einer 1 molaren Natriummethylatlösung
neutralisiert. In diese Lösung werden 31,3 g (0,QS Mol)
Nickelstearat, gelöst in 300 ml Chlcrcfofm, ,eingetropft und
die· dabei entstehende Suspension 30 Minuten unter Rückfluss
erhitzt. Das ausfällende Natriumstearat wird abfiltriert und das Filtrat zur Trockene abgedampft. Man erhält auf diese
Weise einen 23-25 I Stearationen enthaltenden Nickelkomplex
des genannten Triazols, der in kaltem Benzol löslich ist und einen Nickelgeha3t von 6,5 % und einen Sticksto.ffgehalt
von 9,3 I besitzt. · ·
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M ORIGINAL
Beispiel 17 .
n . ■ ■ " '
„·'
34,1 β (0,10 Hol) 2-[2-Hydroxy:3,5~di(l,l-dimethylpropy:! )-phenyüj
-4 , 5, 6 ,7~tetrahydro-ben:iotrin.zol werden in S50 ial
Chloroform gelöst und mit 100 ml einer 1 molaren Natriumrcethylatlösung
neutralisiert. In diese Lösung werden 31,3g (0,05 Mol) in 500 ml Chloroform gelöstes Nickelstearat eingetropft
und die dabei entstehende Suspension eine Stunde unter Rückfluss erhitzt. Das ausfallende Natriumstearat wird
abfiltriert und das Filtratzur Trockene abgedampft. Der dabei entstehende grüne Rückstand stellt einen 13-14$ Stearationen
enthaltenden Nicke!komplex des genannten Triazols dar,
der in allen Lösungsmitteln nur teilweise löslich ist und der 5,8 % Nickel und 9,5 % Stickstoff enthält»
1000 Teile Polypropylenpulver (Schmelzindex: 2,5 g/10 Minuten; 23O°C/2,16 kg) werden in einem Trommelmischer mit 2 Teilen ß-(3,5-di-tert.butyl~4-hydroxyphenyl)-propionsäureoctadecylester
und 5 Teilen einer Nickelverbindung der folgenden Tabelle I gemischt und anschliessend in einem Busr»-Kokneter bei einer Masse-,
temperatur von 2000C granuliert.
Das erhaltene Granulat wird in üblicher Weise über einen
Extruder mit Breitschlitzdüse zu einer Folie verarbeitet, die
in Bändchen geschnitten wird, welche in einem Heizkanal gleichzeitig erwärmt, 1:6 verstreckt und schliesslich aufgewickelt
werden. Titer der Bündchen: 900-1100 den, Reissfestigkeit: 5,5-6,5
g/den.
Die so hergestellten Polypropylen-Bändchen werden spannungslos
auf Probenträger aufgebracht und im Xenotest 150 belichtet. Nach verschiedenen Zeiten v/erden je 5 Prüflinge entnommen und
ihre Reissfestigkeit bestimmt. Als Mass für die Schutzwirkung
der einzelnen Nickelverbindungen gilt der■ "Schutzfaktor", welcher
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22-54478.
wie folgt definiert ist;
"Schutzfaktor" =
Belichtungszeit der lichtstabilisierten
Probe bis 50% Reissfestigkeitsverlust,
Belichtungszeit der nicht lichtstabilisierten Probe bis 50% Reissfestigkeitsverlust
(als Belichtungszeit gelten die in der rechten Kolonne angeführten
Werte) ' ^
| eingearbeiIete Ni Verbindung nach Beispiel |
11 Schutz faktor" | Belichtungszeit bis zu 50Ji ReιSS- _fes-t-JLgkeitsve'rlus:i |
| keine | 340 . " | |
| ι -.·■■ • 2 ·' "." .3 |
2Λ | 710 8 20 . 440 |
| ■' A •8 - . 9 · |
2.2 2.0 2.1 |
" ■ - 750 680 710 |
| 10 | 2.7 | 920 |
| 11 ' | 4.3 | "14 GO |
| 12 | 2.-3 ,. | .-780 |
| 14 | 5.1 | 1730 |
| 15 | 4.7 · | . 3/600 |
| 16 | 2 Λ ' | .. -BIO |
| 17 | 2.4 . | 810 - |
30 9820/105
Claims (1)
- in der R, eine Alkyigruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, die Phenyl-, eine Methylpbenyl-, Dimethylphenyl-, Chlorphenyl- oder Alkoxypbcnylgruppe, letztere mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen, Κ,. Wasserstoff oder, im Falle, dass R... eine Alkyigruppe mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen bedeutet, auch eine um ein Kohlenstoffatom niedrigere Alkyigruppe· als R-,, im Falle, dass R-, die Phenylgruppe odor cine substituierte Pbenylgruppe bedeutet, auch eine Alkyigruppe mit 1 bis 16 Kohlenstoffatomen, die Phenyl-, eine Mejthylphenyl-, Dimethylphenyl-, Chlorphenyl- oder Alkoxyphenyl .gruppe, letztere mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen oder R, und R„ zusammen unsubstituiertes oder durch niederes Alkyl substituiertes Tetrnmethylen, R^ und R, unabhängig voneinander Wasserstoff, eine Alkyigruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, eine: Aralkylgruppe mit 7 bis 9 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalky!.gruppe mit 6 bis B Kohlenstoffatomen oder die a-MethyJcydohexylgruppo, wobei. K.. und R, zu:;;;!Hii:en höchstens 22 Kohlenst oifatome enthalten, Y eino i!L: i.ckstoff euthal tend ο organische V, im ν. der folgcüiden (!rvip-309820/1058BAD ORIGINALa) Amine der Formel■ R7worin R^, R^ und R7 unabhängig voneinander "Wasserstoff,. Alkyl* mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, Alkenyl mit1 3 bis, 18- Kohlenstoffatomen, Benzyl, Cyclohexyl,- 2-Hydroxynthyl·, 2-Aminoäthyl oder R-und R^ zusammen die Res.t.e -(CH0),--,*-(CHp)0- 0-(CHo)2-,- (CH0) 0 — NK- (CH0) 0- , -CH(CHj-(CH0) . - , -GH0-Cn(CH0) - (CH0) „- oder -(CIl2)2~ CK(CTI3) -(CE2)2- bedeuten.b) Aniline der Formel -■ '.. -.·"-"V7orin Rp Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, oderc) Pyridine der Formel ·Kioworin Fq und R1{. unabhängig voneinander Wasser V-t-oft υ dt-7 rieihyl oder Rc. und'R-, zusammen einen hi-.nzoring bedeuten. Z ""' das Anion einer Alknncnrbonsnure mit 2 biß 18 Kohlenstoffaton n, viv.c; Al-Ivony] r:hrbo,i.';;;nie mit 3 bii; It Yr-h'1 .· nöl'offntOüio-o , c-inor *.Π-· j,--- oder309820/1058Oxa-alkancarbonsä'ure mit 3 bis 15 Kohlenstoffatomen, der Benzoesäure, einer Alkyl benzoesäure mit 8 bis 11 Kohlenstoffatomen oder einer Naphtoesa'ure, das Hydroxylion, das Chlorid- oder Bromidion, M^ ein einwertiges Alkalimetallion, und η 0 oder 1, m 0, 1 oder 2, χ 1 oder 2, y 0 oder 1, w alle Werte zwischen 0 und 2,und 2 (2 + m) - x(l - n) bedeuten.2. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R« zusammen den Tetramethylenrest -(CH9),- bedeuten.3. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R1 und R^ Phenylgruppen bedeuten.4. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R-, die Phenylgruppe und R„ die Methylgruppe bedeutet.5. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R-, und R^ verzweigte oder unverzweigte Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten,6. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein Amin der FormelK5 ίist, worin R,- einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 12 bis 18 Kohlen- \- Stoffatomen bedeutet.30S82071058 BAD 0R)G1NAL-XH-7. Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Z ^ das Chlorid-, Acetat-, 2-Äethyicaprohat-, Pälmität·- -H Stearat-, Öle at- oder Benzoatiori und H^ 'das Natrium oder Kaliurniöti bedeutet. .8. Verbindung gemäss Anspruch 1, hergestellt durch Umsetzen von 0,10 Mol 2- (2-Hydroxy-5-methyi-phenyl)-.4,5, δ , 7-tetrahydrobenzotriazo], 0,10Mol Oleylämin und 0,05 Mol Nickelstearat in Benzol.9. Verbindung gemäss Anspruch 1, hergestellt durch Umsetzen von 0,10 Mol 2-(2-Hydroxy-5-(Γ,1*3j3-tetramethylbutyl)-phenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-benzotriazol und 0,05 Mol Nickelacetat in einem Aethanol-Benzol-Gemisciu 10. Verbindung gemäss Ansprach 1, hergestellt durch Umsetzen von 0,10 Mol 2- [2-Hydoxy-5-(1,1,3,3,-tetraiiiethyi- butyl)-phenyl! -4,5,6,7-tetrahydrobenzotriazo:j.,0,15 Mol Oleylämin und 0,05 Mol Nickelacetat in Äethanpi.!χ. Gemische von Verbindungen gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in den Verbindungen die Radikale R., R2. R^, R^, Y, Z ^ und M^ gleich und von den Koeffizienten x.y/z, n, m und w mindestens eines verschieden ist« .12. Gemische von Verbindungen gemäss Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R, und R^ zusammen den Tetramethylenrest ■ )Λ- bedeuten, , .309820/1058^3. Gemische von Verb !indungen goniä\ss Patentanspruch Ll, dadurch gekennzeichnet, dass R-, und R~ Phenylreste bedeuten.]_4#Geniische von Verbindungen geinüss Patentanspruch H, dadurch gekennzeichnet, dass R, die Phenylgrüppe unri II« die Methylgruppe bedeutet.15,Gemische von Verbindungen gemä'ss Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass R^ und R^ verzv/eigte oder unverzweigte Alkylreste mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen bedeuten.16.Gemische von Verbindungen gemass Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein Amin der FormelΛΪ
Ν'—-Hbedeutet,, voivl.i;. !■'..- c-l.v;c:!:·. Ai.Vyl- oder Alkeaylrest mit 12 bis IE'· Kohleiu;toffatoinen bedeutet.17 Gemische von Verbindungen gemäsü Patentanspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass Z-^ das Chlorid-, Acetat-, 2-Aethylcaprciiat-, Palmitat-, Stearat-, Oloat- oder Benzoation und M ^- J das tJatt liim- oder KMliuTfii.oa bedc;ut:ef..309820/1058 BAD OR1G1NAL; 2254478.18. Zusammensetzungen bestehend aus -einem Polyolefin und
eine?: Verbindung des Patentanspruchs 1. · .19. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 18, bestehend aus'einem Polyolefin mid einer Verbindung des Patentanspruchs 2. .20. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 18v bestehend aus einem Polyolefin und einer Verbindung des Patentanspruchs 3.21. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 18, bestehend aus einem Poyolefin und einer Verbindung des Patentanspruchs 4. '22. Zu s aminen s et zungen gemäss Patentanspruch 18 , bestehend aus einem Polyolefin und einer Verbindung des Patentanspruchs 5. / / .■ -23. Zusammensetzungen gemäs's/Patentanspruch "18 ^-b.esteb^nd aus einem Polyolefin und einer Verbindung des"1%tent:'■-anspruc.hs 6. '"·-"■ , \24. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 18, bestehend aus einem Polyolefin und einer Verbindung des Patentanspruchs 7.25. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 1.8,/worin
Polyolefin Poylpropylen ist.26. Zusammensetzungen geimäss Patentanspruch 18 bestehend
aus einem Polyolefin und"einem Gemisch von Verbindungen dc\c· Pütentanspruchsll.309820/105827. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 26 bestehend aus einem Polyolefin und einem Gemisch von Verbindungen des Patentanspruches 12.28. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 26, bestehend aus einem Polyolefin und einem Gemisch von Verbindungen des Patentanspruches 13.29. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 26, bestehend aus einem Polyolefin und einem Gemisch von Verbindungen des Patentanspruches 14.30. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 26, bestehend aus einem Polyolefin und einem Gemisch von Verbindungen des Patentanspruches 15.31. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 26, bestehend aus einem Polyolefin und einem Gemisch von Verbindungen des Patentanspruches 16.32. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 26, bestehend aus einem Polyolefin und einem Gemisch von Verbindungen des Patentanspruches 17.33. Zusammensetzungen gemäss Patentanspruch 26 worin das Polyolefin Polypropylen ist.34. Verfahren zum Stabilisieren von Polyolefinen, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Verbindung des Patentanspruchs 1 einarbeitet.35. Verfahren gemäßs Patentanspruch 34, dadurch-■•gekennzeichnet , dans man eine Verbindung des Patentanspruchs30 98 20/1058 bad original2 einarbeitet.36. Verfahren geraäss "Patentanspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung des Patentanspnachs 3 einarbeitet. - _ . - "37. Verfahren gemäss Patentanspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung des Patentanspruchs 4 einarbeitet,38. Verfahren gemäss Patentanspruch 34, dadurch, gekennzeichnet, dass man eine Verbindung-des Patentan- Spruchs 5 einarbeitet.39. Verfahren gemäss Patentanspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung des Patentanspruchs 6 einarbeitet.40. Verfahren gemäss Patentanspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung des· Patentanspruchs 7 einarbeitet..41* '""'-VeBfahren gemäss Patentanspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyolefin Polypropylen ist.42. Verfahren gemäss Patentanspruch 34, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Verbindungen des Patentanspruches 11 einarbeitet.43. Verfahren gemäss Patentanspruch 42, dadurch gekenn-. zeichnet, dass man ein Gemisch von Verbindungen des Patentanspruches 12 einarbeitet.44. Verfahren gemäss Patentanspruch 42» dadurch ge-309820/105 8 bad or,G,Nalkennzeichnet, dass man ein Gemisch von Verbindungen dec Patentanspruchs 13 einarbeitet.45. Verfahren gemä'ss Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Verbindungen des Patentanspruchs 14 einarbeitet.46. Verfahren gemass Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Verbindungen des Patentanspruchs 15 einarbeitet.47. Verfahren gemass Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Verbindungen des Patentanspruchs 16 einarbeitet.48. Verfahren gemass Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Verbindungen des Patentanspruchs 17 einarbeitet.49. Verfahren gcrnäss Patentanspruch 42, dadurch gekennzeichnet , dass das Polyolefin Polypropylen ist.50. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I worin y gleich 0 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formal. II(H)309820/1058 BADmit einem Mol eines Alkalialkoholates und einem halben Mol eines Nickel-Salzes der FormelNiZ2 (H2P)v (III)wobei ν mindestens so gross wie unter Formel I ist, in einem Lösungsmittel umsetzt.51, Verfahren zur Herstellung von Verbindungen, der . Formel I worin y gleich 1 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II · ■(II)' mit .1/2 Mol eines Amines der Formel Y und einem halben Mol eines Nickel-Salzes der FormelNiZ2 (H20)v (III)wobei ν mindestens so gross wie w ist, in einem Lösungsmittel .umsetzt.
52. Verfahren zur Her st ellung- von Geirri schon von Verbindungen der Formel I vjoiin y gleich 0 ha-"'309820/105deutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II(II)mit einem Mol eines Alkalialkoholates und einem halben Mol eines Nickel-Salzes der FormelNiZ2(H2O)v (III)wobei ν mindestens so gross wie w ist, in einem Lösungsmittel umsetzt. 53. Verfahren zur Herstellung von Gemischen von Verbindungen der Formel I worin y gleich 1 bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel II^ N \ N ho' / R3 Rl ζ R2^- ι (II)iriit 1 1/2 Mol eines Amins der Formel ν undBAD ORIGINAL309820/105870.CM'■;■■■;einem halben Mol eines Nickel-Salzes der FormeliZ2 (H20)v (III)wobei ν mindestens so gross wie w ist, in einem Lösungsmittel umsetzt.. ■■■..■54. Verwendung von Verbindungen des Patentanspruchs 1 zum Stabilisieren von Polyolefinen.55. Verwendung gemäss Patentanspruch 54 von Verbindungen des Patentanspruchs 2.56. Verwendung gemäss Patentanspruch 54 von Verbindungen des Patentanspruchs 3.57. Verwendung gemäss Patentanspruch 54 von Verbindungendes Patentanspruchs 4.58. Verwendung gemäss Patentanspruch 54 von Verbindungen des Patentanspruches."59. Verwendung gemäss Patentanspruch 54 von Verbindungen des Patentanspruchs6. .60 , Verwendung gemäss Patentanspruch 54 von Verbindungen des Patentanspruchs 7,61. Verwendung gemäss Patenganspruch 54, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyolefin Polypropylen ist.62. Verwendung gemäss Patentanspruch 54 von Gemischen von Verbindungen des Patentanspruches Ii.70.0t.3U5-30 98 20/1058- : ■ SAD- ,38 -225U7663. Verwendung gemäss Patentanspruch 62 von Gemischen von Verbindungen des Patentanspruches 12.64. Verwendung gemäss Patentanspruch 62 von Gemischen von Verbindungen des Patentanspruchs 13.65. Verwendung geinäsß Patentanspruch 62 von Gemischen von Verbindungen des Patentanspruchs 14.66. Verwendung gemäss Patentanspruch 62 von Gemischen von Verbindungen des Patentanspruchs 15.67. Verwendung gern/iss Patentanspruch 62 von Gemischen von Verbindungen des Patentanspruchs 16.68. Verwendung gemäss Patentanspruch 62 von Gemischen von Verb Ladungen des Patentanspruchs 17.69. Verwendung gcmäss Patentanspruch 62, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyolefin Polypropylen ist.BAD ORIGINAL309920/1058
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