CH382893A - Verfahren zur Konditionierung von Pigmenten - Google Patents

Verfahren zur Konditionierung von Pigmenten

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CH382893A
CH382893A CH7877959A CH7877959A CH382893A CH 382893 A CH382893 A CH 382893A CH 7877959 A CH7877959 A CH 7877959A CH 7877959 A CH7877959 A CH 7877959A CH 382893 A CH382893 A CH 382893A
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pigment
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Hans Dr Gaertner
Zwahlen Guenther
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Ciba Geigy
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0001Post-treatment of organic pigments or dyes
    • C09B67/0022Wet grinding of pigments

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Description


  Verfahren zur     Konditionierung    von Pigmenten    Bekanntlich fallen die meisten organischen Pig  mente bei ihrer Synthese in einer grobkristallinen  Form an, in der sie für die Applikation untauglich  sind. Dies gilt insbesondere für die     Phthalocyanine,     für die     Dioxazinpigmente,    die linearen     Chinacridone     und für viele     anthrachinoide    Pigmente. Um zu einer  brauchbaren Form zu gelangen, müssen die Rohpig  mente einer Nachbehandlung, einer sogenannten Kon  ditionierung, unterworfen werden. Damit soll eine  möglichst kleine Teilchengrösse und möglichst feine  Verteilung der Partikel erreicht werden, denn davon  hängt weitgehend die Farbstärke ab.

   In vielen Fällen  findet bei der Konditionierung gleichzeitig noch eine  Umwandlung in eine andere Kristallmodifikation statt.  Es ist zwar bereits eine grosse Zahl von Methoden zur  Konditionierung derartiger Pigmente bekanntgewor  den, beispielsweise durch Lösen oder Quellen der  Pigmente in     konz.    Säuren, wie Schwefelsäure oder       Chloressigsäuren,    und anschliessendes Austragen in  Wasser. Nach diesem Verfahren fallen die Pigmente  wohl in wässerigem Medium in feiner Verteilung an.  Beim Trocknen solcher Pigmentdispersionen treten  jedoch häufig irreversible Agglomerationen ein, so dass  nach dem Trocknen das Pigment in dieser Form nicht  mehr brauchbar ist.

   Diese Agglomerationen beim  Trocknen kann man zwar dadurch umgehen, dass man  nach dem sogenannten      Flushing -Prozess    das Pig  ment unter Wahrung der ursprünglichen Verteilung in  ein organisches Medium überführt. Dieses Verfahren  ist aber kompliziert, und die Verwendungsmöglichkeit  solcher Pigmentdispersionen ist beschränkt. Im wei  teren ist bekannt, die Rohpigmente in Mühlen oder  Knetapparaten bei Gegenwart von organischen Lö  sungsmitteln und/oder anorganischen     Zerkleinerungs-          hilfsstoffen,    insbesondere Salzen, einer intensiven  mechanischen Bearbeitung zu unterwerfen.

   Alle diese  Methoden weisen jedoch einen oder mehrere der fol-         genden    Nachteile auf: Die gewünschte Feinheit kann  oft nur nach langer Behandlungsdauer erzielt werden.  Die Entfernung der verwendeten     Zusatzstoffe    ver  ursacht oft Schwierigkeiten; die Hilfsstoffe sind meist  für eine weitere     Verwendung    verloren, wenn man es  nicht vorzieht, sie unter einem erheblichen Aufwand  an Arbeit und Apparaturen zu regenerieren. Die Ver  wendung von organischen Flüssigkeiten bringt ferner  Schwierigkeiten hinsichtlich Feuergefahr mit sich.  



  Es wurde nun gefunden, dass man die erwähnten  Nachteile überwinden kann, wenn man die wässerige       Mahlung    des zu konditionierenden Pigments in Gegen  wart einer unter den Mahlbedingungen festen und  weitgehend wasserunlöslichen, durch Sublimation oder  Destillation mit Wasserdampf     entfernbaren    organi  schen Verbindung in einer Menge von mehr als 0,1  Teil auf 1 Teil Trockenpigment durchführt und das  so behandelte Pigment vom Mahlmedium abtrennt.  



  Ein besonderer Vorteil des vorliegenden Verfah  rens besteht darin, dass als flüssiges Mahlmedium im  wesentlichen nur Wasser verwendet wird und dass es  unnötig ist, dem Mahlmedium grössere Mengen or  ganischer, mit Wasser mischbarer Flüssigkeiten zu  zusetzen. Man verwendet zweckmässig die wasser  feuchten Filterkuchen der Pigmente, wie sie aus  Pigmentsuspensionen durch Filtration und allfälliges  Nachwaschen erhalten werden. Das     Verhältnis    von  Pigment zu wässerigem Mahlmedium kann inner  halb weiter Grenzen schwanken, doch ist es zweck  mässig, 1 bis 12 Teile Wasser auf einen Teil Trocken  pigment zu verwenden. Das Optimum an Mahlwir  kung wird, je nach Art der verwendeten Vorrichtung  zur     Nassmahlung,    bei einem Verhältnis von 3 bis 8  Teilen Wasser auf einen Teil Trockenpigment erreicht.  



  Als unter den Mahlbedingungen festen und weit  gehend wasserunlöslichen, durch Sublimation oder  Destillation mit Wasserdampf     entfernbaren    organi-      sehen Verbindungen (in der Folge einfach Trägerstoff  oder Substrat genannt) kommen insbesondere     alipha-          tische    oder aromatische     Kohlenwasserstoffe    sowie  deren durch Halogenatome oder Nitrogruppen sub  stituierten Derivate, beispielsweise     p-Dichlorbenzol,          Hexachlorbenzol,        Diphenyl,    Naphthalin,     Phthalsäure-          anhydrid,        i,-Hexachlorcyclohexan,

          Hexamethyläthan,          Hexabromäthan,        Chlorantil,    Kampfer, vor allem aber       Hexachloräthan,    welches infolge seines hohen Dampf  druckes sich sehr leicht wieder aus dem Mahlgut  durch Sublimation oder     Wasserdampfdestillation    ent  fernen lässt, in Betracht. Besonders günstige Ergeb  nisse werden bei Verwendung von 0,5 bis 1,5 Teilen  Trägerstoff auf einen Teil Trockenpigment erzielt. Die  Verwendung von mehr als 2 Teilen Trägerstoff, bei  spielsweise 5 Teilen, bringt keine Verbesserung des  Mahleffektes mit sich und erschwert lediglich die  Aufarbeitung.  



  Die     Partikelgrösse    der Trägerstoffe ist in dem  Sinne nicht von entscheidender Bedeutung für den  Ablauf der Zerkleinerung des Pigmentes, dass der  Trägerstoff zwar sehr fein verteilt verwendet werden  kann, dass aber auch eine vergleichsweise grobe Ver  teilung bis zu     Partikelgrössen    von Millimetern oft  praktisch     e'nensogute    Resultate liefert, insbesondere  bei relativ weichen Trägerstoffen. Die Trägerstoffe  können' nötigenfalls durch bekannte Methoden, wie  beispielsweise durch Mahlen oder Umfällen, in die  gewünschte Verteilung übergeführt werden.  



  Neben dem erwähnten Trägerstoff können zur  Erreichung besonderer Wirkungen noch andere Zu  sätze verwendet werden, wie weiter unten erläutert  wird, beispielsweise auch wasserlösliche organische  Verbindungen, beispielsweise Aldehyde oder     al-          dehydabgebende    Mittel,     Säureamide,        Phenole,    wie       Oxybenzol    oder     Kresol    oder     texturverbessernde    Mit  tel wie     Stearinsäure,    Harzsäure,     Harzsäureester,    wie       Dihydroabietinsäureester    oder Paraffinöl.

   Die Zusätze  müssen derart dosiert werden, dass die     Unlöslichkeit     des Trägerstoffes im Mahlmedium weitgehend ge  wahrt wird.  



  Im allgemeinen ist die Mahltemperatur innerhalb  technisch vernünftiger Grenzen nicht kritisch, sie  muss lediglich unterhalb des Schmelzpunktes des Trä  gerstoffes liegen. Im Regelfalle wird man die Mah  leng etwa bei Raumtemperatur oder bei leicht erhöh  ter Temperatur durchführen, vorzugsweise also in  einem Temperaturintervall von 20 bis 80'.

   In ge  wissen Fällen, beispielsweise beim     Kupferphthalo-          cyanin,    beim metallfreien     Phthalocyanin    oder bei  niedrig     halogenierten        Kupferphthalocyaninen,    das  heisst solchen enthaltend 1-2     Chlor-    oder Bromatome,  hat man es in der Hand, durch Wahl der Mahltempe  ratur die Modifikation des entstehenden Endproduk  tes zu beeinflussen, wie unten noch erläutert werden  soll.  



  Die Durchführung des Verfahrens gestaltet sich  einfach. Das Pigment, der Trägerstoff, das Wasser  und eventuelle Zusatzstoffe können gleichzeitig oder  in passender Reihenfolge einer intensiv wirkenden         Nassmahlvorrichtung    zugeführt und unter     Innehaltung     der geeigneten Temperatur des Mahlgutes gemahlen  werden, bis das Pigment die gewünschte Feinheit er  reicht hat. Als Apparatur kann jede Vorrichtung ver  wendet werden, die es erlaubt, in einem flüssigen  Medium das Pigment und den Trägerstoff intensiven  mechanischen Krafteinwirkungen zu unterwerfen.  Derartige Apparaturen sind in grösserer Zahl be  kanntgeworden.

   Sie beruhen beispielsweise auf dem  Prinzip eines in flüssigem Medium erzeugten grossen  Geschwindigkeitsgradienten oder einer plötzlichen  Richtungsänderung, oder insbesondere auf der Auf  prallwirkung oder gegenseitigen Reibung von     Mahl-          hilfskörpern,    wie Metallkugeln, Porzellankugeln (z. B.  von 3 bis 10 mm Durchmesser) oder Sandkörnern,  die durch Rotation des Gefässes oder noch wirksamer  durch Schwingungserzeuger oder     rührerartige    Vor  richtungen in Bewegung gesetzt werden.

   Solche  Apparate sind unter den verschiedensten Bezeichnun  gen, wie     Homogenisierungsmaschinen,    Kugelmühlen,  Schwingmühlen,     Attritormühlen,    Sand     Grinder    oder       Kolloidmühlen    im Handel. Bei Verwendung von  weniger wirksamen Apparaten kann im allgemeinen  durch Verlängerung der Mahldauer ein gewisser Aus  gleich geschaffen werden.  



  Ein weiterer Vorteil des vorliegenden Verfahrens  besteht darin, dass die Abnützung der verwendeten  Mahlvorrichtungen und gegebenenfalls der     Mahlhilfs-          körper    kleiner ist, als wenn dasselbe Pigment in wäs  serigem Medium allein oder zusammen mit einem  wasserlöslichen     Dispergator,    aber ohne Anwesenheit  eines festen Trägerstoffes gemahlen würde.  



  Während der     Mahlung    wird das Pigment, das an  fänglich auch in grobkristalliner Form vorliegen kann,  sehr rasch bis zu hohen Feinheiten (beispielsweise  unter 1     p)    zerkleinert, und zwar verläuft diese Zer  kleinerung wesentlich rascher, als wenn dasselbe Pig  ment in derselben Mahlvorrichtung in Wasser unter  Zusatz von wasserlöslichen     dispergierend    wirkenden  Stoffen, aber ohne Anwesenheit des festen Träger  stoffes gemahlen würde. Die     Partikelgrösse    des Trä  gerstoffes wird hingegen im allgemeinen durch die       Mahlung    nicht wesentlich verändert.  



  Die Aufarbeitung kann z. B. wie folgt durch  geführt werden:  a) Das Mahlgut wird     abfiltriert    und gewünschten  falls durch Nachwaschen von wasserlöslichen Stoffen  befreit und der Trägerstoff durch Sublimation ent  fernt. Je nach Schmelzpunkt und Dampfdruck  des Trägerstoffes ist es zweckmässig, die Sublimation  bei Atmosphärendruck oder unter vermindertem  Druck durchzuführen. Dabei ist es vorteilhaft, das  Entfernen des Wassers und des Trägerstoffes in  einem einzigen Arbeitsgang in derselben Apparatur  durchzuführen. Diese Ausführungsform hat den Vor  teil, dass das Pigment selbst keinen     Trocknungsprozess     durchlaufen muss, sondern unmittelbar aus dem festen  Trägerstoff heraus freigelegt wird und daher in einer  ausgezeichneten Form erhalten wird.

        b) Das Mahlgut wird der     Wasserdampfdestilla-          tion    unterworfen. Sofern es wasserlösliche Stoffe ent  hält, kann es zweckmässig sein, es     vorgängig    der Was  serdampfdestillation     abzufiltrieren    und     nachzuwaschen.     Man erhält auf diese Weise eine vom Trägerstoff und,  falls erwünscht, auch von wasserlöslichen Zusätzen  befreite Pigmentsuspension, von der das Wasser  zweckmässig soweit wie möglich durch     Abfiltrieren     abgetrennt und der Rest durch Trocknen, vorzugs  weise im Vakuum bei Temperaturen nicht über 100 ,  entfernt wird.

   Überraschenderweise tritt hierbei bei  den meisten Pigmenten keine Verhärtung des Pig  mentes infolge irreversibler Agglomeration der Par  tikel ein, wie dies sonst beim Trocknen wässerig  feuchter, vorzugsweise durch Umfällen gewonnener       Pigmentpresskuchen    häufig der Fall ist, und man er  hält ein     Reinpigment    von ausgezeichneten Eigenschaf  ten. Insbesondere wird dies Resultat meistens dann  erreicht, wenn der Trägerstoff bzw. die Temperatur  in der     Wasserdampfdestillation    so gewählt wird, dass  der Trägerstoff während der     Wasserdampfdestillation     nicht schmilzt.  



  Ein besonderer Vorteil des erfindungsgemässen  Verfahrens besteht darin, dass der Trägerstoff nahezu  ohne Verlust und auf einfache Art zurückgewonnen  und ohne weitere Reinigung für weitere Operationen  verwendet werden kann.  



  Das vorliegende Verfahren eignet sich zur Kon  ditionierung von organischen Pigmenten der verschie  densten Klassen, beispielsweise     Azo-,        Anthrachinon-,          Perylentetracarbonsäureimid-,        Perinon-,        Indigoiden-,          Dioxazin-,        Nitro-,        Chinacridon-,        Phthalocyanin-    und       Polyhalogenphthalocyaninfarbstoffen.     



  Diese Pigmente existieren zum Teil in verschie  denen Modifikationen, und es ist ein besonderer Vor  teil des erfindungsgemässen Verfahrens, dass man es  durch Wahl der Mahlbedingungen und bzw. oder des  Trägerstoffes in der Hand hat, die gewünschte Modi  fikation zu erhalten.  



  Von besonderem Interesse erweist sich das be  anspruchte Verfahren für die Konditionierung von       Kupferphthalocyanin,        niedrighalogeniertem        Kupfer-          phthalocyanin    und metallfreiem     Phthalocyanin.    Diese  stellen gegenüber den andern Pigmenten insofern  einen Sonderfall dar, als die verschiedenen Modifika  tionen, insbesondere die a- und ES-Form, sowie die  Bedingungen der gegenseitigen Umwandlung ziemlich  eingehend erforscht wurden und bereits grosse tech  nische Anwendung gefunden haben.

   Sowohl die     grün-          stichige    ss- als auch die     rotstichige        a-Form    finden in  der Lack- und Kunststoffindustrie grosse Verwen  dung. Die     a-Form    ist die energiereichere und dem  zufolge weniger stabile Form als die     ss-Modifikation.     Sofern sie nicht stabilisiert wurde, lagert sie sich in  Gegenwart aromatischer Lösungsmittel sehr rasch  unter Kristallwachstum in die     ss-Form    um.  



  Bisher war es nicht möglich, nach dem gleichen  Verfahren, ausgehend vom Rohpigment, sowohl eine  als Pigment wertvolle a- als auch     ss-Form    zu erhalten.  Das vorliegende Verfahren ermöglicht es nun, aus-    gehend von a- oder     ss-Kupferphthalocyanin,    einem  entsprechenden,     niedrighalogenierten    oder metall  freien     Phthalocyanin    zu einem konditionierten       Phthalocyaninpigment    zu gelangen, das in einer min  destens gleich energiereichen Form vorliegt wie das  Ausgangspigment.  



  Es sind also beispielsweise beim     Kupferphthalo-          cyanin    folgende Ausführungsformen möglich:  
EMI0003.0040     
  
     <I>Zu A:</I> Die Umwandlung von rohem     ss-Kupfer-          phthalocyanin    in     konditioniertes        a-Kupferphthalo-          cyanin    findet statt, wenn man als Trägerstoff     alipha-          tische    Substrate, insbesondere     Hexachloräthan    im  Verhältnis von höchstens 3 Teilen auf einen Teil  Pigment verwendet und bei Temperaturen zwischen  5 bis     30o    arbeitet.

   Da bei der intensiven mechani  schen Bearbeitung des Mahlgutes eine erhebliche  Wärme entwickelt wird, so hat man durch Kühlung  des Mahlgutes dafür zu sorgen, dass die Temperatur  nicht über Raumtemperatur bzw. etwa 30  ansteigt.  Überraschenderweise ist die so erhaltene     a-Form        im     Gegensatz zu der durch     Umfällung    aus Schwefelsäure  erhältlichen     a-Form    weitgehend     flockulationsbestän-          dig.    Unter     Flockulation    versteht man die Agglomera  tion der in einer Flüssigkeit     dispergierten    Pigment  teilchen zu grösseren Partikeln, was sich durch eine  beträchtliche Abnahme der Farbstärke auswirkt.

   Die       Flockulationsbeständigkeit    kann noch verbessert wer  den, wenn die     Mahlung    in Gegenwart von niedern       aliphatischen    Aldehyden durchgeführt wird, beispiels  weise Formaldehyd,     Acetaldehyd,        Propionaldehyd,          Butyraldehyd    oder     Glyoxal,    oder unter den Reak  tionsbedingungen     aldehydabgebender    Verbindungen,  wie z.

   B.     Paraformaldehyd,        Metaldehyd    oder     Par-          aldehyd,    ferner     Aldehyd-N-Verbindungen,    wie     Hexa-          methylentetramin.    Den gleichen Effekt erzielt man  auch durch Zugabe wasserlöslicher     Amide,    insbeson  dere     Amide    der Kohlensäure oder von niedern     ali-          phatischen        Carbonsäuren,    beispielsweise Harnstoff,       Formamid,

          Dimethylformamid    oder     Acetamid.    Man  verwendet zweckmässig 1 bis 5     Mol    Aldehyd oder       Amid    auf 1     Mol        Kupferphthalocyanin.    Anstatt dass  man die erwähnten Stoffe vor oder während der       Mahlung    zusetzt, kann man die Pigmente auch nach  der     Mahlung    einer Behandlung mit diesen Stoffen  unterwerfen, beispielsweise durch Anrühren der  durch     Mahlung    erhaltenen Pigmentsuspension mit  einer wässerigen Lösung des Aldehyds oder     Amides     vor oder zweckmässig nach Entfernung des Trägerstof  fes.

   Die nach Ausführungsform A erhaltenen     a-Kup-          ferphthalocyaninpigmente    erleiden zwar in     Gegenwart     von kristallisierend wirkenden Lösungsmitteln die  übliche Umwandlung in die     ss-Form;    überraschender  weise tritt jedoch dabei sozusagen kein Kristallwachs  tum auf;

   sie unterscheiden sich also auch in dieser  Beziehung von der durch Umfällung aus Schwefel  säure erhaltenen     a-Form.         <I>Zu B:</I> Die Umwandlung von rohem, das heisst aus  Schwefelsäure umgefälltem     a-Kupferphthalocyanin,          niedrighalogeniertem        (,z-Kupferphthalocyanin    oder me  tallfreiem     a-Phthalocyanin    in konditioniertes     a-Kup-          ferphthalocyanin    erfolgt unter gleichen Bedingungen  wie für     /3-Kupferphthalocyanin.    Da in diesem Fall  keine     Modifikationsänderung    stattfindet, kann die  Mahldauer beträchtlich verkürzt werden.

   Diese Aus  führungsform ist besonders geeignet für die Herstel  lung     kristallisationsbeständiger    a -     Kupferphthalo-          cyanine,    wenn man von durch Umfällen aus Schwefel  säure erhaltenen Gemischen von     a-Kupferphthalo-          cyanin    mit stabilisierend wirkenden     Schwermetall-          phthalocyaninen    ausgeht, oder auch von einem Ge  misch von durch Umfällen aus Schwefelsäure erhal  tenem     a-Kupferphthalocyanin    mit einem oder mehre  ren nicht aus Schwefelsäure umgefällten, stabilisierend  wirkenden     Schwermetallphthalocyaninen.     



  Zu C: Für die Konditionierung von     ss-Kupfer-          phthalocyanin,        niedrighalogeniertem        ss-Kupferphthalo-          cyanin    oder metallfreiem     ss-Phthalocyanin    unter Er  haltung der Modifikation sind folgende Bedingungen  erforderlich:  1. Verwendung eines aromatischen Kohlenwasser  stoffes oder Halogenkohlenwasserstoffes als Trä  gerstoff, beispielsweise Naphthalin, gleichgültig,  bei welcher Temperatur, oder  2. Verwendung von mindestens 3 Teilen, vorzugs  weise mindestens 5 Teilen     Hexachloräthan    auf  1 Teil Pigment, gleichgültig, bei welcher Tempe  ratur, oder  3.

   Verwendung von     Hexachloräthan    bei Tempera  turen oberhalb 40', beispielsweise 60 . Je nach  Bauart und Grösse der Mahlvorrichtung genügt zur  Einhaltung dieser Temperaturen die beim Mahl  vorgang entwickelte Wärme, oder es muss noch  Wärme von aussen zugeführt werden, oder  4. Verwendung von     Hexachloräthan    und einem der  obengenannten Zusatzstoffe, beispielsweise Naph  thalin oder Phenol, gleichgültig, bei welcher Tem  peratur.  



  In der vorliegenden Beschreibung sowie in den  nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern  nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Pro  zente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind  in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  mit 112 Teilen Wasser, 14 Teilen fein pulverisiertem       p-Dichlorbenzol    und 14 Teilen rohem     ss-Kupfer-          phthalocyanin    beschickt. Nach 24stündigem Mahlen  bei Raumtemperatur sind die ursprünglichen, bis zu  etwa 100     ,a.    langen Kristallnadeln des Pigmentes voll  ständig verschwunden; das Pigment ist in sehr feiner  Verteilung (unter 1     ,a.)    vom     p-Dichlorbenzol    auf  genommen worden, das seinerseits nicht weitgehend  zerkleinert wird. Die Mühle wird ausgeladen, mit  Wasser nachgespült und die erhaltene Suspension fil  triert.

   Der Filterkuchen wird mit Wasser nachgewa-    scheu (Filtrat und Waschwasser sind farblos) und im  Vakuum über Nacht auf<B>550</B> erwärmt, wodurch zu  erst vorwiegend das Wasser und anschliessend das       p-Dichlorbenzol    praktisch restlos entfernt werden.  Das Trockengut kann leicht zu einem weichen Pulver  zerdrückt werden, das praktisch aus reinem Pigment  besteht und gewichtsmässig nahezu dem eingesetzten  Rohpigment entspricht. Mit dem erhaltenen Pigment  pulver lassen sich in den verschiedensten Kunststof  fen, Lacken und graphischen Druckfarben nach be  kannten Methoden Färbungen von hervorragender  Farbstärke und reiner Nuance erhalten, während das  grobkristalline Rohpigment für derartige Zwecke voll  ständig unbrauchbar ist.

   Durch Aufnahme der     Rönt-          genbeugungsdiagramme    kann festgestellt werden, dass  das erhaltene Pigment dasselbe Kristallgitter aufweist  wie das rohe Ausgangspigment (sogenannte     ss-Modi-          fikation).     



  <I>Beispiel 2</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 112 Teilen Wasser, 14 Teilen rohem       /3-Kupferphthalocyanin,    13,3 Teilen feinpulverisier  tem     Hexachloräthan    und 0,7 Teilen feinpulverisiertem  Naphthalin. Nach 24stündigem Mahlen bei Raum  temperatur sind die ursprünglichen, etwa 100     ,u     langen Nadeln des Ausgangspigmentes vollständig  verschwunden. Die Mühle wird ausgeladen, mit Was  ser nachgespült. Die Aufarbeitung der erhaltenen Sus  pension erfolgt durch Sublimation bei 120  gemäss  Beispiel 1. Man erhält ein Pigmentpulver der     /3-Form,     welches die gleichen ausgezeichneten Eigenschaften  aufweist wie das gemäss Beispiel 1 erhaltene.  



  <I>Beispiel 3</I>  Verwendet man 14 Teile rohes     /3-Kupferphthalo-          cyanin,    14 Teile     Hexachloräthan,    5 Teile Phenol und  108 Teile Wasser und verfährt im übrigen nach den  Angaben des Beispiels 2, so erhält man eine reine       ss-Form    von gleich guter Qualität.  



  Anstelle von Phenol kann mit gleichem Erfolg       Kresol    verwendet werden.    <I>Beispiel 4</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 21 Teilen rohem     ss-Kupferphthalo-          cyanin,    21 Teilen     Hexachloräthan    und 98 Teilen  Wasser. Nach 24stündigem     Mahlen    bei 45  sind die  ursprünglichen, etwa 100     ,u    langen Nadeln des Aus  gangspigmentes vollständig verschwunden. Die Mühle  wird ausgeladen, mit Wasser nachgespült und das  Mahlgut durch     Wasserdampfdestillation    vom     Hexa-          chloräthan    befreit.

   Die zurückbleibende wässerige  Pigmentsuspension wird     abfiltriert,    der Filterkuchen  nachgewaschen und im Vakuumschrank bei 80  ge  trocknet. Das erhaltene Pigment liegt in der reinen       ss-Form    vor.  



  <I>Beispiel 5</I>  Verwendet man 5 Teile rohes     ss-Kupferphthalo-          cyanin,    25 Teile     Hexachloräthan    und 100 Teile Was  ser und verfährt im übrigen nach den Angaben des      Beispiels 4, jedoch bei Raumtemperatur, so erhält  man eine reine     ss-Form    von ebenso guter Qualität.  



  <I>Beispiel 6</I>  14 Teile rohes     ss-Kupferphthalocyanin,    14 Teile       Hexachloräthan    und 112 Teile Wasser werden in  einer     Attritormühle    während 72 Stunden bei einer  Temperatur zwischen 15 bis 20  gemahlen. Das erhal  tene Pigment stellt die reine     a-Form    dar und ist von  hervorragender Feinheit.  



  Verwendet man anstelle von rohem     ss-Kupfer-          phthalocyanin    rohes     ss    -     Monochlorkupferphthalo-          cyanin,    so erhält man ebenfalls eine     feindisperse        a-          Form.     



  Verwendet man anstelle von rohem     ss-Kupfer-          phthalocyanin    eine durch Umfällen aus Schwefelsäure  erhaltene     a-Form,    so erhält man schon nach     24stün-          digem    Mahlen eine     feindisperse        a-Form.     



  <I>Beispiel 7</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 14 Teilen     Roh-ss-kupferphthalocyanin,     14 Teilen     C2Clf,    1 Teil     Paraformaldehyd,    112 Teilen  Wasser. Nach 72stündiger     Mahlung    bei 20  ist die  Rohware vollständig in die     a-Form    umgewandelt wor  den, unter gleichzeitiger Erlangung einer hervorragen  den Feinheit. Die Mühle wird ausgeladen, mit Wasser  nachgespült und das Mahlgut durch Wasserdampf  destillation vom     Hexachloräthan    befreit.

   Die zurück  bleibende wässerige Pigmentsuspension wird     abfil-          triert,    der Filterkuchen nachgewaschen und im Va  kuumschrank bei 80  getrocknet. Das erhaltene Pig  ment stellt eine reine     a-Form    dar und ist bei der  Applikation (z. B. Lacke, Spinnmasse für     Acetatseide     usw.) vollständig     flockulationsbeständig.     



  <I>Beispiel 8</I>  Verwendet man 14 Teile     Roh-ss-kupferphthalo-          cyanin,    14 Teile     C,CI",    2 Teile 37%ige wässerige       Formaldehydlösung,    110 Teile Wasser und verfährt  im übrigen nach den Angaben des Beispiels 7, so  erhält man nach 72stündiger     Mahlung    bei 20  eben  falls ein     flockulationsbeständiges,    sehr feines Pigment  in reiner     a-Form.     



  <I>Beispiel 9</I>  Verwendet man 14 Teile     Roh-/3-kupferphthalo-          cyanin,    14 Teile     C2C1"    2,2 Teile     Paracetaldehyd,     110 Teile Wasser und verfährt im übrigen nach den  Angaben des Beispiels 4, so erhält man nach     72stün-          diger        Mahlung    bei 15  ebenfalls ein     flockulations-          beständiges,    sehr feines Pigment in reiner     a-Form.     



  <I>Beispiel 10</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 64 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpulve  risiertem     Hexachloräthan,    1,1 Teilen     Formamid    und  61 Teilen eines wasserfeuchten     Presskuchens,    enthal  tend 14 Teile rohes     ss-Kupferphthalocyanin.     



  Nach 72stündiger     Mahlung    bei     18     sind die 100  bis 200     ,u    langen Kristallnadeln des Rohpigmentes    vollständig verschwunden, und das Ausgangspigment  ist in sehr feiner Verteilung vom     Hexachloräthan    auf  genommen worden. Gleichzeitig wurde die     ss-Modifi-          kation    des Ausgangspigmentes vollständig in die     a-          Modifikation    umgelagert, was durch Aufnahme des       Röntgenbeugungsdiagramms    festgestellt werden kann.  Die Mühle wird nun ausgeladen, mit Wasser nach  gespült und die erhaltene Suspension filtriert.

   Der  Filterkuchen wird mit Wasser gewaschen und an  schliessend im Vakuumschrank auf l20  erhitzt, wo  durch zuerst vorwiegend das Wasser und anschliessend  das     Hexachloräthan    praktisch restlos entfernt werden.  



  Das Trockengut stellt einen lockeren Kuchen dar  und kann leicht zu einem weichen Pulver zerdrückt  werden. Das erhaltene Pigment eignet sich für Fär  bungen von Kunststoffen, Lacken, Spinnmassen usw.,  bei denen nicht durch Kontakt mit aromatischen Lö  sungsmitteln das     a-Kupferphthalocyanin    in die ss  Modifikation zurückverwandelt wird. Es hat eine aus  gezeichnete     Flockulationsbeständigkeit.     



  <I>Beispiel 11</I>  1. In eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp  werden 102 Teile Wasser, 18,9 Teile feinpulverisier  tes     Hexachloräthan,    0,81 Teile     Urotropin    und 18,9  Teile rohes     ss-Kupferphthalocyanin    gegeben. Nach  72stündiger     Mahlung    liegt das in der     ss-Modifikation     eingesetzte Pigment in der     a-Modifikation    vor, und  zwar in sehr feiner Form. Die Mühle wird ausgeladen,  mit Wasser nachgespült und die erhaltene Suspension  durch     Wasserdampfdestillation    vom     Hexachloräthan     befreit.

   Die zurückbleibende wässerige     Farbstoffsus-          pension    wird filtriert, der Filterkuchen     mit    Wasser  gewaschen und anschliessend im Vakuumschrank bei       6011    getrocknet. Man erhält so ein     Kupferphthalo-          cyaninpigment    der     a-Modifikation        mit    sehr guter       Flockulationsbeständigkeit.     



  2. Ein Pigment von ebenso guter Kornweichheit  und     Flockulationsbeständigkeit    erhält man, wenn man  anstatt das Rohpigment mit Aldehyden oder     Amiden     zu vermahlen, das bereits konditionierte Pigment einer  Nachbehandlung mit diesen Agenzien unterwirft. Zu  diesem Zweck werden 30 Teile eines wasserfeuchten  Filterkuchens, enthaltend 15 Teile     a-Kupferphthalo-          cyanin,    welches durch     Mahlung    in Gegenwart von       C2Ch    mit Wasser (vgl.

   Beispiel 6) aus rohem     ss-Kup-          ferphthalocyanin    erhalten wurde, und 5 Teile     Uro-          tropin    in 65 Teilen Wasser bei 60  während 30 Minu  ten gerührt. Die Suspension wird filtriert, der Filter  kuchen mit Wasser gewaschen und im Vakuum  schrank bei 60  getrocknet. Das Trockengut stellt ein  weiches Pulver dar und ist ein Pigment mit sehr guter       Flockulationsbeständigkeit.     



  3. Ein Pigment mit ähnlichen Eigenschaften er  hält man, wenn man 30 Teile eines wasserfeuchten  Filterkuchens, enthaltend 15 Teile     a-Kupferphthalo-          cyanin,    welches durch     Mahlung    von rohem     ss-Kupfer-          phthalocyanin    mit     C,Ch    und Wasser (vgl. Beispiel 6)  erhalten wurde, und 10 Teile     Propionaldehyd    in 60  Teilen Wasser während 30 Minuten bei 40  rührt und      anschliessend wie in Absatz 2 aufarbeitet. Das erhal  tene Pigmentpulver hat sehr gute     Flockulationsbestän-          digkeit    und sehr gute     Verteilbarkeit.     



  4. Ein Pigmentpulver mit ebenso guter     Flocku-          lationsbeständigkeit    und     Verteilbarkeit    erhält man,  wenn man anstelle von 10 Teilen     Propionaldehyd     5 Teile     Butyraldehyd    und anstelle von 60 Teilen  Wasser 100 Teile Wasser verwendet und die Suspen  sion bei     60@    rührt.  



  5. Ein Pigmentpulver von ebenso guter     Flockula-          tionsbeständigkeit    erhält man, wenn man 10 Teile  eines wasserfeuchten Filterkuchens, enthaltend 5 Teile       a-Kupferphthalocyanin,    welches durch     Mahlung    von  rohem     /3-Kupferphthalocyanin    mit     C,Cl,    und Wasser  (vgl. Beispiel 6) erhalten wurde, und 5 Teile     Di-          methylformamid    in 40 Teilen Wasser während 30  Minuten bei 60  rührt. Die Suspension wird filtriert,  der Filterkuchen mit Wasser gewaschen und im Va  kuumschrank bei 60  getrocknet.  



  6. Nimmt man anstelle von 5 Teilen     Dimethyl-          formamid    5 Teile     Acetamid    und     verfährt    im übrigen  nach den Angaben von Absatz 5, so erhält man ein  Pigment mit sehr guter     Flockulationsbeständigkeit.     



  7. Man verfährt wie in Absatz 5, jedoch mit 5  Teilen Harnstoff anstelle von 5 Teilen     Dimethyl-          formamid.     



  <I>Beispiel 12</I>  1. Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp  wird beschickt mit 105 Teilen Wasser, 21 Teilen eines  wasserfeuchten Filterkuchens, enthaltend 14 Teile       Hexachloräthan    (erhalten durch     Wasserdampfdestil-          lation    von     Hexachloräthan    aus früheren     Mahlungen),     und 14 Teile     ss-Monochlorkupferphthaloeyanin.     



  Nach 48stündiger     Mahlung    bei 11  sind die gro  ben Kristalle des Ausgangspigmentes vollständig ver  schwunden und vom     Hexachloräthan    in sehr feiner  Verteilung aufgenommen worden. Gleichzeitig ist die       fl-Modifikation    des Ausgangspigmentes in die     a-Modi-          fikation    umgelagert worden, was durch Aufnahme  des     Röntgenbeugungsdiagramms    festgestellt werden  kann. Die Mühle wird nun ausgeladen, mit Wasser  nachgespült und die erhaltene Suspension durch Was  serdampfdestillation vom     Hexachloräthan    befreit.

   Die       zurückbleibende    wässerige Pigmentsuspension wird  filtriert, der Filterkuchen mit Wasser nachgewaschen  und anschliessend im Vakuumschrank bei 80  getrock  net. Das erhaltene     Trockenpigment    stellt einen locke  ren Kuchen dar und kann leicht zu einem weichen  Pulver zerdrückt werden.  



  2. Man verfährt wie in     Absatz    1, jedoch werden  anstelle von 14 Teilen     /3-Monochlorkupferphthalo-          cyanin    14 Teile     Tetra-4-nitro-kupferphthalocyanin     verwendet. Nach 72stündiger Mahlzeit erhält man  ein weiches Pulver.  



  3. Man verfährt wie in Absatz 1, verwendet je  doch anstelle von 14 Teilen     /3-Monochlorkupfer-          phthalocyanin    14 Teile     Vanadylphthalocyanin.    Nach  72stündiger Mahldauer bei 12  erhält man ein weich  körniges Pulver.    4. Man verfährt wie in Absatz 1, jedoch werden  anstelle von 14 Teilen     /3-Monochlorkupferphthalo-          cyanin    14 Teile     Polychlorkupferphthalocyanin,    ent  haltend 15 bis 16 Atome Chlor im Molekül, verwen  det. Mahldauer 24 Stunden.  



  5. Man verfährt wie in Absatz 4, jedoch werden  anstelle von 14 Teilen     C,Cl.    14 Teile Naphthalin       verwendet.    Nach 24stündiger Mahldauer wird das  Naphthalin durch Sublimation entfernt.  



  <I>Beispiel 13</I>  14 Teile     /3-Phthalocyanin,    14 Teile     C-,        c161    112  Teile Wasser werden 24 Stunden bei 45  gemahlen.  Die Aufarbeitung erfolgt gemäss Beispiel 12. Das  erhaltene Produkt liegt in der     /3-Modifikation    vor.  



  14 Teile     /3-Phthalocyanin,    14 Teile feinpulverisiertes       Hexachloräthan,    112 Teile Wasser werden während 72  Stunden bei 15 bis     lein    einer     Attritormühle    gemahlen.  Die Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 12. Die Auf  nahme des     Röntgenbeugungsdiagramms    zeigt, dass  das anfallende Pigment in der     a-Modifikation    vorliegt.

    <I>Beispiel 14</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 100 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpul  verisiertem     Hexachloräthan    und 26 Teilen eines was  serfeuchten Filterkuchens, der 14 Teile rohes     Flav-          anthron    enthält. Nach 24stündigem Mahlen sind die  groben Kristallbruchstücke des     Flavanthrons    voll  ständig verschwunden. Das Pigment ist in sehr feiner  Verteilung vom     Hexachloräthan    aufgenommen wor  den, das seinerseits nicht wesentlich zerkleinert wird.

    Die Mühle wird ausgeladen, mit Wasser nachgespült  und die erhaltene Suspension durch     Wasserdampfdestil-          lation    vom     Hexachloräthan    befreit. Die zurückbleibende  wässerige Pigmentsuspension wird     abfiltriert,    der Fil  terkuchen nachgewaschen und im Vakuumschrank  bei 80  getrocknet. Das Trockengut wird gemahlen  und eventuell durch ein Sieb von 0,075 mm Maschen  weite (DIN 80) gesiebt. Mit dem erhaltenen Pigment  pulver lassen sich in den verschiedensten Kunststof  fen, graphischen Druckfarben und besonders Lacken  nach bekannten Methoden Färbungen von grosser  Farbstärke und reiner Nuance erhalten, während das  grobkristalline Rohpigment für derartige Zwecke voll  ständig unbrauchbar ist.  



  Verwendet man anstelle von 14 Teilen     Hexachlor-          äthan    14 Teile feinpulverisiertes, durch Sublimation  gereinigtes     Diphenyl    und verfährt im übrigen nach  den Angaben von Absatz 1, so erhält man ebenfalls  einen brauchbaren Pigmenttoner. Bei Verwendung  von     Diphenyl    als Trägerstoff wird dieses mit Vorteil  durch Sublimation (Vakuumschrank, 65 ) bei Tem  peraturen unterhalb des Schmelzpunktes entfernt.  



  <I>Beispiel<B>15</B></I>  Eine     Attritormühle    (Laboratoriumstyp) wird be  schickt mit 68 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpulveri  siertem Naphthalin (durch Sublimation oder Wasser  dampfdestillation gereinigt) und 58 Teilen eines was-           serfeuchten        Presskuchens,    der 14 Teile des rohen, roten     Disazopigmentes    von der Formel  
EMI0007.0004     
    enthält. Das polymorphe Pigment liegt in der nor  malerweise erhaltenen Modifikation A vor. Nach  24stündiger     Mahlung    bei Raumtemperatur sind die  groben Kristalle des Rohpigmentes vollständig ver  schwunden und vom Naphthalin aufgenommen wor  den.

   Gleichzeitig findet eine vollständige Umwandlung  der Modifikation A in eine     coloristisch    wertvollere  Modifikation statt, was durch Aufnahme der Röntgen  beugungsdiagramme festgestellt wird. Nach dem Aus  laden und Nachspülen der Mühle wird die Mahlgut  suspension, bestehend aus Wasser, Pigment und  Naphthalin filtriert und gewaschen. Durch Sublima  tion und gleichzeitige Trocknung wird im Vakuum  schrank bei 75  das Naphthalin vom Farbstoff prak  tisch restlos entfernt. Das Trockengut kann leicht  zu einem weichen Pulver zerdrückt werden, das prak  tisch aus reinem Pigment besteht und gewichtsmässig  nahezu dem eingesetzten Rohpigment entspricht.

   Mit  dem erhaltenen Pigmentpulver lassen sich in den ver  schiedensten Kunststoffen, Lacken und graphischen  Druckpasten Färbungen von hervorragender     Farb-          stärke    und reiner Nuance erhalten, während das Roh  pigment erheblich schwächere Färbungen ergibt und  deutlich stumpfere Nuancen.  



  Verwendet man anstelle von 14 Teilen Naphthalin  14 Teile     Hexachloräthan,    mahlt nach den Angaben  von Absatz 1 bei 20  und entfernt das     Hexachlor-          äthan    durch     Wasserdampfdestillation    wie in Beispiel    14, so erhält man ebenfalls einen ausgezeichneten  Pigmenttoner.  



  Durch Aufnahme der     Röntgenbeugungsdiagramme     kann festgestellt werden, dass auch bei der     Mahlung     mit     Hexachloräthan    bei Raumtemperatur eine Modi  fikationsumwandlung stattfindet; jedoch liegt hier das  erhaltene Produkt in einer anderen Modifikation vor  und unterscheidet sich in der Nuance deutlich von  der durch     Mahlung    mit Naphthalin (Absatz 1) erhal  tenen Modifikation.  



  Verfährt man nach den Angaben von Absatz 2,  führt jedoch die     Mahlung    bei 45  durch, so erhält  man ein     feindisperses    Pigment, das in der gleichen  Modifikation vorliegt wie das Ausgangspigment     (A-          Form).     



  Je nach Trägerstoff und Mahltemperatur lassen  sich also nach Wunsch verschiedene Modifikationen  erzielen.  



  <I>Beispiel 16</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 106 Teilen Wasser, 20 Teilen eines was  serfeuchten     Presskuchens,    enthaltend 14 Teile     Hexa-          chloräthan    (erhalten durch     Wasserdampfdestillation     von     Hexachloräthan    und anschliessendem Filtrieren)  und 14 Teilen eines rohen, grobkristallinen     Dioxazin-          pigmentes    von folgender Formel:

    
EMI0007.0029     
    Nach 36stündiger     Mahlung    bei Raumtemperatur  sind die ursprünglichen, etwa 50     ,u    langen Kristall  nadeln des Rohpigmentes vollständig verschwunden  und vom     Hexachloräthan    aufgenommen worden, das  seinerseits wiederum nicht wesentlich zerkleinert wird.  Die Mühle wird ausgeladen, mit Wasser nachgespült  und die erhaltene Suspension zur     Abscheidung    des       Hexachloräthans    einer     Wasserdampfdestillation    un  terzogen. Dabei wird das     Hexachloräthan    praktisch  vollständig entfernt.

   Die verbliebene     Farbstoffsuspen-          sion    wird filtriert, gewaschen und der feuchte Filter  kuchen im Vakuumschrank bei 80  getrocknet. Das  Trockengut stellt ein weiches, lockeres Pulver dar und  entspricht gewichtsmässig nahezu dem eingesetzten    Rohpigment. Mit dem erhaltenen Pigmentpulver er  zielt man Färbungen in den verschiedensten Kunst  stoffen, graphischen Druckfarben, Lacken usw. von  hervorragender Farbstärke und reiner Nuance, wäh  rend das grobkristalline Rohpigment für derartige  Zwecke vollständig unbrauchbar ist.  



  <I>Beispiel 17</I>  Eine     Attritormühle    (Laboratoriumstyp) wird be  schickt mit 89 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpulveri  siertem     Hexachloräthan    und 37 Teilen eines wasser  feuchten     Presskuchens,    der 14 Teile eines     Dioxazin-          pigmentes    von folgender Formel enthält:    
EMI0008.0001     
    Nach 24stündiger     Mahlung    bei Raumtemperatur  oder bei beispielsweise 45  sind die ursprünglichen  30 bis 50     Ir    langen Kristallnadeln vollständig ver  schwunden. Das Pigment ist in sehr feiner Verteilung  (unter 1     ,u)    vom     Hexachloräthan    aufgenommen wor  den.

   Die Mühle wird ausgeladen, mit Wasser nach  gespült und die erhaltene Suspension filtriert. Der  Filterkuchen wird mit Wasser nachgewaschen und im  Vakuum auf 120  erwärmt, wodurch zuerst vor  wiegend das Wasser und anschliessend das     Hexachlor-          äthan    praktisch restlos entfernt werden. Das Trocken  gut kann leicht zu einem weichen Pulver zerdrückt  werden, das praktisch aus reinem Pigment besteht.  



  Es eignet sich für Färbungen, wie sie in den Bei  spielen 14 bis 16 angegeben sind. Durch Aufnahme  des     Röntgenbeugungsdiagramms    kann festgestellt  werden, dass das erhaltene Pigment dasselbe Kristall  gitter aufweist wie das rohe Ausgangspigment.  



  Werden anstelle von 14 Teilen     Hexachloräthan     14 Teile Naphthalin verwendet und     verfährt    man im  übrigen wie im Absatz 1, wobei jedoch die     Abschei-          dung    des Naphthalins bei 75  geschieht, so erhält man  einen Pigmenttoner von gleicher Qualität und glei  chen Eigenschaften wie in Absatz 1. Durch Aufnahme  des     Röntgenbeugungsdiagramms    kann festgestellt  werden, dass das erhaltene Pigment dasselbe Kristall  gitter aufweist wie das rohe Ausgangspigment und wie  das in Absatz 1 erhaltene Pigment.

      <I>Beispiel 18</I>    In eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp  werden 112 Teile Wasser, 14 Teile feinpulverisiertes  Naphthalin und 14 Teile des rohen, roten     Anthra-          chinonfarbstoffes    der Formel  
EMI0008.0017     
    gegeben. Nach 24stündiger     Mahlung    bei Raumtempe  ratur sind die groben Kristalle des Ausgangspigmentes  vollständig verschwunden, und der Farbstoff ist vom    Naphthalin aufgenommen worden. Die Mühle wird  ausgeladen, mit Wasser nachgespült. Die erhaltene  Suspension wird filtriert, mit Wasser gewaschen und  der verbliebene Filterkuchen im Vakuum auf 75   erwärmt, wodurch zuerst vorwiegend das Wasser und  anschliessend das Naphthalin praktisch restlos ent  fernt werden.

   Das Trockengut kann leicht zu einem  weichen Pulver zerdrückt werden. Mit dem erhaltenen  Pigmentpulver lassen sich in den verschiedensten  Kunststoffen, Lacken und graphischen Druckfarben  nach bekannten Methoden Färbungen von hervor  ragender Farbstärke und reiner Nuance erhalten,  während das Rohpigment wesentlich schwächere Fär  bungen ergibt von deutlich stumpferer Nuance.  



  Verwendet man anstelle der 14 Teile Naphthalin  14 Teile     Hexachloräthan    und verfährt im übrigen  nach den Angaben von Beispiel 16, so erhält man  ein Pigment von ebenfalls sehr guten     applikatorischen     und koloristischen Eigenschaften.  



  Durch Aufnahme der     Röntgenbeugungsdiagramme     kann festgestellt werden, dass sowohl das gemäss Ab  satz 1 als auch das gemäss Absatz 2 erhaltene Pig  ment dasselbe Kristallgitter aufweisen wie das Aus  gangspigment.  



  <I>Beispiel 19</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 92 Teilen Wasser, 18 Teilen     Hexachlor-          äthan    und 30 Teilen eines wasserfeuchten Filter  kuchens, der 9 Teile     Indanthron    in der     a-Modifika-          tion    enthält.  



  Nach 36stündiger     Mahlung    bei Raumtemperatur  sind die groben, 40 bis     80,u    langen Kristallnadeln  des     Indanthrons    vollständig verschwunden und vom       Hexachloräthan    in sehr feiner Verteilung aufgenom  men worden. Die Mühle wird ausgeladen, mit Wasser  nachgespült und die erhaltene Suspension durch       Wasserdampfdestillation    vom     Hexachloräthan    befreit.  Die zurückbleibende wässerige     Farbstoffsuspension     wird     abfiltriert,    der Filterkuchen nachgewaschen und  im Vakuumschrank bei 60  getrocknet. Das Trocken  gut wird gemahlen und gesiebt.

   Das erhaltene Pig  mentpulver, das, wie durch Aufnahme des Röntgen  beugungsdiagramms festgestellt werden kann, immer  noch in der     a-Modifikation    vorliegt, ist vor allem  geeignet zum Färben von Lacken.  



  Wird die     Mahlung    unter sonst gleichen Bedingun  gen, aber bei 45  durchgeführt, das heisst in einem  Temperaturbereich, in welchem     Hexachloräthan    in       trikliner    Form vorliegt, so erhält man ein Pigment, das  ebenfalls in der     a-Modifikation    vorliegt und die glei  chen Eigenschaften aufweist, wie das gemäss Absatz  1 erhaltene.      Nimmt man anstelle von     Hexachloräthan    18 Teile       p-Dichlorbenzol    und mahlt im übrigen nach den An  gaben von Absatz 1 und trennt das     p-Dichlorbenzol     vom Farbstoff durch Sublimation, so erhält man eben  falls ein gutes Pigmentpulver.    <I>Beispiel 20</I>  1.

   Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 93 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpulveri  siertem     Diphenyl    und 33 Teilen eines wasserfeuchten  Filterkuchens, der 14 Teile des rohen Pigmentes der  Formel  
EMI0009.0006     
    enthält. Nach 24stündiger     Mahlung    bei Raumtempe  ratur ist das Rohpigment in sehr feiner Verteilung  vom     Diphenyl    aufgenommen worden. Die Mühle wird  ausgeladen, mit Wasser ausgespült und die erhaltene  Suspension filtriert. Aus dem gewaschenen Filter  kuchen wird unter gleichzeitiger Trocknung das     Di-          phenyl    bei 65  wegsublimiert.  



  Das Trockengut kann leicht zu einem weichen  Pulver zerdrückt werden, das praktisch aus reinem  Pigment besteht und gewichtsmässig nahezu dem ein  gesetzten Rohpigment entspricht.  



  2. Verwendet man anstelle von 14 Teilen     Di-          phenyl    14 Teile feinpulverisiertes     Hexachloräthan,     mahlt im übrigen nach den Angaben von Absatz 1  und entfernt das     Hexachloräthan    durch Wasserdampf  destillation nach den Angaben von Beispiel 16, so  erhält man nach dem Trocknen ebenfalls ein weiches  lockeres Pigmentpulver, das sich auch sehr leicht zer  drücken lässt.  



  3. Sowohl das in Absatz 1 als auch das in Absatz  2 erhaltene Pigment ergeben in den verschiedensten  Kunststoffen und Lacken nach bekannten Methoden  braune Färbungen von grosser Farbstärke und reiner  Nuance, während das     unkonditionierte    Rohpigment  für derartige Zwecke unbrauchbar ist. Durch Auf  nahme der     Röntgenbeugungsdiagramme    kann fest  gestellt werden, dass sowohl das mit     Diphenyl        als     auch das mit     C2C16    konditionierte Pigment das gleiche  Kristallgitter aufweisen wie das Rohpigment.  



  <I>Beispiel 21</I>  In eine     Attritormühle    (Laboratoriumsmodell)  werden 112 Teile Wasser, 14 Teile fein pulverisiertes       Hexachloräthan    und 14 Teile     dichloriertes        Isoviol-          anthron    gegeben.  



  Nach 24stündiger     Mahlung    bei Raumtemperatur  sind die sehr groben Kristallstücke des Rohpigmentes  verschwunden, der Farbstoff ist vom     Hexachloräthan     in sehr feiner Verteilung aufgenommen worden. Die  Mühle wird nun ausgeladen, mit Wasser gespült und  das     Hexachloräthan    durch     Wasserdampfdestillation     entfernt. Die verbliebene     Farbstoffsuspension    wird  filtriert, gewaschen und getrocknet. Das Trockengut  stellt ein sehr weiches Pulver dar und ergibt in den  verschiedensten Kunststoffen, graphischen Druckfar  ben und Lacken Färbungen von hervorragender  Farbstärke und reiner Nuance, während das Roh  pigment     zu    diesen Zwecken unbrauchbar ist.

      Die     Kristallmodifikation    des erhaltenen konditio  nierten Pigmentes ist identisch mit derjenigen des  Rohpigmentes, was durch Aufnahme der Röntgen  beugungsdiagramme festgestellt werden kann.  



  <I>Beispiel 22</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 112 Teilen Wasser, 14 Teilen Naph  thalin und 14 Teilen linearem     Chinacridon    der     a-          Modifikation.    Nach 24stündiger     Mahlung    bei Raum  temperatur, nachdem die ursprünglich     60,u    grossen  groben Kristalle des Rohpigmentes in sehr feiner  Verteilung vom Naphthalin aufgenommen worden  sind, wird die Mühle ausgeladen, mit Wasser nach  gespült und die erhaltene Suspension filtriert.

   Das  Naphthalin wird aus dem gewaschenen     Filterkuchen     unter gleichzeitiger Trocknung durch     Sublimation    bei       75     entfernt. Mit dem gemahlenen Trockengut lassen  sich in den verschiedensten Kunststoffen, Lacken usw.  nach bekannten Methoden -Färbungen von grosser  Stärke und reiner Nuance erhalten. Durch Aufnahme  des     Röntgenbeugungsdiagramms    kann festgestellt  werden, dass das konditionierte Pigment das gleiche  Kristallgitter aufweist wie das Ausgangspigment.  



  Verwendet man     anstelle    von 14 Teilen Naphthalin  14 Teile     Hexachloräthan,    mahlt nach den Angaben  von Absatz 1, entfernt das     Hexachloräthan    durch       Wasserdampfdestillation    nach Beispiel 16 oder durch  Sublimation nach Beispiel 17, so erhält man ein Pig  ment, das z. B. in Lacken noch stärkere und reinere  Ausfärbungen ergibt, als das gemäss Absatz 1 erhal  tene Pigment. Auch hier     liegt    das erhaltene Pigment  in der     a-Modifikation    vor, was durch Aufnahme des       Röntgenbeugungsdiagramms    festgestellt werden kann.  



  Nimmt man in Absatz 2 anstelle von 14 Teilen       a-Chinacridon    14 Teile     f-Chinacridon,    mahlt nach  den Angaben von Absatz 1, entfernt das     C2C16    durch  Sublimation bei     90-100 ,    so erhält man ein aus  gezeichnetes     Violettpigment    von grosser Farbstärke  und reiner Nuance. Durch Aufnahme des Röntgen  beugungsdiagramms kann festgestellt werden, dass das  erhaltene Pigment wie das Ausgangspigment in der       /1-Modifikation    vorliegt. Dasselbe Resultat wird er  zielt, wenn die     Mahlung    bei 45  vorgenommen wird.

    <I>Beispiel 23</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 112 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpul  verisiertem     p-Dichlorbenzol    und 14 Teilen eines roten       Disazofarbstoffes    folgender Konstitution:    
EMI0010.0001     
    Nach 24stündiger     Mahlung    bei Raumtemperatur  wird die Mühle ausgeladen und mit Wasser nach  gespült. Die erhaltene Suspension wird filtriert und  mit Wasser gewaschen. Aus dem Filterkuchen wird  das     p-Dichlorbenzol    unter gleichzeitiger Trocknung  durch Sublimation bei 55  praktisch vollständig ent  fernt. Das Trockengut stellt ein sehr weiches, lockeres  Pulver dar, mit dem man in den verschiedensten  Kunststoffen, Lacken usw.

   Färbungen von hervor  ragender Stärke und reiner Nuance erhält, wie sie  mit dem Rohpigment nie erreicht werden können.    Einen ebenso guten     Pigment-Toner    erhält man,  wenn man anstelle von 14 Teilen     p-Dichlorbenzol     14 Teile     Hexachloräthan    verwendet und dieses dann  nach den Angaben von Beispiel 22, Absatz 2, entfernt.  <I>Beispiel 24</I>  Verwendet man anstelle des in Beispiel 23 ver  wendeten Farbstoffes den roten     Disazofarbstoff    der  Formel  
EMI0010.0008     
    so erhält man einen ebenso guten konditionierten     Pig-          ment-Toner    wie in Beispiel 23.  



  <I>Beispiel 25</I>  14 Teile Indigo, 14 Teile feinpulverisiertes Naph  thalin, 112 Teile Wasser werden während 24 Stunden  bei Raumtemperatur in einer     Attritormühle    gemah  len. Die Suspension wird ausgeladen und das Naph-         thalin    gemäss Beispiel 15, Absatz 1, durch Sublimation  entfernt. Man erhält ein weiches farbstarkes Pigment  pulver.  



  <I>Beispiel 26</I>  In einer     Attritormühle    werden 112 Teile Wasser,  14 Teile feinpulverisiertes     Hexachloräthan,    14 Teile  eines roten Farbstoffes der Formel  
EMI0010.0015     
    während 24 Stunden bei Raumtemperatur gemahlen.  Die Suspension wird ausgeladen und das     Hexachlor-          äthan    gemäss Beispiel 17 durch Sublimation entfernt,  jedoch nur bei einer Temperatur von 90 bis     100 .     Man erhält ein weiches farbstarkes Pigmentpulver.

      <I>Beispiel 27</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 112 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpul  verisiertem     Hexachloräthan    und 14 Teilen eines roten  Farbstoffes der Formel  
EMI0010.0021     
    Nach 24stündigem Mahlen bei Raumtemperatur  sind die 200 bis 400     ,a.    langen und 10 bis     20,u    brei  ten Kristallnadeln des Ausgangspigmentes vollständig  verschwunden. Das Pigment ist in sehr feiner Vertei-         lung    vom     Hexachloräthan    aufgenommen worden. Die  Mühle wird ausgeladen, mit Wasser nachgespült und  die Suspension filtriert.

   Der Filterkuchen wird mit  Wasser gewaschen und dann im Vakuumschrank auf      90 bis l00  erwärmt, wobei zuerst vorwiegend das  Wasser und dann das     Hexachloräthan    praktisch rest  los entfernt werden.  



  Das Trockengut stellt einen porösen Kuchen dar,  der sehr leicht zu einem weichen Pulver zerdrückt  werden kann.  



  Während der     Mahlung    findet eine Umwandlung  der orangeroten Modifikation A in die koloristisch  wertvollere scharlachrote und leuchtendere Modifika-         tion    B statt, was durch Aufnahme der     Röntgenbeu-          gungsdiagramme    festgestellt wird.  



  <I>Beispiel 28</I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 10 Teilen Wasser, 15 Teilen feinpul  verisiertem     Hexachloräthan    und 125 Teilen eines was  serfeuchten Filterkuchens, enthaltend 10 Teile des  roten Farbstoffes der Formel  
EMI0011.0008     
    Nach 48stündiger     Mahlung    bei Raumtemperatur  wird die Mühle ausgeladen und mit Wasser aus  gespült. Die erhaltene Suspension wird während  einer Stunde bei 2000     U/min    zentrifugiert. Die über  stehende Flüssigkeit wird abgegossen und aus dem er  haltenen Niederschlag das     Hexachloräthan    unter  gleichzeitiger Trocknung im Vakuumschrank durch  Sublimation bei 90  entfernt.

   Das anfallende Trocken  pigment stellt ein lockeres, weiches Pulver dar. Wäh  rend der     Mahlung    findet keine     Modifikationsänderung     statt.<I>Beispiel 29</I>  Eine     Attritormühle    (Laboratoriumsmodell) wird  beschickt mit 112 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpul  verisiertem     Hexachloräthan    und 14 Teilen des oran  gen Farbstoffes der Formel  
EMI0011.0016     
    Nach 24stündiger     Mahlung    bei 18  wird die  Mühle ausgeladen, mit Wasser nachgespült und aus  der erhaltenen Suspension das     Hexachloräthan    durch       Wasserdampfdestillation    entfernt.

   Die     hexachloräthan-          freie        Farbstoffsuspension    wird filtriert, mit Wasser  gewaschen und der Filterkuchen im Vakuumschrank  bei<B>601</B> getrocknet. Das Trockengut wird gemahlen  und gesiebt, worauf es ein lockeres, weiches Pulver  darstellt.<I>Beispiel<B>30</B></I>  Eine     Attritormühle    vom Laboratoriumstyp wird  beschickt mit 112 Teilen Wasser, 14 Teilen feinpul  verisiertem     Hexachloräthan    und 14 Teilen des roten  Farbstoffes der Formel  
EMI0011.0025     
    Nach 24stündiger     Mahlung    bei 20  wird die  Mühle ausgeladen, mit Wasser nachgespült und die  erhaltene Suspension filtriert.

   Der Filterkuchen wird  mit Wasser gewaschen, und anschliessend wird im Va  kuumschrank unter gleichzeitiger Trocknung das       Hexachloräthan    durch Sublimation bei 90  entfernt.  Das Trockenprodukt stellt ein weiches Pulver dar.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Konditionierung von organischen Pigmenten durch wässerige Mahlung unter Zusatz von organischen Trägerstoffen, dadurch gekennzeich net, dass man als Trägerstoff eine unter den Mahl bedingungen feste und weitgehend wasserunlösliche organische Verbindung, die durch Sublimation oder Destillation mit Wasserdampf entfernbar ist, in einer Menge von mehr als 0,1 Teil auf 1 Teil Trockenpig ment verwendet und das so gemahlene Pigment vom Mahlmedium abtrennt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den Trägerstoff in einer Menge von 0,5 bis 1,5 Teilen auf 1 Teil Pigment ver wendet. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch I, gekenn zeichnet durch die Verwendung von Hexachloräthan als Trägerstoff. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man den nach der Mahlung er haltenen, das Pigment in feiner Verteilung aufweisen den Trägerstoff durch Sublimation oder durch Was serdampfdestillation unterhalb seines Schmelzpunktes entfernt. PATENTANSPRUCH 1I Anwendung des Verfahrens gemäss Patentan spruch I zur Konditionierung von Kupferphthalo- cyaninen. UNTERANSPRUCH 4.
    Anwendung gemäss Patentanspruch 1I, dadurch gekennzeichnet, dass man Kupferphthalocyanin mit höchstens der zweifachen Menge an Hexachloräthan bei Temperaturen von 5 bis 30 mahlt.
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