CH373056A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Alkylhydrazins - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung eines neuen   Älkylhydrazins   
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Pentyl-(2)-hydrazin der Formel
EMI1.1     
 sowie dessen Salzen.



   Die neue Verbindung besitzt eine wertvolle zentralerregende Wirkung mit aussergewöhnlicher Verteilung der zentralen Angriffspunkte. Sie kann daher zur Steigerung zentraler Funktionen, wie z. B. bei zentralen Depressionszuständen Verwendung finden.



   Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung und deren Salze ist dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazin, dessen Salze oder dessen Monosubstitutionsprodukte mit durch hydrolytische oder hydrogenolytische Mittel leicht abspaltbaren Resten mit Methyl-n-propylketon kondensiert, das Kondensationsprodukt reduziert und, falls man von den genannten Monosubstitutionsprodukten ausgegangen ist, die genannten abspaltbaren Reste durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse abspaltet. Vorteilhafterweise verwendet man Hydrazin in Form eines Salzes, beispielsweise Hydrazin-hydrochlorid. Die an Stelle von Hydrazin als Ausgangsmaterial ebenfalls verwendbaren Monosubstitutionsprodukte mit durch Hydrolyse oder Hydrogenolyse leicht abspaltbaren Resten enthalten als solchen z. B. einen Acyl-, Benzyliden- oder Benzylrest.

   Die Kondensation zum Hydrazon wird bei Verwendung des freien Ketons und unsubstituiertem Hydrazin oder dessen Salzen als Ausgangsmaterial, z. B. durch blosses Mischen der beiden Reaktionskomponenten, insbesondere in molarem Verhältnis, vorzugsweise in Lösung, z. B. in Wasser, erreicht. Die Reduktion kann mit naszierendem oder katalytisch erregtem Wasserstoff oder mit einem wasserstoffabgebenden Mittel, wie einem komplexen Metallhydrid, erfolgen und wird vorzugsweise in einem geeigneten Lösungsmittel ausgeführt. Insbesondere kann man in wässriger Lösung mit Wasserstoff in Anwesenheit eines Katalysators, beispielsweise fein verteiltem Platin, reduzieren.



   Für das genannte Verfahren lassen sich auch solche Derivate der Ausgangsstoffe verwenden, die sich unter den Reaktionsbedingungen zu den genannten Ausgangsstoffen umwandeln. So kann man beispielsweise an Stelle des freien Ketons unter den Bedingungen der Reaktion ins freie Keton überführbare Carbonylderivate, wie z. B. Ketale, verwenden.



   Die neue Verbindung bildet Salze mit anorganischen oder organischen Säuren. Als salzbildende Säuren kommen beispielsweise in Frage: Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Perchlorsäure; aliphatische, alicyclische, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfonsäuren, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Oxal-, Bernstein-, Glykol-, Milch-,   iipfel-,    Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Oxymalein-, Dioxymalein- oder Brenztraubensäure; Phenylessig-, Benzoe-, p-Aminobenzoe-, Anthranil-, p-Oxybenzoe-, Salicyl- oder p-Aminosalicylsäure; Methansulfon-,   Äthansuffon-,    Oxyäthansulfon-,   Äthylensulfonsäure;    Toluolsulfon-, Naphthalinsulfonsäuren oder Sulfanilsäure. Erhaltene Salze können in an sich bekannter Weise in die freien Basen verwandelt werden.



   Das neue Alkylhydrazin, seine Salze oder entsprechende Gemische können z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden. Diese enthalten die genannten Verbindungen z. B. in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen Trägermaterial.  



   Im nachfolgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel
Eine neutral reagierende Lösung von 50 g Hydrazinhydrat in 500 cm 2-n. Salzsäure wird unter Rühren und Eiskühlung mit 86 g Methylpropylketon versetzt. Man hydriert hierauf bei Zimmertemperatur und einem Druck von 19 Atm. mit 2 g Platinoxyd als Katalysator. Innerhalb einer Stunde wird die für 1 Mol berechnete Menge Wasserstoff, 22,4 Liter, aufgenommen. Man nutscht dann vom Katalysator ab, dampft im Vakuum zur Trockne ein und versetzt den Rückstand mit 500   cm3    konz. Natronlauge, wobei sich Pentyl-(2)-hydrazin als   öl    abscheidet. Nach Abtrennung im Scheidetrichter geht letzteres bei einem Druck von 11 mm Hg bei   56-600    über.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Pentyl-(2)-hydrazin und dessen Salzen, dadurch gekennzeichnet, dass man Hydrazin, dessen Salze oder dessen Monosubstitutionsprodukte mit durch hydrogenolytische oder hydrolytische Mittel leicht abspaltbaren Resten mit Methyl-n-propylketon kondensiert, das erhaltene Hydrazon reduziert und, falls man von den genannten Monosubstitutionsprodukten ausgegangen ist, die genannten abspaltbaren Reste durch Hydrogenolyse oder Hydrolyse abspaltet.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Hydrazin oder dessen Salzen ausgeht.

   2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Basen in ihre Salze umwandelt.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Basen umwandelt.