CH368250A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe

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CH368250A
CH368250A CH1337761A CH1337761A CH368250A CH 368250 A CH368250 A CH 368250A CH 1337761 A CH1337761 A CH 1337761A CH 1337761 A CH1337761 A CH 1337761A CH 368250 A CH368250 A CH 368250A
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CH
Switzerland
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hydrogen
halogen
positions
sulfonic acid
formula
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Application number
CH1337761A
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English (en)
Inventor
Jacques Dr Guenthard
Wolfgang Dr Frey
Original Assignee
Sandoz Ag
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/78—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with other reactive groups
    • C09B62/80—Anthracene dyes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Anthrachinonfarbstoffe       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein  Verfahren zur     Herstellung    neuer     Anthrachinonfarb-          stoffe    der Formel  
EMI0001.0005     
         worin          Ri    Wasserstoff oder     Methyl,          R2        Halogenalkyl,        Hydroxyalkyl,        Alkoxyalkyl,        Cyclo-          alkyl        (gegebenenfalls    substituiert),

       Aralkyl    oder       Aryl,     x Wasserstoff, Halogen,     niedrigmolekulares        Alkyl     oder     Alkoxy,     y Wasserstoff, Halogen oder die     Sulfonsäuregruppe,     z Wasserstoff, Halogen oder die     Sulfonsäuregruppe     und  w Wasserstoff oder Halogen in einer der     Stellungen     6 oder 7 bedeuten,  und die Gruppe  
EMI0001.0024     
    sich in einer der Stellungen 3'     oder    4'     befindet.     



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man einen     Anthrachinonabkömmling    der Formel  
EMI0001.0028     
    worin z und w die oben genannten Bedeutungen be  sitzen, mit :einem Amin der Formel  
EMI0001.0029     
    worin     R1,        R2,    x und y die oben genannten Bedeu  tungen besitzen und worin  
EMI0001.0032     
    sich     in.        einer    der     Stellungen    3' oder 4'     befindet,    kon  densiert.  



  Die Kondensation der     1-Amino-4-bromanthrachi-          non-2-sulfonsäure    der Formel (11) mit dem     Amin     der Formel (111) wird mit     Vorteil    in wässeriger oder       wässerig-alkoholischer    Lösung und in Gegenwart       eines        säurebindenden    Mittels und einer Kupferver  bindung als Katalysator bei Temperaturen von 50  bis 100  C     ausgeführt.     



  Die neuen     Anthrachinonfarbstoffe    färben Wolle,  Seide, Leder, synthetische     Polyamidfasern    sowie      Fasern aus natürlicher oder regenerierter     Cellulose     in blauen licht- und     nassechten    Tönen.  



  In den nachfolgenden Beispielen bedeuten     die     Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente  und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange  geben.  



  <I>Beispiel 1</I>  23 Teile     1-amino-4-bromanthrachinon-2,6-disul-          fonsaures        Kalium,    8,5     Teile        Natriumbicarbonat,    0,4  Teile Kupferbronze und 0,2 Teile     Kupferchlorür    wer  den in 300 Teilen Wasser suspendiert. Dazu     gibt    man  eine Lösung von 15,5 Teilen     1-Amino-4-carbophen-          oxyaminobenzol        in    50 Teilen Äthylalkohol. Unter  Rühren hält man das Gemisch 8 Stunden lang bei  65 bis 70 .

   Nach Beendigung der Reaktion wird der  Farbstoff durch Zusatz von etwa 60 Teilen 30     o/oiger     Salzsäure als     Farbstoffsäure    ausgefällt und     abge-          nutscht.    Der gut     abgepresste,    feuchte Filterkuchen  wird mit der zur Neutralisation nötigen Menge       Natriumcarbonat        verpastet    und getrocknet.  



  Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit  blauer Farbe und färbt Wolle, Seide,     synthetische          Polyamid'fasern    sowie     Baumwolle,        Zellwolle    und       Viscose        in    blauen Tönen von sehr guten Licht- und       Nassechtheiten.     



  <I>Beispiel 2</I>  Ersetzt man das     1-amino-4-bromanthrachinon-          2,6-disulfonsaure    Kalium durch     1-amino-4-brom-          anthrachinon-2,7-.,    -2,5- oder     -2,8-disulfonsaures     Kalium oder durch ein Gemisch aus     1-amino-4-brom-          anthrachinon-2,5-    und     -2,8-disulfonsaurem    Kalium,  so erhält man ähnliche Farbstoffe.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinon- farbstoffe der Formel EMI0002.0039 worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R@ Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Cyclo- alkyl (gegebenenfalls substituiert), Aralkyl oder Aryl, x Wasserstoff, Halogen, niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy,
    y Wasserstoff, Halogen oder die Sulfonsäuregruppe, z Wasserstoff, Halogen oder die Sulfonsäuregruppe und w Wasserstoff oder Halogen in einer der Stellungen 6 oder 7 bedeuten, und die Gruppe EMI0002.0056 in einer der Stellungen 3' oder 4' steht, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Anthrachinonabkömm- ling der Formel EMI0002.0060 worin z Wasserstoff, Halogen oder die Sulfonsäuregruppe und w Wasserstoff oder Halogen in einer der Stellungen 6 oder 7 bedeuten,
    mit einem Amin der Formel EMI0002.0064 worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl gege- benenfalls substituiertes Cyeloalkyl, Aralkyl oder Aryl, x Wasserstoff, Halogen, niedri:
    gmolekulares Alkyl oder Alkoxy, und y Wasserstoff, Halogen oder die Sulfonsäuregruppe bedeuten, und worin EMI0002.0083 sich in einer der Stellungen 3' oder 4' befindet, kon densiert.
CH1337761A 1957-09-06 1957-09-06 Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe CH368250A (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3313337A1 (de) * 1982-04-22 1983-10-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Anthrachinonverbindungen, deren herstellung und verwendung

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DE3313337A1 (de) * 1982-04-22 1983-10-27 Sandoz-Patent-GmbH, 7850 Lörrach Anthrachinonverbindungen, deren herstellung und verwendung

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