CH360746A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung neuer     Anthrachinonfarbstofe       Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein  Verfahren zur Herstellung neuer     Anthrachinonfarb-          stoffe    der Formel  
EMI0001.0005     
    worin       RI    Wasserstoff oder     Me-thyl,     R2     Halogenalkyl,        Alkoxyalkyl,        Cycloalkyl    (gegebenen  falls substituiert),     Aralkyl    oder     Aryl,     x Wasserstoff, Halogen,     niedrigmolekulares        Alkyl     oder     Alkoxy,

       y Wasserstoff oder die     Sulfonsäuregruppe,     z Wasserstoff, Halogen oder die     Sulfonsäuregruppe     und  w Wasserstoff oder Halogen in einer der Stellungen  6     oder    7 bedeuten,  und die Gruppe  
EMI0001.0019     
    in einer der Stellungen 3' oder 4' steht.  



  Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man einen     Anthrachinonabkömmling    der Formel  
EMI0001.0021     
    worin     R1,    x, y, z und w die obengenannten Bedeu  tungen besitzen, und die     Gruppe     
EMI0001.0024     
    in     einer    der     Stellungen    3'     oder    4' steht, mit einem       Halogenameisensäureester    der Formel       A-COO        R2        (III)            worin    A Chlor oder Brom und     R2        Halogenalkyl,          Alkoxyalkyl,

          gegebenenfalls        substituiertes        Cycloalkyl,          Aralkyl    oder     Aryl    bedeuten,     acyliert.     



  Zweckmässig wird die     Acylierung        in.        organischen          Lösungsmitteln    wie     Pyridin,        Äthylalkohol    und       Propylalkohol,    vorzugsweise jedoch     in    Wasser,     in     schwach     akalischem    Medium, bei Temperaturen  zwischen 0 und 50  C, insbesondere bei     20-30p    C,       ausgeführt.     



  Als     Acylierungsmittel        kommen    erfindungsgemäss  die Chlor- oder     Bromameisensäure-halogenalkylester     (z. B. die     2'-Bromäthyl-,    2'- oder     3'-Chlorpropyl-          ester),        -alkoxyalkylester    (z. B. die     3'-Methoxypropyl-,          3'-Methoxybutyl-    oder     2'-Äthoxyäthylestez),    -cyclo-           alkyl-    (gegebenenfalls substituiert)     ester    (z.

   B. die       Cyclohexyl-    und     Methylcyclohexylester),        -aralkylester     (z. B. die     Benzyl-    und     Phenyläthylester)    und     -arylester     (z. B. der     Phenylester    und seine     Alkyl-,        Alkoxy-        und     Halogenderivate) in Betracht.  



  Die neuen     Anthrachinonfarbstoffe    färben Wolle,  Seide, Leder,     synthetische,        Polyamidfasern    sowie  Fasern aus natürlicher oder regenerierter     Cellulose     in blauen licht und     nassechten    Tönen.  



  In den nachfolgenden     Beispielen    bedeuten die  Teile Gewichtsteile, die Prozente     Gewichtsprozente     und die Temperaturen sind in Celsiusgraden ange  geben.  



  <I>Beispiel 1</I>  In 600 Teile Wasser rührt man 10,7 Teile       30'o/oige        Natriumhydroxydlösung    und 20 Teile       1-Amino-4-(4'-amino)-ph.enylaminoanthrachinon-2,6-          disulfonsäure    ein. Wenn alles gelöst ist, gibt man bei       20-40     unter gutem Rühren 7 Teile Chlorameisen  säurephenylester innerhalb von 30 Minuten zu und  hält dabei .die Reaktion des Gemisches durch Zu  tropfen von     30o/oiger        Natriumhydroxydlösung    auf  einem     pH-Wert    von 6,5 bis B.

   Nach Beendigung der  Kondensation fügt man 58 Teile 30     o/oige    Chlor  wasserstoffsäure zu und     nutscht    die ausgefallene       Farbstoffsäure    ab. Der gut     abgepresste,    feuchte Filter  kuchen wird mit der zur Neutralisation nötigen Menge       Natriumcarbonat        verpastet    und getrocknet.

      Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit  blauer Farbe und färbt Wolle, Seide, synthetische       Polyamidfasern    sowie Baumwolle, Zellwolle und       Viscose    in blauen Tönen von sehr guten Licht- und       Nassechtheiten.       <I>Beispiel 2</I>    In 600 Teilen Wasser löst man 22 Teile     1-amino-          4-(4'-amino)-phenylaminoanthrachinon-2,2'-        disulfon-          sau.res    Natrium.     Hiezu    tropft man bei 35  im Ver  lauf von 45 Minuten 8 Teile Chlorameisensäure  phenylester.

   Der     pH-Wert    des Gemisches wird durch  Eintropfen von verdünnter     Natriumhydroxydlösung     zwischen 6 und 8 gehalten. Wenn die Kondensation  beendet ist, fügt man 60 Teile     Kaliumchlorid    zu,       nutscht    den ausgefällten blauen     Farbstoff    ab und  trocknet ihn. Er stellt ein dunkelblaues Pulver dar,  welches sich in Wasser mit blauer Farbe löst und  Wolle, Seide, synthetische     Polyamidfasern    sowie  Baumwolle und Fasern aus regenerierter     Cellulose    in  blauen licht- und     nassechten    Tönen färbt.  



  Die folgende Tabelle enthält weitere     Anthrachi-          nonfarbstoffe,    welche nach den in den Beispielen 1  und 2 beschriebenen Verfahren erhältlich sind. Sie  entsprechen der     Formel    (I) und sind in der Tabelle  durch die Symbole     R1,        RD    x, y, z und w sowie  durch den Farbton der Färbungen auf Wolle ge  kennzeichnet.    
EMI0003.0001     

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Veifahren zur Herstellung neuer Anthrachinon- farbstoffe der Formel EMI0004.0005 worin R1 Wasserstoff oder Methyl, R2 Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl (gegebenen falls substituiert), Aralkyl oder Aryl, x Wasserstoff, Halogen, niedrigmolekulares Alkyl oder Alkoxy,

   y Wasserstoff oder die Sulfonsäuregruppe, z Wasserstoff, Halogen oder die Sulfonsäuregruppe und w Wasserstoff oder Halogen in einer der Stellungen 6 oder 7 bedeuten, und die Gruppe EMI0004.0019 in einer der Stellungen 3' oder 4' steht, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Anthrachinonabkömm- ling der Formel EMI0004.0022 worin R1, x, y, z und w die obengenannten Bedeu tungen besitzen, und worin EMI0004.0024 in einer der Stellungen 3' oder 4' steht, mit einem Halogenameisensäureester der Formel A-COO-R2 (11l)

   worin R2 Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl und A Chlor oder Brom bedeuten, acyliert.