CH363356A - Verfahren zur Umwandlung optisch aktiver Aminodiole in racemische Aminodiole - Google Patents
Verfahren zur Umwandlung optisch aktiver Aminodiole in racemische AminodioleInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
Verfahren zur Umwandlung optisch aktiver Aminodiole in racemische Aminodiole Im Hauptpatent wird ein Verfahren zur Umwandlung des D-erythro-bzw. des L-threo-l-p-Nitro- phenyl-2-amino-1, 3-propandiols zu D, L-threo-l-p- Nitro-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol beansprucht, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die Aminogruppe sowie die 3-Oxygruppe der optisch aktiven Verbindung acyliert, die 1-Oxygruppe oxydiert und das gebildete a-Acylamino-ss-acyloxy-pro- piophenon unter Einwirkung einer Base in das a-Acylamino-acrylphenon überführt, an dessen Acryl-Doppelbindung Halogenwasserstoff angelagert und dessen Ketogruppe zur Oxygruppe red'uziert wird, worauf man das gebildete l-Pheny1-2-acyl- amino-3-halogen-propan-1-ol zum Ersatz des Halogens durch eine Oxygruppe hydrolysiert und zur Abspaltung des N-Acylrestes verseift. Die vorliegende Erfindung bezieht sich nun auf ein Verfahren zur Umwandlung von optisch aktivem l-p-Nitro-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol in das entsprechende D, L-1-Nitro-phenyl-2-amino-l, 3-propandiol, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man das optisch aktive l-p-Nitro-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol durch Acylation, darauffolgende Oxydation und Einwirkung einer Base in das entsprechende p-Nitro-a-acylamino-acrylphenon überführt, diese Verbindung mit einem niederen aliphatischen Al- kohol zur Reaktion bringt und das erhaltene D, L-p Nitro-a-acylamino-ss-alkoxy-propiophenon anschlie- ssend zum D, L-threo- und D, L-erythro-l-p-Nitro phenyl-2-acylamino-3-alkoxy-propan-l-ol reduziert, letzteres in die threo-Verbindung überführt, dass man dann das erhaltene racemische threo-1-p-Nitro- phenyl-2-acyl-amino-3-alkoxy-propan-l-ol durch Er hitzen mit Mineralsäure in D, L-threo-l-p-Nitro- phenyl-2-amino-1, 3-propandiol überführt. Zur Reduktion der p-Nitro-a-acylamino-ss-alkoxy- propiophenone bringt man mit den Borhydriden der Alkali-Metalle in alkoholischer, wässrig-alkoholischer oder wässriger Lösung zur Reaktion, oder auch mit Aluminium-Alkoholaten in Anwesenheit eines Al- koholüberschusses ; es wird hierdurch die Ketogruppe zu einer alkoholischen Gruppe reduziert, wobei eine Mischung von D, L-threo- und-erythro-1-p-Nitro- phenyl-2-acylamino-3-alkoxy-propan-1-olen anfällt, welche durch fraktionierte Kristallisation aus einem Lösungsmittel getrennt werden, in welchem die beiden Diastereoisomeren derart verschieden löslich sind, dass die Trennung praktisch möglich wird. Zu diesem Zweck eignen sich z. B. Wasser und niedere Alkohole (Methanol, Athanol, Isopropanol) oder eine Mischung dieser mit jenem. Die erythro Diastereoisomeren kann man dann in die threo Diastereoisomeren, verwandeln durch Behandlung mit einem Wasserabspaltungsmittel, wie z. B. SOC12, PC15, 112S041 in Anwesenheit oder nicht eines inerten Verdünnungsmittels, wie Benzol oder Chloroform, bei Temperaturen zwischen 0 und 25 C, gefolgt von einer Behandlung mit Alkali (Natriumoder Kaliumcarbonat oder-bicarbonat in kalter Lö- sung, wobei man in diesem Falle threo-1-p-Nitro- phenyl-2-acylamino-3-alkoxy-propan-l-ole erhält, oder auch mit Wasser an der Wärme zur Gewinnung der threo-l-p-Nitro-phenyl-2-amino-3-alkoxy-propan- 1-ole oder ihrer Salze. Aus diesen 3-Alkoxyamino- propanolen gewinnt man die 1-p-Nitro-phenyl-2amino-l, 3-propandiole nach bekannten Methoden [siehe M. C. Rebstock, J. Org. Chem. 19, 851 (1954)] durch Iängeres Erwärmen mit Mineralsäuren bei hohen Temperaturen. Einige der hier angeführten Stoffe enthalten ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome, und diese Verbindungen können, wie bekannt, in rechtsdrehender, linksdrehender oder racemischer Form vorliegen, und im Falle von 2 asymmetrischen Kohlenstoffatomen kann jede dieser Formen in der erythro-Form (oder reg. oder cis-Form) und in der threo-Form [oder pseudo () oder trans-Form] bestehen ; es versteht sich daher, dass in der vorliegen- den Beschreibung und in den folgenden Patentansprüchen eine beliebige der genannten Formen gemeint ist, wo nicht ausdrücklich eine dieser Formen angegeben ist. Beispiel 23, 4 g p-Nitro-a-acetamino-acrylphenon, dessen Herstellung im Beispiel 2 des Hauptpatentes beschrieben wird, werden unter Rückfluss während 2 Stunden mit der Lösung von 8, 2 g geschmolzenem Natriumacetat in 250 cm3 Methanol gekocht. Man entfärbt mit Carboraffin (Markenprodukt), verdünnt mit 500 cm3 Wasser und extrahiert mit Athyl- acetat. Nach einer weiteren Entfärbung mit Carbo raffins-wird bis zur Trockne eingedampft und der Rückstand aus Äthanol auskristallisiert. Man gewinnt auf diese Weise D, L-p-Nitro-a- acetamino--methoxy-propiophenon mit d'em Schmelzpunkt 138-139"C. 5, 0 g D, L-p-Nitro-a-acetamino-ss-methoxy-pro- piophenon werden in 20 cm3 Methanol suspendiert und mit 0, 25 g in Methanol gelöstem H4NaB behandelt. Man dampft unter Vakuum ein und kristallisiert den Rückstand aus Wasser, wobei man D, L-erythro 1-p-Nitro-phenyl-2-acetamino-3-methoxy-propan-1-ol in Form seines Monohydrates erhält, Schmelzpunkt 114-117 C. Aus den Mutterlaugen erhält man D, L-threo-l-p-Nitro-phenyl-2-acetamino-3-methoxy- propan-1-ol, Schmelzpunkt 156 C. Das D, L-erythro-l-p-Nitro-phenyl-2-acetamino- 3-methoxy-propan-1-ol wird in SOC12 gelöst und 3 Stunden bei 0OC gehalten, worauf man es in eine gekühlte Natriumcarbonatlösung schüttet. Durch Extraktion mit Äthylacetat und Kristallisation aus Wasser erhält man D, L-threo-l-p-Nitro-phenyl-2-acet- amino-3-methoxy-propan-1-ol, Schmelzpunkt 155 bis 156 C. Dieses wird in einem geschlossenen Rohr mit 254/0iger HCl 4 Stunden auf 120 C erwärmt und gibt nach Alkalisierung mit NaOH auf pH 11-12 D, L-threo-l-p-Nitro-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol, Schmelzpunkt 139-140 C. Wenn das Reaktionsprodukt mit SOC12 mit Wasser zersetzt und 30 Minuten lang auf siedendem Wasserbad gehalten wird, erhält man beim Abkühlen D, L-threo-1-p-Nitro-phenyl-2-amino-3-methoxy-pro- pan-1-ol-chlorhydrat, Schmelzpunkt 219-220 C, aus dessen wässriger Lösung die Base mit NaOH in glänzenden Blättchen vom Schmelzpunkt 136 bis 137 C ausgefällt wird. Die durch Verseifen von D, L-erythro-1-p-Nitro-phenyl-2-acetamino-3-meth- oxy-propan-1-ol erhaltene erythro-Base schmilzt bei 103-104 C (Chlorhydrat bei 250-251 C).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Umwandlung von optisch aktivem 1-p-Nitro-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol in das entsprechende D, L-1-p-Nitro-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol, dadurch gekennzeichnet, dass man das optisch aktive 1-p-Nitro-phenyl-2-amino-1, 3-propandiol durch Acylation, darauffolgende Oxydation und Einwirkung einer Base in das entsprechende p-Nitro-a-acylamino-acrylphenon überführt, diese Verbindung mit einem niederen aliphatischen Alkohol zur Reaktion bringt, das erhaltene D, L-p-Nitro-a acylamino--alkoxy-propiophenon anschliessend zum D, L-threo- und D, L-erythro-l-p-Nitro-phenyl-2-acyl- amino-3-alkoxy-propan-1-ol reduziert, letzteres in die threo-Verbindung überführt,dass man dann das erhaltene racemische threo-l-p-Nitro-phenyl-2-acyl amino-3-alkoxy-propan-l-ol durch Erhitzen mit Mi neralsäure in D, L-threo-l-p-Nitro-phenyl-2-amino- 1, 3-propandiol überführt.UNTERANSPRUCHE l. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Addition des aliphatischen Alkohols an das p-Nitro-a-acylamino-acrylphenon in Anwesenheit eines basischen Katalysators, z. B. eines Alkalihydroxyds, eines Alkalisalzes einer schwachen Säure, eines Alkalialkoholates, eines ter tiären Amins, in der Wärme vornimmt.2. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als niederer aliphatischer Al- kohol Methanol verwendet wird.3. Verfahren nach Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als basischer Katalysator Natriumacetat verwendet wird.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das D, L-p-Nitro-a-acylamino-fl- alkoxy-propiophenon mit einem Alkaliborhydrid zum D, L-threo- und D, L-erythro-l-p-Nitro-phenyl-2-acyl- amino-3-alkoxy-propan-1-ol reduziert wird.5. Verfahren nach Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass als Alkaliborhydrid Bornatrium- hydrid oder Borkaliumhydrid in alkoholischer, alkoholisch-wässriger oder wässriger Lösung verwendet wird.6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion von D, Lp-Nitro-a- acylamino-ss-alkoxy-propiophenon zu D, L-threo- und D, L-erythro-1-p-Nitrophenyl-2-acylamino-3-alkoxy- propan-1-ol mit einem Aluminiumalkoholat in An wesenheit eines Alkoholüberschusses, z. B. mit Alu miniumisopropylat und Isopropylalkohol, vorgenommen wird.7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnot, dass das D, L-threo- und das D, L erythro-l-p-Nitro-phenyl-2-acylamino-3-alkoxy-pro- pan-l-ol durch fraktioniertes Auskristallisieren aus einem Lösungsmittel voneinander getrennt werden.8. Verfahren nach Unteranspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lösungsmittel Wasser oder einen niederen aliphatischen Alkohol, z. B.Methanol, Athanol oder Isopropanol, oder ein Gemisch dieser mit jenem verwendet.9. verranren nacn raieniansprucn, oaaurcn ge- kennzeichnet, dass die Umwandlung von erythro-1-p Nitro-phenyl-2-acylamino-3-alkoxy-propan-1-ol in das threo-Diastereoisomeren durch Behandlung mit einem wasserentziehenden Stoff, wie SOC12, PCl5, H2SO4, in Anwesenheit oder nicht eines inerten Lö sungsmittels, z. B. Benzol oder Chloroform, bei Temperaturen zwischen 0 und 25 C vorgenommen wird.
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