CH336074A - Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-4,5-dihydroxy-4-carboxy-5-ureido-imidazolidin - Google Patents

Description

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 Verfahren zur    Herstellung   von    2-Oxo-4,5-dihydroxy-4-earboxy-5-ureido-imidazolidin   Gegenstand vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung von    2-Oxo-4,5-diyhdroxy-4-      carboxy-5-ureido-imidazolidin.   Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Harnsäure in alkalischer Lösung oxydiert, das Reaktionsprodukt vorerst als Satz    isoliert   und nach einer eventuellen Reinigung in die freie Säure überführt. 



  Die Isolierung des Salzes aus dem Reaktionsgemisch kann zum Beispiel dadurch geschehen, dass man die Lösung auf kleines Volumen eindampft und die Verbindung kristallisieren lässt. Die Säure lässt sich aber auch als    Schwermetallsalz   direkt aus dem Reaktionsgemisch fällen. Eine eventuelle Reinigung der Verbindung geschieht zweckmässig durch Umkristallisation ihres    Alkalisalzes   aus Wasser. Die Überführung in das freie    2-Oxo-4,5-dihdroxy-4-      carboxy-5-ureido-imidazolidin   kann zum' Beispiel durch starkes Ansäuern einer wässerigen Lösung des Salzes erfolgen, wobei zur Erhöhung der Ausbeute zweckmässig in der Kälte gearbeitet wird. 



  2 -    Oxo   - 4,5 -    dihydroxy-4-carboxy-5-ureido-imi-      dazolidin   bildet schwere, farblose Kristalle, die bei 165  unter Zersetzung    schmelzen.   



  Die freie Säure oder    ihr   Salz soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden. 



  Beispiel 4 g Harnsäure werden in 10 ml Wasser suspendiert und einer Lösung von 8 g    KOH   in 50    ml   Wasser zugesetzt. Nach vollständiger Lösung (von Spuren Ungelöstem muss eventuell    abfiltriert   werden) wird auf 5  oder darunter gekühlt und unter gutem Mischen in    kleinen   Portionen eine Lösung von 2,5g    KMn04   in 50 ml Wasser zugegeben. Nun wird mehrere Stunden in der    Kälte   stehengelassen, etwas    Alkohol   zugesetzt und das    ausgeflockte      MnO,   abgesaugt. Nach Einengen im Vakuum oder bei Normaldruck unter    N2   kristallisiert aus kleinem Volumen das    Alkalisalz   der Säure.

   Aus der Mutterlauge kann meist noch eine zweite Fraktion gewonnen werden.    Umkristallisieren   aus heissem Wasser liefert über 2 g    Kaliumsalz.   Dieses wird in der zehnfachen Menge warmem Wasser gelöst und nach dem Abkühlen auf    Zimmertemperatur   mit    HCl   stark angesäuert. Die freie Säure scheidet sich langsam in schweren Kristallen ab. Ausbeute: zwischen 1 und 1,5 g.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-4,5-di- hydroxy-4-carboxy-5-ureido-imidazolidin durch Oxydation von Harnsäure in alkalischer Lösung, Isolierung des erhaltenen Salzes und seine überführung in die freie Säure. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel KMn04 verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel H202 in der Kälte verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Mn02 verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Oxydationsmittel Pb02 verwendet.