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Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-4,5-dihydroxy-4-earboxy-5-ureido-imidazolidin Gegenstand vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung von 2-Oxo-4,5-diyhdroxy-4- carboxy-5-ureido-imidazolidin. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man Harnsäure in alkalischer Lösung oxydiert, das Reaktionsprodukt vorerst als Satz isoliert und nach einer eventuellen Reinigung in die freie Säure überführt.
Die Isolierung des Salzes aus dem Reaktionsgemisch kann zum Beispiel dadurch geschehen, dass man die Lösung auf kleines Volumen eindampft und die Verbindung kristallisieren lässt. Die Säure lässt sich aber auch als Schwermetallsalz direkt aus dem Reaktionsgemisch fällen. Eine eventuelle Reinigung der Verbindung geschieht zweckmässig durch Umkristallisation ihres Alkalisalzes aus Wasser. Die Überführung in das freie 2-Oxo-4,5-dihdroxy-4- carboxy-5-ureido-imidazolidin kann zum' Beispiel durch starkes Ansäuern einer wässerigen Lösung des Salzes erfolgen, wobei zur Erhöhung der Ausbeute zweckmässig in der Kälte gearbeitet wird.
2 - Oxo - 4,5 - dihydroxy-4-carboxy-5-ureido-imi- dazolidin bildet schwere, farblose Kristalle, die bei 165 unter Zersetzung schmelzen.
Die freie Säure oder ihr Salz soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet werden.
Beispiel 4 g Harnsäure werden in 10 ml Wasser suspendiert und einer Lösung von 8 g KOH in 50 ml Wasser zugesetzt. Nach vollständiger Lösung (von Spuren Ungelöstem muss eventuell abfiltriert werden) wird auf 5 oder darunter gekühlt und unter gutem Mischen in kleinen Portionen eine Lösung von 2,5g KMn04 in 50 ml Wasser zugegeben. Nun wird mehrere Stunden in der Kälte stehengelassen, etwas Alkohol zugesetzt und das ausgeflockte MnO, abgesaugt. Nach Einengen im Vakuum oder bei Normaldruck unter N2 kristallisiert aus kleinem Volumen das Alkalisalz der Säure.
Aus der Mutterlauge kann meist noch eine zweite Fraktion gewonnen werden. Umkristallisieren aus heissem Wasser liefert über 2 g Kaliumsalz. Dieses wird in der zehnfachen Menge warmem Wasser gelöst und nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur mit HCl stark angesäuert. Die freie Säure scheidet sich langsam in schweren Kristallen ab. Ausbeute: zwischen 1 und 1,5 g.
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Process for the preparation of 2-oxo-4,5-dihydroxy-4-earboxy-5-ureido-imidazolidine The subject of the present patent forms a process for the preparation of 2-oxo-4,5-diyhdroxy-4-carboxy-5-ureido- imidazolidine. The process is characterized in that uric acid is oxidized in an alkaline solution, the reaction product is initially isolated as a batch and, after any purification, converted into the free acid.
The salt can be isolated from the reaction mixture, for example, by evaporating the solution to a small volume and allowing the compound to crystallize. The acid can also be precipitated directly from the reaction mixture as a heavy metal salt. Any purification of the compound is expediently done by recrystallizing its alkali salt from water. The conversion into the free 2-oxo-4,5-dihdroxy-4-carboxy-5-ureido-imidazolidine can be carried out, for example, by strongly acidifying an aqueous solution of the salt, in which case it is advisable to work in the cold to increase the yield.
2 - Oxo - 4,5 - dihydroxy-4-carboxy-5-ureido-imidazolidine forms heavy, colorless crystals which melt at 165 with decomposition.
The free acid or its salt is said to be used as an intermediate in the manufacture of medicines.
Example 4 g of uric acid are suspended in 10 ml of water and added to a solution of 8 g of KOH in 50 ml of water. After complete dissolution (traces of undissolved material may have to be filtered off), the mixture is cooled to 5 or below and a solution of 2.5 g KMn04 in 50 ml water is added in small portions with thorough mixing. It is now left to stand in the cold for several hours, a little alcohol is added and the flocculated MnO is suctioned off. After concentration in vacuo or at normal pressure under N2, the alkali salt of the acid crystallizes from a small volume.
A second fraction can usually be obtained from the mother liquor. Recrystallization from hot water yields over 2 g of the potassium salt. This is dissolved in ten times the amount of warm water and, after cooling to room temperature, strongly acidified with HCl. The free acid slowly separates out in heavy crystals. Yield: between 1 and 1.5 g.