DD141924B1 - A process for producing calcium hydrochinonmonosulfonsaurem - Google Patents

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Max Hauke
Guenter Hinsdorf
Manfred Moehring
Wolfgang Mueller
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Max Hauke
Guenter Hinsdorf
Manfred Moehring
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Description

Verfahren zur Herstellung von hydrochinonmonosulfonsaurem Calcium A process for producing calcium hydrochinonmonosulfonsaurem

Anwendungsgebiet der Erfindung Field of the Invention

Die Erfindung beinhaltet ein Verfahren zur Herstellung von hydrochinonmonosulfonsaurem calcium aus Hydrochinon mit einem Reinheitsgrad, der seiner Verwendung in der Pharmazie gerecht wird· las caloiumsalz der Hydrochinonmonosulfonsäure ist ein Therapeuticum zur Verbesserung der Kapillaraktivität von Blutgefäßen· The invention includes a process for producing calcium hydrochinonmonosulfonsaurem of hydroquinone with a degree of purity which is its use in the pharmaceutical meet · las caloiumsalz the Hydrochinonmonosulfonsäure is a therapeutic agent for the improvement of capillary blood vessels ·

Charakteristik der bekannten technischen Lösungen Characteristic of the known technical solutions

Es ist bekannt, daß man durch Umsetzen von Hydrochinon mit Schwefelsäure geeigneter Konzentrationen und Molverhältnisse die Hydrochinonmonosulfo nsäure erhält, die aus ihrer wäßrigen Lösung in Form der Alkali- bzw, Erdalkalisalze isoliert wird. It is known that one obtains the Hydrochinonmonosulfo acid tert. by reacting hydroquinone with sulfuric acid of suitable concentrations and molar ratios respectively from its aqueous solution in the form of alkali metal, alkaline earth metal salts is isolated. So wird z, B. in der DD-PS 131 089 ein verfahren beschrieben, nach dem die Erdalkaiisalze der Hydrochinonmonosulfonsäure durch "Hinwirken von Schwefelsäure auf Hydrochinon und JTeutra- For example, is for example, in DD-PS 131 089 describes a process by which the Erdalkaiisalze the Hydrochinonmonosulfonsäure by "equable of sulfuric acid on hydroquinone and JTeutra-

- 2 - 1991 - 2-1991

V/P С 07 С/210 V / P 07 С С / 210

!isation ihrer wäßrigen Lösung mit einem Srdalkalicarbonat erhalten werden. ! Obtained isation of their aqueous solution with a Srdalkalicarbonat. Nachteilig wirkt sich dabei aus, daß neben der Anwendung einer Inertatmosphäre auch die Konsistenz des Reaktionsgemisches seiner einfachen technischen "Realisierung Grenzen setzt. A disadvantage of this is that in addition to the use of an inert atmosphere and the consistency of the reaction mixture to its simple technical "Realization sets limits.

Ziel der Erfindung; The aim of the present invention;

Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren zu entwickeln, das die Herstellung der genannten Verbindung auch unter einfacheren Produktionsbedingungen ermöglicht und zu einem für- pharmazeutische Zwecke brauchbaren Bndprodukt, dh weitestgehend frei von Verunreinigungen, wie Hydrochinon und Hydrochinondisulfonsüure, mit erforderlichem Weißgrad fuhrt. The aim of the invention is to develop a process which enables the production of said compound and under easier conditions of production and to a by-pharmaceutical purposes usable Bndprodukt, that is substantially free of impurities, such as hydroquinone and Hydrochinondisulfonsüure, leads to the required degree of whiteness.

р уп-я; р уп-я; des 7/esens der Erfindung of 7 / esens the invention

Es wurde gefunden, daß man ein der Sielstellung entsprechendes Produkt durch Sulfonierung von Hydrochinon mit konz. It was found that a the Sielstellung corresponding product obtained by sulfonation of hydroquinone with conc. Schwefelsäure in einem organischen Lösungsmittel bei 60 bis 80 0 C und anschließende Neutralisation mit Calciumearbonat bis zu einem pH-'.Yert von 2,5 erhält, wenn man die neutralisation in einem Gemisch von 7/asser und einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 3 C-Atomen im Mengenverhältnis von 0,5 Ъі$ 1,5 Volumenteilen Alkohol au 1 Volumenteil Wasser vornimmt, den anfallenden Sulfatniederschlag abfiltriert und das hydrochinonmonosulfOnsaure Calcium aus der eingeengten Lösung auskristallisiert. Sulfuric acid 0 C and subsequent neutralization with Calciumearbonat to a pH in an organic solvent at 60 to 80 - receives' Yert of 2.5, when the neutralization in a mixture of 7 / ater and an aliphatic alcohol having 1 to 3 to C. -atoms in a ratio of 0.5 Ъі $ 1.5 volumes of alcohol makes au 1 volume of water, filtering off the resulting precipitate and crystallized sulfate hydrochinonmonosulfOnsaure the calcium from the concentrated solution. Das Produkt wird nach der Isolierung mit Alkohol gewaschen und im Vakuum getrocknet. The product is washed after isolation with alcohol and dried in vacuo. Durch Wiederverwendung der organischen Flüssigkeit, des 7/aschalkohols sowie der nach der Kristallisation und weiterem Einengen verbleibenden Mutterlauge können Ausbeute verlust e. By reusing the organic liquid, the 7 / aschalkohols and the remaining after the crystallization and further concentrated mother liquor yield loss can e. weitgehend reduziert· werden. · Be greatly reduced.

- 3 - 1991 - 3-1991

WP С 07 С/210 WP С 07 С / 210

Das nachfolgende Beispiel dient zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne diese hierauf beschränken zu wollen. The following example serves to illustrate the invention without intending to limit this to this.

Aus f ührun.^s b ei sp i el Ührun from f. ^ S b ei sp i el

In einem 2,5 1-Sulfierkolben mit Rührer, Rückflußkühler, Thermometer und Tropftrichter v/erden 960 ml Dichloräthan und 264 g Hydrochinon vorgelegt und unter Rühren 228 ml konz. In a 2.5 1 sulfonation flask equipped with stirrer, reflux condenser, thermometer and dropping funnel v / ground 960 ml of dichloroethane and 264 g of hydroquinone and adding, with stirring, 228 ml conc. Schwefelsäure., zugesetzt» Nach beendetem Schwefelsäurezulauf wird die Temperatur auf 75 C erhöht und nach Entfernen der Heizquelle einige Zeit bei 60 bis 70 C nachgerührt. Sulfuric acid, is added. "After completion of the sulfuric acid feed, the temperature is increased to 75 C and stirred for some time at 60 to 70 C, after removing the heat source. Hierbei tritt eine Zusammenballung der sich bildenden Hydrochinonmonosulfonsäure ein. Here, an agglomeration of the forming Hydrochinonmonosulfonsäure occurs. Das Dichloräthan wird nach erfolgter Abkühlung dekantiert und für den nächsten Ansatz bereitgehalten. The dichloroethane is decanted after cooling and kept ready for the next batch. Die verbleibende Hydrochinonmonosulfonsäure wird in 900 ml eines Gemisches aus gleichen Volumenanteilen V/asser und Methanol gelös*t und diese Losung mit Calciumcarbonat auf einen pH-Wert von ca. 2,5 eingestellt. The remaining is Hydrochinonmonosulfonsäure in 900 ml of a mixture of equal volumes v / ater and methanol Geloes t * and this solution adjusted with calcium carbonate to a pH of about 2.5. Nach der Neutralisation, dem Abtrennen des Calciumsulfatniederschlages und dem taschen desselben mit Methanol wird Entfärbungskohle zum ?iltrat zugesetzt und erneut filtriert» Der Rückstand wird ebenfalls mit Methanol gewaschen und das Filtrat unter Vakuum bis zur beginnenden Kristallisation eingeengt» Nach Abkühlen auf 5 C wird dejr Feststoff -von der Flüssigkeit durch Zentrifugieren getrennt, mit Methanol gewaschen und im Vakuumtrockenschrank getrocknet. After the neutralization, separating the calcium sulfate precipitate, and the bags thereof with methanol decolorizing carbon is used for? Added iltrat and refiltered »The residue is also washed with methanol and the filtrate under vacuum to incipient crystallization concentrated" After cooling to 5 C is Dejr solid -from the liquid separated by centrifugation, washed with methanol and dried in a vacuum oven. Die Mutterlauge wird erneut gekohlt und abermals unter Vakuum eingeengt. The mother liquor is again carbonated and concentrated again under vacuum. Die Ausbeute liegt bei mehrmaligem Einengen der Mutterlauge bei ca» 80 % d. The yield is repeated concentration of the mother liquor at approximately "80% d. Th» an Th 'to

4 - 1991 4-1991

WP С О? WP С О? С/210 С / 210

sixla, das in pharmazeutisch brauchbarer Qualität, cu h» nahezu reinweiß, mit einem Gehalt an Hydrochinon <. sixla that in pharmaceutically usable quality, cu h "almost pure white, with a content of hydroquinone." 0,1 &, einer Lichtdurchlässigkeit der etwa 10 tilgen wäßrigen Lösung bei einer Schichtdicke von 1 cm und einer V/ellenlänge des Lichts von 485 + 2 nr.i von = 95 % vor und ^ 70 % nach 15 min. 0.1, a light transmittance of about 10 wipe aqueous solution at a layer thickness of 1 cm and a V / avelength of light of 485 + 2 = 95% of No.I before and ^ 70% after 15 min. Erhitzen auf dem Wasserbad anfällt. Heat on a water accumulates.

Claims (1)

  1. - 5 - 1991 - 5-1991
    WP С 07 С/210 WP С 07 С / 210
    Erfindungsanspruch invention claim
    Verfahren zur Herstellung von hydrochinonmonosulfonsaurem Calcium durch Umsetzung von Hydrochinon mit копя· Schwefelsäure in einem organischen Lösungsmittel bei 60 bis 80 0 C und neutralisation des gebildeten Produktes mit Calciumcarbonat bis au einem pH-77ert von 2,5, gekennzeichnet dadurch, daß die neutralisation in einem Gemisch von V/asser und einem aliphatischen Alkohol mit 1 bis 3 C-Atomen im Mengenverhältnis von 0,5 bis 1,5 Volumenteilen Alkohol zu 1 Volumenteil V/asser vorgenommen, der anfallende Sulfatniederschlag abfiltriert und das hydrochinonmonosulfonsaure Calcium aus der eingeengten Lösung auskristallisiert v/ird. A process for preparing hydrochinonmonosulfonsaurem calcium by reacting hydroquinone with копя · sulfuric acid in an organic solvent at 60 to 80 0 C and neutralization of the formed product with calcium carbonate to au a pH 77ert of 2.5, characterized in that the neutralization in a mixture of v / ater and an aliphatic alcohol having 1 to 3 carbon atoms in the ratio of 0.5 to 1.5 parts by volume of alcohol to 1 part by volume of V / ater made, the filtered resulting sulfate precipitation and the hydrochinonmonosulfonsaure calcium from the concentrated solution is crystallized v / ill.
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