CH331990A - Verfahren zum Herstellen von substituierten 2-Aminomethyl-indanolen - Google Patents
Verfahren zum Herstellen von substituierten 2-Aminomethyl-indanolenInfo
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Description
Verfahren zum Herstellen von substituierten 2-Aminomethyl-indanolen Substituierte 2-Aminomethyl-indanole der Formel
EMI0001.0003
worin R1 Alkyl oder Phenyl, R2 Wasserstoff oder Alk y1, R3 und R4 Wasserstoff oder Al kyl oder zusammen mit dem N ein hetero- ey elisehes Radikal, wie Pyrrolidyl,
Piperidyl oder i1Ioi#pholiny 1, und R.5 und R.e Wasser- stoffatoine oder beliebige Substituenten, wie Alhyl oder Alkolyl, darstellen, sind bisher sieht.
besehrieben worden man kennt ledig lieh 2-Aniinomethyl-indanole-(1), die im Fünf- ring des Indansystems sieht weiter substi tuiert sind oder einen etwaigen weiteren Sub- stituenten ebenfalls in 1-Stell.ung tragen.
Es wurde nun gefunden, dass man die ge nannten, bisher unbekannten 2-Aminomethyl- indanole herstellen kann, indem man entspre- ehend substituierte 2-Aminomethyl-indanone- (3) der Formel
EMI0001.0038
worin die Substituenten R1 bis R6 die glei- ehen Bedeutungen wie oben haben, einer Be- liandlun° mit reduzierenden Mitteln unterwirft.
Die Reduktion der 3-Ketogruppe zur se kundären Hydroxylgruppe gesehieht vorteil haft auf dein W ege der kata.lytisehen Hydrie- rung unter Verwendung von Edelmetallkata- lysatoren oder Raney-Niekel-Katalysatoren, zweekmässig in organisehen Lösungsmitteln wie Methanol.
Man erhält so in glatter Reak tion die neuen 2-Aminomethyl-indanole-(3) der Formel
EMI0002.0001
Diese besitzen im Gegensatz zu den Aus gangsstoffen interessante pharmakologische Eigenschaften. So zeigt beispielsweise das 1- Pheny 1- 2 - dimethylamino - indanol - (3) - hydro- chlorid eine starke zentralerregende, insbeson dere analeptische Wirkung bei Fehlen sym- pathikomimetischer Nebenwirkungen.
Diese pharmazeutisch verwertbaren Eigenschaften der neuen 2-Aminomethyl-indanole-(3) waren nicht vorauszusehen, nachdem K. Hoffmann und EI. Schellenberg (vgl. Helv. Chim. Acta, Band 27, Seite 178.1) die bisher bekannten 2 Aminomethylindanole-(1) als pharmakologisch uninteressant beschrieben hatten.
Beispiel
EMI0002.0019
3 g 1-Phenyl-2-dimethylaminomethyl-inda- non-(3)-hydrochlorid, dargestellt aus 1-Phe- nyl-indanon-(3) durch eine Mannichreaktion mit Formaldehyd und Dimethylaminohydro- chlorid, werden in<B>100</B> cm3 Methanol unter Zusatz von 3 cms konzentrierter Salzsäure mit Palladiumkohle als Katalysator bei Normal bedingungen hydriert.
Die MTasserstoffauf- nahme beträgt innerhalb 3 Stunden 1 Mol H2. Nach dem Absaugen des Katalysators engt man im Vakuiun unter Stickstoff ein. Der Rückstand wird in Wasser aufgenommen und über Kohle filtriert. Nun setzt man die Base mit Bicarbonatlösung in Freiheit und extra hiert sie mit Chloroform. Nach dem Trocknen über Pottasche dampft man die Chloroform lösung ein. Die Rohbase wird aus Methanol 1Vasser umkristallisiert. F.110-112 , Hydro- chlorid F. 235-235,5 .
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Herstellung von substituier ten 2-Aminomethyl-indanolen der Formel EMI0002.0041 worin R1 Alkyl oder Phenyl, R2 Wasserstoff oder Alkyl, Ra und R4 Wasserstoff oder Al kyl oder zusammen mit dem N ein hetero- cyclisches Radikal und R.5 und R6 Wasser stoffatome oder beliebige Substituenten dar stellen, dadurch gekennzeichnet,dass man ent sprechend substituierte 2-Aminomethyl-inda- none-(3) der Formel EMI0003.0001 einer Behandlung mit reduzierenden Mitteln unterwirft. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die 2-Aminomethyl- indanone-(3) der katalytischen Hydrierung unter Verwendung von Edelmetall- oder Ra- ney-Niekelkatalysatoren unterwirft.
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1954
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