CH375712A - Verfahren zur Herstellung von neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, hydroxylierten Indol-DerivatenInfo
- Publication number
- CH375712A CH375712A CH6842559A CH6842559A CH375712A CH 375712 A CH375712 A CH 375712A CH 6842559 A CH6842559 A CH 6842559A CH 6842559 A CH6842559 A CH 6842559A CH 375712 A CH375712 A CH 375712A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- solution
- benzyloxy
- indole
- new
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
- C07D209/16—Tryptamines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten
Es wurde gefunden, dass man zu neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten der Formel I,
EMI1.1
in welcher R1 und R2 für Methyl- oder Äthylgruppen stehen, gelangen kann, indem man 6-Benzyloxy-indol der Formel II,
EMI1.2
mit Oxalylchlorid und dann mit Dimethyl- oder Di äthylamin umsetzt, das Reaktionsprodukt reduziert und die Benzylgruppe abspaltet.
Beispiel 6-Hydroxy-dimethyltryp tamin
Man löst 6 g 6-Benzyloxy-indol in 200 cm3 Äther und lässt unter Rühren bei einer Temperatur von 0-2" 4,8 g Oxalylchlorid zutropfen. 30 Minuten nach beendetem Eintropfen gibt man unter Eiskühlung und Rühren langsam 10 g wasserfreies Dimethylamin hinzu, rührt noch einige Minuten bei Zimmertemperatur und filtriert ab. Der Niederschlag wird gut mit Wasser gewaschen und der wasserunlösliche Teil am Vakuum getrocknet und hierauf aus einem Gemisch von Benzol/Methanol unter allmählichem Petrolätherzusatz umkristallisiert. Smp.
202-2040.
Eine Lösung von 4 g des erhaltenen [6-Benzyloxy-indolyl-(3)]-glyoxylsäure-dimethylamids in 80 cm3 abs. Dioxan lässt man unter energischem Rühren zu einer Lösung von 5 g LiAIH4 in 100 cm3 abs. Dioxan zutropfen und rührt das Gemisch 24 Stunden am Rückfluss bei Siedetemperatur. Nun zersetzt man den Komplex und überschüssiges Reduktionsmittel mit Methanol und gesättigter Natriumsulfat-Lösung, filtriert und schüttelt das Filtrat zwischen Weinsäure Lösung und Äther aus. Nach üblicher Freisetzung und Isolierung der Basen erhält man ein Öl, das zur Abtrennung von Nebenprodukten in benzolischer Lösung durch eine Säule von Aluminiumoxyd filtriert wird. Das so gewonnene farblose Ö1 kristallisiert aus Benzol in Prismen vom Smp. 87-880.
Eine Lösung von 2 g 6-Benzyloxy-dimethyltryptamin in 100 cm3 Methanol wird mit 1 g Palladium auf Aluminiumoxyd-Träger und Wasserstoff geschüttelt. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird filtriert und das Filtrat zur Trockne verdampft. Den Rückstand destilliert man am Hochvakuum bei 200 bis 220O und kristallisiert hierauf das Destillat aus Äther um. Smp. 165-166 . Kellersche Farbreaktion: olivenbraun.
PATENTANSPRUCH
Verfahren zur Herstellung von neuen, bisher unbekannten 6-Hydroxy-indolderivaten der Formel I,
EMI1.3
in welcher Rt und R2 je für eine Metbyl oder Äthyl
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Verfahren zur Herstellung von neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten Es wurde gefunden, dass man zu neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten der Formel I, EMI1.1 in welcher R1 und R2 für Methyl- oder Äthylgruppen stehen, gelangen kann, indem man 6-Benzyloxy-indol der Formel II, EMI1.2 mit Oxalylchlorid und dann mit Dimethyl- oder Di äthylamin umsetzt, das Reaktionsprodukt reduziert und die Benzylgruppe abspaltet.Beispiel 6-Hydroxy-dimethyltryp tamin Man löst 6 g 6-Benzyloxy-indol in 200 cm3 Äther und lässt unter Rühren bei einer Temperatur von 0-2" 4,8 g Oxalylchlorid zutropfen. 30 Minuten nach beendetem Eintropfen gibt man unter Eiskühlung und Rühren langsam 10 g wasserfreies Dimethylamin hinzu, rührt noch einige Minuten bei Zimmertemperatur und filtriert ab. Der Niederschlag wird gut mit Wasser gewaschen und der wasserunlösliche Teil am Vakuum getrocknet und hierauf aus einem Gemisch von Benzol/Methanol unter allmählichem Petrolätherzusatz umkristallisiert. Smp.202-2040.Eine Lösung von 4 g des erhaltenen [6-Benzyloxy-indolyl-(3)]-glyoxylsäure-dimethylamids in 80 cm3 abs. Dioxan lässt man unter energischem Rühren zu einer Lösung von 5 g LiAIH4 in 100 cm3 abs. Dioxan zutropfen und rührt das Gemisch 24 Stunden am Rückfluss bei Siedetemperatur. Nun zersetzt man den Komplex und überschüssiges Reduktionsmittel mit Methanol und gesättigter Natriumsulfat-Lösung, filtriert und schüttelt das Filtrat zwischen Weinsäure Lösung und Äther aus. Nach üblicher Freisetzung und Isolierung der Basen erhält man ein Öl, das zur Abtrennung von Nebenprodukten in benzolischer Lösung durch eine Säule von Aluminiumoxyd filtriert wird. Das so gewonnene farblose Ö1 kristallisiert aus Benzol in Prismen vom Smp. 87-880.Eine Lösung von 2 g 6-Benzyloxy-dimethyltryptamin in 100 cm3 Methanol wird mit 1 g Palladium auf Aluminiumoxyd-Träger und Wasserstoff geschüttelt. Nach beendeter Wasserstoffaufnahme wird filtriert und das Filtrat zur Trockne verdampft. Den Rückstand destilliert man am Hochvakuum bei 200 bis 220O und kristallisiert hierauf das Destillat aus Äther um. Smp. 165-166 . Kellersche Farbreaktion: olivenbraun.PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen, bisher unbekannten 6-Hydroxy-indolderivaten der Formel I, EMI1.3 in welcher Rt und R2 je für eine Metbyl oder Äthyl gruppe stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man 6 Benzyloxy-indol der Formel II EMI2.1 mit Oxalylchlorid und dann mit Dimethyl- oder Di äthylamin umsetzt, das Reaktionsprodukt reduziert und die Benzylgruppe abspaltet.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6842559A CH375712A (de) | 1959-01-16 | 1959-01-16 | Verfahren zur Herstellung von neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten |
| ES0251429A ES251429A1 (es) | 1958-09-12 | 1959-08-13 | Procedimiento para la obtenciën de nuevos derivados de indol |
| FR837066A FR374M (fr) | 1958-09-12 | 1960-08-29 | Médicament a base de dérivé de la tryptamine. |
| OA51507A OA01260A (fr) | 1958-09-12 | 1964-12-31 | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'indole. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH6842559A CH375712A (de) | 1959-01-16 | 1959-01-16 | Verfahren zur Herstellung von neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH375712A true CH375712A (de) | 1964-03-15 |
Family
ID=4528729
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH6842559A CH375712A (de) | 1958-09-12 | 1959-01-16 | Verfahren zur Herstellung von neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH375712A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004013127A1 (de) * | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Elbion Ag | Verfahren zur herstellung von hochreinen hydroxyindolylglyoxylsäureamiden |
| US11746087B1 (en) | 2022-03-18 | 2023-09-05 | Enveric Biosciences Canada Inc. | C4-carboxylic acid-substituted tryptamine derivatives and methods of using |
-
1959
- 1959-01-16 CH CH6842559A patent/CH375712A/de unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2004013127A1 (de) * | 2002-08-01 | 2004-02-12 | Elbion Ag | Verfahren zur herstellung von hochreinen hydroxyindolylglyoxylsäureamiden |
| US7122674B2 (en) | 2002-08-01 | 2006-10-17 | Elbion Ag | Process for preparing high-purity hydroxyindolylglyoxylamides |
| CN1325490C (zh) * | 2002-08-01 | 2007-07-11 | 埃尔比昂股份公司 | 制备高纯度羟基吲哚基乙醛酰胺的方法 |
| US11746087B1 (en) | 2022-03-18 | 2023-09-05 | Enveric Biosciences Canada Inc. | C4-carboxylic acid-substituted tryptamine derivatives and methods of using |
| US12065404B2 (en) | 2022-03-18 | 2024-08-20 | Enveric Biosciences Canada Inc. | C4-carboxylic acid-substituted tryptamine derivatives and methods of using |
| US12077498B2 (en) | 2022-03-18 | 2024-09-03 | Enveric Biosciences Canada Inc. | C4-carboxylic acid-substituted tryptamine derivatives and methods of using |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD148050A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer n-aryl-bzw.benzimidazolione | |
| DE1146057B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Hydroxy-ª-methyltryptophanen und deren Salzen | |
| CH375712A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, hydroxylierten Indol-Derivaten | |
| CH437252A (de) | Verfahren zur Herstellung von Catechol-O-methyltransferase-Inhibitoren | |
| AT213885B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Indol-Derivaten | |
| DE2312234A1 (de) | Verfahren zur herstellung des n,n'bis-eckige klammer auf 2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxyaethyl eckige klammer zu -hexamethylendiamins und seiner saeureadditionssalze | |
| DE1670019C3 (de) | N-Aminoalkenyl- und -alkinylsuccinimide und sie enthaltende MIttel | |
| CH375713A (de) | Verfahren zur Herstellung des bisher unbekannten 7-Hydroxy-N-dimethyltryptamins | |
| DE642290C (de) | Verfahren zur Darstellung von Reduktionsprodukten des maennlichen Sexualhormons und aehnlich wirkender Stoffe | |
| AT215089B (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Hydroxy-3:5-cyclopregnan-20-on | |
| AT200134B (de) | Verfahren zur Herstellung von a-Amino-b-oxycarbonsäureamiden | |
| AT210435B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Ferrocenderivaten | |
| AT251560B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Phenylisopropylaminen und deren Salzen | |
| AT219037B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, basischer Indol-Derivate | |
| AT258910B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzo-dihydro-thiadiazin-Derivaten | |
| DE670920C (de) | Verfahren zur Darstellung von 3,4,5-Triaminopyridin | |
| DE702829C (de) | Verfahren zur Herstellung von Pyridinabkoemmlingen | |
| AT278261B (de) | Verfahren zur Herstellung von in 4- bzw. 6-Stellung acylierten Δ<4>-3-Ketosteroiden | |
| DE2130710C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3'- oder 4'-Hydroxyphenyl-isonitrosomethylketonen | |
| AT224817B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Dihydrolysergsäure-Derivaten | |
| AT239255B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basisch substituierten Alkylxanthinderivaten | |
| AT231439B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen o-Alkoxybenzoesäureaminoalkylamiden | |
| CH368802A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen hydroxylierten Indol-Derivaten | |
| CH628870A5 (en) | Process for the preparation of benzocycloheptene derivatives | |
| CH526544A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolderivate |