CH327585A - Verfahren zur Herstellung von Methylen-bis-carbonsäureamiden - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von   Methylen-bis-carbonsäureamiden   
Im Hauptpatent wird ein Verfahren zur Herstellung von   Methylen-bis-carbonsä. ureami-    den der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 worin X einen substituierten Kohlenwasserstoffrest und Y Wasserstoff oder einen Koh   lenwasserstoff regt. bedeuten, beschrieben, ge- mäss welchem 2 Mol eines substituierten Nitrils    der Formel X-CN mit 1   mol veines    Aldehyds der Formel Y-CHO in Gegenwart von Säure und Wasserdampf in der Gasphase umgesetzt werden.



   Es wurde nun   gefumden,    dass man Meth, ylen-bis-earbonsäureamide der allgemeinen Formel
EMI1.2     
 worin X einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest   und'Y Wasserstoff oder    einen Kohlenwasserstoffrest bedeuten, dadurch herstellen kann, dass man 2 Mol eines   gege-      benenfalls substituierten Nitrits    der Formel   X-ON    mit   1    Mol eines Aldehyds der Formel Y-CHO in Gegenwart von Säure und Wasser in flüssiger Phase umsetzt.



   Es wird hierbei   zweekmässigerweise folgen-    dermassen verfahren : Gegebenenfalls substi  t-uierte,    aliphatische oder aromatische Nitrile, wie   z.    B. ¯-Chlor-propionsÏurenitril, werden mit einem Aldehyd bei Temperaturen um 50 bis   80     C in Gegenwart von SÏure und Wasser umgesetzt. Die Reaktionsdauer beträgt vorzugsweise   5-6    Stunden. Die   Reaktionspro-       duktekönnendadurchisoliertwerden,dass    man die Lösung mit z. B. Ammoniak neutralisiert.

   Dadurch   fällt das Produkt m fester    und farbloser Form an und kann nach dem Ab  filtrieren kristallin erhailten werden.    Die so hergestellten Stoffe besitzen einen wohldefinierten Schmelzpunkt und   eignen sieh als    Zwischenprodukte f r die Herstellung von Kunststoffen.



   Beispiel 1
In eine Mischung von 30 g ¯-Chlor-pro  pionsäurenitril,    92 cm3 einer wϯrigen Lösung von Formaldehyd (32, 6%ig) und 10 cm3 konzentrierter Salzsäure wird unter Kühlung und   Tu. rbinieren etwa    5   Stvmden    lang   HCl-Gas ein-    geleitet. Die Lösung wird anschliessend im Vakuum eingeengt un schlie¯lich unter Zusatz von geringen Mengen Ammoniak mit ¯thanol ausgefällt. Das. erhaltene Produkt hat einen Schmelzpunkt von   198     C. Es entspricht der Formel ClCH2-CH2-CO-NH-CH2-NH-CO-CH2-CH2Cl  Beispiel 2
In eine Mischung von 42 g   b-Cyan-valerian-    sÏurenitril, 92 cm3 wässrige Formaldehydl¯sung (32, 6%ig) und 10 em3 konzentrierter   Salzsäure wird etwa, 5-6 Stunden lang bei    R, aumtemperatur HCl-Gas eingeleitet.

   Die im Vakuum eingeengt   Losung    wird gleichfalls mit einer geringen Menge Ammoniak unter Zusatz von   Ät. hanol ausoefällt    und das Pro  dukt    aus Äthanol umkristallisiert. Es entspricht der Formel   HOOC-    (CH2) 4-CO-NH-CH2-NH-CO-(CH2)4-COOH
Beispiel 3
In einle Mischung von 150 g ?-Cyan-valeriansÏure, 50 g Acetaldehyd, 50 g Wasser und 5 cm3 konzentrierter SalzsÏure wird bei Normaltemperatur 6 Stunden lang HCl-Gas eingeleitet.

   Naeh dem   Neutralisieren mit Am-    moniak   wird stark abgekiihlt, das    erhaltene   Produkt,ausgewaschenunddannmitÄthanol    und   Aktivkohleumkris.taflUsiert..    Das hierbei erhaltene Produkt folgender Zusammensetzung
EMI2.1     
 zeigt einen Schmelzpunkt von   183-184  C.  

Claims (1)

1. Beispiel 4 In eine Mischung von 40 g Acetonitril, 100 g wässriger Formaldehydl¯sung (35%ig) und 5 em3 konzentrierter Salzsäure wird bei Raumtemperatur 6 Stunden lang HCl-Gas eingeleitet. Nach dem Neutralisieren mit Ammoniak und Abkühlung der Mischung wird ein festes Produkt erhalten, das, in ¯thanol umkristallisiert, einen Schmelzpunkt von 196 C aufweist.

   Es entspricht der Formel CH3-CO-NH-CH2-NH-CO-CH3 PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Methylen- bis-earbonsäureamiden der allgemeinen Formel EMI2.2 worin X einen gegebenenfalls Substituierten Kohlenwasserstoffrest und Y Wasserstoff oder einen Kohlenwasserstoffrest bedeuten,dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol eines gege- benenfalls substituierten Nitrils der Formel X-CN mit 1 Mol eines Aldehyds der Formel Y-CHO in Gegenwart, von Säure undWasser in flüssiger Phaseumsetzt.

   UNTEBANSPRÜCHE 1. Verfahren naeh Patentansprueh, da dure, gekennzeichnet, dass man halogensub- stituierte Nitrile verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da¯ man carboxyls. ub- stituierte Nitrile verwendet.

   3. Verfahren nach Patentanspruch, da dureh gekennzeiehnet, dass man aliphatische Nitrile benutzt.

   4. VerfahrennachPatentanspruch,da dureh gekennzeichnet. da¯ man aromatische Nitrile benutzt.

   5. Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man als Aldehyd Formaldehyd verwendet.

   6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als SÏure SalzsÏure verwendet.

   7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als SÏure Ameisensäure verwendet.