CH305720A - Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. Es wurde gefunden, dass man durch Kon- densätion von 2,3 - Oxynaphthoesäure bzw. ihren funktionellen Säurederivaten mit Amino- azofarbstoffen der Pyrazolonreihe von der fol genden allgemeinen Zusammensetzung EMI0001.0010 worin R einen beliebigen aromatischen Rest, der keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten soll, und K Wasserstoff oder einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten bedeuten, zu neuen 2,3-Oxynaphthoesäureary- liden gelangt, die sieh als Grundierungen in der Eisfärberei durch bemerkenswerte Eigen schaften auszeichnen. Sie stellen meist gelbe bis orangefarbene, kristalline Körper dar, die sich nach Überführung in ihre Alkalisalze leicht in verdünnter Alkalilauge lösen und auch nach längerem Stehen nicht zur Hydro lyse und Ausflockung neigen. Diese Tatsache ist überraschend, denn es ist bekannt, dass 2,3- Oxynaphthoesäurearylide mit höhermolekula- ren Arylidresten schwer oder gar nicht in Lösung zu bringen sind. -So ist zum Beispiel schon das Alkalisalz des Arylids aus 4-Amino- :1,1'-azobenzol in verdünnter Alkalilauge nur sehr wenig löslich. Die neuen Arylide zeigen in zahlreichen Fällen eine hohe Substantivität gegenüber der pflanzlichen Faser und färben diese in rot stichig bis grünstichig gelben Tönen an. Ein Zusatz von Formaldehyd zum Grundierungs- bad, wie er in der Eisfärberei zur Verbesse rung der Stabilität der Naphthole vielfach an gewandt wird,. ist bei den neuen Grundie- rungskomponenten nicht notwendig. Auch ohne Formaldehydzusatz erhält man Grundie- rungen, die getrocknet werden können. imd lange Zeit unverändert haltbar sind. Die als Komponenten verwendeten Amino- azofarbstoffe von der oben angegebenen Zu sammensetzung können durch Kuppeln der entsprechenden Aminophenyl-pyrazolone mit. diazotierten aromatischen Aminen in neutra lem bis schwach alkalischem 111edium erhalten werden. Die Kondensation mit der 2,3-Oxy- naphthoesäure bzw. ihren Derivaten lässt sich nach an sich bekannten Methoden durchfüh ren, wobei nicht zu erwarten war, dass die Umsetzung trotz Verwendung so hochmoleku larer und daher zum Teil schwer löslicher Ver bindungen glatt verlaufen würde. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Substan tiven 2,3-OYynaphthoesäurearylids, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2,3-Oxy- naphthoesäure mit 1-(3'-Aminöphenyl)-3-me- thyl- 4-(2"-methyl-4"-chlorbenzol-l"-azo)-5- pyrazolon kondensiert. Beispiel: 34 Gewichtsteile 1-(3'-Aminophenyl)-3-ine- thyl- 4- (2" - methyl- 4" - chlorbenzol-1"-azo) -5- pyrazolon von der folgenden Formel EMI0002.0001 (erhältlich durch Kuppeln. von diazotiertem 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol mit 1-(3'- Aminophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon) und 19 Gewichtsteile 2, 3-Oxynaphthoesäure werden in 400 Gewichtsteilen wasserfreiem Toluol auf 80 C erhitzt. Unter Rühren lässt man hierauf 8 Gewichtsteile Phosphortrichlorid in diese Mischung eintropfen und erhitzt anschliessend mehrere Stunden zum Sieden. Man saugt heiss ab und wäscht mit Toluol, dann mit etwas Methanol nach. Der Rückstand wird mit ver dünnter Sodalösung ausgekocht. Das in guter Ausbeute erhaltene Arylid stellt nach dem Trocknen ein orangefarbenes Pulver dar, das aus Nitrobenzol in orange farbenen Nädelchen vom Schmelzpunkt 260 C kristallisiert. Nach Überführung in das Na triumsalz mit wenig alkoholischer Natronlauge ist es in verdünnter wässeriger Natronlauge mit goldgelber Farbe leicht löslich.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines substan- tiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,3-Oxynaphthoe- säure mit 1-(3'-Aminophenyl)-3-methyl-4-(2"- methyl-4"-chlorbenzol-1"-azo)-5-pyrazolon kon densiert. Die so erhaltene neue Verbindung stellt ein orangefarbenes Pulver dar, das aus Ni- trobenzol in orangefarbenen Nädelchen vom Schmelzpunkt 260 C kristallisiert.Nach Über führung in das Natriumsalz mit wenig alkoho lischer Natronlauge ist es in verdünnter wäs seriger Natronlauge mit goldgelber Farbe leicht löslich.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE305720X | 1951-05-26 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH305720A true CH305720A (de) | 1955-03-15 |
Family
ID=6120898
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH305720D CH305720A (de) | 1951-05-26 | 1952-05-24 | Verfahren zur Herstellung eines substantiven 2,3-Oxynaphthoesäurearylids. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH305720A (de) |
-
1952
- 1952-05-24 CH CH305720D patent/CH305720A/de unknown
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