CH351691A - Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 348762    Verfahren zur     Herstellung    von     wasserunlöslichen        Azofarbstoffen       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein Verfahren  zur Herstellung von wasserunlöslichen     Azofarbstoffen,     welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man die       Diazoniumverbindungen    aus     o-Amino-azoverbindun-          gen    der Formel  
EMI0001.0008     
    worin X eine     Alkyl-    oder     Alkoxygruppe    bedeutet, mit       Arylamiden    der     2,3-Oxy-naphthoesäure,

      die keine       wasserlöslichmachenden    Gruppen enthalten, kuppelt.  Nach diesem     Verfahren    erhält man     grünstichigbraune     bis grüne Farbstoffe, die sich durch gute Echtheits  eigenschaften auszeichnen.  



  Bei der Weiterbearbeitung dieses Erfindungs  gedankens wurde nun gefunden, dass man zu Farb  stoffen von ähnlichen guten Echtheitseigenschaften  gelangt, wenn man in dem Verfahren des Haupt  patentes anstelle von     Arylamiden    der     2,3-Oxy-          naphthoesäure    hier     Arylamide    von     ss-Keto-carbon-          säuren    der Formel       R-CO-CH2    CO     NH    R'  verwendet, worin R einen     Alkyl-    oder     Arylrest    und  R' einen aromatischen oder     heterocyclischen    Rest  bedeuten,

   die keine     wasserlöslichmachenden    Grup  pen enthalten.    Mit den neuen Farbstoffen erhält man nach den  bekannten Färbe- und Druckverfahren meist     grüne,     braune und schwarze Farbtöne.  



  Die neuen Farbstoffe besitzen     vielfach    gute     Licht-          und        Nassechtheiten    und bilden daher eine wertvolle  Bereicherung des Sortiments der Eisfarben.  



  <I>Beispiel</I>  3 Gewichtsteile     1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy-          4-chlor-benzol    werden in 15     Volumteilen    Wasser und  1,1     Volumteilen    Natronlauge     33"/oig    gelöst. Die Lö  sung wird geklärt und innerhalb von 30 Minuten mit  einer Mischung aus 1     Volumteil    Eisessig, 25     Volum-          teilen    Wasser und 0,5     Volumteilen        eines    Einwir  kungsproduktes von     Äthylenoxyd    auf ein     Alkylphenol     versetzt.

   Die so erhaltene Suspension wird mit einer  Lösung von 3,64 Gewichtsteilen     2-Amino-4-methoxy-          5-methyl-2'-methylsulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol    in  Form des     Diazoniumsulfats    in 400     Volumteilen    Was  ser und 40     Volumteilen    Eisessig versetzt, wobei durch  Zugabe von 70     Volumteilen        l0o/oiger    Natronlauge  ein     pH-Wert    = 6 aufrechterhalten wird. Nach Beendi  gung der Kupplung wird der gebildete Farbstoff ab  filtriert, gewaschen und getrocknet. Er stellt ein  braunrotes Pulver dar.  



  Die folgende Tabelle enthält noch eine Anzahl  von weiteren, erfindungsgemäss verwendbaren Kom  ponenten sowie die Farbtöne der daraus erhältlichen       Azofarbstoffe:       
EMI0002.0001     
  
    Diazokomponente <SEP> Azokomponente <SEP> Farbton
<tb>  2-Amino-4,5-diäthoxy-2'-methyl- <SEP> 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethyl-benzol <SEP> rötliches <SEP> Grau
<tb>  sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb>    <SEP> 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy- <SEP> Schwarz
<tb>  4-chlor-benzol
<tb>    <SEP> 1-Benzoylacetylamino-2,5-dimethoxy- <SEP> rotstichiges
<tb>  4-benzoylamino-benzol <SEP> Dunkelbraun
<tb>    <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-äthoxy-benzthiazol <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb>  2-Amino-4,5-di-n-propoxy-2'-methyl- <SEP> 2 <SEP> Acetoacetylarnino-6-äthoxy-benzthiazol <SEP> gedecktes <SEP> Grün
<tb>  sulfonyl-4'-nitro-1,

  1'-azobenzol
<tb>    <SEP> 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy- <SEP> bräunliches
<tb>  4-chlor-benzol <SEP> Granat
<tb>    <SEP> 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethyl-benzol <SEP> rötliches
<tb>  Graubraun
<tb>    <SEP> 1-Benzoylacetylamino-2,5-dimethoxy- <SEP> Rotbraun
<tb>  4-benzoylamino-benzol
<tb>  2-Amino-4-äthoxy-5-methoxy-V-methyl- <SEP> 2-Acetoacetylamino-6-äthoxy-benzthiazol <SEP> stumpfes <SEP> Grün
<tb>  sulfonyl-4'-nitro-1,1'-azobenzol
<tb>    <SEP> 1-Acetoacetylamino-2,5-dimethoxy- <SEP> Graubraun
<tb>  4-chlor-benzol
<tb>    <SEP> 1-Acetoacetylamino-2,5 <SEP> - <SEP> dimethyl-benzol <SEP> bläuliches <SEP> Granat
<tb>    <SEP> 1-Benzoylacetylamino-2,5-dimethoxy- <SEP> Dunkelbraun
<tb>  4-benzoylamino-benzol

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von wasserunlöslichen Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoniumverbindungen aus o-Amino-azoverbindun- gen der Formel EMI0002.0006 worin X eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeutet, mit Arylamiden von ss-Keto-carbonsäuren der Formel R-CO-CHz CO-NH-R' worin R einen Alkyl- oder Arylrest und R' einen aromatischen oder heterocyclischen Rest bedeuten,

   die keine wasserlöslichmachenden Gruppen enthalten, kuppelt.