AT117850B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen.Info
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Description
<Desc/Clms Page number 1> Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. Die Herstellung von wasserlöslichen Kondensationsprodukten aus Diazo-, Tetrazo-und diazotierten Aminoazoverbindungen und solchen sekundären Aminen, die in ihren Aryl-, Alkyl-oder Aralkylresten wasserlöslich machende Gruppen enthalten, ist durch die Erfinderin bekannt gegeben worden. Es hat sich gezeigt, dass derartige Verbindungen sieh hervorragend zur Darstellung von Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser eignen. Ihre Wasserlöslichkeit, die durch eine geeignete Auswahl des sekundären Amins in weiten Grenzen beeinflusst werden kann, gestattet ein bequemes Arbeiten auch bei Diazoverbindungen, die als solche allein schwer löslich sind. Die Beständigkeit der Verbindungen in neutraler oder alkalischer Lösung, sowie die leichte Spaltbarkeit schon mit schwachen Säuren, ermög- lichen in allen Fällen ein sicheres Arbeiten. Bei gleichzeitigem Aufbringen einer Kupplungskomponente und eines der bekannten Kondensationsprodukte auf die Faser erzielt man infolge dieser Löslichkeit eine vollkommen gleichmässige Verteilung des entwickelten Farbstoffes. Beispiel 1 : 5'9 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus diazotiertem 3-Nitro-4-amino- 1-methylbenzol und 2-Äthylamino-l-methylbenzol-4-sulfosaurem Natron werden in warmem Wasser gelöst und dazu eine alkalische Lösung von 3 Gewichtsteilen Azetessiganilid gegeben. Durch allmähliche Zugabe von Essigsäure tritt Farbstoffbildung ein, die durch Steigern der Temperatur beschleunigt werden kann. Wenn kein Kondensationsprodukt mehr nachweisbar ist, wird der ausgeschiedene gelbe Farbstoff abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Beispiel 2 : 4 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus diazotiertem 5-CMor-2-aminotoluol und 2-äthylamino-l-methylbenzol-4-sulfosaurem Kalium werden in wenig heissem Wasser gelöst und das Volumen der Lösung durch Zugabe von kaltem Wasser auf 11 gebracht. Nun fügt man 20 Gewichtsteile Essigsäure und 5 Gewichtsteile Alaun hinzu und behandelt mit dieser Lösung eine auf die übliche Art mit 2'3-0xynaphthoesäure-5'-chlor-2'-toluid imprägnierte Baumwolle. Es tritt rasch Farbstoffbildung auf der Faser ein und durch allmähliches Steigern der Temperatur wird die Reaktion beendet. Nach dem Spülen und kochendem Seifen erhält man ein klares Rot. Beispiel 3 : 6 Gewichtsteile des Kondensationsproduktes aus diazotiertem p-Aminoazotoluol und 1 Molekül dibenzylamindisulfosaurem Kalium werden bei gewöhnlicher Temperatur in 1000 Gewichts- EMI1.1 Diazoverbindung tritt bei Zimmertemperatur nur ganz langsam ein. Man bringt jetzt einen mit 2'3-Oxy- naphtoesäure-x-naphthylamid vorbehandelten Baumwollstrang in die Lösung und erwärmt unter fortwährendem Umziehen auf etwa 50-60 C, bis keine abspaltbare Diazoverbindung in der Lösung mehr vorhanden ist. Hierauf wird gespült und geseift. Die Baumwolle wird auf diese Weise in einem tiefen Bordo gefärbt. Die Spaltung des Diazokondensationsproduktes lässt sich auch mit geringeren Mengen organischer Säuren erreichen, wenn sie bei Anwesenheit von wenig Wasser durchgeführt wird. Ersetzt man das in diesem Beispiel genannte Kondensationsprodukt durch das Einwirkung- EMI1.2 erhält man ein Dunkelblau. Beispiel 4 : Eine Lösung des Kondensationsproduktes aus diazotiertem 4-Chlor-2-amino-lmethylbenzol und Smkosin wird im molekularen Verhältnis mit einer Auflösung von 2'3-0xYllaphthoe <Desc/Clms Page number 2> säure-2'-toluid in der berechneten Menge verdünnter Natronlauge gemischt und das Ganze unter vermindertem Druck zur Trockene verdampft. Von dem so erhaltenen, schwach gelblich gefärbten Pulver werden 15 Gewichtsteile mit etwas Türkischrotöl angeteigt und mit so viel Stärketraganthverdiekung und Wasser gemischt, dass das Gesamtgewicht der fertigen Druckpaste 100 Gewichtsteile beträgt. Man druckt auf, dämpft und entwickelt bei etwa, 80 C in einem Bade, das 50 Gewichtsteile Ameisensäure und 100 Gewichtsteile Glaubersalz im Liter enthält. Man erhält auf diese Weise ein klares Rot. Ersetzt man in diesem Beispiel die Diazoverbindung des 4-Chlor-2-amino-l-methylbenzols durch den weiter diazotierten Farbstoff : p-Nitrobenzolazoaminohydrochinondimethyläther, so erhält man ein tiefes Schwarz. Beispiel 5 : 5. 6Gewichtsteile 2-methyl-4-nitrobenzolazo-N - , thylaminobenzol-3'-sulfosaures Kalium werden mit 6 Gewichtsteilen Natronsalz des 2'3-0xynaphthoesäure-2'-toluids zusammen fein pulverisiert und die Mischung mit einem neutralen Verdickungsmittel zu 100 Gewichtsteilen Druckpaste verarbeitet. Man bedruckt die Ware und entwickelt die Färbung in einem heissen Bade, das im Liter etwa 30 Gewiehtsteile Essigsäure enthält. Es ergibt sich ein sattes, blaustichiges Rot. An Stelle der angeführten Verbindungen können auch andere zur Darstellung von Azofarbstoffen übliche Kupplungskomponenten verwendet werden, wie z. B. ss-Naphthol, in o-Stellung kuppelnde 'x-Naphtholderivate, Pyrazolone, Diazylessigsäurearylide, 1'3-Dioxychinoline usw.
Claims (1)
- PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen in Substanz oder auf der Faser, dadurch gekennzeichnet, dass man Kondensationsprodukte von Diazo-, Tetrazo-und diazotiertenAminoazoverbindungell mit solchen sekundären Aminen verwendet, die in ihren Aryl-, Alkyl-oder Aralkyh'esten wasserlöslich machende Gruppen enthalten.
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