CH305333A - Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-acetyl-aminoisoindolenin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-acetyl-aminoisoindolenin.

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CH305333A
CH305333A CH305333DA CH305333A CH 305333 A CH305333 A CH 305333A CH 305333D A CH305333D A CH 305333DA CH 305333 A CH305333 A CH 305333A
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Bayer Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/44Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles

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  Verfahren zur Herstellung von     1-Amino-3-imino-acetyl-aminoisoindolenin.       Es wurde     gefunden,    dass man in analoger       -#Nreise    wie im Hauptpatent ein     1-Amino-3-          imino-acet3Tlamino-isoindolenin    erhalten kann,  wenn man statt     Phthalimid        4-Acetylamino-          phthalimid    verwendet. Das letztere kann wäh  rend der     Reaktion    aus     4-Acetylaminophthal-          säureanhydrid    bzw. der freien     Carbonsäure    ge  bildet werden.  



  Das so erhaltene     1-Amino-3-imino-acetyl-          amino-isoindolenin    zersetzt. sich bei 238  unter  Grünfärbung. Die Stellung der     Acetylamino-          gruppe    ist nicht sicher bekannt; in Frage       kommt    Stellung 5 oder 6. Es soll als     Farb-          stoffzwischenprodukt    unter anderem zur Bil  dung eines     Phthalocyaninfarbstoffes    auf der  Faser benutzt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  30 Gewichtsteile     4-Acetylaminophthalirriid     (bzw. die äquivalente Menge der     Carbon-          säure),    44 Gewichtsteile Harnstoff, 40 Ge  wichtsteile     Ammoniumnitrat,    0,2 Gewichtsteile       Ammoniumrnolvbdat    und 15 Gewichtsteile     Ni-          trobenzol    (oder     Orthodiochlorbenzol)    werden  allmählich auf 1.65 bis 170  erhitzt. Nach  3 Stunden wird die Schmelze dick, und es  entsteht ein Brei von feinen gelblichen     Nädel-          chen.     



  Die so erhaltene Suspension des Nitrates  wird bei 8 bis 10  mit etwa 30     Volumteilen     45 %     iger    Natronlauge alkalisch gestellt, wobei  das Nitrat in die freie Base übergeht. Diese  wird abgesaugt. Sie schmilzt bei 238  unter       Crrünfärbung    und Zersetzung.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 1-Amino- 3-imino-acetyl-aminoisoindolenin, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4-Acetylamino-phthal- imid, Harnstoff und Aiunoniummolybdat in Gegenwart mindestens äquimolekularer Men gen solcher Anionen, die bei den angewandten Reaktionsbedingungen noch beständig sind, auf höchstens 200 erhitzt und durch Zusatz von Alkalien aus den entstandenen Salzen des 1-Amino-3-imino-acet7lamirro-isoindolenins die freie Base isoliert.
    Das so erhaltene 1-Anino-3-imin.o-acetyl- amino-isoindolenin zersetzt sieh bei 238 unter Grünfärbung. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Anionen Nitrationen verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man in Gegenwart indifferenter Lösungsmit tel arbeitet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein 4-Acetylamino- phthalimid verwendet, das während der Reak tion gebildet wurde.
CH305333D 1949-08-25 1950-08-21 Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-3-imino-acetyl-aminoisoindolenin. CH305333A (de)

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